JPS6020966A - 色原体キナゾリン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は色原体キナゾリン化合物、そノ製造方法、なら
びに感圧または感熱記録材料中の発色剤としてのその使
用に関する。

本発明による新規な色原体キナゾリン化合物は下記一般
式（１）で示される： 式中、 Ｙは付加縮合されたベンゼン核を介してキナゾリン部分
に結合されている、置換されていないか、または置換さ
れた多環の非芳香族複素環式基を意味し、 ２は水素、Ｒ，−ＯＲ，、−８Ｒ，、または−ＮＲ，Ｒ
３を意味し、ここでＲと′Ｒ１とはそれぞれ多くとも１
２個の炭素原子を有する置換されていないか、またはシ
アノあるいは低級アルコキシによって置換されたアルキ
ル、シクロアルキル、置換されていないか、または置換
されたアリールまたはアラールキル、または置換されて
いないか、または置換された複素環式基を意味し、そし
てＲ１はさらに２乃至６個の炭素原子を有するハロゲン
アルキルも意味する、 Ｒ２とＲ３とは互に独立的に水素、多くとも１２個の炭
素原子を有する置換されていないか、あるいはハロゲン
、ヒドロキシル、シアノ、または低級アルコキシによっ
て置換されたアルキル、またはシクロアルキル、フェニ
ル、ベンジル、あるいはハロゲン、ニトロ、シアノ、低
級アルキル、低級アルコキシ、または低級アルコキシカ
ルボニルによって置換されたフェニルまたはペンシルを
意味し、そしてＲ２はさらに１乃至１２個の炭素原子を
有するアシルも意味するか、あるいは Ｒ２とＲ３とはそれらが結合している窒素原子と一緒に
５員または６員の好適には飽和の複素環式基を意味する
、そして 環へは置換されていないか、またはハロゲン、シアノ、
ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、または低級ア
ルコキレカルボニルによって置換されている。

上記キナゾリン化合物の置換基の定義における低級アル
キルおよび低級アルコキシは、原則として１乃至５個、
特に１乃至３個の炭素原子を有する例えばメチル、エチ
ル、ｎｏ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、８ｅ
Ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、またはアミル、および
メトキシ、エトキシ、まだはインプロポキシのごとき基
または基構成部分である。

アリールとは好ましくはフェニルである。

１アシル“とは、好ましくはホルミル、または低級アル
キルカルボニル、たとえばアセチルまたはプロピオニル
、あるいはベンゾイルである。その他のアシル基として
は、低級アルキルスルホニル、たとえばメチルスルホニ
ル、またはエチルスルホニル、およびフェニルスルホニ
ルが挙げられる。フェニル、ベンゾイル、およびフェニ
ルスルホニルは、場合によってはハロゲン、メチル、メ
トキシ、まだはエトキシによって置換されることができ
る。

ハロゲンは、たとえばフッ素、臭素、または特に塩素で
ある。

置換基Ｒ，，Ｒ＋　、：Ｒ２、及びＲ３がアルキル基を
意味する場合には、それは直鎖状または分枝状のアルキ
ル基でありうる。例示すればメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ア
ミル、ｎ−ヘキシル、２−エチル−ヘキシル、イソオク
チル、ｎ−オクチル、アミル、捷たはｎ−ドデシルのご
ときアルキル基である。

Ｒｚ　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の意味するアルキル基が置換さ
れている場合には、それは好１しくは、シアノアルキル
またはアルコキシアルキルであり、好ましくは全部で２
乃至６個の炭素原子を有する。例示すれば、β−シアノ
エチル、β−メトキシエチル、またはβ−エトキシエチ
ルである。ハロゲンアルキルとしてのＲ１は、例えばγ
−クロルプロピルまたは好ましくはβ−クロルエチルで
ある。

Ｒ２がアシル基を意味する場合、それは例えばホルミル
、低級アルキルカルボニル、ベンゾイルであり、好まし
くはアセチルまだはプロピオニルである。ベンゾイルは
場合によってはそのベンゼン環においてハロゲン、メチ
ル、まだはメトキシによって置換されていることもでき
る。

Ｒ’Ｓ　ＲＩ　、Ｒ２、及びＲ３がシクロアルキルを意
味する場合、それは例えばシクロペンチルまたは好捷し
くはシクロヘキシルである。

ＲとＲ，がアラールキルを意味する場合、それは一般に
フェニルエチル、または好ましくはベンジルであり、ア
リールは好捷しくけナフチル、ジフェニル、特に好１し
くはフェニルである。アラールキル基およびアリール基
は、場合によってはハロゲン、シアン、ニトロ、低級ア
ルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、
または低級アルキルカルボニルによって置換されること
ができる。

Ｒ１Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３が意味する残基のベンジル基
およびフェニル基の部分が置換されている場合の好まし
い置換基の例は、ハロゲン、シアン、メチル、メトキシ
、またはカルボメトキシである。かかる芳香脂肪族およ
び芳香族基の例としては、メチルペンシル、クロロベン
ジル、シアノフェニル、トリル、キシリル、クロロフェ
ニル、メトキレフェニル、またはカルボメトキシフェニ
ルが挙げられる。

ＲおよびＲ１が複素環式基を意味する場合、それは特に
５員または６員の、好ましくは酸素、硫黄、または窒素
を有する芳香族性複素環である。かかる複素環の例はチ
ェニル、フリル、ピロリル、ピラノリル、イミダゾリル
、または好１しくけピリジルである。これらの複素環式
基は場合によっては、特にハロゲン、シアノ、低級アル
キル、低級アルコキシ、または低級アルコキシカルボニ
ルによって置換されることができる。ＲとＲ８が意味す
る好ましい複素環式基は、２−フリル、２−チェニル、
特に２−１３−または４−ピリジルである。

Ｒ２とＲ３がそれらが結合している共通窒素原子と一緒
に複素環式基を意味する場合、それは例えばピロリジノ
、ピペリジノ、ピペコリン、モルホリノ、チオモルホリ
ノ、またけピペラジノたとえばＮ−メチルピペラジノで
ある。−ＮＲ２Ｒ３が意味する好ましい飽和複素環式基
はピロリジノ、ピペリジノ、またはモルホリノである。

式（１）中のＺは基−ＯＲ，を意味するのが好ましい。

Ｙが多環式非芳香族化合物を意味する場合、その例とし
てはＮ−非置換まだはＮ−置換インドリン、テトラヒド
ロカルバゾール、ジヒドロキノリン、またはテトラヒド
ロキノリン、ジベンジルイミド、またはベンゾモルホリ
ンが考慮される。この場合、Ｙは例示した複素環系の付
加縮合されたベンゼン環を介してキナゾリン部分に結合
されて（ねる。好ましくは、この場合のＹはインドリン
基、テトラヒドロキノリン基、及びベンゾモルホリン基
である。

