JPS6021136B2 - フエニル尿素類およびその製造法ならびにその用途 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明ははフェニル尿素類を有効成分とする除草剤に関
する。 すなわち、本発明は 式： 〔式中、Ｒ，およびＲ２はそれぞれ日、Ｃ，〜Ｃ４アル
キル、Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、Ｆ
、ＣＩまたはＢｒ、Ｒ３は日、メチルまたはメトキシを
表わす。 〕で示される化合物の除草有効量を適用することを特徴
とする雑草を攻撃する方法を提供するものである。 但し化合物〔１〕において、 ａ Ｒ３がＨまたはメチルの場合、Ｒ，とＲ２のただ１
つが日、ＣＩまたは炭素含有基であり、ｂ Ｒ３が日で
あって、Ｒ２がメチル、Ｒ，が日であるか、またはＲ２
がＣＩ、Ｒ，がメチルであるか、あるいはＲ３がメチル
であって、Ｒ２が日、Ｒ，がＣＩまたはＦであるか、Ｒ
２がＣＩ、Ｒ，がＨまたはメチルであるか、またはＲ２
が日、Ｒ，がｔｅｎ．ブチルの場合、栽培されている農
作物は穀類農作物であるのが望ましい。 式：〔式中、Ｒ′，およびＲ２はそれぞれ日、Ｃ，〜Ｃ
４ァルキル、Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、Ｆ、ＣＩまたはＢｒを表わす。 但しａ Ｒ′，およびＲ２のただ１つが日、ＣＩまたは
炭素含有基であり、ｂ Ｒ′２がメチルの場合、Ｒ′，
は日以外のものであり、Ｒ′２がＣＩの場合、Ｒ′，は
メチル以外のものである。 〕で示される化合物、 式： 〔式中、Ｒ′′，およびＲ″２はそれぞれ日、Ｃ，〜Ｃ
４アルキル、Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、Ｆ，ＣＩまたはＢｒを表わす。 但しａ Ｒ″，およびＲ′′２のただ１つが日、ＣＩま
たは炭素含有基であり、ｂ Ｒ′２が日の場合、Ｒ′，
はＣＩまたはＦ以外のものであり、ｃ ＲＩこ，がメチ
ルの場合、Ｒ″２はＣＩ以外のものであり、ｄ Ｒ′．
がｔｅｎ．プチルの場合、Ｒ′２はＨ以外のものである
。 〕で示される化合物および 式： 〔式中、Ｒ…，およびＲ′′′２はそれぞれ日、Ｃ，〜
Ｃ４アルキル、Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメ
チル、Ｆ，ＣはたはＢｒを表わす。 〕で示される化合物は新規であって、また本発明の１部
をなすものである。Ｒ３が水素である化合物〔１〕は、
式： 〔式中、Ｒ，およびＲ２は前記と同意義。 〕で示される化合物を、式： Ｃ比ＮＣ○
〔ｍ〕 で示される化合物と統合させることにより製造され、化
合物〔ｌａ〕の製造に関する限りにおいて、この方法も
また本発明の一部をなすものである。 Ｒ３がメチルまたはメトキシである化合物〔１〕は、化
合物

〔０〕をナトリウムまたはカリウム塩の形で、式： 〔式中、Ｒはメチルまたはメトキシを表わす。 〕で示される化合物と縮合させることにより製造これ、
化合物〔ｌｂ〕および〔ｌｃ〕の製造に関する限りにお
いて、この方法もまた本発明の一部をなすものである。
反応は共に炭化水素たとえばトルェンのような有機溶媒
中で、好ましくは無水の状態で、１５〜ｌｏｏ℃で行わ
れる。 化合物〔１〕は、たとえばアロベクルス・ェスピイピイ
（Ｍｏｐｅｃｕｒｕｓｓｐｐ）、アオゲイトウ〔アマラ
ンタス・レトロフレックス（Ａｍａｒａｎ比ｕｓｒｅｔ
ｒｏｆｌｅｘ瓜）〕、力プセラ・フルサ・バストリス（
Ｃａｐｓｅｌｌａｂｕ岱ａｐａｓ■ｒｉｓ）、シロザ〔
ヘノポジウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｍｍａｌ
ｂｕｍ）〕、ハコベ〔ステラリア・メジア（Ｓにｌｌａ
ｒｉａｍｅｄｉａ）〕、ノボロギク〔セネシオ・ブルガ
リス（Ｓｅｎｅｃｉｏｖ山ｇａｒｉｓ）〕、イヌビエ〔
エチノクロア・クルスーガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
ｃｍｓ一鞍ｌｌｉ）〕、スズメノカタビラ〔ポア・アニ
ユア（Ｐｏａａｎｎｕａ）〕、コヌカグサ〔アグロステ
イス・アルべ（ＡｇＯｓｔｉｓａｌ戊）〕、アメリカキ
ンゴジ力〔シダ・スピノーサ（Ｓｉｄａｓｐｍｏｓａ）
〕、コップキンエノコロ〔セタリア・ゲニキユラータ（
Ｓｅねｒｉａ度ｎにｕｌａｂ）〕、メヒシバ〔ジキタリ
ア・サングイネリス（Ｄｉｇ船ｒｉａｓａｎ籾ｉ船ｌｉ
ｓ）〕、シシンブリウム・イリオ（Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕ
ｍｉｒｉｏ）〕およびハマスゲ〔シベリア・ｏツンダ（
Ｃｙｐｅｒｌａｒｏｔ肌船）〕のような単子葉および双
子葉の雑草種の両方に対して除草活性の広範囲スペクト
ルを有する。 そのうえ、雑草を制御するに必要な投与量で、化合物〔
ｌａ〕、〔ｌｂ〕および〔ｌｃ〕は、穀類特に大麦およ
び小麦、詳細には後者、ィネ、トウモロコシ、サトウキ
ビ、木綿、マメ科の農作物、ナンキンマメ、大豆、ムラ
サキウマコ．・ャシ、テンサイ、ニンジン、ジヤガイモ
およびアマのような裁塔している農作物に本質的な損害
を与えず、化合物〔ｌａ〕、〔ｌｂ〕および〔ｌｃ〕以
外の化合物〔１〕はは大麦および小麦のような穀類、詳
細には小麦および特に越冬変種に本質的な損害を与えな
い。化合物〔１〕のいくつかは、小麦における選択的作
用で、いくらかの変種依存性を示すことを述べねばなら
ない。 すなわちたとえば化合物１，１ージメチル−３ーホルミ
ルー３−（３−クロロ−４−メチルーフェニル）−尿素
はゼニス（Ｚｅｎｉｔｈ）、ハイネ（Ｈｅｉｎｅ）肌、
夕プロ（Ｔａｐｒｏ）、マレラ（Ｍａｒｅ１ｌａ）およ
びレモイス（Ｒｅｍｏｊｓ）のような小麦の変種では、
プロフス（Ｐｒｏｂ瓜）、力 べ し（Ｃａｐｐｅｌｌ
ｅ）、マリス（Ｎ鷺ｒｉｓ）、セツトラ−（Ｓｅｔｔｌ
ｅｒ）およびスプレンドィル（Ｓｐｌｅｎｄｅｍ）の変
種のようには耐薬性はない。 しかしながら、何れかの化合物に関する何れかの変種の
感受性の程度は簡単な温室試験で容易に測定し得る。上
記の使用には、裁培している農作物に適用する化合物の
量は、個々の農作物、用いる化合物、適用方式、周囲の
条件および処理する雑草の種類によって勿論変化する。 しかしながら、一般に、化合物を０．５〜５ｋ９／へク
タール、好ましくは１〜３．５ｋ９／へクタール適用し
た場合に満足な結果が得られる。本化合物は除草剤担体
または希釈剤と共に除草組成物として適用される。 このような組成物もまた本発明の一部である。除草組成
物は固体または液体適用形で用いられる。 固体形、たとえば微粉末形および額粒は、錘藻士、カオ
リン、タルク、チョーク、石灰石およびセルロース粉末
のような除草剤担体に化合物を混合するか、しみこませ
ることにより製造される。添加物を除草組成物に用いて
もよい。 このような添加物の代表的なものは、湿潤および分散剤
、たとえばホルムアルデヒドとナフタレンスルホネート
との縮合生成物およびアルキルベンゼンスルホネート、
密着付与剤、たとえばデキストリンおよび乳濁液安定剤
、たとえばカゼイン化アンモニウムである。このような
添加物は、たとえば湿潤性粉末の形の組成物中に、また
は適当な溶媒たとえばベンゼン、トルエソ、キシレン、
テトラヒドロナフタレソ、アルキル化ナフタレン、ケロ
ーセン、有機石油炭化水素留分（たとえば沸点１８７〜
２１３００の市販製品シェルソル（Ｓｈｅｌｌｓｏｌ）
