JPS60109578A - ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な３−置換フェニル−Ｓ−置換−／、、３
．！−オキサジノンーーーオン類およびこれを有効成分
とする除草剤に存する。

成極の３−フェニルまたは置換フェニル−３−置換−／
、３．’Ｉ−オキサゾリン−２−オン類が除草活性を有
することが報告されている。（特公昭＋、２−１：７り
８号公報参照）。

本発明者らは３−＠換フェニルー５−置換−ｉ、、ｙ、
ｌＩ−オキサジノンーコーオン類について更に研究を進
めた結果、フェニル基の弘−位にハロゲン原子、コー位
および６−位にそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン
原子を有しかつ３−位に特定の置換基を有する一般式（
１）で示される新規な化合物群が除草剤として極めて優
扛た特徴、即ち雑草類に対し極めて強力な除草活性を有
しかつ広範な殺草スペクトラムを有する反面、作物に対
する薬害が僅少であることを見出し本発明に到達した。

即ち、本発明の要旨は、 一般式 （式中、Ｒ１はフルキル基、アルケニル基、ハロアルキ
ル基、アルコキシアルキル基またはアルキル基で置換さ
れていてもよいシクロアルキル基を、Ｘはハロゲン原子
を、ＹおよびＺｆまそれぞれ独立に水素原子または）・
ロゲン原子を、２ Ｗはニトロ基、アミン基または−ＮＨ−ＣＨ−ＣＯＡで
表わされる基を示す。

上記置換基中　Ｂｌは水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を、ＡはＯＲ’で表わされる基、ＳＲ’で表わさ
れる基、ＮＲ’Ｒ６で表わされる基ま會、Ｒ４はアルキ
ル基ｆｓＲ１′およびＲ６は互いに同一または相異なる
水素原子、アルキル基、アルコキシ基が／乃至２個置換
したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコ
キン基、アルキニルメキシ基、／クロアルキル基、アラ
ルキル基廿たはアリール基を示す。）で表わされる３−
ｆｔ換フェニル−３−置換−／、Ｊ、’、’−オキツゾ
リンーコーオン類およびこれを有効成分とする除草剤に
ある。

次に本発明を更に詳しく説明する。

前記一般式（１）で表わされる３−置換フェニル−５−
置換−ｌ、３．グーオキサジノンーーーオン類の中除草
活性の面から好適な化合物は式中のＲ１が炭素数／−Ａ
のアルキル基、炭素数コ〜ｌのアルケニル基、トリノ・
ロメチル基、総炭素数コル乙のアルコキシアルキル基ま
たはメチル基で置換されていてもよい総炭素数３〜ｇの
シクロアルキル基を、Ｘが弗素原子、塩素原子または臭
素原子等のハロゲン原子を、ＹおよびＺがそれぞれ独立
に水素原子または弗素原子、塩素原子等のハロゲン原子
を、Ｗがニトロ基、ア１ 乙のアルキル基またはフェニル基を、ＡはＯＲ３で表わ
される基、ＳＲ’で表わされる基、Ｎ　Ｒ’　Ｒ’で表
わされる基または窒素原子を含む夕〜Ａ員の飽和複素環
基を示し、上記置換基中、Ｒ３は水素原子または炭素数
／−４のアルキル基を、Ｒ４は炭素数ｌ−弘のアルキル
基ｆｃ、Ｒ１′およびＲ６は同一または相異なる水素原
子、炭素数／〜乙のアルキル基、総炭素数、２〜９であ
り炭素数／〜ダのアルコキシ基がｌ乃至２個置換したア
ルキル基、炭素数Ｊ　−Ｑのアルケニル基、炭素数Ｊ　
−ｆのアルキニル基、炭素数／−４のアルコキシ基、炭
素数ｊ−４のアルケニルオキ７基、炭素数３−ざの７ク
ロアルキル基、α−位炭素にメチル基が／乃至コ個置換
してもよいベンジル基またはフルフリル基またはフェニ
ル基を示す化合物である。更に好ましくは一般式（１）
に於て　Ｒ１は炭素数３〜Ｓ程度のアルキル基、特にイ
ソプロビル基あるいはｔ−ブチル基のような分岐アルキ
ル基または、メチル基で置換されていてもよい炭素数３
〜５程度のシクロアルキル基、特にシクロプロピル基が
好ましい。

