JPS60218364A - アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 - Google Patents
アミジンカルボン酸アミド類およびその製法Info
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- JPS60218364A JPS60218364A JP7290684A JP7290684A JPS60218364A JP S60218364 A JPS60218364 A JP S60218364A JP 7290684 A JP7290684 A JP 7290684A JP 7290684 A JP7290684 A JP 7290684A JP S60218364 A JPS60218364 A JP S60218364A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物であるアミジンカルボン酸アミ
ド類およびその製法に関するものである。
ド類およびその製法に関するものである。
さらに詳しくは、この発明は。
〔式中 Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２
〜５のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
、炭素数７〜１０のアラルキル基、ま基、炭素数１〜４
のフッ化アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ま
たはノ・ロゲン原子を示し。
〜５のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
、炭素数７〜１０のアラルキル基、ま基、炭素数１〜４
のフッ化アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ま
たはノ・ロゲン原子を示し。
ｎは０，１．２または己である。）を示す。〕で表わさ
れるアミジンカルボン酸アミド類、およびＭ （式中 Ｒ３は低級アルキル基を示す。）で表わされる
アルコキシイミノ酢−アミドと。
れるアミジンカルボン酸アミド類、およびＭ （式中 Ｒ３は低級アルキル基を示す。）で表わされる
アルコキシイミノ酢−アミドと。
式 、Ｒ’−ＮＨ２・・・・〔■〕
（式中 Ｒ１は前記と同一の意味を有する。）で表わさ
れる第一アミンとを反応させることを特徴とする 式 Ｒ’−ＮＨ−Ｃ！ −０ＯＮＨ２ １１・・・・［Ｉ］ Ｈ （式中 Ｒ１は“前記と同一の意味を有する。）で表わ
されるアミジンカルボン酸アミド類の製法に関するもの
である。
れる第一アミンとを反応させることを特徴とする 式 Ｒ’−ＮＨ−Ｃ！ −０ＯＮＨ２ １１・・・・［Ｉ］ Ｈ （式中 Ｒ１は“前記と同一の意味を有する。）で表わ
されるアミジンカルボン酸アミド類の製法に関するもの
である。
この発明で得られるアミジンカルボン酸アミド類は、新
規化合物であり、農薬、医薬、さらにはこれらの中間体
として有用である。
規化合物であり、農薬、医薬、さらにはこれらの中間体
として有用である。
式［１１］で表わされるアルコキシイミノ酢酸アミドの
具体例としては、メトキシイミノ酢酸アミド。
具体例としては、メトキシイミノ酢酸アミド。
エトキシイミノ酢酸アミド、プロポキシイミノ酢酸アミ
ド、ブトキシイミノ酢酸アミドなどが挙げられる。
ド、ブトキシイミノ酢酸アミドなどが挙げられる。
式［１［］で表わされるアミン類の具体例としては。
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン。
ブチルアミン１．ヘキシルアミン、デシルアミン。
ステアリルアミン、アリルアミン、シクロペンチルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、アニリン
、トルイジン、キシリジン、トリフルオロトルイジン、
アニシジン、クロロアニリン。
ン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、アニリン
、トルイジン、キシリジン、トリフルオロトルイジン、
アニシジン、クロロアニリン。
ジクロロアニリン、クロロトルイジンなどが挙げられる
。
。
アルコキシイミノ酢酸アミドとアミン類との反応は１反
応溶媒の不存在下に行うこともできるが。
応溶媒の不存在下に行うこともできるが。
反応の進行とともに目的生成物の結晶が析出する場合２
反応混合物の攪拌効率の低下による目的生成物の収率の
低下を防止するために９反応溶媒の存在下に反応を行う
ことが好ましい。反応溶媒としては、この発明の反応忙
不活性なものであれば。
反応混合物の攪拌効率の低下による目的生成物の収率の
低下を防止するために９反応溶媒の存在下に反応を行う
ことが好ましい。反応溶媒としては、この発明の反応忙
不活性なものであれば。