ＡＢ）のような炭化水素、イソフオロン、アセトン、シ
クロヘキサノン、ジイソブチルケトンおよびメチルエチ
ルケトンのようなケトン、イソプロパノール、エタノー
ルおよびメチルシクロヘキサノールのようなアルコール
、テトラクロ。エチレン、エチレンクロリドまたはトリ
クロロエチレンのようなクロル化炭化水素と共に混合し
て乳濁液濃厚を生成させるのが適当である。除草組成物
は、活性成分として化合物〔１〕とは別に、他の活性剤
たとえば尿素類、ハロゲンベンゾニトリル類、カルバメ
ート類およびトリアジン類のような除草剤を含有しても
よい。 組成物の濃厚形は一般に活性剤として化合物〔１〕を２
〜８の重量％、好ましくは２〜５の重量％含有する。 化合物の適用形は一般に活性剤として化合物〔１〕を０
．１〜１の重量％含有する。 除草組成物の詳細例を次に示す。 組成物例 Ａ 湿潤性粉末 化合物〔１〕、たとえば１，１−ジメチル−３ーホルミ
ル−３一（４−ｔｅｒｔ．プチルフエニル）−尿素、１
ーメチルー３ーホルミル−３一（３−クロロ−４一ィソ
プロピルフェニル）−尿素または１−メチル一３ーホル
ミル−３一（４−イソプロピルフェニル）−尿素の２５
重量部、ホルムアルデヒドとナフタレンスルホネートか
らの縮合生成物５重量部、アルキルベンゼンスルホネー
ト２重量部、デキストリン５重量部、カゼイン化アンモ
ニウム１重量部および珪藻士６２重量部を、均質な混合
物が得られるまで混合し、次いで粒子が平均で４５ミク
ロンよりも小さくなるまで粉砕する。 組成物例 Ｂ乳蟹液濃厚物 化合物〔１〕、たとえば１，１−ジメチル−３−ホルミ
ル−３一（３ークロロー４−メチルフエニル）−尿素、
１，１−ジメチル−３−ホルミル−３一（３−クロロ−
４ーイソプロピルフエニル）一尿素または１ーメチル−
３−ホルミル−３−（３−トリルフルオロメチルフェニ
ル）−尿素２５重量部、キシレン６５重量部およびアル
キルフェノールのエチレンオキシドおよびカルシウムド
デシルベンゼンスルホネートとの混合反応生成物１０重
量部を、均質な溶液が得られるまで十分に混合する。 得られる乳濁液濃厚物は使用する前に水で希釈する。組
成物例 Ｃ 額粒 化合物〔１〕、たとえば１，１ージメチルー３ーホルミ
ルー３一（３−トリフルオロメチルフエニル）一尿素、
１−メチル一３−ホルミル−３一（３ークロロー４一ィ
ソプロピルフェニル）−尿素または１ーメチルー３−ホ
ルミルー３−（４一ィソプロピルフェニル）一尿素５ｋ
９を２５そのメチレンクロリドに溶解する。 この溶液を次いで９６ｋ９の額粒状にしたアタパルジヤ
イト（メッシュサイズ２４／４８メッシュ／ィンチ）に
加え、十分に混合する。次に溶媒を温めて減圧下に蒸発
させる。本化合物は、雑草か農作物の発芽前か発芽後に
適用される。本化合物は農作物の発芽前または発芽後、
特に発芽前に常法で適用することが好ましい。本発明方
法は、 式： 〔式中、ＲＷはＣ，〜Ｃ４アルキルまたはアルコキシ、
ＲＷはＨまたはＣＩ、Ｒ３は前記と同意義、但しＲＷが
アルコキシの場合はＲＷはＣＩである。 〕で示される化合物を、詳細にはＲＷがィソプロピルま
たはィソプロポキシである場合、より詳細にはＲ３が水
素またはメチルである場合、穀物農作物特に小麦におけ
る選択的除草に用いるのが好ましい。 本発明の好ましい新規化合物は、 式： 〔式中、Ｒ，．はＣ，〜Ｃ４アルキル、特にＣ２〜Ｃ３
アルキル、たとえばイソプロピル、またはＣ，〜Ｃ４ア
ルコキシ、Ｒ，２はＨまたはＣＩ、但しＲ，．がメチル
の場合はＲ，２は日であり、Ｒ，．がアルコキシの場合
はＲ，２はＣＩである。 〕で示される化合物および 式： 〔式中、Ｒ２，はＣ，〜Ｃ４アルキル、特にＣ２〜Ｃ３
アルキル、たとえばイソプロピル、またはＣ，〜Ｃ４ア
ルコキシ、Ｒ２２はＨまたはＣＩ、但しＲ２，がｔｅｎ
