JPS60226868A - ベンズイソセレナゾ−ルチオン類の製法 - Google Patents

ベンズイソセレナゾ−ルチオン類の製法

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Publication number
JPS60226868A
JPS60226868A JP60037804A JP3780485A JPS60226868A JP S60226868 A JPS60226868 A JP S60226868A JP 60037804 A JP60037804 A JP 60037804A JP 3780485 A JP3780485 A JP 3780485A JP S60226868 A JPS60226868 A JP S60226868A
Authority
JP
Japan
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thione
benzisoselenazole
benzisoselenazol
nitro
methyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP60037804A
Other languages
English (en)
Inventor
アンドレ・ヴエルテル
ジーグルト・ライツク
オイゲン・エツチエンベルク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
A Natterman und Cie GmbH
Original Assignee
A Natterman und Cie GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by A Natterman und Cie GmbH filed Critical A Natterman und Cie GmbH
Publication of JPS60226868A publication Critical patent/JPS60226868A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
    • C07D293/10—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D293/12—Selenazoles; Hydrogenated selenazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規ベンズイソセレナゾールチオン類、それら
の製法およびリウマチ性型の炎症疾患治療用の医薬にお
ける活性化合物としてのそれらの用途に関する。
本発明による化合物は一般式■ （式中、Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異なって
おり、しかも互いに独立していて水素。
ハロゲン、０１〜Ｃ４−アルキル、　０１〜Ｃ４−アル
コキシ、トリフルオロメチルまたはニトロであることが
できるかあるいはＲ１とＲ２は一緒になってメチレンジ
オキシを表すことができ、ｎは０かまたは１〜４の整数
であり、Ｒ５は水素原子、フエニ／ｌ１表ｔ’かあるい
はハロゲ゛ン、アルキル、アルコキシ、トリフルオロメ
チル、ニトロまたはメチレンジオキシによりモノ置換ま
たはジ置換されているフェニル基であるかあるいはチオ
フェン類、チアゾール類５インチアゾール類、イミダゾ
ール類、ピラゾール類、チアジアゾール類、ピリジン類
、ピリミジン類、ピラジン類、ピリダジン類、ベンゾチ
アゾール類、ベンズイミダゾール類、ベンゾトリアジン
類、ベンゾチオフェン類、ベンゾチアジアゾール類、ト
リアジン類、トリアゾール類、テトラゾール類、キノリ
ン類、インキノリン類、インドール類およびインダゾー
ル類からなる群より選択され、しかもこれらがハロゲン
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃｌ−Ｃ４−アル’：Ｊ　キ
シ、メルカプト、　Ｃｌ−０４−アルキルメルカプト、
フェニル、ニトロおよびトリフルメロメチルからなる群
より選択場れる同一または異なった檻：換基によりモノ
置換またはジ置候芒れうる、窒素および／または硫黄の
元素である１〜４個のへテロ原子を有する複素環式基で
ある）で表わでねるものである。
好ましい化合物は式中　Ｒ１およびＲ２が同一であるか
または異なっており、しかも互いに独立していて水素、
弗素、環系、メチル、メトキシ、ニトロまたにトリフル
オロメチルｔ［ｆかあるいはＲ１とＲ２が一緒になって
メチレンジオキシラ衣すことができそしてｎか０かまた
は１〜４の整数であり、他方Ｒ５が水素、フェニル基を
表すかあるいは弗素、塩素、メチル、メトキシ、ニトロ
、トリフルオロメチル′またはメチレンジオキシによシ
モノ置換またはジ置換（置換基は同一であるかまたは異
なっていることができる）されているフェニル基を衣す
化合物である。
これに加えてまた好ましい化合物は式中　Ｒ１およびＲ
２が同一であるかまたは異なっており、しかも互いに独
立していて水素、弗素、塩素、メチル、メトキシ、ニト
ロまたはトリフルオロメチルを表すかあるいはＲ１とＲ
２が一緒になってメチレンジオキシを衣すことができ、
ｎが０であり、他方Ｒ５がチオフェン類、チアゾール類
、インチアゾール類、イミダゾール類、ピラゾール類、
チアジアゾール類、ピリジン類、ピリミジン類、ピラジ
ン類、ベンゾチアゾール類、ベンズイミダゾール類、ト
リアジン類、トリアゾール類およびテトラゾール類から
なる群より選択さねしかもこれらが弗素、塩素、メチル
、エチル、ブチル、メトキシ、エトキシ、メルカプト、
メチルメルカプト、エチルメルカプト、ニトロ、フェニ
ルおよびトリフルオロメチルからなる群より選択される
同一または異なった置換基によりモノ置換またはジ置換
されうる、窒素および／または硫黄の元素である１〜４
個のへテロ原子金層する複素環式基を表す化合物である
。
本発明による化合物の例としては以下のものがあげられ
る。
２−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオン、６−クロロ−２−エチル−１，２−ペン
スインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−フルオ
ロ−２−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン、６−メチル−２−エチル−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−メ
ドキシー２−エチル−１，２−ペンスインセレナゾール
−３（２Ｈ）　−チオン、６−）リフルオロメチル−２
−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、７−メドキシー２−エチル−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５−クロロ
−２−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、５−メトキシ−２−エチル−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン％５−ニ
トロー２−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、４−メトキシ−２−エチル−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５
，６−ジクロロ−２−エチル−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６，７−ジクロロ−２
−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、６，７−シメチルー２−エチル−１，２−
ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン％　６，
７−メチレンジオキシ−２−エチル−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−ブチル−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、
２−（フェニルメチル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−フェニルブチ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン、２−フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、６−クロロ−２−フェニル
−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン、６−フルオロ−２−フェニル−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−メチル−２−
フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、６−メドキシー２−フェニル−１，２−ペ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−　）
　リフルオロメチル−２−フェニル−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン。
７−メドキシー２−フェニル−１，２−ペンスインセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５−クロロ−２−フェ
ニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、５−メトキン−２−フェニル−１，２−ペンス
インセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５−＝）ロー
２−フェニル−１，２−ペンズインセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン％４−メトキシー２−フェニル−１，２
−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５．
６−　’）クロロ−２−フェニル−１，２−ベンズイン
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６，７−ジクロロ
−２−フェニル−１，２−ベンズインセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン、６．７−メチレンジオキシ−２−フ
ェニル−１，２−ペンスインセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン、２−（２−フルオロフェニル）−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（３
−フルオロフェニル）　−１，２−ベンズインセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−フルオロフェニ
ル＞−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、２−（２−゛クロロフェニル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（３
−クロロフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−！＋（２Ｈ）−チオ７．２−（４−クロロフェニル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、２−（２−）リフルオロメチルフェニル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２）（）−チオ
ン、２−（３−）リフルオロメチルフェニル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−
（４−）リフルオロメチルフェニル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−５Ｃ２Ｈ）−チオン、２−（２−
メチルフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−チオン、２−（３−メチルフェニル）　
−１，２−ベンズインセレナゾール−５（２Ｈ）−チオ
ン、２−（４−メチルフェニル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２−メト
キシフェニル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン。
２−（５−メトキシフェニル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−メトキ
シフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン、２−　（２，４−ジメトキシフェニ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン、２−　（２，５−ジメトキシフェニル）−１
，２−ベンズイソセレナゾール−！＋（２Ｈ）−チオン
、２−　（３，４−ジメトキシフェニル）　−１，２−
ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−　
（３，５−ジメトキシフェニル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−　（２，３
−ジメチルフェニル）−１，２−ベンズインセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、２−（２ｔ４−ジメチルフェ
ニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、２−（２，５−ジメチルフェニル）　−１
，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、
２−（２，６−ジメチルフェニル＞−１，２−ベンズイ
ンセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン％　２−　（５，
４−ジメチルフェニル）−１，２−ベンズイソセレナソ
ール−３（２Ｈ）−チオン、２−（３，５−ジメチルフ
ェニル＞−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、２−（２−クロロ−４−メチルフェニル）
−１，２−−＜ンズインセレナゾール−３＋２Ｈ）−チ
オ７．２−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−１，
２−ベンズイソセレナソール−３（２Ｈ）−チオン、２
−（３−クロロ−２−メチルフェニル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（３
−クロロ−４−メチルフェニル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−クロ
ロ−２−メチルフェニル）−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（５−クロロ−２−
メチルフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−５Ｃ２Ｈ）−チオン、２−（５−フルオロ−２−メチ
ルフェニル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、２−（４−フルオロ−３−メチルフェ
ニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、　２−（４−フルオロ−２−メチルフェニ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン、２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チ
オン、２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、
２−＜５−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，２−
ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（
４−クロロ−３−フルオロフェニル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ７．２−（２−
ニトロフェニル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、２−（３−ニトロフェニル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
、２−（４−ニトロフェニル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−メトキ
シ−２−ニトロフェニル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン％２−（２−メチル−４
−ニトロフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ＞−チオン、２−（４−メチル−２−二ト
ロフェニル）−１，２−−＜ンズイソセレナゾール−５
（２Ｈ）−チオン、２−（２−メチル−６−ニトロフェ
ニル）−１，ｚ−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン、２−（２−メチル−５−二トロフェニル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン、２−　（３，４−メチレンジオキシフェニル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
