JPS60215603A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （１）一般式 （式中、Ｘは水素原子、）・ロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を、Ｙはノ・ロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
基又は低級アルキニルオキシ基を、Ｒ□は低級アルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シアン低級
アルキル基又はハロゲノ低級アルキル基を、Ｒ２は低級
アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基又は
・・ロゲノ低級アルキル基をボす。）で表わされるホル
ムアミドオキシム系化合物又はその有機酸、無機酸又は
金属塩の塩、例えば第１表に表わされる化合物の１種以
上と、ベンズイミダゾール系またはチオファ゛ネート殺
菌剤（以下ベンズイミダゾール・チオファネート糸殺菌
剤と呼ぶ）、たとえば弐１ で示される１、２−ビス（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン（以下化合物Ａと記す）、式 で示される１、２−ビス（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）ベンゼン（以下化合物Ｂと記す）、式 で示されるメチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
ミダゾール−２−イルカ−バメート（以下化合物Ｃと記
す）、式 で示されるメチルベンズイミダゾルルー２−イルカ−バ
メート（以下化合物りと記す）、式で示される２−（４
−チアゾリル）ベンズイミダゾール、（以下化合物Ｅと
記す）、式 で示される２−（２−７リル）ベンズイミダゾール（以
下化合物Ｆと記す）等から選ばれた１種以上とを有効成
分として含有してなることを特徴とする農園芸用殺菌組
成物である。

ベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤は、農園
芸作物に寄生する種々の病原菌に対し優れた防除効果を
示し、１９７０年頃よシ農園芸用殺菌剤として広く一般
に使用され、作物増産に大きく寄与してきた。ところが
これらの殺菌剤を作物に連用散布すると、薬剤耐性菌が
蔓延し、当該薬剤の防除価が下が夛、実用上使用し得え
ない状況となることがしばしば起こってきた。殺菌剤を
散布しても期待どおシの防除効果が得られず、病害の発
生を抑えることが出来ない場合、農家等薬剤の使用者が
受ける被害は大きい。さらに、ベンズイミダゾール・チ
オファネート系殺菌剤のうちいずれかの殺菌剤に耐性を
示す菌は、この群の他の殺菌剤にも耐性となシ、いわゆ
る交差耐性を示すことが知られている。したがって、た
とえば化合物Ａを散布しても防除効果がみとめられない
圃場では他のベンズイミダゾールΦチオファネート系殺
菌剤を散布しても防除効果を期待することが出来ない。

こうした場合、ベンズイミダゾール・チオファネート系
殺菌剤に対する耐性菌に有効な他の系統の殺菌剤を散布
することによシ対象となる病害を防除せねばならないが
、薬剤耐性菌蔓延前のベンズイミダゾール・チオファネ
ート系殺菌剤はど優れた防除効果を示すものはきわめて
少く、適確な防除が困難となっている。また一旦薬剤耐
性菌が蔓延するとベンズイミダゾール・チオファネート
系殺菌剤の散布を中止しても薬剤耐性菌の密度が減少し
ない事例が多く知られておシ、薬剤耐性菌は圃場では安
定に生存しうるものと考えられている。

本発明者らは前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれば、薬剤耐性菌発生
圃場で高い防除効果が期待できることから、そのような
性質を持つ殺菌剤について鋭意研究した。その結果一般
式（１）で示されるホルムアミドキシム系化合物群が薬
剤耐性菌に選択的に強い殺菌効果を示す殺菌剤であるこ
とが判明した。これらの化合物群は後述の試験例からも
明らかガように、ベンズイミダゾール・チオファネート
系殺菌剤に感受性な野生菌（以下薬剤感受性菌と呼ぶ）
による病害に対し何ら防除効果を示さないが、薬剤耐性
菌による病害に対してはすぐれた防除効果を示す。

しかし、病原菌が蔓延している実際の圃場では、薬剤耐
性菌と感受性菌が混在している場合も多く、ベンズイミ
ダゾール・チオファネート系殺菌またはホルムアミドキ
シム系化合物のいずれか単独で使用しても十分な病害防
除効果を期待することが難しい。こうした実際施用場面
の事情を考慮して、一般式（１）で示される化合物群の
１種以上と前述のベンズイミダゾール・チオファネート
系殺菌剤の１種以上とを混合して、薬剤耐性菌と感受性
菌を混合して接種された植物に散布した場合の防除効果
を検討した。その結果、薬剤耐性菌または感受性菌を接
種した場合でも、さらに両画を混合して接種した場合で
も十分な防除効果が得られることが判明した。また、そ
の効果は一般式（１）で示される化合物群またはベンズ
イミダゾール・チオファネート系殺菌剤を単独で施用し
た場合よシも、両者を混合して使用した場合に高い傾向
がみとめられた。したがって本発明に係る農園芸用殺菌
組成物は、いかなる圃場でも優れた防除効果を期待出来
る実用価値の高いものである。

