JPS60255704A - １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明は新規な１．２．４−チアジアゾリン−３−オン
誘導体を有効成分として含有する農園共用殺菌剤に関す
る。

（従来技術） 廣園英作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防
除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であ
ったり、薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用が制限
されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるい
は人畜魚類に対する毒性が強かったりすることから必ず
しも満足すべき殺菌剤とは言い難いものが少なくない。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明は上記欠点の少ない安全に使用できる薬剤を見い
出すことを目的とする。

発明の構成 （問題点を解決するための手段） （但し、式中Ｘはハロゲン原子を、Ｙは水素原子又はハ
ロゲン原子を、鴇は水素原子、ハロゲン原子又はハロア
ルキル基を鳥はハロゲン原子又はハロアルコヤシ基を示
す。） で表される化合物はリンゴ、黒星病、ビートかつげん病
など広い範囲にわたる植物病害に対し１防除効果を示す
が、特にキエウリベと病に対しては優れた効力を有する
。

一般式（１）で表される化合物は一般式（式中、Ｘ％Ｙ
、ｎ及びｍは前記と同じ意味を示す。） で表される化合物を有機溶媒中、酸結合剤の存在下、酸
化剤で閉環することにより製造することができる。有機
溶媒としては、ジクロルメタン、クロロホルム、ＤＭＦ
、酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用でき、酸結合剤
とし又は、トリエチルアミン、力性ソーダ等有機、無機
の塩基が使用できる。

酸化剤としては臭素、塩素、次亜塩素酸ソーダ等が用い
られるが、臭素を使用するのが好ましい。

反応は０℃〜室温で攪拌下（９）分〜１時間行う。反応
終了後は通常の後処理操作を行って目的化合物を得る。

化合物の構造はＩＲ％ＮＭＲ，ＭＡＳ８等のスペクトル
測定結果から決定した。

次に一般式（１）で表される化合物の製造方法について
製造例を挙げ更に詳細に説明する。

製造例１゜ ２−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−△’−１，２，４−チアジアゾリン−３
−オン（化合物番号６）の製造：１−（４−クロロフェ
ニル）−３−（２，６−ジフルオｐチオベンゾイル）ウ
レア１．３　Ｆ　（０，００４モル）、トリエチルアき
ンｏ、ｓ　ｙ　（ｏ、ｏｏｓモル）、ジクロルメタン３
９ｍをフラスコに仕込み、内温０゜〜５℃に保ちながら
臭素０．６Ｆのジクロルメタン溶液５−を攪拌下部下し
た。室温で３０分間攪拌した後、反応液に水２０１Ｒ１
を加え、水洗した。ジクロルメタン層を無水硫酸マグネ
シウム脱水後溶媒を減圧下濃縮した。残漬をエタノール
で洗浄して目的物０．９ｇを得た。

収率７０％　融点１７０〜１７２℃ 同様にして製造した化合物の代表例を第１表に示す。

第　１　表 このようＫして得られた化合物を実際に施用する際には
、他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬と
して使いやすくするため添加剤および担体と混合して施
用することができ、通常使用する形態、たとえば粉剤、
水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
、フロアブルなどのいずれとしても使用できる。添加剤
及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉
、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タル
ク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末が使用
される。液体の剤型を目的とする場合ハ、ケロシン、鉱
油、石油、ツル碌ントナフサ、キシレン、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を溶剤と
して使用する。これらの製剤において、均−且つ、安定
な形態をとるために必要ならば、界面活性剤を添加する
こともできる。このよう圧して得られた水和剤、乳剤は
水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として
、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使用さ
れる。

なお、一般式（１）で表される化合物は単独でも充分有
効である事は言うまでもないが、菌や虫、ダニの種類に
よっては効力が不十分もしくは弱い為、これを補う目的
で各種の殺菌剤や、殺虫・殺ダニ剤の１種又は２種以上
と混合して使用することも出来る。

