JPS6021577B2 - シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 - Google Patents
シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法Info
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- JPS6021577B2 JPS6021577B2 JP52096168A JP9616877A JPS6021577B2 JP S6021577 B2 JPS6021577 B2 JP S6021577B2 JP 52096168 A JP52096168 A JP 52096168A JP 9616877 A JP9616877 A JP 9616877A JP S6021577 B2 JPS6021577 B2 JP S6021577B2
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- manufacturing
- sulfonic acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農薬中間体等として有用なシクロヘキサンジオ
ン譲導体の製造方法に関し、更に詳しくは、一般式（１
）（式中、Ｒ，は低級アルキル基を示す。
ン譲導体の製造方法に関し、更に詳しくは、一般式（１
）（式中、Ｒ，は低級アルキル基を示す。
）で表わされる化合物にスルホン酸、無水硫酸、又は濃
硫酸の存在下に酸クロリドを反応させることを特徴とす
る一般式（０）（式中、Ｒ，及びＲ２は低級アルキル基
を示す。）で表わされるシクロヘキサンジオン誘導体の
製造方法及び一般式（ｍ）（式中Ｒ，及びＲ２は低級ア
ルキル基を示す。
硫酸の存在下に酸クロリドを反応させることを特徴とす
る一般式（０）（式中、Ｒ，及びＲ２は低級アルキル基
を示す。）で表わされるシクロヘキサンジオン誘導体の
製造方法及び一般式（ｍ）（式中Ｒ，及びＲ２は低級ア
ルキル基を示す。
）で表わされる化合物にスルホン酸、無水硫酸又は濃硫
酸を作用させて前記一般式（０）で表わされるシクロヘ
キサンジオン譲導体を得る方法である。本発明に係る一
般式（１）及び（０）で表わされる化合物は互変異性に
よる次のような構造式をとり得る。従来、ジメドン類の
アシル化についてはナトリウムアルコラート又は該当す
る酸のナトリウム塩の存在下における酸無水物によるア
シル化〔Ｃ．Ａ、筋、５６０６；薬学雑誌、７６、１２
５６〜８；Ａｃｔａｃｈｉｍ、８、６９〜８２（１９６
２）〕、ピリジン又は三フッ化ホウ素の存在下における
酸無水物によるアシル化（Ｊ．Ｃ．Ｓ．、１９５ふ ３
４１〜６）等が知られている。
酸を作用させて前記一般式（０）で表わされるシクロヘ
キサンジオン譲導体を得る方法である。本発明に係る一
般式（１）及び（０）で表わされる化合物は互変異性に
よる次のような構造式をとり得る。従来、ジメドン類の
アシル化についてはナトリウムアルコラート又は該当す
る酸のナトリウム塩の存在下における酸無水物によるア
シル化〔Ｃ．Ａ、筋、５６０６；薬学雑誌、７６、１２
５６〜８；Ａｃｔａｃｈｉｍ、８、６９〜８２（１９６
２）〕、ピリジン又は三フッ化ホウ素の存在下における
酸無水物によるアシル化（Ｊ．Ｃ．Ｓ．、１９５ふ ３
４１〜６）等が知られている。
一般式（１）で表わされる化合物のアシル化について従
来の方法を適用してみたところ、これらの方法では脱メ
トキシカルボニルした一般式（Ｗ）（式中Ｒ２は低級ア
ルキル基を示す。
来の方法を適用してみたところ、これらの方法では脱メ
トキシカルボニルした一般式（Ｗ）（式中Ｒ２は低級ア
ルキル基を示す。
）で表わされる化合物が多量に劉生し収率、純度ともに
低く満足できるものではなかった。本発明者らは前記一
般式（１）で表わされる化Ｚ合物の炭素原子へのアシル
化について種々検討した結果、スルホン酸、無水硫酸又
は濃硫酸の存在下に酸クロリドを反応させることにより