Ｙが意味する上記のごとき多環式複素化合物の基も、単
または多Ｃ−環置換されることができる。この場合のＣ
−置換分としては、例えばハロゲン、ヒドロキシル、シ
アノ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ
カルボニル、１乃至８個の炭素原子を有するアシル、好
ましくは低級アルカノイル、アルキレン、シクロアルキ
ル、ベンジル、またはフェニルが考慮される。Ｎ−置換
分としては、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、ｃ３−Ｃ１２−
アルケニル、またはベンジルなどが考慮され、これらも
場合によってはそれぞれシアノ　ハロゲン、ヒドロキシ
ル、低級アルキル、低級アルコキシ、または低級アルコ
キシカルボニルによって置換されることができる。アル
キル基およびアルケニル基は直鎖状でも分枝状でもよい
。例示すれば、アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅａ−ブチル、ア
ミル、ｎ−ヘキシル、２−エチル−ヘキシル、イソオク
チル、ｎ−オクチル、デシル、またはｎ−ドデシルテア
シ、アルケニル基はアリル、２−メタＩＪル、２−エタ
リル、２−ブテニル、またはオクテニルである。

環りはさらに置換されていないのが好ｔＬ。

い。置換されている場合には、特にハロゲン、シアノ、
低級アルキル、または低級アルコキシによってモノ置換
またはジ置換されているのが好適である。例えば環へは
シアノ、塩素、メチル、またはメトキシによってモノ置
換またはジ置換されうる。

実用上重要な色原本キナゾリン化合物は下記式（２）で
表わされるものである。

１ 式中、 Ｘは水素、または多くとも８個の炭素原子を有する置換
されていないか、あるいはハロゲン、シアノ、または低
級アルコキシによって置換されたアルキル、シクロアル
キル、またはベンジル、 ｚｌは水素、Ｒ４、−ＯＲ，、−Ｓ　Ｒ４、またはＮＲ
５Ｒ，を意味し、ここでＲ４は置換されていないか、ま
たは低級アルコキシによって置換された多くとも８個の
炭素原子を有するアルキル、シクロヘキシル、フェニル
、ナフチル、ベンジル、あるいはハロゲン、シアノ、低
級アルキル、低級アルコキシ、または低級アルコキシカ
ルボニルによって置換されたフェニルまたはベンジル、
Ｒ５とＲ６とは互に独立的に水素、低級アルキル、フェ
ニル、低級アルキルフェニル、低級アルコキシフェニル
、またはベンジルを意味し、そしてＲ６はさらに低級ア
ルキルカルボニル、低級アルキルスルホニル、ベンゾイ
ル、またはフェニルスルホニルも意味し、あるいは Ｒ６とＲ６とはそれらが結合している窒素原子と一緒に
ピロリジノ、ピペリジノ、またはモルホリノを意味する
、 環ＡＩとＢとは互に独立的に置換されていないか、また
はシアノ、ハロゲン、低級アルキルたとえばメチル、ま
たは低級アルコキシたとえばメトキシによって置換され
、そして環りは水素化された５員または６員の窒素複素
環を意味し、この環は場合によっては環員としていま１
つのへテロ原子たとえば酸素、硫黄、または窒素を有し
、そして置換されていないか、またはハロゲン、シアノ
、ヒドロキシル、低級アルキル、低級アルコキシ、Ｃ，
−ｃｏ−シクロアルキル、ペンシル、またはＣ３−Ｃ６
−アルキレンによって単Ｃ−置換または置換基の種類に
よっては多Ｃ−置換されている。

式（２）のキナゾリン化合物のうちではｚｌが一〇Ｒ４
を意味するものが好まじい。Ｒ４は好ましくは低級アル
キル、ベンジル、特に好ましくはフェニルを意味する。

Ｘ１ｌ−１：女子１しくは低級アルキル、ベンジル、捷
たはβ−シアノエチルを意味する。環ｐは好１しくは６
員環であり、そして特に１，２または３個のメチル基に
よってＣ−置換されている。環へ、とＢとは共に非置換
であるのが好捷しい。しカーしながら、環Ｂは、有利に
１個のメチＪし基を有することができる。

特に重要なキナゾリン化合物は下記式（３）で表わされ
るものである。

２ を 式中、 ｚ２は水素、Ｒ７、−ＯＲ？、　ＳＲ，，１だはＮ、Ｒ
８Ｒ９を意味し、ここでＲ１は低級アルキル、低級アル
コキシ−低級アルキル、シクロヘキシル、フェニル、ナ
フチル、ベンジル、まだはハロゲン、シアノ、メチル、
ま／ζはメトキシによって置換されたフェニル、Ｒ８と
Ｒ９とは互に独立的に水素、低級てル千、Ｌ、フェニル
、またはベンジルを意味し、そしてＲ８はさらに低級ア
ルキルカルボニルまたはベンゾイルをも意味し、 Ｗ′は水素、ハロゲン、メチル、またはメトキシを意味
し、好ましくは水素であり、そしてＹｌは下記式の５−
インドリニル基、 １ 下記式のテトラヒドロキシリニル基、 下記式のテトラヒドロキシリニル基、 Ｔつ １ または下記式のベンゾモルホリノ基、 （」二記各式において、 Ｘｌは水素、ｃ、−ｃｓ−アルキル、−Ｃ２−Ｃ６−ア
ルコキシアルキル、β−シアノエチル、またはベンジル
、 Ｔは水素、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ４−アシルアミノ、またはフェニル、 Ｔ１とＴ２は、それぞれ水素、ハロゲン、ヒドロキシル
、低級アルキル、または低級アルコキシ、 ｖｌ、Ｖ２、ｖ３、及びＶ、はそれぞれ水素、低級アル
キル、シクロアルキル、またはベンジルを意味するか、
あるいは （Ｖ＋　とＶｚ　）’！たは（Ｖ３　とＶ４　）はそれ
ぞれ両者−緒でアルキレノを意味する。

式（３）におけるＲ７　、Ｒ８、及びＲ、は、低級アル
キル、ベンジル、またはフェニルを意味するのが打首し
く、ｚ２は好ましくは一〇Ｒ７である。

Ｎ−置換分Ｘ１は、好ましくはベンジル、β−シアノエ
チル、まだは１乃至８個の炭素原子を有するアルキル、
たとえばｎ−オクチル、ｎ−ブチル、イソプロピル、ま
／ヒはより好ましくはメチルまだはエチルを意味する。