ＸＦｉハロゲン特に塩素原子又は臭素原子、Ｙがハロゲ
ン、特に弗素原子または塩素原子で２が水素原子が好ま
しい。

２ Ｗは−Ｎ）ＩＣＨＣＯＡ　で表わされる基である化合物
が好ましく特にＲ２は炭素数ｌ〜３のアルキル基が好ま
しい。

更にＡはＮＲ”Ｒ６で示される基あるいは飽和複素環基
が好ましく就中Ｒ１１％Ｒ６が同じ又は異って水素原子
、炭素数／〜夕のアルキル基またはアルコキシ基、総炭
素数３〜乙で炭素数ｌ−９のアルコキシ基１個または炭
素数／〜２のアルコキシ基コ個を置換したアルキル基、
炭素数３〜グのアルケニル基又はアルキニル基、アルケ
ニルオキシ基、炭素数３〜乙のシクロアルキル基、ベン
ジル基、α−メチル又はα、α−ジメチルベンジル基、
フルフリルＭｓ　フェニル基等或いはＡがピペリジノ、
モルホリノ、インオキサゾリンノ、テトラヒドロ−ｌ９
．２−オキサジノ基等であることが好ましい。

本発明の式（１）で示される化合物は、場合により光学
異性体またはジアステレオマーなどが存在し得る。多く
の場合、該異性体は全ての可能な異性体を含む混合物と
して得られる。各異性体は既知の様々な方法（例えば、
不蒼合成、不斉炭素源を有する出発原料を利用する合成
、光学分割、再結晶またはカラムクロマトグラフィー、
薄膚クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー
などの各頂クロマトグラフィー）或いはそれらを組合せ
ることによシ得ることが可能である。これら異性体のす
べては式（夏）に包含される。

式（１）で示される化合物は各種原料を用いて下記反応
式に従って合成することができる。

（１） （上記反応式中、Ｒ１、Ｘ、　Ｙおよび２は前記と同義
を示し、ｗｌはニトロ基を示す。）上記環化反応は、式
（Ｉｔ）で示されるヒドラジド類ヲベンセン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類、りＩ：ｌロホルム、
四塩化炭素、テトラクロルエタン、トリクレン等のハロ
ゲン化脂肪族炭化水素類、ジオキサン、ジイソプロピル
エーテル等のエーテル類または水等の溶媒中または混合
溶媒中、−ＳＯ〜／ｇＯｃ好ましくは一２ｏ−ｉｓｏｃ
の温度範囲にて、トリエチルアミン、ピリジン％ダージ
メチルアミノピリジン、ＬＮ−ジエチルアニリン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基類および／また
はベンジルトリメチル（エチル）アンモニウムクロリド
（プロミド）、ｎ−ブチルアンモニウムプロミド（ヨー
シト）等の相間移動触媒の存在下または非存在下にホス
ゲンまたはクロル炭酸トリクロルメチルを反応せしめる
ことによって行われる。

なお原料である式（１１）の化合物は例えばジアゾ化、
還元して対応するヒドラジンとし、次いでＲ，Ｃ０ＯＨ
あるいはその酸ハロゲン化物、エステル類等と反応させ
ることによシ得ることができる。

（上記反応式中、ＲＩｓ　Ｘｓ　Ｙ、　ＺおよびｗＩは
前記と同義ヲ示し、Ｗ２はアミン基を示す。）上記還元
反応は、メタノール、エタノール、イソプロパツール等
のアルコール類、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホラ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の非プロトン極
性溶媒、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン類、
水、酢酸エチル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類等の
溶媒中、鉄、亜鉛、錫、ラネーニッケル、パラジウム黒
、パラジウム／担体、酸化白金等の触媒の存在下、酢酸
、塩酸等の酸類の存在下またＬ非存在下、酸類が存在し
ない場合には水素を導入し、常圧または加圧下ｏ　−ｔ
　ｒ　ＯＣにて行われる。

