JPS60218352A - ４−（９′，１０′，１２′，１３′−テトラブロモステアロイル）−カテコ−ル - Google Patents
４−（９′，１０′，１２′，１３′−テトラブロモステアロイル）−カテコ−ルInfo
- Publication number
- JPS60218352A JPS60218352A JP59075358A JP7535884A JPS60218352A JP S60218352 A JPS60218352 A JP S60218352A JP 59075358 A JP59075358 A JP 59075358A JP 7535884 A JP7535884 A JP 7535884A JP S60218352 A JPS60218352 A JP S60218352A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catechol
- urushiol
- tetrabromostearoyl
- formula
- synthetic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は合成ウルシオール類似物質の製造中間体に関し
、特に新規の化合物４−（９’、１０’。
、特に新規の化合物４−（９’、１０’。
１１．１８／−テトラブロモステアロイル）−カテコー
ルおよびその製造方法に関するものである。
ルおよびその製造方法に関するものである。
従来の技術
漆工品はジャパンの名称で世界的に知られる東洋特に日
本に特産の伝統工英品であるが、周知の通り法相から僅
かに分秘される天然の漆液にその原料を依存してきた。
本に特産の伝統工英品であるが、周知の通り法相から僅
かに分秘される天然の漆液にその原料を依存してきた。
しかるに明治開国以後その資源は枯渇の一途をたどり、
現在では、その９゜チ以上を中国からの輸入に頼ってい
る。このような事情から漆液は極めて高価である。また
天然漆液の大部分を占める乾燥性油分のウルシオールの
合成研究が明治以来行なわれてきたが、この合成は極め
て困難であり未だに解決されておらず、ましてや工業的
に安価に生産することは殆ど不可能゛ であるとみられ
ている。このような理由から、古くから製造法の比較的
容易なウルシオール類似物質の合成が工夫され、利用さ
れてきたのである。
現在では、その９゜チ以上を中国からの輸入に頼ってい
る。このような事情から漆液は極めて高価である。また
天然漆液の大部分を占める乾燥性油分のウルシオールの
合成研究が明治以来行なわれてきたが、この合成は極め
て困難であり未だに解決されておらず、ましてや工業的
に安価に生産することは殆ど不可能゛ であるとみられ
ている。このような理由から、古くから製造法の比較的
容易なウルシオール類似物質の合成が工夫され、利用さ
れてきたのである。
天然のウルシオールは一般式
・（式中のＲは１〜８個の二重結合を有する炭素数１５
個の直鎖の炭化水素基を示す）で表される〇−アルケニ
ルカテコールの同族体混合物である。
個の直鎖の炭化水素基を示す）で表される〇−アルケニ
ルカテコールの同族体混合物である。
式中の二重結合は平均２個であるが、８個の化合物がそ
の５０％を占める。名古屋大学の故宮用一部教授によれ
ば、合成ウルシオール類似物質の具備すべき条件、すな
わち化学構造は一般に、（ａ）カテコール側鎖の炭素数
は１５個以上がよい、（ｂ）側鎖の不飽和度が多い程よ
く乾燥する、（Ｃ）耐化学薬品性は、二重結合が１〜８
個では殆ど同じであるが、二重結合が０個のものはよく
ない、 （ｄ）カテコール核における側鎖の位置の違いによる硬
化膜の違いは殆どない、 ことがわかっている。
の５０％を占める。名古屋大学の故宮用一部教授によれ
ば、合成ウルシオール類似物質の具備すべき条件、すな
わち化学構造は一般に、（ａ）カテコール側鎖の炭素数
は１５個以上がよい、（ｂ）側鎖の不飽和度が多い程よ
く乾燥する、（Ｃ）耐化学薬品性は、二重結合が１〜８
個では殆ど同じであるが、二重結合が０個のものはよく
ない、 （ｄ）カテコール核における側鎖の位置の違いによる硬