Ｙｌは打首しくは式（３ｃ）のテトラヒドロキノリン基
である。

Ｔは好ましくは水素またはメチルである。

Ｔ１は好ましくは水素、メ≠ル、ヒドロキシル、または
塩素である。

Ｔ２は好ましくは水素、メチル、またはエチルである。

Ｖ、　とｖ２は好ましくは水素またはメチルである。

■３と■４は好ましくはそれぞれ低級アルキル、特に好
ましくはメチルである。

（■＋　と■２　）または（Ｖ３とＶ４　）が両者−緒
でアルキレンを意味する場合には、それは好ましくは４
または５個の炭素原子を有し、そしてそれらが結合して
いる炭素原子と共に、シクロペンクン環またはシクロヘ
キサン環を形成する。

Ｗは好ましくは水素、ハロゲン、または低級アルコキシ
、たとえば塩素またはメトキシである。

特に好ましいものは下記式（４）のキナゾリン化合物で
ある： ＯＲ＋。

２ 式中、 Ｒｈｏは低級アルキル、ベンジル、または好ましくはフ
ェニル、 Ｘ２は１乃至８個の炭素原子を有するアルキル、β−シ
アノエチル、またはペンシル、Ｔ３、■６、及び■６は
それぞれ低級アルキル、好ましくはメチルまたはエチル
、 Ｔ４は水素またはメチルを意味する。

２が一〇Ｒ，、−８Ｒ１、または−ＮＲ２Ｒ３を意味す
る本発明による式（１）のキナゾリン化合物は下記式（
５） ） （式中、ＡとＹは前記の意味を有し、そしてＨａｌはハ
ロゲン、たとえば臭素、フッ素、好ましくけ塩素を意味
する）の４−ハロゲンキナゾリン化合物を、下記式 （式中、Ｒ１、２、及びＲ３は前記の意味を有する）の
化合物と反応させることに１つて製造される。

式（５）の化合物と式（６ａ）、（６ｂ）、または（６
ｃ）の化合物との反応は、場合によっては有機溶剤中ま
たは水性−有機性二相媒質中、還流温度において、酸結
合剤、たとえばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭
酸塩、あるいは第三窒素塩基、たとえばピリジンまたは
トリアルキルアミンの存在下、有利には第四アンモニウ
ム塩たとえばテトラブチルアンモニウムブロマイドの存
在下で都合よ〈実施される。

溶剤としては次のものが考慮される。

環式脂肪族炭化水素または芳香族炭化水素、たとえばシ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、またはキシレン；
塩素化炭化水素、たとえばクロロホルム、塩化エチレン
、またはクロロベンゼン好ましくはジクロルベンゼン；
エーテル類、たとえばジエチルエーテルまたハクリコー
ルジメチルエーテル；環状エーテル類、たとえばジオキ
サンまたはテトラヒドロロフラン；およびジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、またはアセトニトリル。

２が水素を意味する式（１）の化合物の製造方法の１つ
は、式（５）の４−ハロゲ゛ンキナゾリン化合物をアル
カリ性条件下で脱Ｉ＼ロゲンする方法であり、これによ
ってｌ＼ロゲン原子〃；水素で置換される。この脱ハロ
ゲンは、ｆｌＪえばジャーナル・ケミカル・ソサイアテ
イー（Ｊ。

Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）　１９６２．５６１〜５７２
貞に記載された方法に従って、好ましくはエチレングリ
コールまたはエチレング１ノコールモノメチルエーテル
中、トルエン−ｐ−スＪＬ、ホニルヒドラジドを使用し
、そし、て４−（Ｎ−トルエン−ｐ−スルホニルヒドラ
シノー）キナゾリンをアルカリたとえば水酸化ナト１ノ
ウムで分解することによって行なわＪする。

式（５）の出発化合物は、例えば次のごとき方法によっ
て製造することができる。すな４−）ち、下記式（７）
の２−アミノ安息香酸を Ｈ２ 下記式（８）のアルデヒドと反応させ、（８）　Ｙ　−
ＣＨＯ 下記式（９）の１．２．３．４−テトラヒドロ−キナゾ
ロン（４）−化合物を得、 この化合物を酸化して下記式（１０）の化合物に導き、 次に、そのキナゾリン系の複素環に存在するヒドロキシ
ル基を、例えばジクロルベンゼン中オキシ塩化リンまた
はジメチルホルムアミド中塩化チオニルを使用して、ハ
ロゲンで置換して式（５）の出発物質を生成さ゛せるの
である。

得られた４−ハロゲンキナゾリン化合物は単離すること
なく次の工程に使用することができる。

式（９）の反応生成物の式（１０）の４−キナゾロン化
合物への酸化は、酸化剤を使用して実施される。適当な
酸化剤は、例えばクロム酸塩、ニクロム酸塩、塩素酸塩
、亜塩素酸塩、過酸化物たとえば過酸化水素１．二酸化
マンガン、二酸化鉛、分子状酸素、空気、過ホウ酸塩、
過マンガン酸塩、亜硝酸塩、塩素、臭素、そして特にフ
ロラニールまたは亜硫酸水素塩である。

得られる４−キナゾロン化合物の収率と純度との点から
見て最良の結果は、酸化剤としてフロラニールを使用し
た場合に得られる。

また亜硫酸水素ナトリウムを用いて酸化を実施した場合
には、生態学的な利点が得られる。

シンテシス（３ｙｎｔｈｅｓｊｓ　）　１９８１、（１
）、３５頁に記載されている方法と同様な方法によって
、上記酸化剤を使用して式（１０）のキナゾロン化合物
が高純度且つ好収率で得られる。

２がＲを意味する式（１）の化合物を製造するだめの好
ましい方法の１つは、下記式 ％式％ （式中、Ａ、Ｒ，及びＹは前記の意味を有する）のケト
アミド化合物をアルコール性アンモニ”ｆａ　液、好ま
しくはメタノール性アンモニア溶液と反応させて、下記
式 のキナゾリン化合物を生成させる方法である。

