JPS6152151B2 - - Google Patents
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- JPS6152151B2 JPS6152151B2 JP7706084A JP7706084A JPS6152151B2 JP S6152151 B2 JPS6152151 B2 JP S6152151B2 JP 7706084 A JP7706084 A JP 7706084A JP 7706084 A JP7706084 A JP 7706084A JP S6152151 B2 JPS6152151 B2 JP S6152151B2
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- vef
- ferulic acid
- tocopherol
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
本発明は、ビタミンＥ（トコフエロール）にフ
エルラ酸を反応させて得られる、新規ビタミン
Ｅ・フエルラ酸エステル（以下、便宜上、VEF
と呼ぶ）に関する。 VEFは、油脂類（脂質）に対する抗酸化作用
を有し、とくに加温下の油脂類に対する抗酸化作
用に優れた効果を示すものである。 以下にVEFについて、実施例及びその実験結
果を示し、具体的に述べる。 実施例 １ 製造法： dl−α−トコフエロール75ｇ、フエルラ酸48ｇ
を、ジメチルホルムアミド300ml、ピリジン150ml
の混液に溶解し、還流冷却器を付けた撹拌機中に
入れ、撹拌下でジケテン30mlを除々に加える。反
応系は、反応熱により上昇するも、更に水浴を用
いて70〜75℃の温度に保ち、２時間反応させる。
次いで反応物を冷却してから、５の水中に注加
し、ベンゼン2.5を加えて、ベンゼン層部に移
行した、反応物（エステル）を抽出する。抽出に
は、ベンゼン層部を、1N塩酸２、1N炭酸水素
ナトリウム２で洗浄後、数回適量の水で洗浄し
た後、窒素気流下で真空濃縮して、VEFを得
る。 実施例 ２ 製造法： フエルラ酸20ｇを、300mlの三角フラスコにと
り、ジメチルホルムアミド10mlを加えて、溶解さ
せた後、塩化チオニル50ｇを加えて、撹拌下に１
時間還流させた後、塩化チオニルを減圧で除き、
ベンゼン適量で洗浄し、濾過して、沈澱物を乾燥
状態で得る。ここに得られたフエルラ酸クロライ
ド塩酸塩を、１のコルベンにとり、ピリジン40
ml、ベンゼン200mlを加えて、これに、dl−α−
トコフエロール40ｇを、ベンゼン100mlに溶解し
たものを加えて、２時間還流する。還流後は冷却
して濾過を行い、濾液をとり、窒素気流下で真空
濃縮して、VEFを得る。 上記した実施例１〜２で得られたVEFの収量
は、実施例１では、80〜90ｇと、収率良好にして
得られる。一方、実施例２では、40〜50ｇが得ら
れる。 〔実験結果〕 上記した実施例で示す方法により得られた
VEFは、第１図に示すUV吸収を有し、赤外吸収
スペクトルは、第２図のごとくの特徴を有してい
る。VEFの作用（効果）は、その抗酸化作用に
あり、これを例えばリノール酸に対する効果につ
いてみると、第１表に示すごとくとなり、VEF
は、dl−α−トコフエロールと同様にして、リノ
ール酸の過酸化物価の上昇を抑制し、とくに45℃
の恒温槽中においては、VEFが非常に優れた抗
酸化作用を示すことがわかつた。
エルラ酸を反応させて得られる、新規ビタミン
Ｅ・フエルラ酸エステル（以下、便宜上、VEF
と呼ぶ）に関する。 VEFは、油脂類（脂質）に対する抗酸化作用
を有し、とくに加温下の油脂類に対する抗酸化作
用に優れた効果を示すものである。 以下にVEFについて、実施例及びその実験結
果を示し、具体的に述べる。 実施例 １ 製造法： dl−α−トコフエロール75ｇ、フエルラ酸48ｇ
を、ジメチルホルムアミド300ml、ピリジン150ml
の混液に溶解し、還流冷却器を付けた撹拌機中に
入れ、撹拌下でジケテン30mlを除々に加える。反
応系は、反応熱により上昇するも、更に水浴を用
いて70〜75℃の温度に保ち、２時間反応させる。
次いで反応物を冷却してから、５の水中に注加
し、ベンゼン2.5を加えて、ベンゼン層部に移
行した、反応物（エステル）を抽出する。抽出に
は、ベンゼン層部を、1N塩酸２、1N炭酸水素
ナトリウム２で洗浄後、数回適量の水で洗浄し
た後、窒素気流下で真空濃縮して、VEFを得
る。 実施例 ２ 製造法： フエルラ酸20ｇを、300mlの三角フラスコにと
り、ジメチルホルムアミド10mlを加えて、溶解さ
せた後、塩化チオニル50ｇを加えて、撹拌下に１
時間還流させた後、塩化チオニルを減圧で除き、
ベンゼン適量で洗浄し、濾過して、沈澱物を乾燥
状態で得る。ここに得られたフエルラ酸クロライ
ド塩酸塩を、１のコルベンにとり、ピリジン40
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トコフエロール40ｇを、ベンゼン100mlに溶解し
たものを加えて、２時間還流する。還流後は冷却
して濾過を行い、濾液をとり、窒素気流下で真空
濃縮して、VEFを得る。 上記した実施例１〜２で得られたVEFの収量
は、実施例１では、80〜90ｇと、収率良好にして
得られる。一方、実施例２では、40〜50ｇが得ら
れる。 〔実験結果〕 上記した実施例で示す方法により得られた
VEFは、第１図に示すUV吸収を有し、赤外吸収
スペクトルは、第２図のごとくの特徴を有してい
る。VEFの作用（効果）は、その抗酸化作用に
あり、これを例えばリノール酸に対する効果につ
いてみると、第１表に示すごとくとなり、VEF
は、dl−α−トコフエロールと同様にして、リノ
ール酸の過酸化物価の上昇を抑制し、とくに45℃
の恒温槽中においては、VEFが非常に優れた抗
酸化作用を示すことがわかつた。
VEFの急性毒性試験は、体重30ｇ前後の雌性
dd系マウスを用い、4000mg/Kgの経口投与と8000
mg/Kgの経口投与の二群（一群３匹）で実施した
が、死亡例、中毒症状の発現は認められなかつ
た。したがつて、VEFの急性LD50値は、8000
mg/Kg以上と推定された。 〔用途又は応用（利用）分野〕 VEFは、各種油脂類及び油脂類を含有する食
品類、化粧品、医薬品、飼料等の抗酸化剤として