、２−　（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（３−ピリジル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チ
オン、２−（４−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−クロロ−２−（
２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、６−フルオロ−２−（２−ピリジ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）
−チオン、６−メチル−２−（２−ピリジル）　−１，
２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６
−メドキシー２−（２−ピリジル）−１，２−ベンズイ
ンセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−トリフルオ
ロメチル−２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、７−メドキシー
２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、５−クロロ−２−（２−ピ
リジル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオン、５−メトキシ−２−（２−ピリジル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
７．５−二トロー２−（２−ピリジル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、４−メト
キシ−２−（２−ピリジル）−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５．６−ジクロロ−２
−（２−ピリジル）−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−チオン、６，７−ジクロロ−２−（２−
ピリジル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−，５（
２Ｈ）−チオン％　６，７−メチレンジオキシ−２−（
２−ピリジル）　−Ｌ２−ペンスインセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン、２−（２−クロＩ：ｌ−３−ピリジ
ル）−１９−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｉ−１）
−チオン、２−（２−メトキシ−５−ピリジル）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２
−（３−ニトロ−２−ピリジル）　−１，２−ペンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ１−チオン、２−（５−ニト
ロ−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、　２−（３−メチル−２−ピ
リジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオン％２−（４−メチル−２−ピリジル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−５Ｃ２Ｈ）−チオン
、２−（５−メチル−２−ヒＩＪジル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（６
−メチル−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−　（３，５−ジク
ロロ−２−ビリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、２−　（２，６−ジクロロ
−６−ピリジル）　−１，２−ペンズインセレナゾール
−３（２Ｈ）−チオン、２−　＜　４１６−シメチルー
２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、２−（５・−クロロ−２−ピリジ
ル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２工（
）−チオン、２−（４−クロロ−２−ピリジル）　−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、
２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−クロロ−２−（２
−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−チオン、６−フルオロ−２−（２−ピリ
ミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、６−メチル−２−（２−ピリミジニル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、６−メドキシー２−（２−ピリミジニル）−１
，２−ペンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、
６−トリフルオロメチル−２−（２−ピリミジニル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン、７−メドキシー２−（２−ピリミジニル）　−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５
−クロロ−２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン％　５−メト
キシ−２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｉ（）−チオン、５−ニトロ−
２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズインセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−千オン、４−メトキシ−２−（
２−ピリジニル）　−Ｃ２−ベンズインセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、５．６−ジクロロ−２−（２−ピ
リミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン、６，７−ジクロロ−２−（２−ピリ
ミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、６．７−メチレンジオキシ−２−（２
−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−メチル−２−ピリミ
ジニル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオン、２−（５−ニトロ−２−ピリミジニル）
　−Ｃ２−ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−チオ
ン、２−　（４，６−シメチルー２−ピリミジニル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン、２−（２，６−シメチルー４−ピリミジニル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
。
２−Ｃ６−クロロ−２−メチルメルカ−７’）−４−ピ
リミジニル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン、２−（４−クロロ−２−メチルメル
カプト−６−ピリミジニル）−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−クロロ−６
−メチル−２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２８）−チオン、２−（６−クロロ
−３−ニトロ−２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２−ク
ロロ−５−二トロー４−ピリミジニル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−　（
４，６−ジクロロ−２−ピリミジニル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−ろ（２Ｈ）−チオン、２−（４，
６−ジクロロ−５−ピリミジニル）−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−５（２Ｈ）−チオン。
２−　（４，６−ジメルカプト−２〜ピリミジニル）−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