化膜の違いは殆どない、 ことがわかっている。
発明が解決しようとする問題点
合成ウルシオール類似物質は、原料のカテコールを安価
に手に入れることができ、また力テコー／Ｌ／の側鎖に
導入するアルケニル基も天然の不飽和・脂肪から得られ
る化合物を利用すれば、比較釣部１単に得られる。しか
し、この方法は、カテコールに４１１鎖を導入する工程
において、カテコールへの炭素二重結合の付加反応が優
先する結果、アルケニル基を直鎖の型式で導入すること
ができず、分枝した型式の化合物が優先して生成する。
に手に入れることができ、また力テコー／Ｌ／の側鎖に
導入するアルケニル基も天然の不飽和・脂肪から得られ
る化合物を利用すれば、比較釣部１単に得られる。しか
し、この方法は、カテコールに４１１鎖を導入する工程
において、カテコールへの炭素二重結合の付加反応が優
先する結果、アルケニル基を直鎖の型式で導入すること
ができず、分枝した型式の化合物が優先して生成する。
その結果、多種類の化合物が副産し、それらを一括して
法化用品として使用しなければならなかったので、当然
品質もよくなく、常温で乾燥できる製品をつくることが
難しく、専ら焼付塗料としてのみ利用されてきた。
法化用品として使用しなければならなかったので、当然
品質もよくなく、常温で乾燥できる製品をつくることが
難しく、専ら焼付塗料としてのみ利用されてきた。
特に近年は漆価格の異常な上昇の結果、漆器の価格も極
めて高価となり、従来のウルシオール類似物質のごとき
低級品は利用し紐くなっているのでへ代用品ではあるが
簡単で副生成物を伴わない化合物からなる高級な製品が
要望されている〇さらに、ウルシオール類似物質として
性能の優れた化合物を製造するためには、カテコール核
に導入されている炭化水素側鎖が、天然ウルシオールが
そうであるように完全な直鎖型式であり、カテコール核
の８または４の位置にある必要がある・しかも、含まれ
る炭素不飽和基の二重結合の数が２〜８個でなければな
らない。さらに、フェノール性水酸基が、０−ジヒドロ
キシベンゼン型、すなわちカテコール型でなければなら
ない。
めて高価となり、従来のウルシオール類似物質のごとき
低級品は利用し紐くなっているのでへ代用品ではあるが
簡単で副生成物を伴わない化合物からなる高級な製品が
要望されている〇さらに、ウルシオール類似物質として
性能の優れた化合物を製造するためには、カテコール核
に導入されている炭化水素側鎖が、天然ウルシオールが
そうであるように完全な直鎖型式であり、カテコール核
の８または４の位置にある必要がある・しかも、含まれ
る炭素不飽和基の二重結合の数が２〜８個でなければな
らない。さらに、フェノール性水酸基が、０−ジヒドロ
キシベンゼン型、すなわちカテコール型でなければなら
ない。
しかし、炭素不飽和結合を持つ長鎖状炭化水素、もしく
は、その誘導体をカテコールに直接反応せしめると、炭
素二重結合の付加反応が優先しておきる。結果、炭化水
素基がカテコール核に枝分れの状態で結合してしまい、
またカテコールの水酸基にも付加反応する結果、酸素上
にニー°チル結合をも生じてしまうのが常であった。水
酸基をメトキシ基で保護することも考えられた。しかし
、天然産精油類にメトキシ基を含む化合物が多いが、こ
れらを加水分解によって７エノール類に化成するにはか
なり強烈な条件を用いなければならないとするのが常識
であった。例えば濃い臭化水素酸中で長時間１５０〜２
００ ”Ｃに加熱したり、あるいは高価で不安定なヨウ
化水素酸を用いても、同じく苛酷な反応条件を必要とす
ることから、分子丙構造のうちデリケートで変化しやす
い部分を持つ化合物には、これらの方法は適用できなか
った。
は、その誘導体をカテコールに直接反応せしめると、炭
素二重結合の付加反応が優先しておきる。結果、炭化水
素基がカテコール核に枝分れの状態で結合してしまい、
またカテコールの水酸基にも付加反応する結果、酸素上
にニー°チル結合をも生じてしまうのが常であった。水
酸基をメトキシ基で保護することも考えられた。しかし
、天然産精油類にメトキシ基を含む化合物が多いが、こ
れらを加水分解によって７エノール類に化成するにはか