．プチルまたはアルコキシの場合はＲ２２はＣＩである
。 〕で示される化合物である。次に実施例を挙げて本発明
を更に説明する。 実施例において％および部は重量％および重量部を意味
する。実施例 １ １，１−ジメチルー３ーホルミルー３一（４−インプロ
ピルーフェニル）尿素の製造：−２．４夕（０．１モル
）の水素化ナトリウムの無水トルェン１５０地中の良く
頚拝した懸濁液に、室温で無水トルェン１００の【中の
４−ィソプロピルホルムアニリド１５．５夕（０．０９
５モル）を加え、反応混合物を室温で２ｑ時間蝿拝する
。 得られるナトリウム塩懸濁液にジメチルカルバモィルク
ロリド１０．８夕の無水トルェン５０の‘溶液を滴加し
、混合物を最後に８ぴ○で１０分間加熱する。室温に冷
却した後反応混合物を炉過し、溶媒を減圧で蒸発させて
除き、残澄を４０午０／０．０５肌の高減圧下に乾燥す
る。残留する粘流な油を無水エーテルに溶解して６０％
溶液とし、この溶液を−２０ｑｏに２ｑ時間放置すると
、その間に生成物の結晶が析出し、これを炉去し、石油
エーテルで洗浄し、それ自身の重さの無水アルコールか
ら再結晶する。融点３０〜３２０。しかしながら放置し
て結晶が生成しない場合は、生成物をクロロホルムノア
セトン（１９：１）溶機剤混合物を用いて中性シリカゲ
ルカラムで精製する。前の実施例に記載したのと類似の
方法で下記第１表の化合物が製造される。第１表 ※ シリカゲルークロロホルム／アセトン溶雛剤 ９
：１実施例 ３４１ーメチル−３ーホルミルー３一（３
−メチルフェニル）尿素の製造：−３ーメチルーホルム
アニリド０．１モルの無水トルェン１５物上の溶液に１
１．４夕（０．２モル）のメチルイソシアネートおよび
１．５奴のトリエチルアミンを加え、この混合物の容器
を密封し室温に４〜７日放置する。 得られる沈澱を炉去し、石油ェー７ルで洗浄し乾燥し、
融点１１２〜１１３００の標記化合物を得る。類似の方
法で、下記の第ロ表に示したＲ３が日である化合物〔１
〕が製造される。 ７日後に結晶が生成しない場合は、溶媒および過剰のメ
チルィソシアネートを減圧下に蒸発させて除き、生成物
を高減圧下に乾燥し再結晶する。 第□表 第□表（つづき） 注※ 反応混合物から直接結晶させるｏ ※※ シリカゲルークロロホルム／アセトン溶離剤（９
：１）実施例 ６１ 選択的雑草制御−発芽前処理 種子血にビート・カルチュア・サブストレート（ｐｅａ
ｔｃｄｔｕｒｅｓ肋ｓｔｒａｔｅ）地．１〔西独オルデ
ルベルク（Ｏｌｄｅｎ戊ｒｇ）２鏡亀、トルフストロイ
フエアバンド・ゲゼルシャフト・ミット・ベシユレンク
テル・ハフツング（Ｔｏｒ戊ｔｒｅｕｖｅｒ舷ｎｄ Ｇ
・ｍ・ｂ・ｈ）から入手し得る。 〕と砂の混合物を６肌の深さに満たす。ビート・カルチ
ュアと砂の混合物のさらされた表面に化合物〔１〕の水
溶液（組成物例Ｂに従って調合したもの）５０の‘を頃
菱し、種々の種子（下記参照）を各皿にまく。種子をま
いた後、処理した表面をビート・カルチュア／砂混合物
の薄層（０．＆加）で覆う。皿を１日１４〜１７時間光
を当てて室温で２８日間保つ。実施例１〜３、５、７〜
１０および１２〜６０（１７ａを含んで）の化合物の各
々を上記の方法で１．５ｋ９／ｈａおよび２．５ｋ９／
ｈａに対応する投与量を適用する。用いた種々の植物の
種類は、アロベクルス・ェスピイピイ（ＡＩｏｐｅｃｍ
雌ｓｐｐ）、アオゲイトウ〔アマランタス・レト。 フレックス（Ａｍａｒａｎ比ｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘ瓜
）〕カプセラ・ブルサ・バストリス（Ｃａｐｓｅｌｌａ
ｂｍｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、シロザ〔ヘノポジウム・