、２−（２−ベンゾチアゾリル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−クロ
ロ−２−ベンゾチアゾリル）−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−メトキシ−
２−ベンゾチアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（６−メドキシー２
−ペンゾチアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−メチル−２−ベ
ンゾチアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−チオン、２−（２−メチル−５−ペンゾ
チアゾリル”）　−１，２−ベンズインセレナゾール−
５＜２Ｈ）−チオン、２−（６−ニトロ−２−ベンゾチ
アゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、２−　（５，６−シメチルー２−ベン
ズチアゾリル）−Ｌ２−ベンズイソセレナゾール−３（
２１（）−チオン、２−（２−チアゾリル）　−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−
クロロ−２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−フルオロ−
２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−チオ・ン、６−メチル−２−（２
−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２）り一チオン、６−メドキ７−２−（２−チアゾ
リル）　−１１２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｉ
（）−チオン、６−トリフルオロメチル−２−（２−チ
アゾリル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、７−メドキシー２−（２−チアゾリル
）−Ｌ２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン、５−クロロ−２−（２−チアゾリル）　−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３＜２１１）−チオン、５−
メトキ７−２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５−ニトロ−
２−（２−チアゾリル）−Ｌ２−ベンズインセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、４−メトキシ−２−（２−チ
アゾリル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−５Ｃ
２Ｈ）−チオン、５．６−ジクロロ−２−（２−チアゾ
リル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、６．７−ジクロロ−２−（２−チアゾリル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、６，７−メチレンジオキシ−２−（２−チアゾ
リル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、２−（４−メチル−２−チアゾリル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
、２−（５−メチル−２−チアゾリル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（５
−ニトロ−２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（５−クロロ−
２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−チオン、２−（３−メチル−５−イソチ
アゾリル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、２−（２−イミダゾリル）　−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−千オン、２−
（３−ピラゾリル）−Ｌ２−ペンスインセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、２−（１，５，４−チアジアゾー
ル−２−イル）　−１，２−ペンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、２−（５−メルカプト−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル＞−１，２−ベンズイン
セレナゾール−５（２Ｉ（）−チオン、２−（５−メチ
ル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，２
−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−
（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾー
ル−２−イル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン、２−（５−第３ブチル−１，３，４
−チアジアゾール−２−イル’）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−　（２−ピ
ラジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、２−（２−ピリダジニル）　−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−
（２−ベンズイミダゾリル）　−１，２−ベンズインセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン％　２−　（５，６−
シメチルー２−ベンズイミダゾリル＞　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（５−
ベンゾトリアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、２−（７−クロロ−１，２
，４−ベンゾトリアジン−３−イル）　−１，２−ベン
ズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（１，
２，４−ベンゾトリアジン−３−イル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ７、　２−（
７−フルオロ−１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イ
ル’）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、２−（７−ニトロ−１，２，４−ベンゾト
リアジン−６−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２−ベンゾチェニル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、２−（３−ベンゾチェニル）−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２−チ
ェニル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオン、２−（２，１，５−ペンゾチアジアゾー
ル−４−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、　２−（１，２，４−）リアジン
−４−イル）　−１，２−ベンズイソセレナソール−３
（２Ｈ）−チオン、２−（２，６−ジメルカゾトー１．
３．５−）リアジン−４−イル＞−１，２−ベンズイソ
セレナソール−３（２Ｈ）−チオン、２−　（５，６−
シメチルー１．２．４−トリアジン−３−イル）　−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、
２−　（５，６−ジフェニル−１，２，４−）リアジン
−６−イル）−１，２−ベンズイソセし・ナシ−に−３
（２Ｈ）−チオン、２−（１，２，４−）リアゾール−
４−イル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオン、２−（５−メルカプト−１，２，４−）
リアゾール−３−イル）−Ｌ２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン％２−（５−テトラゾリル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン％　２−（５−キノリル）　−１，２−ベンズインセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２−メチル−