（３） ｚ （ｆＶ）　（Ｖ） （上記反応式中、Ｒ１％Ｘ、Ｙ％Ｚ％Ｗ２、ｒｔ”　お
よびＡは前記と同義を示し、Ｑは塩素、臭素、沃素等の
ハ四ゲン原子またはメジラード、トシラ２ 曝 一ト等を示し、Ｗ３は−ＮＨ−ＣＨ−ＣＯＡで表わされ
る基を示し、Ｒ２およびＡは前記と同義を示す。）本反
応は無溶媒またはＩＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホラ
ン等の非プロトン極性溶媒、トルエン、キシレン、クメ
ン等の芳香族炭化水素等の溶媒中、炭酸水素ナトリウム
（カリウム）、炭酸ナトリウム（カリウム）、水酸化ナ
トリウム（カリウム、バリウム、カルシウム）、金属ナ
トリウム（リチウム、カリウム）、水素化ナトリウム（
リチウム、カリウム）％ナトリウム（カリウム）アミド
、塩化亜鉛（リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、銅（１）、銅（ＩＩ）　、鉄０１１）　’）　
、沃化ナトリウム（リチウム、カリウム）、弗化カリウ
ム（セシウム）、酸化亜鉛（カルシウム、バリウム、鉄
（ＩＩ）、鉄ｄｌｌ）　）、炭酸鉛、ビリジ／、タージ
メチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアニリン。

ベンジルトリメチル（エチル）アンモニウムクロリド（
プロミド）、テトラｎ−ブチルアンモニウムプロミド（
ヨーシト）、クラウンエーテル類、ポリオキシエチレン
類等の存在下または非存柱下、或いはそれらの任意の混
合物の存在下、−２０−コＯＯＣ好ましくはｏ−１ｑｏ
Ｃ（上記反応式中、Ｒ１、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ％Ｒ’および
ｎは前記と同義を示し、Ａは水酸基を示す場合を除き前
記と同義を表わす。） 〆 上記加水分解反応は、（１）水、水−〆タノール、水−
ジオキサン等の溶媒中、塩酸、硫酸等の酸類の存在下０
−　／λＯＣまたは＊酸、酢酸等の溶媒中、メｐンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の存在下ｇθ〜／ｇ
θＣで行われる＝（ｌｉ）ｎ、ｎ−ジメチルホルムアミ
ド％Ｎ−メチルーーーヒロリトン、コ、４’、Ａ−コリ
ジン、コツ６−ルテジン、ピリジン等の溶媒中、水酸化
リチウム、臭化リチウム、沃化リチウム、沃化ナトリウ
ム等の存在下１００〜−〇Ｏｒ：で行われる。

（上記反応式中、”　ｓ　Ｘ、Ｙ％　２％　ｎ叩および
ｎは前記と同義を示し、Ａは水酸基を示す場合を除き前
記と同義を表わす。） 上記反応は、無溶媒またはベンゼン、トルエン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エーテル、ジインプロピルエーテル、
アセトン、エチルメチルケトン、アセトニトリル、ピリ
ジン、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−
ヨーピロリドン、スルホラン等の溶媒中、塩酸、硫酸。

燐酸、　メタンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、
塩化チオニル、オキシ塩化燐、クロル炭酸メチル（エチ
ル）、ホスゲン、クロル炭酸トリクロルメチル、　Ｎ、
Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド等の存在下、炭
酸水素ナトリウム（カリウム）、炭酸ナトリウム（カリ
ウム）％水酸化ナトリウム（カリウム、バリウム、カル
シウム）、ピリジ７、！−ジメチルアミノピリジン、ト
リエチルアミン、　Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の塩基
の存在下または非存在下、各種アルコール類、メルカプ
タン類またはアミン類を−４０−／！ｒθＣの温度範囲
で作用せしめることにより行われる。