用いることが可能であると共に、ビタミンＥの有
する効果が期待される。つまり、スタート物質と
して用いられるビタミンＥは、抗不妊ビタミンの
一つとて発見されて以来、その後の研究により、
生体内の脂質の過酸化物の生成を抑制し、生体膜
の安定化に働き、生殖腺機能を賦活させ、さらに
末梢血管の拡張作用、サクシニツクオキシダーゼ
などの酵素に作用して、物質代謝に好影響を与
え、これによつて、動脈硬化、糖尿病、更年期障
害など、成人病の予防と治療に繁用されるに至つ
ている。一方、フエルラ酸は、植物中に含まれる
一成分として、とくに穀類中に含有している。 フエルラ酸は、抗酸化作用があると共に、その
経口投与は、それによつて胆汁分泌の促進作用が
知られている。 したがつて、VEFの応用分野は、体内に吸収
されたのち、ビタミンＥとフエルラ酸の有する両
作用を発揮し、とくに胆汁分泌を促進して、胆石
や肝障害を防ぐことが期待される。又、化粧品類
や食品類、飼料等への配合は、その加工（製剤
化）上、加熱条件がともなうが、このような場合
には、処方中の油脂類は、その製品化された後
に、急速に過酸化物価が高まることが多い。とく
に夏場の高温、多湿条件下では、製品に対する影
響も強くなり、その結果は油脂特有の酸敗臭も強
く現われるが、VEFを添加した場合では、これ
らの影響を防ぐことが出来る。
dd系マウスを用い、4000mg/Kgの経口投与と8000
mg/Kgの経口投与の二群（一群３匹）で実施した
が、死亡例、中毒症状の発現は認められなかつ
た。したがつて、VEFの急性LD50値は、8000
mg/Kg以上と推定された。 〔用途又は応用（利用）分野〕 VEFは、各種油脂類及び油脂類を含有する食
品類、化粧品、医薬品、飼料等の抗酸化剤として
用いることが可能であると共に、ビタミンＥの有
する効果が期待される。つまり、スタート物質と
して用いられるビタミンＥは、抗不妊ビタミンの
一つとて発見されて以来、その後の研究により、
生体内の脂質の過酸化物の生成を抑制し、生体膜
の安定化に働き、生殖腺機能を賦活させ、さらに
末梢血管の拡張作用、サクシニツクオキシダーゼ
などの酵素に作用して、物質代謝に好影響を与
え、これによつて、動脈硬化、糖尿病、更年期障
害など、成人病の予防と治療に繁用されるに至つ
ている。一方、フエルラ酸は、植物中に含まれる
一成分として、とくに穀類中に含有している。 フエルラ酸は、抗酸化作用があると共に、その
経口投与は、それによつて胆汁分泌の促進作用が
知られている。 したがつて、VEFの応用分野は、体内に吸収
されたのち、ビタミンＥとフエルラ酸の有する両
作用を発揮し、とくに胆汁分泌を促進して、胆石
や肝障害を防ぐことが期待される。又、化粧品類
や食品類、飼料等への配合は、その加工（製剤
化）上、加熱条件がともなうが、このような場合
には、処方中の油脂類は、その製品化された後
に、急速に過酸化物価が高まることが多い。とく
に夏場の高温、多湿条件下では、製品に対する影
響も強くなり、その結果は油脂特有の酸敗臭も強
く現われるが、VEFを添加した場合では、これ
らの影響を防ぐことが出来る。
第１図は、VEFの有する紫外部吸収スペクト
ルである。Ａはdl−α−トコフエロール、Ｂは、
VEFである。第２図は、VEFの赤外線吸収スペ
クトルである。
ルである。Ａはdl−α−トコフエロール、Ｂは、
VEFである。第２図は、VEFの赤外線吸収スペ
クトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ dl−α−トコフエロールとフエルラ酸を、ジ
メチルホルムアルドとピリジンからなる混合溶媒
中に溶解し、環流冷却器を付けた撹拌器中に入
れ、撹拌下でジケテンを徐々に加え、その撹拌器
中の温度を、70〜75℃に保ちながら反応させ、反
応後、水中に入れ、さらに、ベンゼンを加えて、
反応物をベンゼン層部に移行させて分取し、洗浄
後、窒素気流下で、真空濃縮を行う工程からなる
ことを特徴とする、一般式〔１〕で示される、ト
コフエロール・フエルラ酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7706084A JPS60222476A (ja) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | トコフェロ−ル・フェルラ酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7706084A JPS60222476A (ja) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | トコフェロ−ル・フェルラ酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222476A JPS60222476A (ja) | 1985-11-07 |
| JPS6152151B2 true JPS6152151B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=13623246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7706084A Granted JPS60222476A (ja) | 1984-04-17 | 1984-04-17 | トコフェロ−ル・フェルラ酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60222476A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284625A (ja) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Nippon Hypox Lab Inc | 化粧料 |
-
1984
- 1984-04-17 JP JP7706084A patent/JPS60222476A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60222476A (ja) | 1985-11-07 |
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