アルブム（Ｃｈｅ皿ｐｏｄｉｍｍａｌｂｕｍ）〕、ハコ
ベ〔ステラリア・メジア（Ｓにｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ
）〕、ノボロギク〔セネシオ・ブルガリス（Ｓｅ肥ｃｉ
ｏｖのｇａｒｉｓ）〕、イヌビエ〔エチノクロア・クル
スーガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｍｓ−鰍１１ｉ）
〕、スズメノカタビラ〔ポア・アニユア（Ｐｏａａｎｎ
ｕａ）〕、コヌカグサ〔アグロステイス・アルべ（Ａｇ
ｏｓｔｉｓａｌ舷）〕、小麦変種プロフス（Ｐｒｏｂ瓜
）〔トリテイクム・ブルガーレ（Ｔｒｉｔｉｃ山ｍ ｖ
ｕｌｇａｒｅ）〕、大麦〔ホルジ ウム（Ｈｏｒｄｉｕ
ｍ）〕、ツルマメ〔グリシン・ソージヤ（ＧＩｙｃｉｎ
ｅｓｏｊａ）〕、アマ〔リヌム・ウシタテイシウム（Ｌ
ｉｎｍｍ 聡ｉｔａｔｉｓｓｉ肌ｍ）〕、ジヤガイモ〔
ソラヌム・チユべ口スム（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏ
ｓｕｍ）〕および木綿（ゴシッピウム・ヒルスツム（Ｇ
℃ｓｓｙｐｌｕｍｈｉＧｕｔｍｍ）〕である。 すべての場合、除草選択性すなわち栽培植物に本質的な
損害を与えることなく雑草への有意な損害を観察する。
実施例 ６２ 選択的雑草制御−発芽後処理 植物が殆んど同時に確実に２〜４葵期に達するように播
種をずらして、植物が２〜４葵期の時に除草剤を適用す
る以外は、実施例６１で用いたのと同様な方法を行う。 上記の方法で、実施例１〜３、５、７〜１０および１２
〜６０（１７ａを含んで）の化合物をまた１．５ｋ９／
ｈａおよび２．５ｋ９／ｈａに対応する投与量を適用す
る。用いた種々の植物の種類は、シロザ〔ヘノポジウム
・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）〕、
ハコベ〔ステラリア・メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅ
ｄｉａ）〕、ノボロギク〔セネシオ・プルガリス（Ｓｅ
ｎｅｃｌｏ刑１鱗ｒｉｓ）〕、イヌビエ〔エチノクロア
・クルスーガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ船一ｇａ
ｌｌｊ）〕、スズメノカタビラ〔ポア・アニユア（Ｐｏ
ａａｎｎｕａ）〕、コヌカグサ〔アグロステイス・アル
べ（Ａｇｍｓｔｉｓａｌ舷）〕および実施例６１に示し
た栽倍農作物である。 すべての場合、除草選択性を観察する。第 ｍ 表 （
温室スクリーニング試験・有効戎分 ＩＫ９／ｈａ ）
注｛１）標準：３−クロロー４−メチル−Ｎ−（メチル
ヵノいくモィルホルムアニリド（英国特許第７６９６１
３号第３頁第３行）第 Ｖ 表 （温室スクリーニング
試験。 有効成分 ＩＫ９／ｈａ）注 （１） 第ｍ表の注｛
１）参照 失評価できず実施例 ６４選択的雑草制
御−発芽後処理 実施例６汚記載の方法により、下記第Ｖ表記載の化合物
および用量、並びに植物を用いて試験を行なった。 結果は第Ｖ表に処理後損傷率として示す。第 ＩＶ 表
（温室スクリーニング試験．有効成分０．２Ｋ９／ｈａ 上記策ｍ〜Ｖ表に示す結果から、本発明の化合物が英国
特許第７６９６１３号記載の化合物の効果から予期され
ない効果を有することがわかった。 本発明の技術範囲に包含される好ましい具体例を挙げけ
ば次のとおりである。（１｝ 式： 〔式中、Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は前記と同意義。 〕で示される化合物の選択的除草有効量を適用すること
を特徴とする栽培された植物の存在する場所の雑草を選