どのような溶媒も使用することができる。た七えハウベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンなどの芳香族炭化水素。
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンなどの芳香族炭化水素。
メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノールな
どのアルコール類、ブチルエーテル、アミルエーテルな
どのエーテル類が使用される。これらの反応溶媒の中で
も９反応によって副生ずるアルコールと同一のアルコー
ルを使用することが。
どのアルコール類、ブチルエーテル、アミルエーテルな
どのエーテル類が使用される。これらの反応溶媒の中で
も９反応によって副生ずるアルコールと同一のアルコー
ルを使用することが。
反応後の反応溶媒の分離回収を容易にする点で好ましい
。
。
アミン類の使用量は、アルコキシイミノ酢酸アミド１モ
ル当り、１モル以上であることが好ましい。
ル当り、１モル以上であることが好ましい。
反応温度については特に制限はないが、過度に低いと反
応速度が低下し、＝また過度に高いと目的生成物の収率
が低下するので、一般には２０〜１２０℃の範囲の温度
が採用゛される。
応速度が低下し、＝また過度に高いと目的生成物の収率
が低下するので、一般には２０〜１２０℃の範囲の温度
が採用゛される。
反応時間は、使用する原料の種類２反応温度によって種
々異なるが、一般忙は１〜１００時間である。
々異なるが、一般忙は１〜１００時間である。
反応によって生成するところの式ｒＩ）で表わされるア
ミジンカルボン酸アミド類は、固体であり。
ミジンカルボン酸アミド類は、固体であり。
反応生成混合物から溶解度の差を利用する公知の方法で
単離精製することができる。
単離精製することができる。
式’ＣＩ ］で表わされるアミジンカルボン酸ア”ミド
類の具体例としては、Ｎ−メチルアミジンカルボン酸ア
ミド、Ｎ−エチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−プロ
ピルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ブチルアミジンカ
ルボン酸アミド、Ｎ−ヘキシルアミジンカルボン酸アミ
ド、Ｎ−デシルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ステア
リルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−アリルアミジンカ
ルボン酸アミド、Ｎ−シクロペンチルアミジンカルボン
酸アミド、Ｎ−シクロヘキシルアミジンカルボン酸アミ
ド、Ｎ−ペンジルアミジンカルボレ酸アミド。
類の具体例としては、Ｎ−メチルアミジンカルボン酸ア
ミド、Ｎ−エチルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−プロ
ピルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ブチルアミジンカ
ルボン酸アミド、Ｎ−ヘキシルアミジンカルボン酸アミ
ド、Ｎ−デシルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−ステア
リルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−アリルアミジンカ
ルボン酸アミド、Ｎ−シクロペンチルアミジンカルボン
酸アミド、Ｎ−シクロヘキシルアミジンカルボン酸アミ
ド、Ｎ−ペンジルアミジンカルボレ酸アミド。
Ｎ−フェニルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−トリルア
ミジンカルボン酸アミド、Ｎ−キシリルアミジンカルボ
ン酸アミド、Ｎ−トリフルオロトリルアミジンカルボン
酸アミド、Ｎ−メトキシフェニルアミジンカルボン酸ア
ミド、Ｎ−クロロフェニルアミジンカルボン酸アミド、
Ｎ−ジクロロフェニルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−
クロロトリルアミジンカルボン酸アミドなどが挙げられ
る。
ミジンカルボン酸アミド、Ｎ−キシリルアミジンカルボ
ン酸アミド、Ｎ−トリフルオロトリルアミジンカルボン
酸アミド、Ｎ−メトキシフェニルアミジンカルボン酸ア
ミド、Ｎ−クロロフェニルアミジンカルボン酸アミド、
Ｎ−ジクロロフェニルアミジンカルボン酸アミド、Ｎ−
クロロトリルアミジンカルボン酸アミドなどが挙げられ
る。
つぎに実施例を示す。アミジンカルボン酸アミドの収率
は、使用したアルコキシイミノ酢酸アミド基準の収率で
ある。
は、使用したアルコキシイミノ酢酸アミド基準の収率で
ある。
実施例１
イングロビルアミン１．１８７のエタノール３０ｍ１溶