、高収率で高純度の目的物が得られる工業的に有利な本
発明方法を見し、出した。
低く満足できるものではなかった。本発明者らは前記一
般式（１）で表わされる化Ｚ合物の炭素原子へのアシル
化について種々検討した結果、スルホン酸、無水硫酸又
は濃硫酸の存在下に酸クロリドを反応させることにより
、高収率で高純度の目的物が得られる工業的に有利な本
発明方法を見し、出した。
また更に一般式（ｍ）で表Ｚわされる○‐−アシル体に
スルホン酸、無水硫酸又は濃硫酸を作用させることによ
っても目的とする一般式（０）で表わされる化合物が高
収率、高純度で得られることを見し、出した。酸クロリ
ドとしては、酢酸クロリド、プロピオン酸クロリド、酪
２酸クロリド等の低級アルキル脂肪酸クロリドが適用で
きる。本発明の特徴の一つであるスルホン酸としては、
トリフロロメタンスルホン酸、メタントリスルホン酸、
ｐートルェソスルホン酸、クロロスルホン酸、２・４ー
トルェンジスルホン酸、１・２ーェタンジスルホン酸、
アセチルメタントリスルホン酸、ｏ．ｍ．ｐーニトロベ
ンゼンスルホン酸、ｍ−ベンゼンジスルホン酸等が挙げ
られる。
スルホン酸、無水硫酸又は濃硫酸を作用させることによ
っても目的とする一般式（０）で表わされる化合物が高
収率、高純度で得られることを見し、出した。酸クロリ
ドとしては、酢酸クロリド、プロピオン酸クロリド、酪
２酸クロリド等の低級アルキル脂肪酸クロリドが適用で
きる。本発明の特徴の一つであるスルホン酸としては、
トリフロロメタンスルホン酸、メタントリスルホン酸、
ｐートルェソスルホン酸、クロロスルホン酸、２・４ー
トルェンジスルホン酸、１・２ーェタンジスルホン酸、
アセチルメタントリスルホン酸、ｏ．ｍ．ｐーニトロベ
ンゼンスルホン酸、ｍ−ベンゼンジスルホン酸等が挙げ
られる。
これらのうちで特に好ましいスルホン酸はトリフロロメ
タンスルホソ酸、メタンスルホン酸及びｐートルェンス
ルホン酸である。本発明の実施にあたっては、スルホン
酸、無水硫酸又は濃硫酸の存在下に酸クロリドを反応さ
せる方法に於ては、一般式（１）で表わされる化合物を
適当な反応溶媒に溶解し、これにスルホン酸、無水硫酸
又は濃硫酸の存在下に酸クロリドを加えてアシル化を行
う。
タンスルホソ酸、メタンスルホン酸及びｐートルェンス
ルホン酸である。本発明の実施にあたっては、スルホン
酸、無水硫酸又は濃硫酸の存在下に酸クロリドを反応さ
せる方法に於ては、一般式（１）で表わされる化合物を
適当な反応溶媒に溶解し、これにスルホン酸、無水硫酸
又は濃硫酸の存在下に酸クロリドを加えてアシル化を行
う。
スルホン酸、無水硫酸又は濃硫酸のモル比はこのものの
種類によって異なるが、原料化合物１モルに対してトリ
フロロメタンスルホン酸の場合には、０．０３〜０．１
モル、メタントリスルホン酸の場合には０．０１〜０．
０５モル、ｐ−トルヱンスルホン酸の場合には０．５〜
１．５モル、その他の場合には０．０５〜０．２モルが
適当である。
種類によって異なるが、原料化合物１モルに対してトリ
フロロメタンスルホン酸の場合には、０．０３〜０．１
モル、メタントリスルホン酸の場合には０．０１〜０．
０５モル、ｐ−トルヱンスルホン酸の場合には０．５〜
１．５モル、その他の場合には０．０５〜０．２モルが
適当である。
反応溶媒としてはエチレンジクロラィド（以下ＥＤＣと
略称する。）ベンゼン、トルェン、四塩化炭素、クロロ
ホルム、トリクレン等一般の不活性溶媒が用いられるが
、ＥＤＣ等塩素系溶媒が特に好ましい。一般式（１）で
表わされる化合物と酸クロリドとを反応させる場合、酸
クロリドを室温下に全量加えて加溢してもよいが、還流
した際塩化水素ガスが一度に発生し、液面が持ち上がる
等不適当であり、還流下１時間〜２時間で滴下すること
により発生塩化水素ガスを制御し、還流下０．虫時間〜
４時間保つことによりアシル化反応を行う方が好ましい
。
略称する。）ベンゼン、トルェン、四塩化炭素、クロロ
ホルム、トリクレン等一般の不活性溶媒が用いられるが
、ＥＤＣ等塩素系溶媒が特に好ましい。一般式（１）で