択的に除草する方法。但し化合物〔１〕において ａ Ｒ３がＨまたはメチルの場合、Ｒ，とＲ２のただ１
つが日、ＣＩまたは炭素含有基であり、ｂ Ｒ３が日で
あって、Ｒ２がメチル、Ｒ，が日であるか、またはＲ２
がＣＩ、Ｒ，がメチルであるか、あるいはＲ３がメチル
であって、Ｒ２が日、Ｒ，がＣＩまたはＦであるか、Ｒ
２がＣＩ、Ｒ，がＨまたはメチルであるか、またはＲ２
が注 ｛１）第ｍ表の庄川参照 失評価できず日、Ｒ
，がｔｅｒｔ．ブチルの場合、栽培されている農作物は
穀類農作物であるのが望ましい。 〕‘２｝ 式： 〔式中、ＲＷはＣ，〜Ｃ４アルキルまたはアルコキシ、
ＲＷはＨまたはＣＩ、Ｒ３は前記と同意義、但しＲＷが
アルコキシの場合はＲＷはＣＩである。 〕で示される化合物である上記｛１｝の方法。 ‘３｝ 栽培された農作物が穀物類、ィネ、トウモロコ
シ、サトウキビ、ナンキンマメ、大豆、ムラサキウマゴ
ヤシ、テンサイ、ニンジン、ジヤガイモおよびアマから
選ばれる上記‘１はたは｛２ーの何れかの方法。【４’
栽培された農作物が穀類農作物である上記（３’の方法
。 【５１ 栽培された農作物が小麦である上記（４）の方
法。 ■ 実質的にここに開示された前述の項の何れかの方法
。 ‘７｝ 式： 〔式中、Ｒ′，およびＲ２はそれぞれ日、Ｃ，〜Ｃ４ア
ルキル、Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル、
Ｆ、ＣＩまたはＢｒ、但しａ Ｒ，およびＲ２のただ１
つが日、ＣＩまたは炭素含有基であり、ｂ Ｒ２がメチ
ルの場合、Ｒ′，は日以外であり、Ｒ′２がＣＩの場合
はＲ′，はメチル以外である。 〕で示される化合物または式： 〔式中、Ｒ″，およびＲＩ′２はそれぞれ日、Ｃ，〜Ｃ
４アルキル、Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、Ｆ，ＣＩまたはＢｒ、但しａ Ｒ′ｒ，およびＲ「
′２のただ１つが日、ＣＩたは炭素含有基であり、ｂ
Ｒ′′２が日の場合はＲ″，はＣＩまたはＦ以外であり
、ｃ Ｒ″，がメチルの場合はＲ″２はＣＩ以外であり
、ｄ Ｒ′，がｔｅｒｔ．ブチルの場合はＲ′２はＨ以
外である。 〕で示される化合物または 式： 〔式中、Ｒ…，およびＲ…２はそれぞれ日、Ｃ，〜Ｃ４
アルキル、Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオロメチル
、Ｆ，ＣＩまたはＢｒである。 〕で示される化合物。棚 上記のの化合物〔ｌａ〕。 ‘９１式： 〔式中、Ｒ，．はＣ，〜Ｃ４アルキルまたはＣ，〜Ｃ４
アルコキシ、Ｒ，２はＨまたはＣＩ、但しＲ，．がメチ
ルの場合はＲ，２は日、Ｒ，．がアルコキシの場合はＲ
．２はＣＩである。 〕で示される上記■の化合物〔ｌａａ〕。 （１の 上記‘７１の化合物〔ｌｂ〕 （１１） 〔式中、Ｒ２，はＣ，〜Ｃ４アルキル基またはＣ，〜Ｃ
４アルコキシ、Ｒ２２はＨまたはＣＩ、但しＲ２，がメ
チルの場合はＲ２２は日、Ｒ２，がｔｅ比．ブチルまた
はアルコキシの場合はＲ２２はＣＩである。 〕で示される化合物〔ｌｂｂ〕。（１２）Ｒ，がｉ−Ｃ
３日７、Ｒ２が日でＲ３がＣＨ３である上認７｝の化合
物。 （１３）Ｒ，が日、Ｒ２がＣ２日５０でＲ３がＣＨ３で
ある上記｛７｝の化合物。 （１幻 Ｒ，が日、Ｒ２がｉ−Ｃ３日７０でＲ３がＣＨ
３である上記｛７ーの化合物。 （１５）Ｒ，が日、Ｒ２がｓｅｃ．Ｃ４日９０でＲ３が
ＣＨ３である上記｛７１の化合物。 （１６）Ｒ，がＣ２日５０、Ｒ２が日でＲ３がＣＨ３で
ある上記‘７’の化合物。 （１７）Ｒ，がｉ一Ｃ８日７０、Ｒ２が日でＲ３がＣＨ
３である上記のの化合物。 （１８）Ｒ，がｓｅｃ．Ｃ４日９０、Ｒ２が日でＲ３が
ＣＨ３である上記【７｝の化合物。 （１９ Ｒ，がＣＨ３０、Ｒ２がＣＩでＲ３がＣＨ３で