なり強烈な条件を用いなければならないとするのが常識
であった。例えば濃い臭化水素酸中で長時間１５０〜２
００ ”Ｃに加熱したり、あるいは高価で不安定なヨウ
化水素酸を用いても、同じく苛酷な反応条件を必要とす
ることから、分子丙構造のうちデリケートで変化しやす
い部分を持つ化合物には、これらの方法は適用できなか
った。
問題点を解決するための手段と作用
これらの問題点を解決するために、本発明は、上記のよ
うな漆製品の高級化の要望に答える合成ウルシオール類
似物質を製造するための中間体、特に副生成物を伴わな
い直鎖不飽和アルキル基を持つカテコールを工業的に合
成するための中間体を提供することにある。
うな漆製品の高級化の要望に答える合成ウルシオール類
似物質を製造するための中間体、特に副生成物を伴わな
い直鎖不飽和アルキル基を持つカテコールを工業的に合
成するための中間体を提供することにある。
すなわち、このような中間体を得るために、天然に極め
て安価に得られるリノール酸をカテコール核の側鎖の不
飽和炭化水素基の原料にめ、炭素不飽和基を臭素であら
かじめ保護した直鎖化合物と、カテコール核の水酸基を
メトキシ基で保護■したベラトレールとを反応させた。
て安価に得られるリノール酸をカテコール核の側鎖の不
飽和炭化水素基の原料にめ、炭素不飽和基を臭素であら
かじめ保護した直鎖化合物と、カテコール核の水酸基を
メトキシ基で保護■したベラトレールとを反応させた。
この反応化合物を用いて脱メチル化し、カテコール核を
有する目的の中間体を得る仁とができた。
有する目的の中間体を得る仁とができた。
具体的には本発明は化学構造式
％式％
ラブルモステア四イル）−ペラトレールにある。
また、本発明は上記化合物（１）を得るために、化学構
造式 ％式％ ラブロモステアロイル）−ベラトロールを三臭化ホウ素
で処理する製造方法にある。
造式 ％式％ ラブロモステアロイル）−ベラトロールを三臭化ホウ素
で処理する製造方法にある。
この方法によると、極めて低温で三臭化ホウ素ム
を作用させることができ、前記ベラトロール化合 １１
物（８）が極めて容易に脱メチル化されて、本発明の、
化合物（１）を得ることができる。しかも、官能基性の
高い臭素部分は全く構造変化がない。反応温度は、上昇
するにつれて副反応が生じる心配を除くためにも、低温
である方がより好ましい。−８０℃のような極低温であ
っても、脱メチル化反応は速やかに進行する。
物（８）が極めて容易に脱メチル化されて、本発明の、
化合物（１）を得ることができる。しかも、官能基性の
高い臭素部分は全く構造変化がない。反応温度は、上昇
するにつれて副反応が生じる心配を除くためにも、低温
である方がより好ましい。−８０℃のような極低温であ
っても、脱メチル化反応は速やかに進行する。
なお、脱メチル化反応には三臭化ホウ素の他にもｈｔａ
ｔ８等を用いることができるが、副生成物が生じやすく
、シかも溶媒で除去する必要があり、工程が複雑となる
。これに対して三臭化ホウ素は、高価ではあるが、水で
処理して簡単に除去することができる。
ｔ８等を用いることができるが、副生成物が生じやすく
、シかも溶媒で除去する必要があり、工程が複雑となる
。これに対して三臭化ホウ素は、高価ではあるが、水で
処理して簡単に除去することができる。
この反応に用いる４ −（９’ 、 １０’ 、 １２
′、 １８’−テトラブロモステアルイル）−ベラトロ
ール（２）は、例えば、次式に示すような工程で得られ
る。
′、 １８’−テトラブロモステアルイル）−ベラトロ
ール（２）は、例えば、次式に示すような工程で得られ
る。
まず、リノー／ＬＬ１！！？のグリセリンエステルを多
量に含んでいる大豆油（３）をケン化して抽出した混合
脂肪酸（４）に臭素を添加する。得られた高純度のリノ
ール酸の四臭化物（９，１０，１’ｔ、１８−テトラブ
ロモステアリン酸ｆ５１ ）に過剰の塩化チオニルを加
えて生成した’ ｓ ｌＯｓ １２ ｍ ｌ’ｃｌ−テ
トラブ四モステアｐイルクロライド（６）と、ベラトロ
ール（７）とを７リーデルクラフト触媒の存在で反応さ
せて、目的の化合物（２）を得る。