本発明農園芸用殺菌組成物は、広範囲の種類の糸状菌に
対し優れた殺菌力を有するが故に、農園芸上発生する種
々の病原菌の防除に使用することができる。たとえば、
テンサイのかりばん病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅ
ｔｉｃｏｌａ　）　、ビーナツツの褐斑病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｌｃａｌａ　）　、黒渋病
菌（Ｃｅｒｃｏ−ｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ　）
　、キュウリのうどんと病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）　、つる枯病菌（Ｍｙｃｏｓ
−ｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｆｓ　）　、菌核病
菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ
　）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉａ　ｃｉｎｅ−ｒ
ｅａ）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏａｐｏｒｉｕｍ　ｃｕｃ
ｕｍｅｒｉｎｕｍ　）、トマトの灰色かび病菌（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　、葉かび病菌（Ｃｌ
ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｒｕｍ　）　、ナスの灰
色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　、
黒枯病菌（Ｃｏｒ−ｙｎｅｓｐｏｒａ　ｍｅｌｏｎｇｅ
ｎａｅ　）　、うどんと病菌（Ｅｒｙｓｉ　−ｐｈｅ　
ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）、イチゴの灰色かび病
菌（Ｂ−ｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　、うど
んと病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈ　−ｅｃａ　ｈｕｍｕｌ
　ｉ）　、タマネギの灰色腐敗病菌（Ｂｏｔｒｙ−ｔｉ
ｓ　ａｌｌｉ）　、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
ｃｉｎｅｒｅａ　）、タバコのうどんと病菌（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　ｃｉｃｏｒａｃｅｒｕｍ）、インゲンの菌核
病（５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕ
ｍ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ　）　、リンゴのうどんと病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　、黒星病菌（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　、モニリア病
菌（Ｓ−ｃｌｅｒｏＮｎｉａ　ｍａｌｉ　）　、カキの
うどんこ病ｆＭ（Ｐｈｙ−１１ａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋ
ｉｃｏｌａ）　、炭痕病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｋａｋ＋）、角斑落葉病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋａ
ｋｉ）　、モモ１オウトウの火星病菌（５ｃｌｅｒｏｔ
ｉｎｉａ　ｃｌｎｅｒｅａ　）、ブドウの灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　、うどんと病
菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ　）　、１晩腐
病菌（Ｇｌｏ−ｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ　
）　、ナシの黒星病菌（Ｖｅｎｔｕ−ｒｆａ　ｎａｓｈ
ｉｃｏｌａ　）　、チャの輪斑病菌（Ｐｅ５ｔａｌｏｔ
ｉａｔｈｅａｅ　）　、炭痕病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒ
ｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ミカン
のそうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅ−ｔｔｉ）
、青かび病ｋ　（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉ
ｃｕｍ）、線かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉ
ｇｉｔａｔｕｍ　）　、オオムギのうどんこ病菌（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、ｈｏｒ　
−ｄｅｉ）、アイスポット病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）
　、紅色雪腐病菌（Ｆｕａａｒｉｕｍｎｉｕａｌｅ）　
、コムギのうどんこ病菌（Ｆｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒ　−
ａｍｉｎｉｓ　ｆ、ｓｐ、ｔｒｉｔｉｃｉ　）などの防
除に使用することができる。また本発明殺菌組成物は温
血動物、魚介類に対して高い安全性を有し、かつ農業上
有用な作物に対して実際の使用上なんら害を及はすこと
なく使用出来ることも明らかになった。

本発明の殺菌組成物は、有効成分化合物の純品のままで
も使用できるし、また農薬として使用する目的で、一般
の農薬のとシ得る形態、即ち、水利剤、粒剤、粉剤、乳
剤、水溶剤、エアロゾル等の形態で使用することもでき
る。添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合
は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、
石膏、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微
粉末が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケ
ロシン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水
等を溶剤として使用する。これらの製剤において、均−
且つ安定な形態をとるために必要ならば、界面活性剤を
添加することもできる。とのようにして得られた水利剤
、乳剤は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳
濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方
法で使用される。