式（１１）のケトアミド化合物とアンモニア溶液との反
応は、８０乃至２０”０　℃、好１しくは１００乃至１
８０℃の温度で実施される。

式（１１）　の化合物は、アー・ビシュラー（Ａ。

Ｂ１５ｃｈｌｅｒ　）とデー・バラード（Ｄ、　Ｂａ’
ｒａｄ　）によってベリヒテ（１３ｅｒ、　）　２５．
３０８０頁（１９８２年）に記載された方法、およびア
ー・ビシュラ−（九Ｂｉｎｃｈｌｅｒ　）と　エフ・ヨ
ツト・ホーウェル（Ｆ、　Ｊ、　Ｈｏｗｅｌｌ　）　に
よってベリヒテ（Ｂｅｒ、　）　２６．１３８４頁（１
８９３年）に記載された方法に従うて、対応するケトア
ミド化合物を所望の酸無水物または酸ハロゲン化物でア
シル化することによって製造することができる。

式（１）乃至（４）のキナゾリン化合物は、普通は無色
またはわずかに着色した化合物である。

この発色化合物を、好ましくは酸性の顕色剤たとえば電
子受容体と接触させると、Ｙと２との意味に応じて、濃
い黄、オレンジ、または赤の色を発色する。発色しりめ
はきわめて昇華堅ろう性且つ耐光堅ろう性である。した
がって、本キナゾリン化合物は、１種またはそれ以上の
他の公知発色剤、たとえば３，３−（ビスアミノフェニ
ル−）フタｌノド、３−インドリル−３−アミノフエニ
Ｊレーアザフタリド、３．３−（ビス−インドリル）−
フタ１ノド、３−７ミノフルオラン、２．６−ジアミツ
フルオラン、ロイコオーラミン、スピロピラン、ジスピ
ロピラン、クロメノインドール、クロメノピラゾール、
フェノキサジン、フェノチアジン、２−アミノフェニル
キナゾリン、ビスキナゾリン、カルバゾリルメタン、そ
の他トリアリールメタンーロイコ染料と組合わせてブル
ー、マリンブルー、グレイ、またはブラックの色を得る
ために非常に有用な発色剤である。

式（１）乃至（４）のキナゾリン化合物は、フェノール
系下地上においても、さらに特に粘土上においても高濃
度且つ耐光堅ろうな色を発色する。本化合物は、感熱ま
たは特に感圧記録材料の中に迅速発色性発色剤として使
用するのに格別に好適である。記録材料は複写材料でも
印書材料でもよい。本化合物はカプセＪし油に非常によ
く溶け、そしてＣＢ−シート内で露光されても色濃度の
低下（ＣＢ−減退）がほとんど生じないという特徴を有
する。

感圧記録材料は、例えば少なくとも１組のシートよりな
シ、それらシートの中に有機溶剤に溶解された少なくと
も１種の式（１）乃至（４）の発色剤および顕色剤とし
ての１種の固体の電子受容体が含有される。

顕色剤の代表例を挙げれば、活性粘土物質、たとえばア
タパルガス粘土、酸性粘度、ベントナイト、モンモリロ
ナイト、活性化粘土たとえば酸活性化ベントナイトまた
はモンモリロナイト、さらＫはゼオライト、ハロサイド
、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、硫酸アルミニウム
、リン酸アルミニウム、塩化亜鉛、硝酸亜鉛、活性カオ
リン、あるいは任意適当な粘土、または酸性反応性有機
化合物、たとえば場合によっては環置換されたフェノー
ル、サリチル酸、またはサリチル酸エステル、およびそ
れらの金属塩、さらには酸性反応性重合体、たとえばフ
ェノール系ポリマー、アＪレキルフェノールアセチレン
樹脂、マレイン酸−ロジン樹脂、あるいは部分的にまた
は完全に加水分解されたマレイン酸無水物とスチレン、
エチレンまたはビニルメチルエーテＪしとの重合体、あ
るいはカルボキシポリメチレン。

上記した重合体の混合物も使用しうる。特に好ましい顕
色剤は、酸活性化ベントナイト、サリチル酸亜鉛、また
はｐ−置換フェノ−Ｊしとホルムアルデヒドとの縮合生
成物である。

最後に述べた縮合生成物は亜鉛を含有することもできる
。

顕色剤は、付加的にそれ自体は非反応性であるかまたは
ほとんど反応性がない顔料、あるいは他の助剤、たとえ
ばシリカゲルまだは紫外線吸収剤、たとえば２−（２−
ヒドロキシフェニル−）ベンゾトリアゾールを配合シて
使用することもできる。この目的のために適当な顔料の
例は、タルク、二酸化ケイ素、酸化亜鉛、チョーク、カ
オリンのごとき粘土、なラヒに尿素−ホルムアルデヒド
縮金物（ＢＥ−Ｔ−表面積２〜７５ｍ２／′？）、また
はメラミン−ホルムアルデヒド縮金物のごとき有機顔料
である。

本発色剤はそれが電子受容−くと接触した点に着色マー
クを与える。感圧記録月を１中に存在する発色剤が誤ま
って事前に発色してしまうのを防止するために、一般に
発色剤は顕色剤と分離しておく。この分離は、発色剤を
発泡構造木、スポンジ構造体、寸たはハネ−カム状構造
体の中に封じ込めることによって都合よく実現できる。

しかし好ましいのば、通常圧力によって圧潰されつるマ
イクロカプセルに発色剤を封入する方法である。

たとえば鉛筆で圧力を加えることによってカプセルが圧
潰されると、発色剤溶液が隣接する電子受容体塗布シー
ト上に移り、それによってその箇所に発色が起る。その
色は、電磁スペクトルの可視領域に吸収を持つ染料がそ
の際に形成されるこ七から結果するものである。

発色剤は、好ましくは有機溶剤に倍角イされた溶液の形
態でカプセル化される。このために適当な溶剤は好まし
くは非揮発４」已淫を斉１１であり、例示ずれば下記の
ものである： ポリハロゲン化パラフィンまたは／ｌｅ　’ツハロゲン
化ジフェニル、たとえばクロロ／＜ラフイン、モノクロ
ロジフェニル、またはト１ノクロロジフェニル、さらに
はトリクレジルホスフェート、ジ−ｎ−ブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート　トリクロロベンゼン、トｌ
ノクロロエチルホスフエート、芳香族ニーＶＪＬ、たと
えばベンジルフェニールエーテル、炭化水素油、たとえ
ばパラフィンまたはケロシン、ジフェニル、ジフェニル
アルカン、ナツタ１ノン、またはテルフェニルのたとえ
ばイソプロピル、イソブチル、５ｅＣ−ブチル、または
ｔｅｒｔ−ブチルによってアルキル化された誘導体；ジ
ベンジルトルエン、チル゛フェニル、部分水素化テルフ
ェニル、モノ乃至テトラメチル化ジフェニルアルカン、
ベンジル化キシレン、あるいはその他の塩素化または水
素化され、縮合された芳香族炭化水素。発色剤の最適溶
解度を得るため、迅速且つ高濃度の発色を達成するため
、およびマイクロカプセル化のために好ましい粘度を得
るだめに、しばしば各種溶剤の混合物、特にパラフィン
油またはケロシンとジイソプロピルナフタリンまたは部
分水素化テルフェニルとの混合物が使用される。