量に含んでいる大豆油（３）をケン化して抽出した混合
脂肪酸（４）に臭素を添加する。得られた高純度のリノ
ール酸の四臭化物（９，１０，１’ｔ、１８−テトラブ
ロモステアリン酸ｆ５１ ）に過剰の塩化チオニルを加
えて生成した’ ｓ ｌＯｓ １２ ｍ ｌ’ｃｌ−テ
トラブ四モステアｐイルクロライド（６）と、ベラトロ
ール（７）とを７リーデルクラフト触媒の存在で反応さ
せて、目的の化合物（２）を得る。
（３） （４）
このようにして、最終的に、リノール酸と同じ不飽和結
合を持つ炭素数１８個の炭化水素側鎖を直鎖状に導入し
た合成ウルシオール類似物質を得ることができる。
合を持つ炭素数１８個の炭化水素側鎖を直鎖状に導入し
た合成ウルシオール類似物質を得ることができる。
以下、実施例に基づき本発明を説明する。
実施例
９．１０，１２，１８−テトラブロモステアリン酸（６
）の合成 大豆油（８） ２５０９をエタノール１２５ｏりに溶か
し、水酸化カリウム７５ｇを少量の水に溶解した水溶液
と混合した。この混合液を８０℃で８時間、加熱攪拌を
行なった後に、エタノールを減圧留去し、希硫酸を入れ
混合脂肪酸（４）を遊離させた。
）の合成 大豆油（８） ２５０９をエタノール１２５ｏりに溶か
し、水酸化カリウム７５ｇを少量の水に溶解した水溶液
と混合した。この混合液を８０℃で８時間、加熱攪拌を
行なった後に、エタノールを減圧留去し、希硫酸を入れ
混合脂肪酸（４）を遊離させた。
これをリグロインで抽出し、食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、ろ過後、ろ液を約５ｏｏａａまで
濃縮した。これを寒剤にて一７℃に冷却し、臭素７００
Ｃを攪拌しながら徐々に滴下した。１時間攪拌した後、
９０°Ｃ以上に加熱し、沈殿物が全部溶解した後、熱ろ
過した。ろ液を冷却すると結晶が析出する。これを吸引
ろ過し、亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、結晶を自然
乾燥させ、リグロインで再結晶させた。
ナトリウムで乾燥し、ろ過後、ろ液を約５ｏｏａａまで
濃縮した。これを寒剤にて一７℃に冷却し、臭素７００
Ｃを攪拌しながら徐々に滴下した。１時間攪拌した後、
９０°Ｃ以上に加熱し、沈殿物が全部溶解した後、熱ろ
過した。ろ液を冷却すると結晶が析出する。これを吸引
ろ過し、亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、結晶を自然
乾燥させ、リグロインで再結晶させた。
収量７８．６９（収率Ｑ９．２％）、融点１１８．５〜
１１５℃（文献値１１５°Ｃ）。赤外吸収スペルトルか
ら、既知物質の９ ＋ １０ ｔ １２ ｓ ｌ ８−
テトラブロモステアリン酸（５）であると同定した。
１１５℃（文献値１１５°Ｃ）。赤外吸収スペルトルか
ら、既知物質の９ ＋ １０ ｔ １２ ｓ ｌ ８−
テトラブロモステアリン酸（５）であると同定した。
上記９，１０，１２，１８−テトラブロモステアリン酸
（５） １０ ｇ（１，７０４Ｘ １０ モルフを１２
０℃に加熱して溶融し、塩化チオニル３ｇ（１，７，０
４Ｘ １０″″” Ｘ １．５モル）を１時間かけて加
えた０１時間、１２０℃で加熱し、その後、過剰の塩化
チオニルを減圧留去して９ 、１０ 、１２゜１８−テ
トラブロモステアロイルクロライド（６）を得たＯ 収率９８％以上。赤外吸収スペクトルで既知物質と一致
した。
（５） １０ ｇ（１，７０４Ｘ １０ モルフを１２
０℃に加熱して溶融し、塩化チオニル３ｇ（１，７，０
４Ｘ １０″″” Ｘ １．５モル）を１時間かけて加
えた０１時間、１２０℃で加熱し、その後、過剰の塩化
チオニルを減圧留去して９ 、１０ 、１２゜１８−テ
トラブロモステアロイルクロライド（６）を得たＯ 収率９８％以上。赤外吸収スペクトルで既知物質と一致
した。
・４− （９’ 、 １０’ 、 １２’ 、 １８／
−テトラプロモス、上記９，１０，１２．１８−テトラ
ブロモステアロイルクロライド（６） ２１．７９ （
０，０８８モル）を二硫化炭素２０１ｎｌに溶かした。