次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることが可能である。

実施例１　水　和　剤 化合物１　２０部 化合物Ａ　２０部 珪藻±　５３部 高級アルコール硫酸エステル　４部 アルキルナフタレンスルホン酸　３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水利剤を得る。

実施例２水和剤 化合物１７　５０部 化合物Ｂ　１０部 珪藻±　３３部 高級アルコール硫酸エステル　４部 アルキルナフタレンスルホン酸　３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば有効成分６０％
の水利剤を得る。

実施例３　水　和　剤 化合物１３１　’　５０部 化合物Ｃ１２，５部 ホワイトカーボン　３２．５部 高級脂肪酸す）　ＩＪウム　３部 すクニンスルホン酸カルシウム　２部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば有効成分６２．
５％の水利剤を得る。

実施例４　乳　剤 化合物４　２０部 化合物Ａ　１０部 キシレン　３３部 ジメチルホルムアオド　３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリル エーテル　７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３（ｌの乳剤を得る。

実施例５　粉　剤 化合物１３３　７部 化合物Ｄ　３部 メルク　８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリル エーテル　１部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。

実施例　粉　剤 化合物６０　８部 化−合物Ｅ　４部 メルク　８６５部 ポリオキシエチレンアルキルアリル エーテル　１．５部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれは、有効成分１２
チの粉剤を得る。

実施例　粉　剤 化合物２２　１０部 化合物Ｆ　５部 タルク　７５部 クレー　１０部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１５
チの粉剤を得る。

なお、本発明殺菌組成物は単独でも充分有効である事は
言うまでもないが、以下の実施例に示す有効病害以外の
病虫害に対しては効力が不十分もしくは弱い場合もある
為、これを補う目的で各種の殺菌剤や、殺虫・殺ダニ剤
の１種又は２種以上と混合して使用することも出来る。

本発明化合物と混用して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤の代表例を以下に示す。

〔殺菌剤〕°キャブタン、Ｔｂ／ｒｒＤ、ジネブ、マン
ネブ、マンゼプ、ＴＰＮ、フェンフラム、フラバックス
、アリエッチ、クロチオカープ、トリアジメホン、トリ
アジメノール、ポリオキシン、トリデモルフ、メタキサ
ニン、フラロキシル、トリホリン、イソブロチオラン、
クロベナゾール、プラストサイジン−８１カスガマイシ
ン、バリダマイシン、ＰＣＮＢ　、イプロジオン、ビン
クロゾリン、プロシミドン、ベノミル、チオファネート
メチル、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、水酸化トリフェ
ニル錫、キノメチオナート、プロピレ−ト、ビナパクリ
ル 〔殺虫・殺ダニ剤）　：　ＢＣＰＥ、クロルベンジレー
ト、クロルプロピレート、プロクロノール、フェニソブ
ロモレート、ケルセン、ジップトン、クロルツェナミジ
ン、アミトラズ、ＢＰＰＳ、　ＰＰＰＳ１ベンゾメート
、シヘキサチン、ジスタノキサン、ポリナクチン、チオ
キシックス、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、テトラスル、
シクロプレート、カヤサイド、カヤホープ、多硫化石灰
、３−ｎ−ドデシル−１，４−チフスキノン−２−イル
アセテート、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイア
ジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェ
ントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、
ジブテレックス、チオメトン、ホスメット、メナゾンジ
クロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、ジアリポール、
メチルパラチオン、オキシジメドンメチル、ニチオン、
アルディカーブ、プロクロノ−ル、パーメスリン、サイ
パーメスリン、デカメスリン、フェンバレレイト、フェ
ンプロパスリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメス
リン、レスメスリン、パルスリン、シメスリン、プロパ
スリン、プロスリン、３−フェノキシベンジル−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）−１−シク
ロプロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシ
フェニル）−１−ジクロプロパンカルボキシレート、（
Ｒ８，）−α−シアノ−３−フェノキシヘンシル（Ｒ３
）　−２−（４−）ジクロロメトキシフェニル）−３−
メチルブチレート、（Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（Ｒ３）−２−（２−クロロ−４−トリク
ロロメチルアニリノ）−３−メチルブチレート、機械油
。