ある上記‘７｝の化合物。 （２０）Ｒ，がＣ２日５０、Ｒ２がＣＩでＲ３がＣＨ３
である上記‘７１の化合物。 （２１）Ｒ，がｉ一Ｃ３日７０、Ｒ２がＣＩでＲ３がＣ
Ｈ３である上記【７１の化合物。 （２２）Ｒ，がＣＩ、Ｒ２がｉ−Ｃ３日７０でＲ３がＣ
比である上記‘７｝の化合物。 （２３）Ｒ，が日、Ｒ２がＣＦ３Ｒ３がＣＨ３である上
記【７ーの化合物。 （２４）Ｒ，がＢｒ、Ｒ２が日でＲ３がＣＨ３である上
記のの化合物。 （２５）Ｒ，がＢｒ、Ｒ２が日でＲ３がＣＨ３０である
上記‘７｝の化合物。 （２８） Ｒ，がＣＩ、Ｒ２がＣＩでＲ３がＣ比○であ
る上記‘７ーの化合物。 （２６）Ｒ，が日、Ｒ２がＣＨ３でＲ３がＣＨ３である
上記｛７｝の化合物。 （２７）Ｒ，が日、Ｒ２がＣ２日５でＲ３がＣＨ３であ
る上記｛７｝の化合物。 （２８）Ｒ，が日、Ｒ２がｉ−Ｃ３日７でＲ３がＣＨ３
である上記｛７｝の化合物。 （２９）Ｒ，がＣＩ、Ｒ２がＣＨ３でＲ３がＣＨ３であ
る上記【７’の化合物。 （３０）Ｒ．がＢｒ、Ｒ２がＣＨ３でＲ３がＣＨ３であ
る上記｛７｝の化合物。 （３１）Ｒ，がＣＩ、Ｒ２がＣ２馬でＲ３がＣＨ３であ
る上記‘７｝の化合物。 （３２）Ｒ，がＣＩ、Ｒ２がｉ−Ｃ３日７でＲ３がＣＨ
３である上記‘７｝の化合物。 （３３）Ｒ，がＣＨ３、Ｒ２が日でＲ３がＣＨ３である
上記のの化合物。 （３心 Ｒ，がＣ２日５、Ｒ２が日でＲ３がＣＨ３であ
る上記｛７｝の化合物。 （３５）Ｒ，がｉ−Ｃ３日７、Ｒ２が日でＲ３がＣＨ３
である上記…の化合物。 （３６）Ｒ，がｓｅｃ．Ｃ４日９、Ｒ２が日でＲ３がＣ
Ｈ３である上記（７｝の化合物。 （３７）Ｒ，がＣ２日５、Ｒ２がＣＩでＲ３がＣＨ３で
ある上記‘７｝の化合物。 （３８）Ｒ，がｉ一Ｃ３Ｈ？、Ｒ２がＣＩでＲ３がＣＨ
３である上記‘７｝の化合物。 （３９）Ｒ，がｉ−Ｃ３日７、Ｒ２がＢｒでＲ３がＣ馬
である上記｛７｝の化合物。 （４０）Ｒ，がｓｅｃ．Ｃ４日９、Ｒ２がＣＩでＲ３が
ＣＨ３である上記のの化合物。 （４１）Ｒ，がｔｅｒｔ．Ｃ４日９、Ｒ２がＣＩでＲ３
がＣＨ３である上記｛７｝の化合物。 （４２）Ｒ，がＦ、Ｒ２が日でＲ３がＣＨ３である上記
｛７｝の化合物。 （４３ Ｒ，がＣＩ、Ｒ２がＣ比でＲ３が日である上記
｛７）の化合物。 仏心 Ｒ，が日、Ｒ２がｉ一Ｃ３日７でＲ３が日である
上記‘７’の化合物。 （４５）Ｒ，がＣ２は、Ｒ２が日でＲ３が日である上記
【７’の化合物。 （４釘 Ｒ，がｉ−Ｃ３日７、Ｒ２が日でＲ３が日であ
る上記‘７｝の化合物。 （４７）Ｒ，がｓｅｃ．Ｃ４日９、Ｒ２が日でＲ３が日
である上記｛７１の化合物。 （４８）Ｒ，がにｒｔ．Ｃ４日９、Ｒ２が日でＲ３が日
である上記‘７’の化合物。 （４９０ Ｒ，がＢｒ、Ｒ２がＣＨ３でＲ３が日である
上記のの化合物。 （５０）Ｒ，がＯＣＨ３、Ｒ２がＣＩでＲ３が日である
上記（７１の化合物。 （５１）Ｒ，がＯＣ２日５、Ｒ２がＣ！でＲ３が日であ
る上記‘７ｌの化合物。 （５２）Ｒ，がｏ−ｉＣ３日７、Ｒ２がＣＩでＲ３が日
である上記‘７１の化合物。 （５３）Ｒ，が日、Ｒ２がＦでＲ３が日である上記｛７
｝の化合物。 （５心Ｒ，がＦ、Ｒ２が日でＲ３が日である上記｛７ー
の化合物。 （５５）Ｒ．が日、Ｒ２がＣＦ３でＲ３が日である上記
｛７｝の化合物。 （５６）Ｒ，がＣＩ、Ｒ２が日でＲ３が日である上記‘
７）の化合物。 （５７）Ｒ，がＣＩ、Ｒ２がｉ一Ｃ３日７でＲ３が日で
ある上記【７｝の化合物。 （５８）Ｒ，がＣ２公、Ｒ２がＣＩでＲ３が日である上
記（７’の化合物。 （５９）Ｒ，がｉ−Ｃ３日７、Ｒ２がＣＩでＲ３が日で
ある上記（７１の化合物。 （６０）Ｒ，がｓｅｃ．Ｃ４日９、Ｒ２がＣＩでＲ３が
日である上記【７｝の化合物。 （６１）Ｒ，が企ｒｔ．Ｃ４日９、Ｒ２がＣＩでＲ３が
日である上記‘７１の化合物。 （６２）Ｒ，がｉ−Ｃ３日７、Ｒ２がＢｒでＲ３が日で