の各種中間体を形成する。これらの中間体を単離して用
いることも場合により可能である。

（６） （ｌａ）［Ｉｂ］ （上記反応式中、Ｒ１、Ｘ、　Ｙ、　ＺおよびＷは前記
と同義全示し、Ｙ′、Ｙ′およびＹ′の少くとも１つは
水素原子を、他は対応するＸ、ＹおよびＺと同義を示す
。） 本反応は酢酸、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、
クロルベンゼン、水、メタノール、エタノール等の溶媒
中または混合溶媒中、塩素、臭素、塩化スルフリル、臭
化スルフリル、Ｎ−クロルコハク酸イミド、Ｎ−ブロム
コハク酸イミド等のハロゲン化剤を、−７θ〜／　ｋＯ
Ｃ好ましくは−２０−／コＯＣの温度範囲にて作用１干 せしめて伊われる。

かくして得られる本発明の化合物はそのままでも除草剤
として使用できるが、通常、不活性な液体担体または固
体担体と混合し、これに適当な界面活性剤などを加え、
乳剤、粉剤、粒剤、錠剤、水利剤等の形態として使用す
る。

液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノール、ｆ　ＩＪコール、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、動植物性油、脂肪酸、脂
肪酸エステル、水などが、また固体担体としては、粘土
、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土、シ
リカ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の植
物性粉末などがあけられる。さらに必要があれば、他の
活性成分、例えば農業用殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤また
は他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥料
などと混ぜて使用することもできる。また、確実な除草
効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤など
の補助剤を適当に混合してもよい。

本発明の除草剤の施用量は使用される化合物の種類、対
象雑草、処理時期、処理方法又は土壌の性質などの状況
によって異なるが通常１効成分としてｌアール当シθ、
／〜ざθグラム、好ましくはθ、３〜ＳＯグラムの範囲
が適当である。

本発明化合物について本発明者らは畑地及び水田に於て
、高い除草活性を示す一方、作物に対しては殆んど影響
を及はさないという特徴を見出した。即ち、畑地に於て
は例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ノ・ルタデ、イ
ヌビニ、スベリヒュ、ハキダメキク、メヒシバ、オヒシ
ノく、エノコログサ、スズメノテッポウ、カヤツリグサ
、水田に於ては例えば、アゼナ、キカシグサ、アフノメ
、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、タイヌビエ、タマガヤツ
リ、コナギ等を雑草の発芽前処理および生育期処理に於
ても防除することができる。且つ、本発明化合物は、例
えば、イネ、ダイス、ヒマワリ、ワタ、ジャガイモ、コ
ムギ、サトウキビ、トウモロコシ等の作物の栽培に選択
的除草剤として使用できるのである。

以上の様に本発明化合物は作物に害を殆んど及はずこと
なく、数多くの雑草を防除できるという優れた性質を有
している。

更に、本発明化合物は今まで既存の除草剤では防除困難
とされてきたメ雑草すなわち、畑地ウシュチョウセンア
サガオ、野性カラｊす、１エムクラ、ジョンソングラス
等に、水田に於ては、例えば、ホタルイ、ミズガヤツリ
、ウリカワ、クログワイ等に対しても高い除草活性金有
することを見出した。この様に非常に広い殺草スペクト
ラムを持ちつつ、作物に対する高度安全性を有するとい
う極めて優れた怠くべき特徴全本発明化合物は、有して
いるのである。

本発明化合物の適用範囲は、以上の種類の植物のみに限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法により使用することができる。

