JPS60222476A - トコフェロ−ル・フェルラ酸エステルの製造法 - Google Patents
トコフェロ−ル・フェルラ酸エステルの製造法Info
- Publication number
- JPS60222476A JPS60222476A JP7706084A JP7706084A JPS60222476A JP S60222476 A JPS60222476 A JP S60222476A JP 7706084 A JP7706084 A JP 7706084A JP 7706084 A JP7706084 A JP 7706084A JP S60222476 A JPS60222476 A JP S60222476A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vef
- tocopherol
- ferulic acid
- vitamin
- fats
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビタミンＥ（トコフェロール）ニフエルラ酸
を反応させて得られる、新規ビタミンＥ・フェルラ酸エ
ステル（以下、便宜上、ＶＥＦと呼ぶ）に関する。
を反応させて得られる、新規ビタミンＥ・フェルラ酸エ
ステル（以下、便宜上、ＶＥＦと呼ぶ）に関する。
ＶＥＦは、油脂類（脂質）に対する抗酸化作用を有し、
とくに加温下の油脂類に対する抗酸化作用に優れた効果
を示すものである。
とくに加温下の油脂類に対する抗酸化作用に優れた効果
を示すものである。
以下にＶＥＦについて、実施例及びその実験結果゛を示
し、具体的に述べる。
し、具体的に述べる。
〔実施例−１〕
製造法：
ｄｌ−σ−トコフェロール７５ｇ、フェルラ酸４８ ｆ
を、ジメチルホルムアミド３００ 、、ｌ！、ピリジン
１５０、．１の混液に溶解し、還流冷却器を付けた撹拌
機中に入れ、撹拌下でジケテン３０ 、ｎｅを除々に加
える。反応系は、反応熱により上昇するも、更に水浴を
用いて７０〜７５Ｃ０の温度に保ち、２時間反応させる
。次いで反応物を冷却してから、５ｅの水中に注油し、
ベンゼン２，５ａを加えて、ベンゼン層部に移行した、
反応物（エステル）を抽出する。
を、ジメチルホルムアミド３００ 、、ｌ！、ピリジン
１５０、．１の混液に溶解し、還流冷却器を付けた撹拌
機中に入れ、撹拌下でジケテン３０ 、ｎｅを除々に加
える。反応系は、反応熱により上昇するも、更に水浴を
用いて７０〜７５Ｃ０の温度に保ち、２時間反応させる
。次いで反応物を冷却してから、５ｅの水中に注油し、
ベンゼン２，５ａを加えて、ベンゼン層部に移行した、
反応物（エステル）を抽出する。
抽出には、ベンゼン層部を、ＩＮ塩酸２Ｊ？、ＩＮ炭酸
水素ナトリウム２１で洗浄後、数回適量の水で洗浄した
後、窒素気流下で真空濃縮して、ＶＥＦを得る。
水素ナトリウム２１で洗浄後、数回適量の水で洗浄した
後、窒素気流下で真空濃縮して、ＶＥＦを得る。
〔実施例−２〕
製造法：
フェルラ酸２０９を、３００−ｅの三角フラスコにとり
、ジメチルホルムアミド１０−１を加えて、溶解させた
後、塩化チオニル５０ ｆを加えて、撹拌下に１時間還
流させた後、塩化チオニルを減圧で除き、ベンゼン適量
で洗浄し、濾過して、沈澱物を乾燥状態で得る。ここに
得られたフェルラ酸クロライド塩酸塩を、１ｅのコルベ
ンにとり、ピリジン４０ 、、ｌ、ベンゼン２００−
ｌを加えて、これに、ｄｌ−α−トコフェロール４０
ｆを、ベンゼン１００、ｒＬｌに溶解したものを加えて
、２時間還流する。還流後は冷却して濾過を行い、濾液
をとり、窒素気流下で真空濃縮して、ＶＥＦを得る。
、ジメチルホルムアミド１０−１を加えて、溶解させた
後、塩化チオニル５０ ｆを加えて、撹拌下に１時間還
流させた後、塩化チオニルを減圧で除き、ベンゼン適量
で洗浄し、濾過して、沈澱物を乾燥状態で得る。ここに
得られたフェルラ酸クロライド塩酸塩を、１ｅのコルベ
ンにとり、ピリジン４０ 、、ｌ、ベンゼン２００−
ｌを加えて、これに、ｄｌ−α−トコフェロール４０
ｆを、ベンゼン１００、ｒＬｌに溶解したものを加えて
、２時間還流する。還流後は冷却して濾過を行い、濾液
をとり、窒素気流下で真空濃縮して、ＶＥＦを得る。
上記した実施例で示す方法により得られたＶＥＦは、第
１図に示すＵ■吸収を有し、赤外吸収スペクトルは、第
２図のごとくの特徴を有している。
１図に示すＵ■吸収を有し、赤外吸収スペクトルは、第
２図のごとくの特徴を有している。
ＶＥＦの作用（効果）は、その抗酸化作用にあり、これ
を例えばリノール酸に対する効果についてみると、第１
表に示すごとくとなり、ＶＥＦは、ｄｌ−α−トコフェ
ロールと同様にして、リノール酸の過酸化物価の上昇を
抑制し、とくに４５Ｃ０の恒温槽中においては、ＶＥＦ
が非常に優れた抗酸化作用を示すことがわかった。
を例えばリノール酸に対する効果についてみると、第１
表に示すごとくとなり、ＶＥＦは、ｄｌ−α−トコフェ
ロールと同様にして、リノール酸の過酸化物価の上昇を
抑制し、とくに４５Ｃ０の恒温槽中においては、ＶＥＦ
が非常に優れた抗酸化作用を示すことがわかった。
（表−１） ＶＥＦの過酸化物価（抗酸化作用）上表（
１１）における条件は、透明なガラス容器中に検体を入
れ、所定の場所に放置して、その経時的な変化について
、過酸化物価値を測定した。
１１）における条件は、透明なガラス容器中に検体を入
れ、所定の場所に放置して、その経時的な変化について
、過酸化物価値を測定した。
ＶＥＦの急性毒性試験は、体重３０ｇ前後の雌性ｄｄ系
マウスを用い、４０００ｍｆ／ｈの経口投与と８０００
ｍｆ ／ ｎの経口投与の二群（一群３匹）で実施し
たが、死亡例、中毒症状の発現は認められなかった。し
たがって、ＶＥＦの急性ＬＤ５０値は、８０００ 、、
’ｌ ／幻 以上と推定された。
マウスを用い、４０００ｍｆ／ｈの経口投与と８０００
ｍｆ ／ ｎの経口投与の二群（一群３匹）で実施し
たが、死亡例、中毒症状の発現は認められなかった。し