カプセル壁は、発色剤溶液の点滴の−まわりに一様的に
コアセルベーショｐ力によって形成されうる。この場合
、カプセル月別は、例えばゼラチンとアラビアゴムから
なるものでありうる。これについては、例えば米国特許
第２８００４５７号明細書に記載がある。１だ、英国特
許第９８９２６４号、１１５６７２５号、１３０１０５
２号、１３５５１２４号の各明細書に記載されているよ
うに、カプセルはアミノプラストまたは変性アミノプラ
ストから重縮合によって有利に形成されつる。

さらにまた、界面重合によって形成されるマイクロカプ
セルたとえばポリエステル、ポリカーボネート、ポリス
ルホンアミド、ポリスルホナートからつくられたカプセ
ルも適当であり、ポリアミドまたはポリウレタンからな
るカプセルは特に好適である。

式（１）乃至（４）の発色剤を含有するマイクロカプセ
ルは、公知の種々の感圧複写材の製造のために使用でき
る。この場合、複写系の相違は主としてカプセルの配置
、発色反応の配置、および支持材料の配置の相違にある
。好ましい構成の１つは、カプセル門人された発色剤が
転写シートの裏側面に１つの層として存在し、そして電
子受容体（現像剤）が１つの層として被転写シート（転
写を受取る方のシート）の表側面に存在する構成である
。

いま１つの構成は、発色剤を含有しているマイクロカプ
セルと顕色剤（現禄剤）とを同−のシートの内部または
面上に１つま／ζはそれ以上の層の形で存在さ姦るか、
あるいは紙パルプ内に存在させるものである。

カプセルは、適当な結合剤を用いて支持体上に固着させ
るのが好ましい。紙が最も好ましい支持本材料であるか
ら、この場合の結合剤は主として紙塗布剤がこれに該当
し、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ヒド
ロキシメチルセルロース、カゼイン、メチルセルロース
、デキストリン、デンプンまたはデンプン誘導体、ある
いは重合体ラテックスなどである。重合体ラテックスは
、例えばブタジェン−スチレン共重合体、あるいはアク
リルの単独型合本または共重合体である。

使用する紙としては、セルロース繊維製の普通紙ばかり
でなくセルロース繊維が（部分的まだは完全に）合成ポ
リマーの繊維によって置換された合成紙も使用される。

式（１）乃至（４）の発色剤は、感熱記録材料中の発色
剤としても使用できる。この場合、その感熱記録材料は
一般に少なくとも１つの層支持体、１種の発色剤、１種
の電子受容体、および場合によってはさらに結合剤およ
び／またはワックスを含有している。

感熱記録系には、たとえば感熱記録材料、感熱複写材料
、または感熱記録紙が包含される。これらの系はたとえ
ば電子計算機、テレプリンタ−、テレタイプなどにおい
て情報の記録のために使用され、また記録装置や網側装
置、たとえば心電図装置等における記録のだめに使用さ
れる。像形成（マーキング）は、加熱ペンによる手書き
によっても行なうこともできる。熱によってマーキング
を行なういま１つの手段はレーザ光線である。

感熱記録材料は、第１の結合剤層内に発色剤を溶解また
は分散し、そして第２の結合剤の層の中に顕色剤を溶解
または分散させることによって構成することができる。

別の構成として、発色剤と顕色剤とを１つの層の中に分
散しておくことも可能である゛。結合剤は熱によって特
定領域内で軟化し、そして熱が印加された地点で発色剤
と顕色剤とが接触して即座に所望の色が発色する。

顕色剤（現像剤）としては、感圧記録紙に使用されるも
のと同様な電子受容体が適当である。例を挙げると、す
でに前記に例示した粘土物質およびフェノール樹脂のほ
か、さらに例えばドイツ特許公開第１２５１３４８号明
細書に記載されているような、フェノール化合物、たと
えば４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェノールぐ４−フェニル
フェノール、メチレン−ビス−（ｐ−フェニルフェノー
ル）、４−ヒドロキシジフェニルエーテル、α−ナフト
ール、β−ナフトール、４−ヒドロキシ安息香酸メチル
エステル、４−ヒドロキシアセトフェノン、２．２／　
−ジヒドロキシジフェニル、４．４′−イソプロピリデ
ンジフェノール４、４′−イソプロピリデン−ビス−（
２−メチルフェノール）、４．４’　−ビス−（ヒドロ
キシフェニル）−吉草酸、ハイドロキノン、ピロガロー
ル、フロログリシン、ｐ−１ｍ−１及びＯ−ヒドロキシ
安息香酸、没食子酸、１−ヒドロキシ、−２−ナフトエ
酸、さらにはホウ酸、および好ましくは脂肪族の有機ジ
カルボン、たとえば酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、ク
エン酸、シトラコン酸、またはコハク酸などである。

感熱記録材料の製造のためには溶融可能な膜形成性結合
剤を使用するのが好ましい。この結合剤は通常は水に可
溶性であり、これに対しキナゾリン化合物と顕色剤（現
像剤）とは水に難溶性または不溶性である。結合剤は室
温において発色剤と顕色剤とをその中に分散させ、且つ
固着させうるものでなければならない。

熱の作用によシ結合剤は軟化または溶融し、発色剤が顕
色剤（現像剤）と接触可能となり、これによって発色が
起る。水宕性あるいは少なくとも水に湿潤可能な結合剤
は、例えば親水性重合体たとえばポリビニルアルコール
、ポリアクリル酸、ヒドロキシエチルセルロース、メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリアク
リルアミド、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、デンプ
ン、捷たは工・−チル化とうもろこしデンプンである。

発色剤と顕色剤（現像剤）とが２つの別個の層に存在す
る場合には、水に不溶性の結合剤、すなわち非極性溶剤
または弱極性副剤に可溶な結合剤も使用できる。例えば
、天然ゴム、合成ゴム、塩素化ゴム、アルキド樹脂、ポ
リスチレン、スチレン／ブタジェン共重合体、ポリメチ
ルアクリレート、エチルセルロース、ニトロセルロース
、ポリビニルカルバゾルなども使用できる。しかしなが
ら、好ましいのは水溶性結合剤中の１つの層内に発色剤
と顕色剤（現像剤）とが含有されていることである。