表わされる化合物と酸クロリドとを反応させる場合、酸
クロリドを室温下に全量加えて加溢してもよいが、還流
した際塩化水素ガスが一度に発生し、液面が持ち上がる
等不適当であり、還流下１時間〜２時間で滴下すること
により発生塩化水素ガスを制御し、還流下０．虫時間〜
４時間保つことによりアシル化反応を行う方が好ましい
。
また、０ーアシル体（ｍ）にスルホン酸、糠水硫酸又は
濃硫酸を作用させる方法に於ては、一般式（１）で表わ
される化合物の場合と同様の溶媒に溶かし同様のモル比
豊を用いて還流下０．５〜４時間反応させる。
濃硫酸を作用させる方法に於ては、一般式（１）で表わ
される化合物の場合と同様の溶媒に溶かし同様のモル比
豊を用いて還流下０．５〜４時間反応させる。
この方法は塩酸ガスの発生がなく、また原料の○−アシ
ル体（ｍ）が一般式（１）で表わされる化合物から容易
に高収率で得られ工業的に有利な方法である。○ーアシ
ル体（ｍ）は、例えば、一般式（１）で表わされる化合
物のナトリウム塩と酸クロリドとを、ベンゼン中、遠流
下、約２時間反応させて得られる。夕 一般式（０）で
表わされる本発明に係る化合物の単離にあたっては、反
応後反応混合物を冷却し、これに適当量の水を加えてス
ルホン酸、無水硫酸又は濃硫酸を水層に移した後、有機
層を分離し、カ性ソーダ、炭酸ソーダ等の希アルカリ水
落０液で有機層を洗浄することにより未反応原料、酸ク
ロリドより派生する酸を除去し、しかる後有機層を水洗
し、有機溶媒を除去することにより目的とする２ーアシ
ル−４−アルコキシカルボニル一５・５−ジメチルシク
ロヘキサンー１・３ージオタンを得る。次に実施例を挙
げて本発明方法を詳しく説明する。
ル体（ｍ）が一般式（１）で表わされる化合物から容易
に高収率で得られ工業的に有利な方法である。○ーアシ
ル体（ｍ）は、例えば、一般式（１）で表わされる化合
物のナトリウム塩と酸クロリドとを、ベンゼン中、遠流
下、約２時間反応させて得られる。夕 一般式（０）で
表わされる本発明に係る化合物の単離にあたっては、反
応後反応混合物を冷却し、これに適当量の水を加えてス
ルホン酸、無水硫酸又は濃硫酸を水層に移した後、有機
層を分離し、カ性ソーダ、炭酸ソーダ等の希アルカリ水
落０液で有機層を洗浄することにより未反応原料、酸ク
ロリドより派生する酸を除去し、しかる後有機層を水洗
し、有機溶媒を除去することにより目的とする２ーアシ
ル−４−アルコキシカルボニル一５・５−ジメチルシク
ロヘキサンー１・３ージオタンを得る。次に実施例を挙
げて本発明方法を詳しく説明する。
実施例 １
４ーメトキシカルボニル一５・５−ジメチルシ０クロヘ
キサンー１・３−ジオン１９８．０夕を１そのＥＤＣに
溶解し、トリフロロメタンスルホン酸７．５夕を加え、
昇温して還流下、酪酸クロリド１１１．８夕を１時間を
要して滴下した。
キサンー１・３−ジオン１９８．０夕を１そのＥＤＣに
溶解し、トリフロロメタンスルホン酸７．５夕を加え、
昇温して還流下、酪酸クロリド１１１．８夕を１時間を
要して滴下した。
更に２時間還流後、反応混合物を冷却し、水１００の‘
を加えて３０分間燈拝した。分取したＥＤＣ層に５％カ
性ソーダ水溶液を水層斑が６．９になるまで加えた。再
度分取したＥＤＣ層に８％カ性ソーダ水溶液を水層袖が
１２．５になるまで加えた。斑が１２．５となった水層
を濃塩酸でｐＨ３になるまで中和し、ＥＤＣ４００の【
で抽出した。分取したＥＤＣ層よりＥＤＣを減圧下に留
去して油状物（ｎ容１．４９９０）を２５３．３タ得た
（組収率９４．５％）。ガスクロマトグラフィ一により
分析したところ目的物である２−プタノイル−４ーメト
キシカルボニル−５・５−ジメチルシクロヘキサンー１
・３ージオンの純度は９９．１％、純収率は９３．６％
であつた。
を加えて３０分間燈拝した。分取したＥＤＣ層に５％カ
性ソーダ水溶液を水層斑が６．９になるまで加えた。再
度分取したＥＤＣ層に８％カ性ソーダ水溶液を水層袖が
１２．５になるまで加えた。斑が１２．５となった水層