次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説は１重量部
」を示す。

実施例１５−（ｔ−ブチル）−３−（コ、グーシクロル
ー５−二トロフェニル）　’＋３、ターオキサジアゾリ
ンーコーオンの合成 ホスゲンのトルエン溶液（／　９　ｗ／ｖ％）コアθｍ
Ａ！ｉｊＣに冷却後攪拌しつつこれに／−ビバロイルー
コー（，２，グーシクロルー５−ニトロフェニル）ヒト
２ジンクワ、、２ｆ’ｉ加え、ついでトリエチルアミン
Ｓ−２およヒドルエン／ｋＯｍｌの混合溶液をｔｔｔｏ
分で流加した。その後室温にて１時間攪拌しこれを／Ｍ
炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ激しく　ｉｆｆ押した
。有機Ｎを分取し、溶媒を減圧下に留去後、残留物をｎ
−ヘキサンにて洗浄し乾燥して表１記載の化合物（Ａ　
４り３７、りＶを得た。

実施ｆｌｌコ　ｊ−ビニル−３−（コ、ｑ−ジクロルー
５−ニトロフェニル）　’＋３＋弘−オキサジアゾリン
ーコーオンの合成 ／−アクリロイルーコ−（，２，ｑ−ジクロル−３−二
トロフェニル）ヒト２ジン−ｔ、、ｌｆオＸ。

びトルエン／りθｍｌの混合物中に、クロル炭酸トリク
ロルメチル／　ｇ、ｇ　ｒ　’ｉ加え左Ｃに冷却した。

撹拌しつつこれにトリエチルアミン／り、−２２および
トルエン１ｋＯｍｌの混合溶液を１時間で流加後、室温
にて１時間攪拌しこれｉ／Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液
に注ぎ激しく攪拌した。

酢酸エチルにて抽出後、溶媒を減圧下に留去し残留物全
ｎ−ヘキサンで洗浄し乾燥して表／記載の化合物（ＡＩ
）、２グ０ｇ　ｆ金得た。

実施例、ｙｓ−（ｔ−プロピル）−，７−（ｊ−アミノ
ーコ、＜１−ジクロルフェニル）−／、、？、４１−オ
キサジアゾリンーコーオンの合成 鉄粉／　０．Ｏ？　、氷酢酸ｉ　ａｔおよび水コ０ｍ１
ｔｙ）混合物を攪拌しつつ１時間加熱還流後ｇＯＣに冷
却した。これにＮ−メチルーーービロリドンコ０Ｒ１ｆ
加え、ついでＳ−（／−メチルエチル）−ｊ　−（，２
，＄　−’）クロル−よ−ニトロフェニル）−／、３．
’Ｉ−オキサジアゾリンーコーオンを徐々に加えた後ｇ
ｏ−ｇｚＣにて７時間攪拌した。

室温迄冷却後炭酸カリウムθ、７ｆｔｌ−加え／＆分間
攪拌後アセトンＪｏｍｌｆ加えこれｔｐ過し、得られた
ｐ液を氷水中に注ぎ結晶を析出させた。

これｔＦ取し水洗後酢酸エチルーｎ−ヘキサンよシ再結
晶して表１記載の化合物（Ａ／　？　）７．７２を得た
。

実施例ダ　Ｓ−シクロプロピル−Ｊ−〔コ、タージクロ
ル−！ｒ−（／−（１−プロピルカルバモイル）エチル
アミノコフェニ ル］　−／、Ｊ、ＩＩ−オキサジアゾリン−λ−オンの
合成 Ｓ−シクロプロピル−，７−（！ｒ−アミノーコ。

ダージクロルフェニル）　−／、、３．ＩＩ−オキサジ
アゾリンーコーオンコ、９２、Ｎ−（１−プロピル）−
コープロムプロピオンアミドｑ、λＶおよび炭酸水素ナ
トリウム八りＶの混合物を／ｊθＣにて７時間反応後、
３０Ｃ迄冷却し酢酸エチルにて抽出した。水洗、芒硝乾
燥後溶媒を留去し残留物全シリカゲルカラム（展開溶媒
系酢酸エチル−ｎ−ヘキサン／：３）にて精製し表１記
載の化合物（Ａｋり）八！Ｆを得た。