次に試験例を挙げて、本発明組成物の殺菌活性を詳しく
説明する。

試験例１　インゲン灰色かび病防除効果約３週間裁培し
たインゲン（品種「長うすら」）苗の木葉を切ルとシ、
本発明化合物の水利剤の所定濃度の薬液に約３０秒間浸
漬し、風乾したのち薬剤耐性もしくは感受性のインゲン
灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の
菌糸をそれぞれ単独もしくは同時に接種して２０℃の温
室に保った。狛接種４日後に各薬剤処理葉の発病程度を
酋弓査し、以下に示す規準にしたがい発病指数をめ、防
除価算出式よシ各薬剤の防除価を算出した。その結果を
第２表に示す。

防除価算出式 無処理はｃＤ−？勾兄納北叡 第　２　表 試験例２　キュウリうどんこ病防除効果約３週間温室で
ポット栽培したキュウリ（品種「サツキミドリ」）苗に
、本発明化合物の水利剤の所定濃度の薬液を十分量散布
し、風乾させたのち、ベンズイミダゾール・チオファネ
ート系薬剤耐性菌または感受性のうどんと病菌（５ｐｈ
ａｅｒｏｔｈ　−７ｉｎｅａ）分生胞子をそれぞれ単独
もしくは混合して接種した。これを２５℃前後の温室に
それぞれ別々に隔離しておき、菌接種１０日後に発病状
態を調査した。

発病指数は下記の方法によって算出した。すなわち、調
査葉の病斑出現に応じて、発病指数を０゜１．２、・・
・・・・、１０に分類し、次式の防除価算出式よシ各薬
剤の防除価を算出した。その結果を第３表に示す。

発病指数　病斑出現状態 ０　葉面上に菌そうまたは病斑をみとめない１　葉面上
の病斑数が１〜５コ ２　Ｉ　＃　６〜１０コ ３　葉面上の葉面積の３０チに菌そうまたは病斑をみと
める。

４　同上３１〜４０％ ５　同上４１〜５０チ ロ　同上５１〜６０％ ７　同上６１〜７０％ ８　同上７１〜８０チ ９　同上８１〜９０％ １０　同上９１〜１００％ 第　３　表 試験例３　テンサイ褐斑病防除効果 ９ｏｎの素焼外で栽培したテンサイ幼苗（品種１−モノ
ヒル」、５〜６葉期）に、本発明化合物の水和剤の所定
濃度の薬液、もしくはチオファネートメグ°ル水和剤の
所定濃度の薬液もしくはその混合液を十分量散布し、葉
を風乾させたのち、ペンツイミダゾール・チオファネー
ト系薬剤耐性＊１もしくは感受性＊２のテンサイ褐斑病
菌（＄ｂｅｔｉｃｏｌａ）の分生胞子をそれぞれ単独も
しくは混合して噴霧接種し、２４〜２６℃、高湿度に１
日間保ってから２３〜２８℃の温室に１２日間保持して
発病の状態を調査した。以下に示す規準にしたがい、各
処理区の発病指数をめ、防除価算出式より防除価を算出
した。その結果を第４表に示す。

発病指数　病斑出現状況 ０　全く発病をみとめない ０・５　１葉当シ病斑数３〜５コ １　葉面上の葉面積の１０〜２５％に病斑をみとめる２
　同上２６〜５０％ ３　同上５１〜７５％ ４　同上７５％以上 ＊１　北海道帯広市で分離された菌 ＊２　北海道網走支庁遠軽町で分離された菌試験例４　
リンゴ黒星病防除試験 素焼ポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜
４葉期）に、供試化合物の水利剤の所定濃度の薬液を散
布し、風乾させた後、ベンズイミダゾール・チオファネ
ート系薬剤附もしくは感受性のリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）の分生胞子をそ
れぞれ単独もしくは混合して接種し、１６℃の温室中に
保持し、その後１５−２０℃の温室に入れて発病させた
。２週間後に６葉の発病程度を調査規準にしたがって調
査し、下記算式より処理区の防除価（％）を算出した。

その結果を第５表に示す。

第　５　表

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   又は低級アルコキシ基を、Ｙは）・ロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキ７基
   又は低級アルキニルオキシ基を、Ｒ１は低級アルキル基
   、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シアノ低級ア
   ルキル基又はハロゲノ低級アルキル基を、Ｒ２は低級ア
   ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基又はノ
   ・ロゲノ低級アルキル基を示す。）で表わされるホルム
   アミドオキシム系化合物又はその有機酸、無機酸又は金
   属塩の塩の１種以上とベンズイミダゾール系またはチオ
   ファネート系殺菌剤の１種以上とを有効成分として含有
   することを特徴とする農園芸用殺菌組成物。