を濃塩酸でｐＨ３になるまで中和し、ＥＤＣ４００の【
で抽出した。分取したＥＤＣ層よりＥＤＣを減圧下に留
去して油状物（ｎ容１．４９９０）を２５３．３タ得た
（組収率９４．５％）。ガスクロマトグラフィ一により
分析したところ目的物である２−プタノイル−４ーメト
キシカルボニル−５・５−ジメチルシクロヘキサンー１
・３ージオンの純度は９９．１％、純収率は９３．６％
であつた。
実施例 ２
４ーメトキシカルボニル−５・５−ジメチルクロヘキサ
ン−１・３−ジオン１弊．０夕を１そのＥＤＣに溶解し
、メタントリスルホン酸５．１夕を加え、昇温して還流
下、酪酸クロリド１１１．８夕を１時間を要して滴下し
た。
ン−１・３−ジオン１弊．０夕を１そのＥＤＣに溶解し
、メタントリスルホン酸５．１夕を加え、昇温して還流
下、酪酸クロリド１１１．８夕を１時間を要して滴下し
た。
その後３時間３０分還流して反応混合物を冷却し、水１
００の‘を加え、３０分間燈拝した。分取したＥＤＣ層
に５％カ性ソーダ水溶液を水層ｐＨが６．９になるまで
加えた。分取したＥＤＣ層を水洗した後ＥＤＣを蟹去し
て油状物２６８．５夕（Ｎ奪１．４９９１）を得た（収
率１００．２％）。ガスクロマトグラフィ一により分析
したところ目的物の純度は９３．２％、純収率は９３．
４％であった。実施例 ３Ｐートルェンスルホン酸１水
和物１９０．２のこ１そのＥＤＣを加え、加温して還流
し、ェステル管を用いて共沸脱水を３時間行った。
００の‘を加え、３０分間燈拝した。分取したＥＤＣ層
に５％カ性ソーダ水溶液を水層ｐＨが６．９になるまで
加えた。分取したＥＤＣ層を水洗した後ＥＤＣを蟹去し
て油状物２６８．５夕（Ｎ奪１．４９９１）を得た（収
率１００．２％）。ガスクロマトグラフィ一により分析
したところ目的物の純度は９３．２％、純収率は９３．
４％であった。実施例 ３Ｐートルェンスルホン酸１水
和物１９０．２のこ１そのＥＤＣを加え、加温して還流
し、ェステル管を用いて共沸脱水を３時間行った。
ＥＤＣ溶液を冷却した後、４ーメトキシカルボニル−５
・５ージメチルシクロヘキサンー１・３ージオン１９８
．０夕を加え、昇温して還流下、酪酸クロリド１１７．
２夕を１時間を要して滴下した。その後、１時間３０分
還流して反応混合物を冷却し、水３４３夕を加えて３０
分間燈拝した。分取したＥＤＣ層に５％カ性ソーダ水溶
液を水層ＰＨが６．９になるまで加えた。分取したＥＤ
Ｃ層を水洗した後ＥＤＣを蟹去して油状物２６３．７夕
（Ｎ色８１．４９処）を得た（組収率聡．４％）。ガス
クロマトグラフィ一により分析したところ目的物の純度
は９０．５％、純収率は８９．１％であった。
・５ージメチルシクロヘキサンー１・３ージオン１９８
．０夕を加え、昇温して還流下、酪酸クロリド１１７．
２夕を１時間を要して滴下した。その後、１時間３０分
還流して反応混合物を冷却し、水３４３夕を加えて３０
分間燈拝した。分取したＥＤＣ層に５％カ性ソーダ水溶
液を水層ＰＨが６．９になるまで加えた。分取したＥＤ
Ｃ層を水洗した後ＥＤＣを蟹去して油状物２６３．７夕
（Ｎ色８１．４９処）を得た（組収率聡．４％）。ガス
クロマトグラフィ一により分析したところ目的物の純度
は９０．５％、純収率は８９．１％であった。
反応混合物に水３４３夕を加えた後分液された水層には
ｐートルェンスルホン酸が含有されており、該スルホン
酸は回収再使用が可能であった。
ｐートルェンスルホン酸が含有されており、該スルホン
酸は回収再使用が可能であった。
即ち、該水層から水を減圧下鼠ヂ０／２０仇奴Ｈｇで留
去し、機査にＥＤＣＩ夕を加え加溢して還流し、ェステ
ル管を用いて共沸脱水を３時間行った。ＥＤＣ溶液を冷
却した後、前記と同様の反応及び後処理を繰り返し、油
状物２６２．８夕（Ｎ負８１．４９９５）を得た（粗収
率擬．１％）。ガスクロマトグラフィ一により分析した
ところ目的物の純度は９０．６％、純収率は概．９％で
あった。実施例 ４ １ーブチリルオキシ−５・５−ジメチルー４−メトキシ
カルボニルー１ーシクロヘキセンー３ーオン（ｍ）（ｎ
客１‐４７２８）２６‐８夕とトリフ。