熱反応性層内にはさらに他の添加物を含有させることも
できる。たとえば、タルク、二酸化チタン、酸化亜鉛、
水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、粘土、あるいは
捷た尿素−ホルムアルデヒド重合体のごとき有機顔料な
どを、白色度向上のため、紙の印刷性改良のため、また
加熱ペンの粘着防止のだめに添加することができる。限
定された温度範囲内でのみ発色が起るようにするために
、尿素、チオ尿素、ジフェニルチオ尿素、アセトアミド
、アセトアニリド、ステアリン酸アミド、無水フタル酸
、金属ステアリン酸塩、ジメチルテレフタレール、フタ
ル酸ニトリルのごとき物質、あるいは他の適当な、発色
剤と顕色剤との同時的溶融を誘起するような溶融可能な
物質を添加することもできる。サーモグラフ記録材料は
、ワックス、たとえばカルナバワックス、モンタナワッ
クス、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、高
級脂肪酸アミドとホルムアルデヒドとの縮合物、および
高級脂肪酸とエチレンジアミンとの縮合物などを含有す
るのが好ましい。

以下に本発明を説明するだめの実施例を示す。実施例中
のパーセントは特に別途記載ない限り重量パーセントで
ある。

実施例１ 下記式のキナゾロン化合物１９７を１５０℃で９０７の
１，２−ジクロロベンゼンに溶解する。

Ｃ２■−■。

次いで、この溶液を９５℃壕で冷却し、そしてこの温度
で３０分間に亘ってオキシ三塩化リン９７を滴下する。

滴下後さらに１時間、９０〜９５℃で反応混合物を攪拌
する。これにより下記式の４−クロロ−２−テトラヒド
ロキノリニル−キナゾリン化合物の赤色溶液が生じる。

２　Ｈ５ この溶液を１５分間で、フェノール５．２２と、テトラ
ブチルアンモニウムブロマイド２．２１と、５０％水酸
化ナトリウム水溶液３５７とからなる懸濁物に注入し、
そして温度を１１０℃まで上げる。このちとさらに１時
間１００〜１１０℃でこの反応混合物を攪拌したのち、
１，２−ジクロロベンゼンを水蒸気蒸留によって除去す
る。沈殿生成物を加熱しながらトルエンに溶解し、そし
てこの熱トルエン浴液を活性炭に通じて濾過する。冷時
に生成物が晶出するので、これを濾過分離して乾燥する
。しかして、下記式の化合物２０りを得る。

融点は１４５〜１４７℃である。

酸性粘土上でこの発色剤は耐光堅ろう度ならびに昇へ堅
ろう度の良好な赤味がかった黄色に発色する。λｍａｘ
−４７７ｎｍ　０実施例１で使用された式（１）のキナ
ゾロン化合物は、下記の方法で製造することができる３
Ｎ−エチル−２，２，４−トリメチル−テトラヒドロキ
ノリン−６−アルデヒド２３．１９をエタノール１５０
−に溶解する。この溶液にアントラニール酸アミド１３
．６７と硫酸（１０％）４ゴとを添加し、そしてこの反
応混合物を６０℃まで加熱する。この混合物を６０℃に
１時間保持し、そして生成物に４０−の亜硫酸水素ナト
リウム水溶液６９りを滴下し、引き続き２時間還流温度
で攪拌することによシ酸化する。室温まで冷却したのち
、沈殿した生成物をｆ別し、エタノールで洗いそして乾
燥する。これにより融点が２１５〜２１９℃の式（１）
のキナゾロン化合物１９２が得られる。

この実施例と同様方法により対応する出発物質を使用し
て、次表に示す下記式（２２）の発＼色剤が得られた。

実施例１１　感圧複写紙の製造 式・（２１）のキナゾリン化合物３７を部分水素化テル
フェニル８０１とケロシン１７７との混合物中に溶解し
、その溶液をゼラチンとアラビアゴムとを使用して公知
方法によりコアセルベーションによってマイクロカプセ
ル化する。このマイクロカプセルをデンプン浴液と混合
し、そして第１の紙シート上に塗布した。第２の紙シー
トの表側面に顕色剤として酸活性化ベントナイトを塗布
した。発色剤を塗布した第１の紙シートと顕色剤を塗布
した第２の紙シートとを塗布面を互に向い合せて重ね合
わせた。手書きまたはタイプライタ−で第１の紙シート
に圧力を加えたところ、顕色剤の塗布された第２の紙シ
ート上に、即座に濃い赤味を帯びた黄色のコピーが生じ
た。

このコピーは昇華堅ろう性および耐光堅ろう性にすぐれ
ていた。

実施例２乃至１０で製造された発色剤を使用した場合に
も、それぞれ対応する濃い、昇華堅ろう且つ耐光堅ろう
な黄色またはオレンジ色のコピーが得られた。

実施例１２ 実施例１１　で使用された式（２１）のキナゾリン化合
物の代えて下記組成の混合物を使用し、その他は実施例
１１　に記載したように操作を実施した。

３．３−ビス−（４′−ジメチルアミノフェニル）−６
−シメチルアミノフタリド・・・・・・１．２７、 Ｎ−ブチルカルバゾル−３−イル−ビス−（４′−Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルアミノフェニル）−メ′タン・・
・・・・１．２１、式（２１）のキナゾリン化合物・・
・・・・１．２７．３．３−ビス−（Ｎ−ｎ−オクチル
−２′−メチルインドール−３′−イル−）フタリド・
・・・・・０．４グ。

これによって製造された感圧記録材料に手書き丑たけタ
イプライタ−で印書したところ、濃い、耐光堅ろう性の
黒色コピーが得られた。

実施例１３ 式（２１）のキナゾリン化合物１グをトルエン１７１に
溶解し、そしてこの溶液に攪拌しながらポリ酢酸ビニル
１２７、炭酸カルシウム８７、および二酸化チタン２７
を添加した。

得られた懸濁物を１：１の重量比でトルエンで希釈し、
そして１０μｍの厚さにナイフを用いて１枚の紙シート
に塗布した。この紙シートの上に第２の紙シートを重ね
て置いた。

この第２の紙シートの裏側面にはアミドワックス１部、
ステアリンワックス１部、塩化亜鉛１部とからなる混合
物が３　Ｙ　／　ｔｒｔ　２の塗布量で塗布されていた
。手書きはたけタイプライタ−で上側のシートに圧力を
加えたところ、発色剤が塗布されていだ紙シート上に濃
い、昇華堅ろう且つ耐光堅ろう性の赤味を帯びた黄色の
コピーが即座に発色した。