−テトラプロモス、上記９，１０，１２．１８−テトラ
ブロモステアロイルクロライド（６） ２１．７９ （
０，０８８モル）を二硫化炭素２０１ｎｌに溶かした。
この溶液゛を、ベラトロール（７） ４．５ｇ（０，０
８８モル）、無水塩化アルミニウム５．３９ （０，０
８８Ｘ ２．２モル）および二硫化炭素４０−の混合物
に、かきまぜながら滴下した。煮沸還流下に１５時間か
きまぜて反応させ、冷却後、塩酸酸性氷水中に注入し、
ベンゼン１で抽出し、炭酸水素すトリウム水、次いで、
水で洗浄後、乾燥する。ベンゼンを留去して結晶を得る
。
８８モル）、無水塩化アルミニウム５．３９ （０，０
８８Ｘ ２．２モル）および二硫化炭素４０−の混合物
に、かきまぜながら滴下した。煮沸還流下に１５時間か
きまぜて反応させ、冷却後、塩酸酸性氷水中に注入し、
ベンゼン１で抽出し、炭酸水素すトリウム水、次いで、
水で洗浄後、乾燥する。ベンゼンを留去して結晶を得る
。
収量１０．１２（収率４２．６％）、融点７６〜７８℃
。
。
元素分析（ａ ｓ ４８−５８％； ）Ｉ 、 ５．５
９％。
９％。
Ｃ１６Ｈ４００８Ｂｒ４としての計算値０ 、４８．８
６ ％ ； Ｈ。
６ ％ ； Ｈ。
５．５９％）。赤外吸収スペクトル（１６６０ｃｍ。
フェニルケトン；１０ｇ２ｃｍ″″１．ヘラトロール核
グＯＯＨ：８７０．８４０ｃｍ””、４−置換ベラトロ
°−ル）。プロトンＮＭＲスペクトル（’６．９５゜６
、？ ９ ｐＩ）ｍ （６−Ｈ、Ｊ −９，１８Ｈｚ
）、７．５２ｐｐｍ （ａ −Ｈ）、７．５２ 、７．
６４ 、７．６７ ｐｐｍ（５” Ｈ） ； ４−置換
ベラトロール）。
グＯＯＨ：８７０．８４０ｃｍ””、４−置換ベラトロ
°−ル）。プロトンＮＭＲスペクトル（’６．９５゜６
、？ ９ ｐＩ）ｍ （６−Ｈ、Ｊ −９，１８Ｈｚ
）、７．５２ｐｐｍ （ａ −Ｈ）、７．５２ 、７．
６４ 、７．６７ ｐｐｍ（５” Ｈ） ； ４−置換
ベラトロール）。
これらの分析結果から、生成物が、４−（９’ｙ１０’
ｔ １２’ 、 １８／−テトラブロモステアロイル
）−ベラトレール（２）の化学構造を持つものであるこ
とを確証した。
ｔ １２’ 、 １８／−テトラブロモステアロイル
）−ベラトレール（２）の化学構造を持つものであるこ
とを確証した。
上記のようにして得られた’ −（９’ ｒ １ｏ’
。
。
ｍｌ、１８’−テトラプロモステアロイルンーベラトｐ
−ル（２）１．８５８ｇ（２，５７Ｘ１０ モル）を６
０−のジクロＵメタンに溶かし、−６０℃に冷却した。
−ル（２）１．８５８ｇ（２，５７Ｘ１０ モル）を６
０−のジクロＵメタンに溶かし、−６０℃に冷却した。
これに三臭化ホウ素２．６０９ （２，５７ＸＩＯＸ４
モル）をかきまぜながら加え、１時間同温度に保持した
後、−夜装置した。これを塩酸酸性氷水中に注入し、ベ
ンゼンで抽出し、水、食塩水で洗浄し乾燥後、溶媒を留
去し、固型物を得た。
モル）をかきまぜながら加え、１時間同温度に保持した
後、−夜装置した。これを塩酸酸性氷水中に注入し、ベ
ンゼンで抽出し、水、食塩水で洗浄し乾燥後、溶媒を留
去し、固型物を得た。
収量０．８７９ （収率４８．７％）、融点ｌｌｏ〜１
１ｇ℃。
１ｇ℃。
元素分析（０、４１，６４％； Ｈ、５，２ａ％。
’ｇ４Ｈ８１５０８Ｂｒ４としての計算値０ 、４１．
６５％：Ｈ、５，２５％）。
６５％：Ｈ、５，２５％）。
赤外吸収スペクトルを第１図に、示した（ ８２００ｅ
１ｍ−１１ＯＨ（７）吸収； １６５０ｃｍ−１，力Ａ
＃；＝ル基の吸収の存在； ｌ ０２ｏｃｍ−”のメト
キシ基の吸収が消失した）。
１ｍ−１１ＯＨ（７）吸収； １６５０ｃｍ−１，力Ａ
＃；＝ル基の吸収の存在； ｌ ０２ｏｃｍ−”のメト
キシ基の吸収が消失した）。
プｐトンＮＭＲスペクトルを第ｇ図に示した（ ８．９
４ ｐｐｍ （Ｓ 、 ６ Ｈ、０ＣＲ８）の消失、６
．５８ｐｐｍ （ｂｒｏａｄ 、 ２Ｈ、ＯＨ）の存在
。すなわ−ち、メトキシ基２個分の吸収が消失し、ＯＨ
基基調個分吸収が新たに生じた）。
４ ｐｐｍ （Ｓ 、 ６ Ｈ、０ＣＲ８）の消失、６
．５８ｐｐｍ （ｂｒｏａｄ 、 ２Ｈ、ＯＨ）の存在