去し、機査にＥＤＣＩ夕を加え加溢して還流し、ェステ
ル管を用いて共沸脱水を３時間行った。ＥＤＣ溶液を冷
却した後、前記と同様の反応及び後処理を繰り返し、油
状物２６２．８夕（Ｎ負８１．４９９５）を得た（粗収
率擬．１％）。ガスクロマトグラフィ一により分析した
ところ目的物の純度は９０．６％、純収率は概．９％で
あった。実施例 ４ １ーブチリルオキシ−５・５−ジメチルー４−メトキシ
カルボニルー１ーシクロヘキセンー３ーオン（ｍ）（ｎ
客１‐４７２８）２６‐８夕とトリフ。
ロメタンスルホン酸０．７５夕をＥＤＣＩＯＯ泌に加え
た後還流下に２時間反応させた。反応混合物を冷却し、
水１０の‘を加えて３０分間蝿拝した。分取したＥＤＣ
層に５％カ性ソーダ水溶液を水層ｐＨが６．９になるま
で加えた。分取したＥＤＣ層を水洗後ＥＤＣを減圧下に
蟹去して油状物２７．１夕（Ｎ色８１．４９９１）を得
た（組収率１０１．１％）。ガスクロマトグラフイ一に
より分析したところ目的物２−ブタノィルー４ーメトキ
シカルボニル一５・５ージメチルシクロヘキサンー１１
３ージオンの純度は９３．４％、紬収率は９４．４％で
あった。
た後還流下に２時間反応させた。反応混合物を冷却し、
水１０の‘を加えて３０分間蝿拝した。分取したＥＤＣ
層に５％カ性ソーダ水溶液を水層ｐＨが６．９になるま
で加えた。分取したＥＤＣ層を水洗後ＥＤＣを減圧下に
蟹去して油状物２７．１夕（Ｎ色８１．４９９１）を得
た（組収率１０１．１％）。ガスクロマトグラフイ一に
より分析したところ目的物２−ブタノィルー４ーメトキ
シカルボニル一５・５ージメチルシクロヘキサンー１１
３ージオンの純度は９３．４％、紬収率は９４．４％で
あった。
実施例 ５１−ブチリルオキシー５・５−ジメチルー４
ーメトキシカルボニル−１−シクロヘキセンー３ーオン
２６．８夕とメタントリスルホン酸０．５１夕とをＥＤ
ＣＩＯＯの‘に加えた後還流下に３時間反応させた。
ーメトキシカルボニル−１−シクロヘキセンー３ーオン
２６．８夕とメタントリスルホン酸０．５１夕とをＥＤ
ＣＩＯＯの‘に加えた後還流下に３時間反応させた。
反応混合物を冷却し水１０ｗ‘を加えて３び分間擬拝し
た。分取したＥＯＣ層に５％か性ソーダ水溶液を水層ｐ
Ｈが６．９になるまで加えた。分取したＥＤＣ層を水洗
後ＥＤＣを減圧下に留去して油状物２６９夕（Ｎ容１．
４９９０）を得た（粗収率１００．４％）。ガスクロマ
トグラフィ一により分析したところ目的物の純度は９４
．１％、雛収率は９４．４％であった。実施例 ６Ｐー
トルェンスルホン酸１水和物１９．０夕にＥＤＣＩＯＯ
の上を加え加溢して還流し、ヱステル管を用いて共沸脱
水を３時間行った。
た。分取したＥＯＣ層に５％か性ソーダ水溶液を水層ｐ
Ｈが６．９になるまで加えた。分取したＥＤＣ層を水洗
後ＥＤＣを減圧下に留去して油状物２６９夕（Ｎ容１．
４９９０）を得た（粗収率１００．４％）。ガスクロマ
トグラフィ一により分析したところ目的物の純度は９４
．１％、雛収率は９４．４％であった。実施例 ６Ｐー
トルェンスルホン酸１水和物１９．０夕にＥＤＣＩＯＯ
の上を加え加溢して還流し、ヱステル管を用いて共沸脱
水を３時間行った。
ＥＤＣ溶液を冷却した後１−ブチリルオキシー５・５−
ジメチル−４ーメトキシカルボニル−１−シクロヘキセ
ンー３ーオン２６．８夕と酪酸クロリド１．０夕を加え
、還流下に１時間３雌ふ反応させ、反応混合物を冷却し
、水３４．３夕を加えて３０分間蝿拝した。分取したＥ
ＤＣ層に５％カ性ソーダ水溶液を水層ｐＨが６．９にな
るまで加えた。分取したＥＤＣ層を水洗後ＥＤＣを減圧
下に留去して油状物２６．２夕（Ｎ色８１．４９９４）
を得た（粗収率９７．８％）。ガスクロマトグラフィ一
により分析したところ目的物の純度は９１．２％、純収
率は８９．２％であった。ｐ−トルェンスルホン酸を含
む水層は実施例３の場合と同様にしてｐートルェンスル
ホン酸のＥＤＣ溶液として回収し再使用可能である。
ジメチル−４ーメトキシカルボニル−１−シクロヘキセ
ンー３ーオン２６．８夕と酪酸クロリド１．０夕を加え