液に、室温でエトキシイミノ酢酸アミド１．１６１を加
えた。混合物を還流下に３時間加熱したのち、減圧下に
濃縮した。残渣の結晶にイソプロピルエーテル１５ｍＡ
’を加えて濾過し・ Ｎ−イソプロピルアミジンカルボ
ン酸アミドを０．９１ ｙ （収率７１チ）得た・これ
をイソプロピルエーテルで再結晶して、融点１１０．５
〜１１１℃の無色結晶を得た。その元素分析値を次に示
す。
液に、室温でエトキシイミノ酢酸アミド１．１６１を加
えた。混合物を還流下に３時間加熱したのち、減圧下に
濃縮した。残渣の結晶にイソプロピルエーテル１５ｍＡ
’を加えて濾過し・ Ｎ−イソプロピルアミジンカルボ
ン酸アミドを０．９１ ｙ （収率７１チ）得た・これ
をイソプロピルエーテルで再結晶して、融点１１０．５
〜１１１℃の無色結晶を得た。その元素分析値を次に示
す。
ＣＨ’Ｎ
分析値 ４７．０７ ８．５，２ ３２．７６計算値
４’６，５０８．５８ ３２．５’３（Ｃ５Ｈ９Ｎ３０
として） 実施例２ アリルアミン０．６０ｆのエタノール３０ｍ１溶液に、
室温でエトキシイミノ酢酸アミド１．１６Ｆを加えた。
４’６，５０８．５８ ３２．５’３（Ｃ５Ｈ９Ｎ３０
として） 実施例２ アリルアミン０．６０ｆのエタノール３０ｍ１溶液に、
室温でエトキシイミノ酢酸アミド１．１６Ｆを加えた。
混合物を室温で４日間攪拌したのち、減圧下に濃縮した
。残渣の結晶をベンゼン２０ｍＡ’で再結晶し、融点７
９〜７９，５℃の無色プリズム状結晶として、Ｎ−アリ
ルアミジンカルボン酸アミドをｏ、ｓ ３ ？ （収率
６５チ）得た。その元素分析値を次に示す。
。残渣の結晶をベンゼン２０ｍＡ’で再結晶し、融点７
９〜７９，５℃の無色プリズム状結晶として、Ｎ−アリ
ルアミジンカルボン酸アミドをｏ、ｓ ３ ？ （収率
６５チ）得た。その元素分析値を次に示す。
ＣＨＮ
分析値 ４７．４９ ６．８８ ３２．７９計算値 ４
７．２３ ７．１３ ３３．０５（Ｃ５Ｈ９Ｎ３０とし
て） 再結晶の母液を減圧下に濃縮し、さらにＮ−ア アリル
アミジンカルボン酸アミドを０．２１ ｔ （収率１７
チ）得た。
７．２３ ７．１３ ３３．０５（Ｃ５Ｈ９Ｎ３０とし
て） 再結晶の母液を減圧下に濃縮し、さらにＮ−ア アリル
アミジンカルボン酸アミドを０．２１ ｔ （収率１７
チ）得た。
実施例ろ
シクロヘキシルアミン１．００５’のエタノール２０ｍ
１溶液に、室温でエトキシイミノ酢酸アミド１．１６ｐ
を加えた。混合物を還流下に３時間加熱したのち、減圧
下に濃縮した。残渣の結晶にイソプロピルエーテル１０
ｍ／を加えて濾過し、Ｎ−ヘキシルアミジンカルボン酸
アミドを１．０６ ｙ （収率６ろ％）得た。これをイ
ソプロピルエーテルで再結晶して、融点１０１．５〜１
０２℃の微黄色結晶を得た。その元素分析値を次に示す
。
１溶液に、室温でエトキシイミノ酢酸アミド１．１６ｐ
を加えた。混合物を還流下に３時間加熱したのち、減圧
下に濃縮した。残渣の結晶にイソプロピルエーテル１０
ｍ／を加えて濾過し、Ｎ−ヘキシルアミジンカルボン酸
アミドを１．０６ ｙ （収率６ろ％）得た。これをイ
ソプロピルエーテルで再結晶して、融点１０１．５〜１
０２℃の微黄色結晶を得た。その元素分析値を次に示す
。
ＯＨＮ
分析値 ｓ７．３６ ９．２２ ２４．５２計算値 ５
６．７８ ８．９３ ２４．８３（Ｃｓ Ｈ＋ｓ Ｎａ
Ｏとして） 実施例４ ベンジルアミン１．０７ｆのエタノール３０ｍ＃溶液に
、室温でエトキシイミノ酢酸アミド１．１６ ｒを加え
た。混合物を室温で２日間攪拌したのち。
６．７８ ８．９３ ２４．８３（Ｃｓ Ｈ＋ｓ Ｎａ
Ｏとして） 実施例４ ベンジルアミン１．０７ｆのエタノール３０ｍ＃溶液に
、室温でエトキシイミノ酢酸アミド１．１６ ｒを加え
た。混合物を室温で２日間攪拌したのち。
濾過してＮ−ベンジルアミジンカルボン酸アミドを１．
ｏ ｑ ｙ （収率６２％）得た。融点１４４．５〜１
４６．５℃。その元素分析値を次に示す。
ｏ ｑ ｙ （収率６２％）得た。融点１４４．５〜１
４６．５℃。その元素分析値を次に示す。
ＣＨＮ
分析値 ６０．７７ ６．２１ ２３．７’０計算値
６１．００ ６．２６ ２３．７１（Ｃｅ Ｈｏ Ｎａ
Ｏとして） 実施例５ アニリン０．９６２のエタノール３ｏａｅ溶液に。
６１．００ ６．２６ ２３．７１（Ｃｅ Ｈｏ Ｎａ
Ｏとして） 実施例５ アニリン０．９６２のエタノール３ｏａｅ溶液に。
室温でエトキシイミノ酢酸アミド１．１６１ｉ’を加え
た。混合物を室温で４日間攪拌したのち、濾過してＮ−
フェニルアミジンカルボン酸アミドを０．４０１（収率
２５％）得た。これをエタノールで再結晶して、融点１
４６．５〜１４８．５℃の無色プリズム状結晶を得た。
た。混合物を室温で４日間攪拌したのち、濾過してＮ−
フェニルアミジンカルボン酸アミドを０．４０１（収率
２５％）得た。これをエタノールで再結晶して、融点１
４６．５〜１４８．５℃の無色プリズム状結晶を得た。
その元素分析値を次に示す。