たがって、ＶＥＦの急性ＬＤ５０値は、８０００ 、、
’ｌ ／幻 以上と推定された。
ＶＥＦは、各種油脂類及び油脂類を含有する食品類、化
粧品、医薬品、飼料等の抗酸化剤として用いることが可
能であると共に、ビタミンＥの有する効果が期待される
。つまり、スタート物質として用いられるビタミンＥは
、抗不妊ビタミンの一つとして発見されて以来、その後
の研究により、生体内の脂質の過酸化物の生成を抑制し
、生体膜の安定化に働き、生殖腺機能を賦活させ、さら
に末梢血管の拡張作用、サクシ＝・・クソイダーゼなど
の酵素に作用して、物質代謝に好影響を与え、これによ
って、動脈硬化、糖尿病、更年期障害など、成人病の予
防と治療に繁用されるに至っている。一方、フェルラ酸
は、植物中に含まれる一成分として、とくに穀類中に含
有している。
粧品、医薬品、飼料等の抗酸化剤として用いることが可
能であると共に、ビタミンＥの有する効果が期待される
。つまり、スタート物質として用いられるビタミンＥは
、抗不妊ビタミンの一つとして発見されて以来、その後
の研究により、生体内の脂質の過酸化物の生成を抑制し
、生体膜の安定化に働き、生殖腺機能を賦活させ、さら
に末梢血管の拡張作用、サクシ＝・・クソイダーゼなど
の酵素に作用して、物質代謝に好影響を与え、これによ
って、動脈硬化、糖尿病、更年期障害など、成人病の予
防と治療に繁用されるに至っている。一方、フェルラ酸
は、植物中に含まれる一成分として、とくに穀類中に含
有している。
フェルラ酸は、抗酸化作用があると共に、その経口投与
は、これによって胆汁分泌の促進作用が知られている。
は、これによって胆汁分泌の促進作用が知られている。
したがって、ＶＥＦの応用分野は、体内に吸収されたの
ち、ビタミンＥとフェルラ酸の有する両件用を発揮し、
とくに胆汁分泌を促進して、胆石や肝障害を防ぐことが
期待される。又、化粧品類や食品類、飼料等への配合は
、その加工（製剤化）上、加熱条件がともなうが、この
ような場合には、処方中の油脂類は、その製品化された
後に、急速に過酸化物価が高まることが多い。とくに夏
場の高温、多湿条件下では、製品に対する影響も強くな
り、その結果は油脂特有の酸敗臭も強く現われるが、Ｖ
ＥＦを添加した場合では、これらの影響を防ぐことが出
来る。
ち、ビタミンＥとフェルラ酸の有する両件用を発揮し、
とくに胆汁分泌を促進して、胆石や肝障害を防ぐことが
期待される。又、化粧品類や食品類、飼料等への配合は
、その加工（製剤化）上、加熱条件がともなうが、この
ような場合には、処方中の油脂類は、その製品化された
後に、急速に過酸化物価が高まることが多い。とくに夏
場の高温、多湿条件下では、製品に対する影響も強くな
り、その結果は油脂特有の酸敗臭も強く現われるが、Ｖ
ＥＦを添加した場合では、これらの影響を防ぐことが出
来る。
第１図は、Ｖ Ｅ、Ｆの有する紫外線吸収スペクトルテ
アル。Ａｆｔｄ６−σ−トコフェロール、Ｂは、ＶＥＦ
である。 第２図は、ＶＥＦの赤外線吸収スペクトルである。 特許出願人 ＩＩ／ＩＩ 、、。 ｓ２図
アル。Ａｆｔｄ６−σ−トコフェロール、Ｂは、ＶＥＦ
である。 第２図は、ＶＥＦの赤外線吸収スペクトルである。 特許出願人 ＩＩ／ＩＩ 、、。 ｓ２図
Claims (1)
- （１）一般式が〔１〕で示される、トコフェロールとフ
ェルラ酸とのエステル。 しｉ３
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7706084A JPS60222476A (ja) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | トコフェロ−ル・フェルラ酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7706084A JPS60222476A (ja) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | トコフェロ−ル・フェルラ酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222476A true JPS60222476A (ja) | 1985-11-07 |
| JPS6152151B2 JPS6152151B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=13623246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7706084A Granted JPS60222476A (ja) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | トコフェロ−ル・フェルラ酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60222476A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284625A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Nippon Hypox Lab Inc | 化粧料 |
-
1984
- 1984-04-17 JP JP7706084A patent/JPS60222476A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284625A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Nippon Hypox Lab Inc | 化粧料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6152151B2 (ja) | 1986-11-12 |
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