実施例左　５−（ｔ−ブチル）−Ｊ−Ｃター（／−カル
ボキシルエチル）アミノー コ、ダージクロルフェニル）　−／、３．Ｑ　−オキサ
ジアゾリンーコーオンの合成 ５−（ｔ−ブチル）−Ｊ−（コ、４Ｉ−ジクロル−ｒ−
（／−エトキシカルボニルエチル）アミ／フェニル）　
−／、３．４１−オキサジアソ＋７　ｙ　−，２−オン
／θ、ｌＩｒ、メタンスルホン酸λ、Ｓｖおよび蟻酸ｌ
θθｇｒｉｔの混合物を攪拌しつつ７時間加熱還流した
後室温迄冷却した。これを冷水中に注ぎ結晶を析出させ
た。これを炉取後メタノールに溶解せしめ、活性炭処理
後溶媒を留去して表１記載の化合物（Ａ、？　Ｊ　）　
ｔ、ｒ　ｒを得た。

実施例Ａ、ｒ−（ｔ−ブチル）　−、？−［：コ、ｔｌ
−ジクロルー＆−（ｉ−（Ｎ−（コ、コージメトキシエ
チル）　−Ｎ−メチルカルバモイル〕エチルアミノ〕フ
ェニル〕 −／、３．’ｌ−オキサジアゾリンーコーオンの合成 ５−（ｔ−ブチル）−、？−［ｓ−（／−カルボキシル
エチル）アミノーコ、ｔ−ジクロルフェニル］　−／、
Ｊ、ＩＩ−オキサジアゾリンーーーオンＱ、デ４／ｌｆ
１ピリジンθ、＜＜　ｏ　ｙおよびジクロルメタン、２
３ｇの混合物中に、攪拌しつつ７Ｃにて塩化チオニル０
．Ｊ　Ｊ　ｆおよびジクロルメタン／にメチルアミノア
セトアルデヒド　ジメチルアセタール０．３θ１、トリ
エチルアミン０．３　Ｏｆおよびジクロルメタンｊ　ａ
ｔの混合物を流加しＯ，Ｓ時間欅、拌後更に室温にて１
．Ｓ時間攪拌した。

酢酸エチルを加え水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去し残留物
をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン２＝３）にてｆｆ！！！Ｌ表１記載の表金記載！ｘ
１０Ｊ）０．３Ｏｆｆ得た。

実施例／−Ａと同様にして合成した化合物を表１に例示
する。用いた合成法金実施例屋の栖に示す。

尚、表１記載の化合物の構造はすべて　Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルおよび／またはＩＲスペクトルによって確認した
。

製剤例１　水和剤 表１記載の化合物又は比較剤！θ都、白土カープレック
ス＃ｇＯ（塩野義製薬社商標）ｔＳ部、　Ｎ、Ｎ−カオ
リンクレー（上屋カオリン社商標）３０部および高級ア
ルコール硫酸エステル系界面活性剤ツルポールｔｏｔｏ
　（東邦化学社商標）左部を配合し均一に混合粉砕して
有効成分夕θチを含有する水利剤を得た。

製剤例ａ　粒　剤 表／記載の化合物又は比較剤２部、クレー（日本タルク
社Ｍ）’１０部、ベントナイト（豊顔洋行社製）５５部
、チク／ネート糸界面活性剤ニアロールＣＴ−／（東邦
化学社商標）λ部全混自し更に水を加えて練シ含せ、造
粒機を用いて造粒する。次いで、これｆ６０Ｃで２時間
乾燥し、有効成分２％を含有する粒剤を得た。

製剤例３　乳　剤 表１記載の化合物又は比較剤７３部をキジレンダθ部と
ジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶媒に溶解し
、更にポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポール３ｏ
ｏｓｘ　（東邦化学社商標）ｌＳ部を加えて有効成分３
０％を含有する乳剤を得た。

製剤例ダ　フロアブル製剤 表１記載の化合物又は比較剤３０部は、あらかじめ混合
された以下のもの即ち、エチレングリコール１部、ツル
ポールＡＣ３０３２（東邦化学社商標）３部、キサンタ
ンガム０，１部、水Ｓ６．？部に良く混合分散される。