、還流下に１時間３雌ふ反応させ、反応混合物を冷却し
、水３４．３夕を加えて３０分間蝿拝した。分取したＥ
ＤＣ層に５％カ性ソーダ水溶液を水層ｐＨが６．９にな
るまで加えた。分取したＥＤＣ層を水洗後ＥＤＣを減圧
下に留去して油状物２６．２夕（Ｎ色８１．４９９４）
を得た（粗収率９７．８％）。ガスクロマトグラフィ一
により分析したところ目的物の純度は９１．２％、純収
率は８９．２％であった。ｐ−トルェンスルホン酸を含
む水層は実施例３の場合と同様にしてｐートルェンスル
ホン酸のＥＤＣ溶液として回収し再使用可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を示す）。 で表わされる化合物と酸クロリドとを、スルホン酸、無
水硫酸又は濃硫酸の存在下に、不活性有機溶媒中で反応
させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は低級アルキル基を示す。 ）で表わされるシクロヘキサンジオン誘導体の製造方法
。２ スルホン酸の存在下に反応させる特許請求の範囲
第１項記載の製造方法。３ スルホン酸がトリフロロメ
タンスルホン酸、メタントリスルホン酸又はｐ−トルエ
ンスルホン酸である特許請求の範囲第１又は２項記載の
製造方法。 ４ Ｒ＿１がメチル基で酸クロリドが酪酸クロリドであ
る特許請求の範囲第１又は３項記載の製造方法。 ５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は低級アルキル基を示す。 ）で表わされる化合物にスルホン酸、無水硫酸又は濃硫
酸を不活性有機溶媒中で作用させることを特徴とする一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は先に定義したものと同一の
意味を有する。 ）で表わされるシクロヘキサンジオン誘導体の製造方法
。６ スルホン酸を作用させる特許請求の範囲第５項記
載の製造方法。 ７ スルホン酸がトリフロロメタンスルホン酸、メタン
トリスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸である特許
請求の範囲第５又は６項記載の製造方法。 ８ Ｒ＿１がメチル基でＲ＿２がｎ−プロピル基である
特許請求の範囲第５又は７項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52096168A JPS6021577B2 (ja) | 1977-08-12 | 1977-08-12 | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52096168A JPS6021577B2 (ja) | 1977-08-12 | 1977-08-12 | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5430139A JPS5430139A (en) | 1979-03-06 |
| JPS6021577B2 true JPS6021577B2 (ja) | 1985-05-28 |
Family
ID=14157795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52096168A Expired JPS6021577B2 (ja) | 1977-08-12 | 1977-08-12 | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021577B2 (ja) |
-
1977
- 1977-08-12 JP JP52096168A patent/JPS6021577B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5430139A (en) | 1979-03-06 |
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