。すなわ−ち、メトキシ基２個分の吸収が消失し、ＯＨ
基基調個分吸収が新たに生じた）。
これらの分析結果から、生成物が４−（９’ 。
１０’ 、 １２’ 、 １８’−テトラブロモステア
ロイル）−カテコ′−ル（１ンの化学榴造を持つもので
あることを確証した。
ロイル）−カテコ′−ル（１ンの化学榴造を持つもので
あることを確証した。
発明′の効果
本発明によれば、ベラトレール核のメチル基ヲ容易に脱
メチル化して、カテコール核の側鎖の不飽和炭、化水素
基を臭素で保画した４−（９’、１０’１ｇ’、１８’
−テトラブロモステアロイル）−カテコールを得ること
ができたので、極めて純粋な合成ウルシオール類似物質
の中間体が得られる。
メチル化して、カテコール核の側鎖の不飽和炭、化水素
基を臭素で保画した４−（９’、１０’１ｇ’、１８’
−テトラブロモステアロイル）−カテコールを得ること
ができたので、極めて純粋な合成ウルシオール類似物質
の中間体が得られる。
しかも、副生成物を伴わず単一の化合物を製造すること
かできるので、これを原料として最終的に得られる合成
ウルシオール類似物質には不純物が含まれない。
かできるので、これを原料として最終的に得られる合成
ウルシオール類似物質には不純物が含まれない。
実際に、不純物を含む従来の合成ウルシオール類似物質
を天然漆に混じて常温乾燥法性塗料に利用した場合、そ
の混合比率が日本法ｌに対して０．５位しか用いられな
かったが、本発明を中間体として製造した合成ウルシオ
ール類似物質を同様に天然漆ゝ混Ｉ場合・”””以−Ｅ
−”ｃ”ｂ乾燥塗膜 （。
を天然漆に混じて常温乾燥法性塗料に利用した場合、そ
の混合比率が日本法ｌに対して０．５位しか用いられな
かったが、本発明を中間体として製造した合成ウルシオ
ール類似物質を同様に天然漆ゝ混Ｉ場合・”””以−Ｅ
−”ｃ”ｂ乾燥塗膜 （。
を生じる能力を示した。これにより、品質がよく常温で
乾燥できる高級な漆製品を提供することが可能になった
。
乾燥できる高級な漆製品を提供することが可能になった
。
第１図は本発明実施例による赤外吸収スペクトルを示す
図、 第２図は同じ＜ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 特許出願人 九州工業大学長井上順吉
図、 第２図は同じ＜ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 特許出願人 九州工業大学長井上順吉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 化学構造式 ％式％ テトラブロモステアロイル）−力テコール。 区 化学構造式 ％式％ テトラブロモステアロイルＩ）−ベラトロールを三臭化
ホウ素で処理することよりなる化学構造式 ％式％ テトラブロモステアロイルシン−カテコールの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59075358A JPS60218352A (ja) | 1984-04-14 | 1984-04-14 | ４−（９′，１０′，１２′，１３′−テトラブロモステアロイル）−カテコ−ル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59075358A JPS60218352A (ja) | 1984-04-14 | 1984-04-14 | ４−（９′，１０′，１２′，１３′−テトラブロモステアロイル）−カテコ−ル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60218352A true JPS60218352A (ja) | 1985-11-01 |
| JPS6131089B2 JPS6131089B2 (ja) | 1986-07-17 |
Family