ＣＨＮ
分析値 ５９．０１ ５．６８ ２６．１４計算値 ５
８．８９ ５．５６ ２５．７５（Ｃ８Ｈ９Ｎ３０とし
て） Ｆ液を減圧下に濃縮し、Ｎ−フェニルアミジンカルボン
酸アミドをさらに１．ｏ ｏ ｙ （収率６１％）得た
。
８．８９ ５．５６ ２５．７５（Ｃ８Ｈ９Ｎ３０とし
て） Ｆ液を減圧下に濃縮し、Ｎ−フェニルアミジンカルボン
酸アミドをさらに１．ｏ ｏ ｙ （収率６１％）得た
。
実施例６
ｐ−トルイジン１．０７７のエタノール３０ｄ溶液に、
エトキシイミノ酢酸アミド１．１６Ｆを室温で加えた。
エトキシイミノ酢酸アミド１．１６Ｆを室温で加えた。
混合物を還流下に６時間加熱したのち。
減圧下に濃縮した。残渣にイングロビルエーテル３０１
を加えて濾過し＋Ｎ−（ｐ−トリル）アミジンカルボン
酸アミドをｉ、ａｓｔ（収率８２％）得た。これをベン
ゼンで再結晶して・融点１４８．５℃の無色針状結晶を
得た。その元素分析値を次に示す。
を加えて濾過し＋Ｎ−（ｐ−トリル）アミジンカルボン
酸アミドをｉ、ａｓｔ（収率８２％）得た。これをベン
ゼンで再結晶して・融点１４８．５℃の無色針状結晶を
得た。その元素分析値を次に示す。
ＣＨＮ
分析値 ６０゜７７ ６．２３ ２３．６５計算値 ６
１．００ ６．２６ ２１７１（０，Ｈ，、Ｎ３０とし
て） 特許出願人 宇部興産株式会社
１．００ ６．２６ ２１７１（０，Ｈ，、Ｎ３０とし
て） 特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中 Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２
〜５のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
、炭素数７〜１０のアラルキル基、または−ζ：！（（
Ｒ２）ｎ（Ｒ２は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のフッ化アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
、またはハロゲン原子を示し。 ｎは０．１．２または６である。）を示す。〕で表わさ
れるアミジンカルボン酸アミド類。 （式中 Ｒ３は低級アルキル基を示す。）で表わされる
アルコキシイミノ酢酸アミドと。 式 Ｒ’−ＮＨ２・・・・〔■〕 〔式中 Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２
〜５のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基
、炭素数７〜１０のアラルキル基、または−Ｃ（Ｒ”、
）（、（Ｒ”は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のフッ化アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
、または〕・ロゲン原子を示し。 ｎはｏ、１．２または己である。）を示す。〕で衣わさ
れる第一アミンとを反応させることを特徴とする 式 Ｒ’−ＮＨ−Ｃ−０ＯＮＨ２ １１・・・・［Ｉ） ＮＨ （式中 Ｒ１は前記と同一の意味を有する。）で表わさ
れるアミジンカルボン酸アミド類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7290684A JPS60218364A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7290684A JPS60218364A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60218364A true JPS60218364A (ja) | 1985-11-01 |
| JPH0354654B2 JPH0354654B2 (ja) | 1991-08-20 |
Family
ID=13502858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7290684A Granted JPS60218364A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | アミジンカルボン酸アミド類およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60218364A (ja) |
-
1984
- 1984-04-13 JP JP7290684A patent/JPS60218364A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0354654B2 (ja) | 1991-08-20 |
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