ある上記のの化合物。 （６３）Ｒ，が日、Ｒ２がＯＣ２＆でＲ３が日である上
記のの化合物。 （６０ Ｒ，が＆、Ｒ２が日でＲ３が日である上記のの
化合物。 （６５）Ｒ，が日、Ｒ２がＣＩでＲ３が日である上記‘
７｝の化合物。 （６６）Ｒ，がＣＦ３、Ｒ２が日でＲ３が日である上記
‘７１の化合物。 （６７）Ｒ，が日、Ｒ２がＢｒでＲ３が日である上記｛
７ーの化合物。 （６８）【７１〜（６７）の何れかの化合物と除草剤担
体または希釈剤とからなる除草組成物。 （６９）実質的にここに開示された（６８）の除草組成
物。 （７０）ａ 式： 〔式中、Ｒ′，およびＲ′２は【７｝と同意義。 〕で示される化合物〔ｏａ〕を、式： Ｃ比ＮＣ０
〔ｍ〕 で示される化合物〔ｍ〕を縮合させて‘７｝と同意菱の
化合物〔ｌａ〕を製造するか、ｂ式： 〔式中、Ｒ″，およびＲ″２は｛７ーと同意義。 〕で示される化合物〔Ｄｂ〕または式： 〔式中、Ｒ…，およびＲ′′′２は‘７｝と同意義。 〕で示される化合物〔ロｃ〕を、ナトリウムまたはカリ
ウム塩の形で、 式： 〔式中Ｒはメチルまたはメトキシを表わ す。 〕で示される化合物〔Ｗ〕と縮合させて｛７’と同意義
化合物〔ｌｂ〕または〔ｌｃ〕を製造することを特徴と
する‘７’と同意菱の化合物の製造法。 （７１）実施例１〜２５２８〜３３および３５〜６０の
何れかに関してここに実質的に開示された上記（７０）
の製造法。 （７２）Ｒ，がＣＩ、Ｒ２がＣＩでＲ３がＣＨ３０であ
る上記‘７）の化合物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、それぞれ独立して、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表わす
   。 但し、 ａ Ｒ＿１およびＲ＿２は、共にＣｌまたは炭
   素含有基ではなく、ｂ Ｒ＿２がＣｌのときＲ＿１はメ
   チル以外のものであるものとする〕で示される化合物。 ２ Ｒ＿１がＣ＿２〜Ｃ＿４アルキルであり、Ｒ＿２が
   Ｃｌである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｒ＿１がｉ−Ｃ＿３Ｈ＿７である、特許請求の範囲
   第２項記載の化合物。 ４ Ｒ＿１がｓｅｃ−Ｃ＿４Ｈ＿９である、特許請求の
   範囲第２項記載の化合物。 ５ Ｒ＿１がｔｅｒｔ−Ｃ＿４Ｈ＿９である、特許請求
   の範囲第２項記載の化合物。 ６ 式I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、それぞれ独立して、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表わす
   。 但し、 ａ Ｒ＿１およびＲ＿２は、共にＣｌまたは炭
   素含有基ではなく、ｂ Ｒ＿２がＣｌのときＲ＿１はメ
   チル以外のものであるものとする〕で示される化合物と
   除草剤用担体または希釈剤を含んでなる、除草剤。 ７ 式II ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と式III ＣＨ＿３ＮＣＯ III で示される化合物を縮合させて、式I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、それぞれ独立して、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表わす
   。 但し、 ａ Ｒ＿１およびＲ＿２は、共にＣｌまたは炭
   素含有基ではなく、ｂ Ｒ＿２がＣｌのときＲ＿１はメ
   チル以外のものであるものとする〕で示れる化合物を得
   ることからなる、フエニル尿素類の製造法。