実施例１４　感熱記録材料の製造 ４．４′　−イソプロピッデンジフェノール（ビスフェ
ノールＡ　）　３２　ｔ、主チレンジアミンのジステア
リルアミド３，８１．カオリン３９ｔ、８８係まで加水
分解されたポリビニルアルコール２０１、および水５０
０ゴをボールミルに入れて、約５μｍの粒子サイズとな
るまで摩砕した。第２のボールミルに、式（２１）のキ
ナゾリン化合物６ｒ、８８％まで加水分解されたポリビ
ニルアルコール３グ、および水６０ゴを入れて約３μ２
ｎ　の粒子サイズとなるまで摩砕した。

上記２つの分散物を一緒にして、！５．５　’Ｓ’　７
ｍ２の乾燥塗布量で１枚の紙シートに塗布した。この紙
に加熱ボールペンを接触させたところ、濃い黄色が発色
し、その色はすぐれた昇華堅ろう性および耐光堅ろう性
を示しだ。

実施例２乃至１０で製造された他の発色剤を使用した場
合にもそれぞれ濃い、耐光堅ろう性の黄色が発色した。

実施例１５ 式（２１）のキナゾリン化合物２．７ｔ、Ｎ−フェニル
−Ｎ’−（１−ヒドロキシ−２，２，２−トリクロロエ
チル）−尿素２４グ、ステアリン酸アミド１６ｒ、８８
％まで加水分解されたポリビニルアルコール５９グ、お
よび水５８ゴをボールに入れて粒子サイズが２乃至５μ
ｍ　となるまで摩砕した。この懸濁物を５、５５’　／
　ｍ　２の乾燥塗布量で１枚の紙に塗布した。この紙に
加熱ボールペンを接触させたところ、濃い、昇華堅ろう
且つ耐光堅ろう性の黄色の発色が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 （式中、 Ｙは付加縮合されたベンゼン核を介してキナゾリン部分
   に縮合されている、置換されていないか、捷たは置換さ
   れた多環の非芳香族複素環式基を意味し、 ２は水素、Ｒ，−０Ｒ１、−８Ｒ＋、または−ＮＲ，Ｒ
   ３を意味し、ここでＲとＲ，とはそれぞれ多くとも１２
   個の炭素原子を有する置換されていな１．いか、または
   シアノあるいは低級アルコキシによって置換されたアル
   キル、シクロアルキル、置換されていないか、または置
   換されたアリールまたはアラールキル、または置換され
   ていないが、または置換された複素環式基を意味し、そ
   してＲ，はさらに２乃至６個の炭素原子を有するハロゲ
   ンアルキルも意味する、 Ｒ２とＲ３とは互に独立的に水素、多くとも１２個の炭
   素原子を有する置換されていないか、あるいはハロゲン
   、ヒドロキシル、シアノ、または低級アルコキシによっ
   て置換されたアルキル、またはシクロアルキル、フェニ
   ル、ベンジル、するいはハロゲン、ニトロ、シアノ、低
   級アルキル、低級アルコキシ、または低級アルコキシカ
   ルボニルによって置換されたフェニルまたはベンジルを
   意味し、そしてＲ２はさらに１乃至１２個の炭素原子を
   有するアシルも意味するか、あるいは Ｒ２とＲ３とはそれらが結合している窒素原子と一緒［
   ５員または６員の飽和鵜り環式基を意味する、そして 環へは置換されていないか、またはハロゲン、シアノ、
   ニトロ、低級アルキル、低級アルコキシ、または低級ア
   ルコキシカルボニルによって置換されている）の色原体
   キナゾリン化合物。 ２、式（１）中のＲとＲ１とがそれぞれ置換されて・い
   ないか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、低級アルキ
   ル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、また
   は低級アルキルカルボニルによって置換されたフェニル
   、ナフチル、ジフェニル、ペンシル、またはフェニルエ
   チルを意味することを特徴とする特許請求の範囲第１項
   に記載のキナゾリン化合物。 ３、式（１）中のＲとＲ１とがそれぞれ置換されていな
   いか、またはハロゲン、シアノ、低級アルキル、低級ア
   ルコキシ、または低級アルコキシカルボニルによって置
   換された芳香族性系の５員または６吸の複素環式基を意
   味することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
   キナゾリン化合物。 に記載のキナゾリン化合物。 ５、　式（１）中のＹがインドリン基、テトラヒドロキ
   ノリン基、またはベンゾモルホリン基物。 ６、式 （式中、 Ｘは水素、または多くとも８個の炭素原子を有する置換
   されていないか、あるいはハロゲン、シアノ、または低
   級ア゛ルコキシによつで置換されたアルキル、シクロア
   ルキル、またはペンシル、 ２、は水素、Ｒ４、−ｏＲ４、−５Ｒ４、または−ＮＲ
   ５Ｒ，を意味し、ここでＲ３は置換されていないか、ま
   たは低級アルコキシによって置換された多くとも８個の
   炭素原子を有するアルキル、シクロヘキシル、フェニル
   、ナフチル、ペンシル、あるいはハロゲン、シアノ、低
   級アルキル、低級アルコキシ、−４には低級アルコキシ
   カルボニルによって置換されたフェニルまたはヘンシル
   、Ｒ６とＲ６とけ互に独立的に水素、低級アルキル、フ
   ェニル、低級アルキルフェニル、低級アルコキシフェニ
   ル、またはヘンシルを意味し、そしてＲ５はさらに低級
   アルキルカルボニル、低級アルキルスルホニル、ベンソ
   イル、またはフェニルスルホニルも意味し、あるいは Ｒ５とＲ６とはそれらが結合している窒素原子と一緒に
   ピロリジノ、ピペリジノ、またはモルホリノを意味する
   、 環Ａ１とＢとは互に独立的に置換されていないか、また
   はシアン、ハロゲン、低級アルキル、または低級アルコ
   キシによって置換されており、そして 環りは水素化された５員または６員の窒素複素環を意味
   し、この環は場合によっては環員としていま１つのへテ
   ロ原子を有し、そして置換されていないか、まだはハロ
   ゲン、シアン、ヒドロキシル、低級アルキノ呟低級アル
   コキシ、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキル、ペンシル、また
   はＣ３−Ｃ６−アルキレンによって単Ｃ−置換捷だは多
   Ｃ−置換されている）の特許請求の範囲第１項に記載の
   キナゾリン化合物。 ７、式（２）中の２．が基−ＯＲ，を意味し、そしてＲ
   ４が低級アルキル、ベンジル、またはフェニルを意味す
   ることを特徴とする特許請求の範囲第６項に記載のキナ
   ゾリン化合物。 ８、　式（２）中の環りが６員環であ゛ることを特徴と
   する特許請求の範囲第６項に記載のキナゾリン化合物。 ９、式（２）中のＸが低級アルキル、ベンジル、または
   β−シアノエチルを意味することを特徴とする特許請求
   の範囲第６項に記載のキナゾリン化合物。 １０、式 〔式中、 ｚ２は水素、Ｒ７、−０Ｒｗ、−８Ｒ，、マタハ−ＮＲ
   Ｂ　Ｒ９を意味し、ここでＲ、は低級アルキル、低級ア
   ルコキシ−低級アルキル、シクロヘキシル、フェニル、
   ナフチル、ベンジル、またはハロゲン、シアノ、メチル
   、またはメトキシによって置換されたフェニル、 Ｒ８とＲ９とは互に独立的に水素、低級アルキル、フェ
   ニル、またはベンジルを意味し、そしてＲ８はさらに低
   級アルキルカルボニルまたはベンゾイルをも意味し、 Ｗは水素、ハロゲン、メチル、またはメトキシを意味し
   、そして Ｙｌは下記式のインドリニル基 １ 下記式のテトラヒドロキシリニル基、 １ 下記式のテトラヒドロキシリニル基、 １ または下記式のベンゾモルホリノ基、 Ｉ （上記各式において、　゛ Ｘｌは水素、Ｃ＋　−Ｃａ−アルキル、ｃ、ニー０６−
   アルコキシアルキル、β−シアノエチル、またはベンジ
   ル Ｔは水素、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、
   Ｃ＋　−Ｃ４−アシルアミノまたはフェニル Ｔ１とＴ２はそれぞれ水素、ハロゲン、ヒドロキシル、
   低級アルキル、または低級アルコキシ、 ■１、■２、■８、及びｖ４はそれぞれ水素、低級アル
   キル、シクロアルキル、またハペンシルを意味するが、
   あるいは （ｖ＋　とｖ、）または（Ｖ３とＶ４　）はそれぞれ両
   者−緒でアルキレンを意味する）を意味する〕の特許請
   求の範囲第１項に記載のキナゾリン化合物。 １１、式（３）中のＹｌが式（３ｃ）のテトラヒドロキ
   ノリン基を意味することを特徴とする特許請求の範囲第
   １０項に記載のキナゾリン化合物。 １２式 ％式％ （式中、 ＲＩＯは低級アルキル、ヘンシル、寸たはフェニル、 Ｘ２は１乃至８個の炭素原子を有するアルキル、β−シ
   アノエチル、まだはペンシル、Ｔ３、■６、及びｖ６は
   それぞれ低級アルキル、 Ｔ４は水素寸たはメチルを意味する）の特許請求の範囲
   第１１項に記載のキナゾリン化合物。 １３、式（３）中のＹｌが式（３ｂ）のテトラヒドロキ
   シリニル基を意味することを特徴とする特許請求の範囲
   第１０項に記載のキナゾリン化合物。 １４、式（３）中のＹｌが式（３ｄ）のヘンソモルボリ
   ノ基を意味することを特徴とする特許請求の範囲第１０
   項に記載のキナゾリン化合物。 １５、式（３）中のＹｌが式（３ａ）の５−インドリニ
   ルを意味することを特徴とする特許請求の範囲第１０項
   に記載のキナゾリン化合物。 １６、ｚが−ＯＲ，、−３Ｒ，Ｘ−ｉたは−ＮＲ２Ｒ，
   ，を意味する特許請求の範囲第１項の式（１）に示した
   キナゾリン化合物の製造方法において、式 （式中、ＡとＹとは特許請求の範囲第１項に記載した意
   味を有し、そしてＨａｌはハロゲンを意味する）の４−
   ハロゲンキナゾリン化合物を、式 ％式％（６） （式中、Ｒ１、２、及びＲ３は特許請求の範囲第１項に
   記載した意味を有する）の化合物と反応させることを特
   ゛徴とする方法。 １７．７が水素を意味する特許請求の範囲第１項の式（
   １）に示したキナゾリン化合物の製造方法においで、式 ）（ （式中、ＡとＹとは特許請求の範囲第１項に記載した意
   味を有し、そしてＨａｌはハロゲンを意味する）の４−
   ハロゲンキナゾリン化合物をアルカリ性条件下で脱ハロ
   ゲンすることを特徴とする方法。 １８　Ｚが基Ｒを意味する特許請求の範囲第１項の式（
   １）に示しだキナゾリン化合物の製造方法において、式 （式中、Ａ１Ｒ１及びＹは特許請求の範囲第１項に記載
   した意味を有する）のケトアミド化合物をアルコール性
   アンモニア溶液と反応させることを特徴とする方法。 １９、その発色反応系内に発色剤として少なくとも１種
   の特許請求の範囲第１項に記載した式のキナゾリン化合
   物を含有していることを特徴とする感圧または感熱記録
   月別。 ２、特許請求の範囲第１項に記載の式のキナゾリンの少
   なくとも１つを発色剤として含有するか、まだはその上
   に被覆されている支持体を有する特許請求の範囲第１９
   項に記載の感圧または感熱記録月別。 ２１、有機８剤に溶解されたキナゾリン化合物、および
   少なくとも１ｆ′ｉ１１の固体電子受容体を含有してい
   ることを特徴とする特許請求の範囲第１９項に記載の感
   圧記録材料。 ２２、キナゾリン化合物がマイクロカプセルの中に刺入
   されていることを特徴とする特許請求の範囲第１９項に
   記載の感圧記録材料。 ２３、カプセル封入されたキナゾリン化合物が転写シー
   トの裏側面に１つの層をなして存在し、そして電子受容
   体が被転写シートの表側面に１つの層をなして存在する
   ことを特徴とする特許請求の範囲第２１項に記載の感圧
   記録材料。 ２４、キナゾリン化合物が、、Ｉｇｆまたはそれ以上の
   他の発色剤と一緒に含有されていることを特徴とする特
   許請求の範囲第１９項に記載の感圧記録材料。 ２５、少なくとも１つの層の中に特許請求の範囲第１項
   に記載されている式の少なくとも１種のキナゾリン化合
   物と、電子受容体と、結合剤とが含有されていることを
   特徴とする特許請求の範囲第１９項に記載の感熱記録材
   料。