次にこのスラリー状混合物はサンドグラインダー（五十
嵐機ア 械）により湿式粉砕され、安定な３部％７０ンプルを得
ることが出来た。

試験例／　畑地土壌処理試験（そのｌ）２．０００分の
ｌアールの樹脂性バットに、火山灰黒はく土壌ヲ入れ、
施肥後、ダイス、コムギの種子を播種後、２３傭の棟上
を行なった。

この土壌表層内に表−に示した各雑草種子を混合播種し
た後、製剤例１に準じて製剤した各化合物の水利剤を、
水で希釈し表２に示す有効成分貴となる様に土壌表面に
小型動力加圧噴霧機で均一に散布した。

薬剤散布後Ｊｏ日目に除草効果の調査を行い、同時に各
作物に対する薬害についても調査を行なった。

その結果を表２に示す。

尚、除草効果の評価、薬害の評価は −Ｙ　’（％） 全求め、下記の基準による除草効果及び薬害係数で表わ
した。

表２ 試験例コ　畑地土壌処理試験（その２）ｓ、ｈ　００分
のｌアールのワタネルポットに火山灰黒は゛く土ｔＲヲ
入れ、施肥後、ダイズ、ワタ、ヒマワリ全播種しＪＩＪ
の秤土を行った。

この土壌層内に防除困難とされてきたヤセイアザガオ、
イチビ、ヨウシュチョウセンアサガオ等の表３に示す雑
草を混合播種した後、製剤例９に準じて製剤した各化合
物のフロアブル製剤苓：水で希釈し表３に示す有効成分
量となる様に土壌表面に小型動力噴霧機で均一に散布し
た。

そして薬剤散布後ヶθ日目に除草効果及び薬害の鯛査を
行った。また比較のため下記化合物を用いて同じ試験全
行つ次。

比較剤Ａ ＯＨ。

比較剤Ｂ その結果を表３に示す。

尚、除草力及び薬害の評価については試験例／と同様に
表わした。

表３ 試験例３　水田雑草発生前湛水土壌処理試験コ、ｊ　ｏ
　ｏ分の７アールの樹脂性バットに水田沖積埴壌土を入
れ、施肥後、タイヌビエ、キカシグサ、ヘラオモダカ、
ホタルイの各種子を播種し、更にウリカワの塊茎を深さ
ｌαに埋め込んだ。

一方、水稲３葉期の健苗管バット当り２本１株で約３ｃ
ＩＬの深さに移植した。

水深は３ｃＩＩＬに保ち、移植後３白目に製剤例−に準
じて調整した各化合物の粒剤を表ダに示す有効成分量と
なる様に所定量水面に落下させた。

処理後３日間Ｊｃｍ１日の減水性を与え、温室内で管理
し、処理後−ｇ８目に除草効果及び薬害の調査を行った
。

その結果を表ダに示す。

尚、除草力及び薬害の計測は試験例１の基準と同様に表
わした。

表ダ ／・５訂止 試験例ダ　茎葉処理試験 コ、０００分のｌアールワタネルポットに火山灰黒はく
土金入れ施肥後表Ｓに示す作物、雑草全播種し、温室内
で栽培した。

タイヌビエが２葉期、メヒシバは３葉期、イヌタデは２
．５葉期、シロザ社２葉期、コムギは３葉期、ダイズは
コ葉期に達した時に、製剤例３に準じて製剤した各化合
物ｉ／アール当り１０リツトルの水量になる様に希釈し
表５に示す有効成分量を、動力噴霧機で草葉散布した。