ID=13573922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59075358A Granted JPS60218352A (ja) | 1984-04-14 | 1984-04-14 | ４−（９′，１０′，１２′，１３′−テトラブロモステアロイル）−カテコ−ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60218352A (ja) |
-
1984
- 1984-04-14 JP JP59075358A patent/JPS60218352A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6131089B2 (ja) | 1986-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA3058686C (en) | Method for preparing 2-aryl malonamide and applications thereof | |
| JPS60218352A (ja) | ４−（９′，１０′，１２′，１３′−テトラブロモステアロイル）−カテコ−ル | |
| CN109836322B (zh) | 一种王浆酸的制备方法 | |
| US2677703A (en) | Production of bibenzyl dicarboxylic acids | |
| US2290401A (en) | Method of preparing polycyclic aromatic carboxylic acids | |
| CN109942397B (zh) | 一种王浆酸的制备方法 | |
| JPS5848532B2 (ja) | 準安定状態を有する安息香酸誘導体 | |
| US2304537A (en) | Preparation of alpha-chlormethyl naphthalene | |
| JPS6146457B2 (ja) | ||
| JPH0262541B2 (ja) | ||
| CN101768127A (zh) | Tat的制备方法 | |
| US4227016A (en) | Process for manufacturing α-chloroarylacetic acids | |
| US1887396A (en) | Aromatic halogen-methyl compound and alpha process of preparing it | |
| CN116283876B (zh) | 苯并吡喃酮的制备方法 | |
| JPS6127379B2 (ja) | ||
| JPS6127380B2 (ja) | ||
| JPS6131090B2 (ja) | ||
| US2750402A (en) | 6, 7-diacetyl-1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydro-1, 4a-dimethyl-9-oxophenanthrene-1-carbonitrile | |
| US1867069A (en) | Manufacture of 1-hydroxy- or 1-alkoxy anthraquinone-3-carboxylic acids | |
| SU1321721A1 (ru) | Способ получени жидкокристаллических эфиров транс-6-н-алкилдекалин-2-карбоновых кислот | |
| US607056A (en) | Joseph koetsciiet | |
| KR100529157B1 (ko) | 방향족 프로피온산의 제조방법 | |
| CN113880724A (zh) | 一种3-(2-氨基苯基)-2-丙烯酸酯的制备方法 | |
| JPS61122246A (ja) | ビスフエノ−ル類化合物の製造方法 | |
| US729876A (en) | Process of making substitution products of aromatic amins. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |