JPS60226802A - 抗菌性表面除菌組成物 - Google Patents
抗菌性表面除菌組成物Info
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- JPS60226802A JPS60226802A JP60052175A JP5217585A JPS60226802A JP S60226802 A JPS60226802 A JP S60226802A JP 60052175 A JP60052175 A JP 60052175A JP 5217585 A JP5217585 A JP 5217585A JP S60226802 A JPS60226802 A JP S60226802A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗菌剤としてアリルまたはアルキルビスビダア
ニドまたはビス〔４−（置換アミノ）−１−ピリジニウ
ムコアルカンおよび主界面活性剤として第４級アンモニ
ウムリン酸エステルを含有する抗菌性表面除菌組成物、
詳しくは抗菌性皮膚洗浄用組成物およびその使用方法に
関するものである。
ニドまたはビス〔４−（置換アミノ）−１−ピリジニウ
ムコアルカンおよび主界面活性剤として第４級アンモニ
ウムリン酸エステルを含有する抗菌性表面除菌組成物、
詳しくは抗菌性皮膚洗浄用組成物およびその使用方法に
関するものである。
１９５４年６月２７日発行の米国特許第４６８４９２４
号にはシクロヘキシジンを包含する抗菌性アリルビスビ
グアニドの記載かあり、これはまたメルクインデックス
（１９８３年第１０版、モノグラフ２０５７）にも記載
され、そのうち好ましい塩の形態はジグルコン酸塩であ
る。１９７７年１０月１１日発行の米国特許第４０５３
．６３６号に［：Ｉ比ジクロロシクロプロピルフエご一
ルビスビグアニドおよびそのポロキサレンーアミンオキ
シド界面泊性剤組成物が記載されている。１９６９年９
月２３日発行の米国特許第３．４６ａ８９８号には抗菌
性アルキルビスビグアニドが記載されかつそれらは”洗
浄剤水溶液７中で使用できることが述べられている。
号にはシクロヘキシジンを包含する抗菌性アリルビスビ
グアニドの記載かあり、これはまたメルクインデックス
（１９８３年第１０版、モノグラフ２０５７）にも記載
され、そのうち好ましい塩の形態はジグルコン酸塩であ
る。１９７７年１０月１１日発行の米国特許第４０５３
．６３６号に［：Ｉ比ジクロロシクロプロピルフエご一
ルビスビグアニドおよびそのポロキサレンーアミンオキ
シド界面泊性剤組成物が記載されている。１９６９年９
月２３日発行の米国特許第３．４６ａ８９８号には抗菌
性アルキルビスビグアニドが記載されかつそれらは”洗
浄剤水溶液７中で使用できることが述べられている。
グンダーセン（Ｇｕｎｄ、θｒｏｅｎ）による米国特許
第４０２２．８３４号には抗菌性シクロアルキルビスビ
グアニドが記載されている。
第４０２２．８３４号には抗菌性シクロアルキルビスビ
グアニドが記載されている。
米国特許第４２０へ２１５号には抗菌性ビス（４−（ｌ
ｉｔ換アミノ）−１−ピリジニウムツーアルカンが記載
され、それらは「どのような相容性の薬学的に許容され
る界面活性剤とも、好ましくは非イオン性界面活性剤と
製剤化できる」ことが述べられている。実施例１０には
１．１０−ビス〔４−（オクチルアミノ）−１−ピリジ
ニウム〕デカン２塩化物、慣用名オクテニジン塩酸塩が
記載されている。
ｉｔ換アミノ）−１−ピリジニウムツーアルカンが記載
され、それらは「どのような相容性の薬学的に許容され
る界面活性剤とも、好ましくは非イオン性界面活性剤と
製剤化できる」ことが述べられている。実施例１０には
１．１０−ビス〔４−（オクチルアミノ）−１−ピリジ
ニウム〕デカン２塩化物、慣用名オクテニジン塩酸塩が
記載されている。
米国特許第４２０ｇ１．４４１９号には第４級アンモニ
ウムリン酸エステル界面活性剤およびその組成物の実例
として非催涙性ベビーシャンプーおよびリンスコンディ
ショナーが記載されている。これらの界面活性剤のある
ものはモメクアット（ＭＯＮＡＱＵＡＴ ）の商品名で
市場で入手可能である。
ウムリン酸エステル界面活性剤およびその組成物の実例
として非催涙性ベビーシャンプーおよびリンスコンディ
ショナーが記載されている。これらの界面活性剤のある
ものはモメクアット（ＭＯＮＡＱＵＡＴ ）の商品名で
市場で入手可能である。
ポリエチレングリコールエステル界面活性剤は非イオン
型の界面活性剤の既知の種類でその特定の実例は慣用名
（ＣＴＦＡ採用名採用面品名およびＣＴＦＡコスメチッ
クイングレデイエント ディクショナリー（ザ・コスメ
チック トイレトリ アンドフラグランスアソシエーシ
ョン、Ｄ、Ｃ，２０００５、ワシントン州、Ｎ、Ｗ、バ
ーモント通ｂｘ１１ｏ、による出版、１９８２年第３版
）による構造式で記載され、かつ市場で入手可能である
。米国特許第３１４７２．８４０号には第４級窒素含有
セルロースエーテルが記載され、その特定の実例もまた
土窯に挙げたＣＴＦＡコスメチックイングレデイエント
ディクショナリーによシ記載され、かつ市場で入手可能
である。米国特許第４４２Ｑ４８４号にはアリルまたは
アルキルビスビグアニドおよび／まだはビス〔４−（置
換アミノ）−１−ピリジニウムコアルカン抗菌剤および
ポリエチレングリコールエステル界面活性剤−はタイン
および／またはアミンオキシド界面活性剤の組合せより
なる抗菌性皮膚洗浄用組成物が記載されている。抗菌剤
としてクロルヘキシジングルコン酸塩およびオクテニジ
ン塩を含有する組成物が詳細に記載されている。
型の界面活性剤の既知の種類でその特定の実例は慣用名
（ＣＴＦＡ採用名採用面品名およびＣＴＦＡコスメチッ
クイングレデイエント ディクショナリー（ザ・コスメ
チック トイレトリ アンドフラグランスアソシエーシ
ョン、Ｄ、Ｃ，２０００５、ワシントン州、Ｎ、Ｗ、バ
ーモント通ｂｘ１１ｏ、による出版、１９８２年第３版
）による構造式で記載され、かつ市場で入手可能である
。米国特許第３１４７２．８４０号には第４級窒素含有
セルロースエーテルが記載され、その特定の実例もまた
土窯に挙げたＣＴＦＡコスメチックイングレデイエント
ディクショナリーによシ記載され、かつ市場で入手可能
である。米国特許第４４２Ｑ４８４号にはアリルまたは
アルキルビスビグアニドおよび／まだはビス〔４−（置
換アミノ）−１−ピリジニウムコアルカン抗菌剤および
ポリエチレングリコールエステル界面活性剤−はタイン
および／またはアミンオキシド界面活性剤の組合せより
なる抗菌性皮膚洗浄用組成物が記載されている。抗菌剤
としてクロルヘキシジングルコン酸塩およびオクテニジ
ン塩を含有する組成物が詳細に記載されている。
本発明は
Ａ） ａ）構造式
Ｒ−Ｎ−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−（Ｃ１ｉ２）ｎ−Ｎ［（
−Ｃ−ｆ’１ｔｉ−Ｃ，Ｎ、Ｒ式Ｉ（式中、Ｒは単独で
はメチル、メトキシ、ニトロまた□・エハロゲンにより
置換されたフェニル、ｐ−（２２−ジクロロシクロプロ
ピル）フェニル、炭素原子６−１６を有するアルキル、
炭素原子５以上を有するシクロアルキルまたは多環式ア
ルキルまたは低級アルキル中炭素原子１−４を有する低
級アルキル−シクロアルキルまたはシクロアルキル−低
級アルキルであり；Ｒ′は単独では水素であす；あるい
はＲおよびＲ′はいっしょになる場合は３−アザビシク
ロ（３２，２）ノニルでアリ、かつｎは３−９の整数で
ある）を套する化合物まだはその薬学的に許容される酸
付加塩、および（式中、Ｙは炭素原子４−１８を有する
アルキレンでアリ、かつ炭素原子４−１８により２個の
ピリジニウム基金へだててあり；Ｒは同一であり、炭素
原子６−１８を有するアルキル、炭素原子５−７を有す
るシクロアルキル、メチレンジオキシによシまたはハロ
ゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、シアノ
およびトリフルオロメチルよシなる群より選択された１
または２の置暎基によシ置換されたインジルまんはフェ
ニルであり；Ｒ／は同一であり、水素または低級アルキ
ルであり；Ａｘ−は薬学的に許容される陰イオンであり
。
−Ｃ−ｆ’１ｔｉ−Ｃ，Ｎ、Ｒ式Ｉ（式中、Ｒは単独で
はメチル、メトキシ、ニトロまた□・エハロゲンにより
置換されたフェニル、ｐ−（２２−ジクロロシクロプロ
ピル）フェニル、炭素原子６−１６を有するアルキル、
炭素原子５以上を有するシクロアルキルまたは多環式ア
ルキルまたは低級アルキル中炭素原子１−４を有する低
級アルキル−シクロアルキルまたはシクロアルキル−低
級アルキルであり；Ｒ′は単独では水素であす；あるい
はＲおよびＲ′はいっしょになる場合は３−アザビシク
ロ（３２，２）ノニルでアリ、かつｎは３−９の整数で
ある）を套する化合物まだはその薬学的に許容される酸
付加塩、および（式中、Ｙは炭素原子４−１８を有する
アルキレンでアリ、かつ炭素原子４−１８により２個の
ピリジニウム基金へだててあり；Ｒは同一であり、炭素
原子６−１８を有するアルキル、炭素原子５−７を有す
るシクロアルキル、メチレンジオキシによシまたはハロ
ゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、シアノ
およびトリフルオロメチルよシなる群より選択された１
または２の置暎基によシ置換されたインジルまんはフェ
ニルであり；Ｒ／は同一であり、水素または低級アルキ
ルであり；Ａｘ−は薬学的に許容される陰イオンであり
。
かつＸは陰イオンの原子価である）を有する化合物、よ
りなる群より選択される抗菌剤約ｏ、ｏｉ−約１０重量
％。
りなる群より選択される抗菌剤約ｏ、ｏｉ−約１０重量
％。
Ｂ）構造式
（式中、Ｒは炭素原子５−１７を有するアルキルであＭ
ｐ ＡＸ−は薬学的に許容される陰イオンであり；Ｘ
は陰イオンの原子価である）を有する１以上の化合物約
０．１−約５０重量％、およびＣ）水性媒体、 よりなる抗菌１表面除菌用組成物に関するものである。
ｐ ＡＸ−は薬学的に許容される陰イオンであり；Ｘ
は陰イオンの原子価である）を有する１以上の化合物約
０．１−約５０重量％、およびＣ）水性媒体、 よりなる抗菌１表面除菌用組成物に関するものである。
もし所望ならば、上記の組成物は更にＢ部分において
ｂ）構造式
ＲＣＯＯ−（ＣＨ２Ｃ）１２０）ｎ−Ｈ式■ＲαＸル（
ＣＨ２ＣＨ２０）ｎ−ＣＯＲ式■またはＲＣＬＪＱＣＨ
２−ＣＨ−ＣＨ２０−（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎ−Ｈ式■Ｈ （式中、ＲＬ炭素原子８−２０を有するアルキルまたは
アルケニル、もしくはラノリンであシ；かつｎは約８−
約２００の整数である）を有する化合物および Ｃ）構造式 〔Ｒｏ。□、（ＯＲ）３〕 式■ （式中、Ｒｏ。１□は無水ダルコース単位（Ｃ６Ｈ１０
０５）の残基であり；ｘは重合度を表わし；かつ約５０
−約２Ｑ０００好ましくは約２００−約５，０００の整
数でめり；Ｒ’ｉ同一′また線異なシ、かつＲは構造式 式中、ｙは０−１０の整数であり；ｚｉｊＯ−３の整数
であシ；かつＸ−は薬学的に許容される防イオンである
）を有する化合物よりなる群よυ選択される１以上の化
合物よりなる。
ＣＨ２ＣＨ２０）ｎ−ＣＯＲ式■またはＲＣＬＪＱＣＨ
２−ＣＨ−ＣＨ２０−（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎ−Ｈ式■Ｈ （式中、ＲＬ炭素原子８−２０を有するアルキルまたは
アルケニル、もしくはラノリンであシ；かつｎは約８−
約２００の整数である）を有する化合物および Ｃ）構造式 〔Ｒｏ。□、（ＯＲ）３〕 式■ （式中、Ｒｏ。１□は無水ダルコース単位（Ｃ６Ｈ１０
０５）の残基であり；ｘは重合度を表わし；かつ約５０
−約２Ｑ０００好ましくは約２００−約５，０００の整
数でめり；Ｒ’ｉ同一′また線異なシ、かつＲは構造式 式中、ｙは０−１０の整数であり；ｚｉｊＯ−３の整数
であシ；かつＸ−は薬学的に許容される防イオンである
）を有する化合物よりなる群よυ選択される１以上の化
合物よりなる。
本発明の上記組成物の観点のいずれによっても、組成物
の抗菌的有効量を生体または非生体表面に施用すること
により該表面を除菌できる０本発明は特に本発明の組成
物の抗菌的有効量を皮膚に施用することにより生体哨乳
動物の皮膚上の細菌数を減少するのに有用である。
の抗菌的有効量を生体または非生体表面に施用すること
により該表面を除菌できる０本発明は特に本発明の組成
物の抗菌的有効量を皮膚に施用することにより生体哨乳
動物の皮膚上の細菌数を減少するのに有用である。
式■においてハロゲンはフロロ、クロロ、／ロモ、また
はヨードであシ、好しくはクロロである。
はヨードであシ、好しくはクロロである。
アルキルハ好ましく社ヘキシル、ヘプチルまたは２−エ
チルヘキシルである。シクロアルキルは好マシ＜ハシク
ロヘキシルである。低級アルキル−シクロアルキルは好
ましくは４メチルシクロヘキシルである。シフ四アルキ
ルー低級アルキルは好ましくはシクロヘキシルメチルで
おる。好ましい付加塩は塩酸塩、酢酸塩およびグルコン
酸塩の堰である。式■の好ましい化合物はＲかｐ−クロ
ロフェニルで、Ｒ′が水素であるジクルコン酸塩の塩で
その慣用名線クロルヘキシジングルコン酸塩である。
チルヘキシルである。シクロアルキルは好マシ＜ハシク
ロヘキシルである。低級アルキル−シクロアルキルは好
ましくは４メチルシクロヘキシルである。シフ四アルキ
ルー低級アルキルは好ましくはシクロヘキシルメチルで
おる。好ましい付加塩は塩酸塩、酢酸塩およびグルコン
酸塩の堰である。式■の好ましい化合物はＲかｐ−クロ
ロフェニルで、Ｒ′が水素であるジクルコン酸塩の塩で
その慣用名線クロルヘキシジングルコン酸塩である。
式■において、Ｙは分岐でも非分岐でもよく、好ましく
は炭素原子８−１２を有し、最も好ましいのは１．１０
−デシレンである。Ｒがアルキルである時はそれは分岐
でも非分岐でもよく、好ましくは炭素原子７−９を有し
、最も好ましいのはｎ−オクチルである。Ｒがシクロア
ルキルでめる時はそれはシクロヘキシルであるのが好ま
しい。ハロゲンはフロロ、クロロ、フロモまた１ヨード
である。Ｒが置換されたフェニルである時は、それは例
えばａ４−メチレンジオキシフェニル、ｐ−クロロフェ
ニル、ｐ−トリル、ｐ−メ）−１１−シフエ二”ｓ ｐ
−二トロフェニル、ｍ−シアノフェニルまたはｍ−（ト
リフルオロメチル）フェニルである。Ｒ′は水素である
のが好ましい。Ａ は塩素イオンであるのが好ましく、
かつ又は従って１が好ましい。式■の好ましい化合物で
はＹは１．１０−デシレン、Ｒｔｉｎ−オクチル、Ｒ’
［水素であるｅＡ は塩素イオンであり、かつＸは１で
ある。
は炭素原子８−１２を有し、最も好ましいのは１．１０
−デシレンである。Ｒがアルキルである時はそれは分岐
でも非分岐でもよく、好ましくは炭素原子７−９を有し
、最も好ましいのはｎ−オクチルである。Ｒがシクロア
ルキルでめる時はそれはシクロヘキシルであるのが好ま
しい。ハロゲンはフロロ、クロロ、フロモまた１ヨード
である。Ｒが置換されたフェニルである時は、それは例
えばａ４−メチレンジオキシフェニル、ｐ−クロロフェ
ニル、ｐ−トリル、ｐ−メ）−１１−シフエ二”ｓ ｐ
−二トロフェニル、ｍ−シアノフェニルまたはｍ−（ト
リフルオロメチル）フェニルである。Ｒ′は水素である
のが好ましい。Ａ は塩素イオンであるのが好ましく、
かつ又は従って１が好ましい。式■の好ましい化合物で
はＹは１．１０−デシレン、Ｒｔｉｎ−オクチル、Ｒ’
［水素であるｅＡ は塩素イオンであり、かつＸは１で
ある。
この化合物の慣用名はオクテニジン塩醒塩である。
弐■および式■の化合物において炭素原子に結合するＲ
はやし酸残基（ラウリン酸約４８％、ミリスチン酸１８
％、カプリルｒＲ′８％、パルミチン＠８％、カプリン
酸７％、オレイン酸６％、リルイン障３％およびステア
リン＠２％）であるのが好ましい。Ａ は塩素イオンで
従ってＸは１である。これらの好ましいＲとＡ の同一
の弐■の化合物の承認されたＣＴＦ’Ａ採用名（上記の
ＣＴＦ’Ａコスメチックイングレーデイエント ディク
ショナリーにはまだリストされない）はコカミドプロピ
ルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフエートである。
はやし酸残基（ラウリン酸約４８％、ミリスチン酸１８
％、カプリルｒＲ′８％、パルミチン＠８％、カプリン
酸７％、オレイン酸６％、リルイン障３％およびステア
リン＠２％）であるのが好ましい。Ａ は塩素イオンで
従ってＸは１である。これらの好ましいＲとＡ の同一
の弐■の化合物の承認されたＣＴＦ’Ａ採用名（上記の
ＣＴＦ’Ａコスメチックイングレーデイエント ディク
ショナリーにはまだリストされない）はコカミドプロピ
ルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフエートである。
式■および式■の化合物のうちこれが好ましい化合物で
あり上に挙げた米国特許第４２０’ｌ、４４９号の実施
例１に記載されている。炭素原子に結合したＲがやし酸
残基である式■の化合物は上記特許の実施例９に記載さ
れている。
あり上に挙げた米国特許第４２０’ｌ、４４９号の実施
例１に記載されている。炭素原子に結合したＲがやし酸
残基である式■の化合物は上記特許の実施例９に記載さ
れている。
式Ｖ、ＶＩおよび■の代表的化合物もまたＣＴＦ’Ａ採
用名を有している。ＰＥＧ−１５ＱラウレートはＲがウ
ンデシルでｎか平均値１５０を有する式■の化合物であ
る。ＰＥＧ−１５０ジステアレートはＲがヘプタデシル
でｎが平均値１５０を有する式■の化合物である。式■
、■および■のうちでＲＣＯがやし酸ラジカルで、ｎが
平均値７８を有する式■のＰＥＧ−７８グリセリルココ
エートが好ましい化合物である。
用名を有している。ＰＥＧ−１５ＱラウレートはＲがウ
ンデシルでｎか平均値１５０を有する式■の化合物であ
る。ＰＥＧ−１５０ジステアレートはＲがヘプタデシル
でｎが平均値１５０を有する式■の化合物である。式■
、■および■のうちでＲＣＯがやし酸ラジカルで、ｎが
平均値７８を有する式■のＰＥＧ−７８グリセリルココ
エートが好ましい化合物である。
式■の好ましい化合物のＣＴＦＡ採用名はポリクオター
ニウム−１０で詳しくはＵＣＡＲＥポリマーＪＲ−３９
Ｍの商品名で販売されている。
ニウム−１０で詳しくはＵＣＡＲＥポリマーＪＲ−３９
Ｍの商品名で販売されている。
本発明の組成物の水性媒体は水単独が好ましいがまた薬
学的に許容される水混和性有機希釈剤、例えば、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリ
コールまたはグリセリンまたはそれらの混合物も包含さ
れる。
学的に許容される水混和性有機希釈剤、例えば、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリ
コールまたはグリセリンまたはそれらの混合物も包含さ
れる。
上記の成分の外に薬学的添加物、例えば、湿潤剤、緩和
剤、潤滑剤、安定剤、染料、香料および防腐剤も包含で
きる、抗菌剤の存在にも拘わらず防腐剤は組成物中の微
生物の繁殖を防止するために必要である。ｐＨ調節のだ
めの薬学的に許容される酸または塩基および／またはｐ
ｆ（維持のための薬学的に許容される緩衝剤もまた添加
できる。
剤、潤滑剤、安定剤、染料、香料および防腐剤も包含で
きる、抗菌剤の存在にも拘わらず防腐剤は組成物中の微
生物の繁殖を防止するために必要である。ｐＨ調節のだ
めの薬学的に許容される酸または塩基および／またはｐ
ｆ（維持のための薬学的に許容される緩衝剤もまた添加
できる。
本発明の組成物により処理される生体表面には植物およ
び動物のそれら特に哺乳動物の皮膚、特に人間の皮膚が
包含される。非生体表面には硬質および軟質の表面、例
えば、木材、金属、グラス・セラミック、プラスチック
、紙および布等の物品が包含される。組成物は浸漬、ふ
き取り、噴霧および洗浄を含む普通の技術により表面に
施用される。下記の実施例により本発明の組成物の見地
を説明する。
び動物のそれら特に哺乳動物の皮膚、特に人間の皮膚が
包含される。非生体表面には硬質および軟質の表面、例
えば、木材、金属、グラス・セラミック、プラスチック
、紙および布等の物品が包含される。組成物は浸漬、ふ
き取り、噴霧および洗浄を含む普通の技術により表面に
施用される。下記の実施例により本発明の組成物の見地
を説明する。
実施例１
成 分 重量％
オクテニジン塩酸塩 ２００
ＰＥＧ−７８グリセリルココエート １０．０香料 ０
．１００ 染料 ｏ、ｏｏｓｏ。
．１００ 染料 ｏ、ｏｏｓｏ。
ｐ）１７にするための水ば比ナトリウム −−Ｍ製水を
加えて ｉｏｏ、。
加えて ｉｏｏ、。
実施例２
成 分 重量％
オクテニジン塩耐塩 ２．００
香料 ０．１００
染料 ０．００５００
ｐＨ７とするだめの水酸化ナトリウム
精製水を加えて １０００
実施例３
オクテニジン塩酸塩 ２００
コカミドプロピル鮎−ジモニウＡ６．０り０２イｒホス
フエート ＰＧ−７８グリセリルココエート １１．０リン酸ナト
リウム ０．２７４ｉ ジナトリウムＥＤＴＡ Ｏ，１００ 査料 ０．１００ 染料 ０．００５００ ｐＨ７，２にするだめの水酸化ナトリウム −一精製氷
會加えて １００．０ 実施例４ オクテニジン塩ｆＩＩ塩 ２．００ ＝ｌｌドア’ロピルＰＧ−ジモニウム６．００クロライ
Ｐホスフェート ＰＥＧ−７８グリセリルココニー） １１．０イソプロ
ピルアルコール ５．００ リン酸ナトリウム ０．２７６ シｆ ） リウムＦＥＤＴＡ Ｏ，１００香料 ０．１
００ 染料 ０．００５００ ｐｔ１７にするだめの水酸化ナトリウム −一精製水を
加えて １００．０ 水組成物の生物学的性質 直径１０叫の無菌の切除された豚皮円板を１０６−１０
７のコロニー形成単位／ｄを含有する表皮ブドー球菌（
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃ、ｏｃｃｕｓｅｐｉｄｅｒｍｌｄｉ
ｓ） ＡＴＣＣ１７９１７培養菌で接種し、トリプトー
ゼリン酸塩ブロス中に３７℃、６時間培養し、プロスか
ら分離し、３０℃で１８−２４時間再培養し、ポリエチ
レンクリコールｐ−インオクチルフェニルエーテルのト
リドア （ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ−１００の０．１％を含有
する０、０７ ４３Ｍの水性二水素リン酸カリウムで２
回洗滌し、−７０℃で保存した。各円板は次に解凍し、
実施例３および４の１つの２ｄ中に、また対照溶液とし
て２５ ｍＭの水注二水素リン酸カリウム中に浸漬し、
無菌蒸留水１０１で５秒間水洗し、ついでポリエチレン
グリコールｐ−インオクチルフェニルエーテルの）！Ｊ
）／Ｘ−Ｚｏ。
フエート ＰＧ−７８グリセリルココエート １１．０リン酸ナト
リウム ０．２７４ｉ ジナトリウムＥＤＴＡ Ｏ，１００ 査料 ０．１００ 染料 ０．００５００ ｐＨ７，２にするだめの水酸化ナトリウム −一精製氷
會加えて １００．０ 実施例４ オクテニジン塩ｆＩＩ塩 ２．００ ＝ｌｌドア’ロピルＰＧ−ジモニウム６．００クロライ
Ｐホスフェート ＰＥＧ−７８グリセリルココニー） １１．０イソプロ
ピルアルコール ５．００ リン酸ナトリウム ０．２７６ シｆ ） リウムＦＥＤＴＡ Ｏ，１００香料 ０．１
００ 染料 ０．００５００ ｐｔ１７にするだめの水酸化ナトリウム −一精製水を
加えて １００．０ 水組成物の生物学的性質 直径１０叫の無菌の切除された豚皮円板を１０６−１０
７のコロニー形成単位／ｄを含有する表皮ブドー球菌（
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃ、ｏｃｃｕｓｅｐｉｄｅｒｍｌｄｉ
ｓ） ＡＴＣＣ１７９１７培養菌で接種し、トリプトー
ゼリン酸塩ブロス中に３７℃、６時間培養し、プロスか
ら分離し、３０℃で１８−２４時間再培養し、ポリエチ
レンクリコールｐ−インオクチルフェニルエーテルのト
リドア （ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ−１００の０．１％を含有
する０、０７ ４３Ｍの水性二水素リン酸カリウムで２
回洗滌し、−７０℃で保存した。各円板は次に解凍し、
実施例３および４の１つの２ｄ中に、また対照溶液とし
て２５ ｍＭの水注二水素リン酸カリウム中に浸漬し、
無菌蒸留水１０１で５秒間水洗し、ついでポリエチレン
グリコールｐ−インオクチルフェニルエーテルの）！Ｊ
）／Ｘ−Ｚｏ。
０１１％、レシチン０．２％、ポリソルビン酸塩８０ノ
ツイ−ｙ （Ｔｍｅｅｎ）８０ １．０ ％ 、縮合ナ
ツタ１／ンスルホン酸ナトリウム塩陰イオン分散剤のタ
ーモール（Ｔａｍｏｌ）−Ｎミクロ１．０％およびチオ
硫酸ナトリウム０．１％を含有する０、 ０２５ Ｍの
水性二水素リン酸カリウム１０ｄで１分間旋回させ試料
を採取した。
ツイ−ｙ （Ｔｍｅｅｎ）８０ １．０ ％ 、縮合ナ
ツタ１／ンスルホン酸ナトリウム塩陰イオン分散剤のタ
ーモール（Ｔａｍｏｌ）−Ｎミクロ１．０％およびチオ
硫酸ナトリウム０．１％を含有する０、 ０２５ Ｍの
水性二水素リン酸カリウム１０ｄで１分間旋回させ試料
を採取した。
生存バクテリア数を定量するため、レシチン０．２％お
よびづリソルピン酸塩８０のツイーン８０１．５５チを
含有する０、 ００３５ Ｍの水注二水素すン酸カリウ
ム中試料溶液の部分標本１．０罰の１０倍希釈物を継続
して大豆−カゼイン消化寒天上に流動プレート技術によ
シブレートした。そのプレートを３７℃で培養し算出し
た。平均１０ｇ１Ｏの計数と対照よシの計数の減少とを
定量し、統計的に分析した。標準誤差を含む次の結果は
各対照溶液および試験試料に対し１０個の円板を使用し
て得られた。実施例３および４の組成物は円板上のバク
テリアの平均１０ｇ１Ｑ計数の著しい減少を起したこと
を示している。
よびづリソルピン酸塩８０のツイーン８０１．５５チを
含有する０、 ００３５ Ｍの水注二水素すン酸カリウ
ム中試料溶液の部分標本１．０罰の１０倍希釈物を継続
して大豆−カゼイン消化寒天上に流動プレート技術によ
シブレートした。そのプレートを３７℃で培養し算出し
た。平均１０ｇ１Ｏの計数と対照よシの計数の減少とを
定量し、統計的に分析した。標準誤差を含む次の結果は
各対照溶液および試験試料に対し１０個の円板を使用し
て得られた。実施例３および４の組成物は円板上のバク
テリアの平均１０ｇ１Ｑ計数の著しい減少を起したこと
を示している。
ア
少
３ ４．７７±０．１８ １．４３±０．１８４ ４．
５８±０．１２ １．６２±０．１２猿の手の洗浄試験 麻酔したかにくい猿（Ｃｙｎｏｍｏｌｇｏｎｓ Ｍｏｎ
ｋｅｙ）の手の正常のバクテリヤ相に対する実施例１−
４の組成物の抗菌性効果を測定した。各々の手は別個に
、かつ無作為に試験し、最初に２分間温水道水中で固形
面ケンのキャメイ（Ｃａｍａ７ ”ブロクターアントＴ
ヤンゾル社）で洗浄し、流源水道水中で２分間すすぎ、
かつ無菌タオルで乾燥し、ついで試験組成物で洗浄する
以前に微菌フローラの試料採取した。
５８±０．１２ １．６２±０．１２猿の手の洗浄試験 麻酔したかにくい猿（Ｃｙｎｏｍｏｌｇｏｎｓ Ｍｏｎ
ｋｅｙ）の手の正常のバクテリヤ相に対する実施例１−
４の組成物の抗菌性効果を測定した。各々の手は別個に
、かつ無作為に試験し、最初に２分間温水道水中で固形
面ケンのキャメイ（Ｃａｍａ７ ”ブロクターアントＴ
ヤンゾル社）で洗浄し、流源水道水中で２分間すすぎ、
かつ無菌タオルで乾燥し、ついで試験組成物で洗浄する
以前に微菌フローラの試料採取した。
試料採取は手にラテックスの無菌外科用手袋をつけるこ
とにより実施し、手袋中にポリエチレングリコールｐ−
イソオクチルフェニルエーテルのトリトンＸ −１００
（０，１％）を含有する水性リン酸塩緩衝した（０．０
７Ｍ、ｐＨ７，８）試料液１００−を注入し、手を試料
液中で１分間マツサージし、試料液の用′分標本（１０
ｔＡ’）を縮合したナフタレンスルホン酸ナトリウム塩
の陰イオン分散剤のタモ−ルールミクロのリン酸塩緩衝
（ｐＨ７２）した中和剤水溶液の等容量で希釈した。
とにより実施し、手袋中にポリエチレングリコールｐ−
イソオクチルフェニルエーテルのトリトンＸ −１００
（０，１％）を含有する水性リン酸塩緩衝した（０．０
７Ｍ、ｐＨ７，８）試料液１００−を注入し、手を試料
液中で１分間マツサージし、試料液の用′分標本（１０
ｔＡ’）を縮合したナフタレンスルホン酸ナトリウム塩
の陰イオン分散剤のタモ−ルールミクロのリン酸塩緩衝
（ｐＨ７２）した中和剤水溶液の等容量で希釈した。
次に手を４５秒間水洗し、試験組成物５１１ｔｌで１５
秒間洗浄し、流温水道水で３０秒間す＼ぎ、９０秒間水
洗し、更に試験組成物５ｄで３０秒間洗浄し、再び流温
水道水ですすぎ、無菌タオルで乾燥し、再び試料採取し
た。この処理は８時間中総計４回に対して３回反覆し、
処理（洗浄）中１時間を最小限とした。試料は第３回以
後は採取しなかった。
秒間洗浄し、流温水道水で３０秒間す＼ぎ、９０秒間水
洗し、更に試験組成物５ｄで３０秒間洗浄し、再び流温
水道水ですすぎ、無菌タオルで乾燥し、再び試料採取し
た。この処理は８時間中総計４回に対して３回反覆し、
処理（洗浄）中１時間を最小限とした。試料は第３回以
後は採取しなかった。
各中和試料の３組の部分標本（各１−）およびその３個
継続１０倍希釈液の各々を次に流動プレート技術により
大豆−カゼイン消化寒天上にプレートした。プレートを
好気的に３７℃で４８−７２時間培養し、次いでデータ
をプログラムで処理するコンピューター介在自動コロニ
ー計数器（アルテクシステムズ社、Ａｒｔｓｋ Ｓｙｅ
ｔｅｍｓ Ｃａｒｐ、 。
継続１０倍希釈液の各々を次に流動プレート技術により
大豆−カゼイン消化寒天上にプレートした。プレートを
好気的に３７℃で４８−７２時間培養し、次いでデータ
をプログラムで処理するコンピューター介在自動コロニ
ー計数器（アルテクシステムズ社、Ａｒｔｓｋ Ｓｙｅ
ｔｅｍｓ Ｃａｒｐ、 。
モデル８８０）を使用して計算し、かつ固形セッケンの
洗浄および試験組成物の第一洗浄以前（プレスクラブ１
）から試験組成物の第１洗浄後（ポストスクラ力）、第
２洗浄後（＃″ストスクラブ２および第４洗浄後（ポス
トスクラブ４）−１での平均１−ｏ（７Ｈ）計数の減少
および全平均１０１７１０計数の減少として表わした。
洗浄および試験組成物の第一洗浄以前（プレスクラブ１
）から試験組成物の第１洗浄後（ポストスクラ力）、第
２洗浄後（＃″ストスクラブ２および第４洗浄後（ポス
トスクラブ４）−１での平均１−ｏ（７Ｈ）計数の減少
および全平均１０１７１０計数の減少として表わした。
標準誤差を含む下記の結果は丸施例１−２の各々に対し
て２００手、実施例３−４の各々に対して２４０手を使
用して得られ、各組成物に対する各々の後期洗浄試料採
を時において抗菌計数における著しく、かつ向上した大
なる減少を示している。
て２００手、実施例３−４の各々に対して２４０手を使
用して得られ、各組成物に対する各々の後期洗浄試料採
を時において抗菌計数における著しく、かつ向上した大
なる減少を示している。
１ １．０８±０．１０ １．４５±０．１５ ２．６
７±０．２６ １．７３２ １．１１±０．１１ １．
６７±０．１８ ２．８２±０．２２ １．８７３ １
．１１±０．１１ １．７０±０．１４ ２．７２±０