処理後／に８目に除草効果及び薬害の調査を行い、その
結果を表５に示す。

尚、除草力及び薬害の評価については試五Ｆ、天側１と
同様に表わした。

表！

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中　Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、ハロアルキ
   ル基、アルコキシアルキル基またはアルキル基で置換さ
   れていてもよいシクロアルキル基を、ｘは）・ロゲン原
   子ｔ”ｓ　ＹおよびＺはそれぞれ独立に水素原子または
   ハロゲン原子を、Ｗはニトロ基、アミン基またはＲ″ −ＮＨ−ＣＨ−ＣＯＡ　で貴わされる基を示す。 上記に換基中、Ｒ２は７ＪＣ素原子、アルキル基または
   アリール基を、ＡはＯＲ”で表わされる基、ＳＲ’で表
   わされる基、Ｎ　Ｒ’　Ｒ’で表わされる基または複素
   環基を示す。 上記置換基中、Ｒ１は水素原子またはアルキル基を　Ｒ
   ４はアルキル基を、Ｒ１′およびＲ６は互いに同一また
   は相異なシ水素原子、アルキル基、アルコキシ基がｌ乃
   至２個置換したアルキル基、アルケニル基、アルキニル
   基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、シクロアルキ
   ル基、アラルキル基またはアリール基金示す。）で表わ
   されるＪ−置換フェニル−Ｓ−を換−ｔｓ３＊４＋−オ
   キサジノンーノーオン類。
2. （２）一般式（１）に於てＲ１は炭素数／〜乙のアルキ
   ル基、炭素数コ〜ダのアルケニル基、トリハロメチル基
   、総炭素数ａ〜乙のアルコキシアルキル基またはメチル
   基で置換されていてもよい総炭素数３〜ｇのシクロアル
   キル基を、Ｘは弗素原子、塩素原子または臭素原子を、
   Ｙおよび２はそれぞれ独立に水素原子または弗素原子、
   塩素原子を、Ｗはニトロ基、アミ示し、上記置換中、Ｒ
   ２は水素原子、炭素数ｌ〜乙のアルキル基またはフェニ
   ル基音、ＡはＯＲ”で表わされる基、ＳＲ’で表わされ
   る基、Ｎ　ＲＩＩＲ”で表わされる基または窒素原子を
   含む！ｆ−６員の飽和複素環基を示し、上記置換基中、
   Ｒ３は水素原子または炭素数／〜乙のアルキル基を　Ｒ
   ４は炭素数／〜ｑのアルキル基を、Ｒ１およびＲ６は同
   一または相異なる水素原子、炭素数ｌ〜乙のアルキル基
   、総炭素数コ〜９であり炭素数／−４’のアルコキシ基
   がｌ乃至２個置換したアルキル基、炭素数３−ダのアル
   ケニル基、炭素数３〜４ｔのアルキニル基、炭素数ｌ〜
   乙のアルコキシ基、炭素数３〜ｌ／−のアルケニルオキ
   シ基、炭素数３〜ｇのシクロアルキル基、α−位炭素に
   メチル基がｌ乃至コ個置換してもよいベンジル基または
   フルフリル基またはフェニル基を示すフで表わされる特
   Ｆ＋−請求の範囲第１項記載の３−置換フエ二ル−ｊ−
   置換−／、３．４’−オキサジノンーーーオン類。
3. （３）一般式 （式中　Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、ハロアルキ
   ル基、アルコキシアルキル基またはアルキル基で置換さ
   れていてもよいシクロアルキル基’６、ｘｉハロゲン原
   子金、Ｙおよび２はそれぞれ独立に水素原子または）・
   ロゲン原子を、Ｗはニトロ基、アミノ基または１ −ＮＨ−ＣＢ−ＣＯＡ　で表わされる基を示す。 上記置換基中、Ｒ２は水素原子、アルキル基またはアリ
   ール基を、ＡはＯＲ’で表わされる基、ＳＲ’で表わさ
   れる基、Ｎ　Ｒ’　Ｒ’で表わされ基金、Ｒ４はアルキ
   ル基を、Ｒ５およびＲ１１は互いに同一または相異なる
   水素原子、アルキル基、アルコキシ基がｌ乃至−個置換
   したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコ
   キシ基、アルケニルオキ７基、シクロアルキル基、アラ
   ルキル基またはアリール基を示す。）で表わされる３−
   置換フェニルー５−置換−ｌ、３．弘−オキサジノンー
   コーオン類を有効成分とする除草剤