本発明化合物と混用して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤の代表例を以下に示す。

〔殺菌剤〕：キャブタン、ＴＭＴＤ　、ジネブ、−ｓン
ネプ、ｉンゼブ、ＴＰＮ、フェンフラム、フラバソクス
、アリエッチ、グロチオカーブ、トリアジメホン、トリ
アジメノール、ポリオキシン、トリデモルフ、メタキサ
ニン、シクロキシル、トリホリン、イソブロチオラン、
プロピレ−ト、プラストサイジン−８，カスガマイシン
、バリダマイシン、ＰＣＮＢ、イプロジオン、ビンクロ
ッリン、グロシミドン、ベノミル、チオファネートメチ
ル、塩基性塩化鋼、塩基性硫酸鋼、水酸化トリフェニル
錫、キノメチオナート、グロパモカーブ、ビナパクリル （ｊｌ・殺ダニ剤）　：　ＢＣＰＥ　、クロルベンジレ
ート、クロルプロピレート、グロクロノール、フエニソ
プロモレート、ケルセン、ジップトン、クロルツェナミ
ジン、アきトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰＳ　。

ベンゾメート、シヘキサチン、ジスタノキサン、ポリナ
クチン、チオキシックス、　ＣＰＣＢＳ　、ナト２ジホ
ン、テトラスル、シクロプレート、カヤサイド、カヤホ
ープ、多硫化石灰、３−ｎ−ドデシル−１，４−チフス
キノン−２−イルアセテート、フェンチオン、フェニト
ロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ１バ
ミドチオン、７エントエート、シメトエート、ホルモチ
オン、マラソン、ジグテレックス、チオメトン、ホスメ
ット、メナゾン、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢ
Ｐ、ジアリホール、メチルパラチオン、オキシジメドン
メチル、ニチオン、アルディカーブ、プロポキシニール
、バーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フ
ェンバレレイト、フェンプロパスリン、ピレトリン、ア
レスリン、テトラメスリン、レスメスリン、パルスリン
、ジメスリン、グロスくスリン、グロスリン、３−フェ
ノキシペンシル−２，２−シクロロー１−（４−エトキ
シフェニル）−１−シクロプロパンカルボキシレート、
α−シアノ−３−フェノキシベンジル−２，２−ジクロ
ロ−１−（４−エトキシフェニル）−１−ジクロプロパ
ンカルボキシレート、（Ｒ８）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル（Ｒ８）−２−（４−トリクロロメトキ
シ、フェニル）−３−メチルフチレート、（Ｒ８）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル（１’Ｌｓ）−２−
（２−クロロ−４−トリクロロメチルアニリノ）−３−
メチルブチレート、機械油Ｏ （実施例） 次に１本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及
び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものでは
なく、広い範囲に変化させることが可能である。

実施例１．水和剤 化ホ物　４０部 珪藻±　５３部 高級アルコール硫酸ニス？Ａ／　４　＃アルキルナフタ
レンスル＊：／酸３１ 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。

実施例２．乳　剤 化合物　３０部 キシレン　３３１ ジメチルホルムアミド　３０１ ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　７１以上
を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。

実施例３．粉　剤 化合物　１ｏ部 タ　ル　り　８９　１ ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　１１以上
を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０％の
粉剤を得る。

（発明の効果） 次に試験例を挙げて、本発明化合物の殺菌活性を詳しく
説明する。

試験例１．　キュウリベと病防除試験 約３週間育苗したキーウリ（品種「相標半印）幼苗に本
発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾後
、キュウリペと病の罹病葉から採集した木目遊走子のう
の懸濁液を噴霧接種して５℃、湿度１００％の接種箱に
保持した。接種２日後に処理キュウリ幼苗を温室（２３
〜２８℃）に移し、接種７日後に以下の基準にしたがっ
て各キュウリ葉の発病程度を調査し、下記算式より処理
区の防除価（％）を算出した。その結果を第２表に示す
。

第　２　表 辛１　市販剤：テトラクロロフタロニトリル７５％水和
剤 米２　市販剤：マンガニーズエチレンビスジチオカーバ
メート　７５％水和剤 出　願　人　二　日本轡達株式会や 代理人：伊藤晴之 同　：横山吉美

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ、一般式 （但し、式中Ｘはハロゲン原子をＹは水素原子又はハロ
   ゲン原子を、Ｒ１は水素原子、）・ロゲン原子又はハロ
   アルキル基を、鴇はハロゲン原子又はハロアルコキシ基
   を示す。） で表される化合物を有効成分とし℃含有することを特徴
   とする農園装用殺菌剤。