．２４ １．８４４ ０．８６±０．０８ １．１５±
０．１５ ２．２４±０．２５１．４１特許出願人 ス
ターリング・ドジッグ・インコーホレーテッド（外５名
） 第１頁の続き
７±０．２６ １．７３２ １．１１±０．１１ １．
６７±０．１８ ２．８２±０．２２ １．８７３ １
．１１±０．１１ １．７０±０．１４ ２．７２±０
．２４ １．８４４ ０．８６±０．０８ １．１５±
０．１５ ２．２４±０．２５１．４１特許出願人 ス
ターリング・ドジッグ・インコーホレーテッド（外５名
） 第１頁の続き
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ａ）ａ）構造式 （式中、Ｒは単独ではメチル、メトオキシ、ニトロまた
はハロゲンにより置換されたフェニル、ｐ−（２，２−
ジクロロ７りロプロビル）フェニル、炭素原子６−１６
７ｉｌ−有するアルキル、５以上の炭素原子を有するシ
クロアルキルまたは多環式アルキル、または低級アルキ
ル部分に炭素原子１−４を有する低級ボアルキルーシク
ロアルキルまたはシクロアルキル−低級アルキルであシ
；かつ、Ｒ′は承独では水素であり；ＲおよびＲ′がい
っしょの場合は３−アザビシクロい４２）ノニルであシ
；ｎは３−９の整数である。）を有する化合物またはそ
の薬学的に許容される酸付加塩であるかまたは ｂ）構造式 （式中、Ｙは炭素原子４−１８を有するアルキレンであ
り、かつ炭素原子４−１８により２個のピリジニウム基
金へたてておシ；Ｒはいずれのものも同一であシ、かつ
炭素原子６−１８を有するアルキル、炭素原子５−７を
有するシクロアルキへメチレンジオキシによりまたはハ
ロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、シア
ノおよびトリフルオロメチルよシなる群より選択された
１または２の置換基によシ置換された（ンジルまだはフ
ェニルであｆｉ；Ｒ’はいずれも同一であ勺、水素また
は低級アルキルであシ；Ａ は薬学的に許容される陰イ
オンであシ；ｘは陰イオンの原子価である）を有する化
合物よりなる群より選択される抗菌剤約０．０１−約１
０重量％、Ｂ）構造式 および （式中、Ｒは炭素原子５−１７を有するアルキル：ＡＸ
−は薬学的に許容される陰イオン：およびＸは陰イオン
の原子価である）を有する１以上の化合物的０．１〜約
５０重量％、および Ｃ）水性媒体、 よシなることを特徴とする抗菌性表面除菌組成物。 ２、Ａ部分の化合物が式■の化合物である特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 、３２式■の化合物において、Ｙが１．１０−デシレン
、Ｒがｎ−オクチル、Ｒ’が水素、Ａ が塩素イオンで
あり、かつＸが１である、即ち式■の化合物がオクテニ
ジン塩酸塩である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４、Ｂ部分の化合物が弐■である特許請求の範囲前項の
いずれか１項に記載の組成物。 ５、式■の化合物においてＲＣＯかやし酸基であり、Ａ
Ｉ−が塩素イオンであ夛、かつＸは１である、即ち弐■
の化合物がコカミビプロビルＰＧ−ジモニウムクロリド
リン酸塩である特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６、更に、Ｂ部分において ｂ）構造式 ％式％（） ） （式中、Ｒは炭素原子８〜２ｏを有するアルキルまたは
アルケニル、もしくは２ノリンであシ：かつｎは約８−
約２００の整数である）を有する化合物、および Ｃ）構造式 ％式％） （式中、ＲＣｅｌｌは無水グルコース単位（Ｃ６Ｈ１０
０５）の残基であシ；ｘは１合匿を表わし、がつ約５０
−約２Ｑ０００．好ましくは約２００−約４０ｏＯの整
数であり、Ｒ′は同一かまたは異なり、かつＲは構造式 （式中、ｙは０−１０の整数であシ、２は０−３の整数
であシ、かつＸ−は薬学的に許容される陰イオンである
）を有する化合物よりなる群より選択される１以上の化
合物よりなることを特徴とする特許請求の範囲第１項か
ら第５項のいずれか１項に記載の組成物。 ７ 在合物が式■の化合物である特許請求の範囲第６項
記載の組成物。 ａ 式■の化合物におしへてＲＣＯかやし酸残基であシ
；かつｎが７８の平均値を有する、即ち式■の化合物が
ＰＴ２Ｇ −７８グリセリルココエートである特許請求
の範囲第７項記載の組成物。 ９、化合物が式■の化合物である特許請求の範囲第６項
記載の組成物。 １０、式■の化合物がポリクオターニウム−１０である
特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １１、抗菌剤Ａ）約１チー約１０％、成分Ｂ）約５％−
約２０％および追加のポリエチレンダリコール界面活性
剤約５％−約２０％よシなることを特徴とする特許請求
の範囲第６項−第１０項のいずれか１項に記載の組成物
。 １２、特許請求の範囲第１項記載の組成物を抗菌的に有
効量で表面に施用することを特徴とする生体または非生
体表面を陣菌する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US59266484A | 1984-03-23 | 1984-03-23 | |
| US592664 | 1984-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226802A true JPS60226802A (ja) | 1985-11-12 |
Family
ID=24371586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60052175A Pending JPS60226802A (ja) | 1984-03-23 | 1985-03-15 | 抗菌性表面除菌組成物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0161425A3 (ja) |
| JP (1) | JPS60226802A (ja) |
| KR (1) | KR890000525B1 (ja) |
| AU (1) | AU3985585A (ja) |
| DK (1) | DK132185A (ja) |
| FI (1) | FI851139L (ja) |
| GR (1) | GR850686B (ja) |
| IL (1) | IL74695A (ja) |
| NO (1) | NO851149L (ja) |
| NZ (1) | NZ211381A (ja) |
| ZA (1) | ZA852023B (ja) |
Cited By (6)
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| JP2006213708A (ja) * | 2005-01-19 | 2006-08-17 | L'air Liquide Sante Internatl | 衛生的な手の消毒および消毒目的の手の洗浄のための組成物 |
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| JP2015227333A (ja) * | 2014-05-26 | 2015-12-17 | レール・リキード−ソシエテ・アノニム・プール・レテュード・エ・レクスプロワタシオン・デ・プロセデ・ジョルジュ・クロード | ビスピリジニウムアルカンに基づいた着色殺菌調合剤 |
| JP2022541402A (ja) * | 2019-07-29 | 2022-09-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 抗菌フレッシュニング組成物 |
| JP2022552747A (ja) * | 2019-10-31 | 2022-12-19 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 布地ケア組成物 |
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| US5208257A (en) * | 1986-04-21 | 1993-05-04 | Kabara Jon J | Topical antimicrobial pharmaceutical compositions and methods |
| DE19647692C2 (de) | 1996-11-05 | 2002-06-20 | Schuelke & Mayr Gmbh | Waschendes Desinfektionsmittel zur hygienischen und chirurgischen Händedesinfektion |
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| WO2006013315A1 (en) * | 2004-08-05 | 2006-02-09 | Ebiox Limited | Antimicrobial skin composition comprising a biguanide or a quaternium compound |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CA1168949A (en) * | 1979-08-13 | 1984-06-12 | William G. Gorman | Cleansing compositions |
-
1985
- 1985-03-11 NZ NZ211381A patent/NZ211381A/xx unknown
- 1985-03-14 AU AU39855/85A patent/AU3985585A/en not_active Abandoned
- 1985-03-15 JP JP60052175A patent/JPS60226802A/ja active Pending
- 1985-03-19 GR GR850686A patent/GR850686B/el unknown
- 1985-03-19 ZA ZA852023A patent/ZA852023B/xx unknown
- 1985-03-21 NO NO851149A patent/NO851149L/no unknown
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