４−キノリル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、２−（６−二トロー５−キノリル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、２−（２−キノリル）−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（３−キノリル
）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、２−（８−キノリル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（６−メドキ
シー８−キノリル）−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−チオン、２−（１−イソキノリル）−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、
２−（５−イソキノリル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｉ−Ｔ）−チオン、２−（５−（７）
’リル）−１，２−ベンズイソセレナソール−５＜２Ｈ
）−チオン、２−（５−イソインドリル−１，２−ベン
ズインセレナゾール−３（２Ｈ）　−チオン、２−（５
−ベンズゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−チオン、２−（６−クロロ−３−ベンズ
ゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオンおよび２−（７−ベンズゾリル）−１，２
−ベンズイソセレナソール−３（２Ｈ）−チオン。
本発明による式■のベンズイソセレナゾールチオン類は
多数の病気の治療に使用されうる。
それらは特に免疫系を刺激する感染症の予防および治療
のためにおよびたとえばヴエー・クラウス氏（Ｗ、　Ｋ
ｒａｕｓ）およびＰ、オエーメ氏（ｐ。
ｏ　ｅｈｍθ）による［ダス・ドイト・ゲスントハイツ
ヴエーゼン（Ｄａｅ　Ｄｅｕｔ、　Ｇｅｓｕｎｄｈｅｉ
ｔｓｗｅｓｅｎ）Ｊ〔す争ジャーマン・ヘルス・サービ
ス（ＴｈｅＧｅｒｍａｎ　Ｈｅａｌｔｈ　５ｅｒｖｉｃ
ｅ）］、　１９７９＋　３４（５７Ｌ１７１６〜１７１
８および１９７９．３４（３７）、　１７６９〜１７７
６に定義されているようなセレン欠乏症の治療のために
使用される。
式ｌのベンズインセレナゾールチオン類は特にたとえば
関節舵または慢性多発関節炎のようなリウマチ性病気の
治療に使用され、これら新規化合物は無毒性でありしか
も既知の消炎性治療剤に対比して潰瘍形成または胃腸刺
激？全く示さないので優れた耐性金層する点に特徴があ
る。
一般式Ｉの新規ベンズイソセレナゾールチオン類はそれ
自体既知である方法で得られる。たとえば一般式■ （式中　Ｒ１，Ｒ２およびＲ５そしてｎは式Ｉ　Ｋ　記
載の足義金有する）の化合物を適当な溶媒中で加熱する
ことによυ五倣化二りんと反応させて相当するチオンを
得る。コノｐ１７０°〜１５０℃、好ましくは８０°〜
１１０℃の温度でたとえばベン七ン、トルエンまたはキ
シレンのような芳香族炭化水素を用いるのが好ましい。
式中％Ｒ１、Ｒ２およびＲ５そしてｎが式Ｉに記載の足
義金有する一般式Ｂの化合物も出発物賀として使用され
る別法では相当するチオンへの変換は７０°〜１５０℃
、好ましくは１１０℃の温度での、たとえばトルエンま
たＬキシレンのような不活性溶媒中における２、４−ビ
ス−（４−メトキシフェニル）　−２，４−ジチオキソ
−１，５゜２．４−ジチアジホスフエタン（ラウエソン
試薬）（Ｌａｗｅｓｓｏｎ　ｒｅａｇｅｎｔ）の作用に
よシ実施される（エル・７ヤバナ氏等による［ヌープ・
ジ・シム（Ｎｏｕｖ、　Ｊ、　Ｃｈｕｍ、）　Ｊ　４＋
　４Ｌ　１９８０を参照されたい）。
出発化合物として使用きれる式■のベンズインセレナゾ
ロン類は既知である〔たとえばアール・レセル氏および
アール・バイス氏による「ベル（Ｂｅｒ、）　Ｊ　５７
　（１９２４）＝独国公開特許第６．０２乙０７３号お
よび同第５．０２７．０７５号の各明細書を参期きわだ
い〕がまたはそれらはこれらの参考書に記載の方法によ
り、成用 （式中、Ｒ１およびＲ２は式Ｉに記載の定義を有する）
の０−クロロセレノベンゾイルクロライドを弐■ Ｒ５−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ，ＰＬ’ （式中Ｂ５およびｎは式ＩＫ記載の定義を有する）のア
ミンと反応させることにより得ることができる。前記の
相当する０−クロロセレノベンゾイルクロライド類はＡ
、ルウエツト氏およびＭ、レンソン氏による「プル・ソ
ック・シム・ベルブ（Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ
、　Ｂｅ１ｇ、）Ｊ　１９６６．７５゜１５７〜１６３
に記載の方法にしたがって製造される。
式Ｈの可能な出発化合物の例としてはたとえば以下のも
のがあげられる。
２−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、６−クロロ−２−エチル−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３Ｃ２Ｈ）−オン、６−フルオロ−
２−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、６−メチル−２−エチル−１，２−ベンズ
インセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６−メドキシー
２−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、６−トリフルオロメチル−２−ニゲル−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、７
−メドキシー２−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、５−°クロロー２−エチルー
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）　−オン
、５−メトキシ−２−エチル−１，２−ベンズインセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−・オン、５−ニトロ−２−エチ
ル−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン、４−メトキシ−２−エチル−１，２−ベンズインセ
レナゾール−３＜２Ｈ）−オン、５．６−ジクロロ−２
−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−オン、６，７−ジクロロ−２−エチル−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６．７−メ
チレンジオキシ−２−エチル−１，２−ベンズイソセレ
ナソール−３（２Ｈ）−オン、２−ブチル−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（フェ
ニルメチル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−５
Ｃ２Ｈ）−オン、２−（４−フェニルブチル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−５＜２Ｈ）−オン、２−フ
ェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、６−クロロ−２−フェニル−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）　−オン、６−フルオロ−
２−フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２）（）−オン、６−メチル−２−フェニル−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６−メド
キシー２−フェニル−１，２−ベンズインセレナゾール
−３（２Ｈ）−オンｓ　６”’トリフルオロメチルー２
−フェニルー１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）　−オン、７−メドキシー２−フェニル−１，２−
ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、５−クロ
ロ−２−フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、５−メトキン−２−フェニル−１，
２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）゛−オン、５
−ニトロ−２−フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、４−メトキシ−２−フェニル
−１，２−ペンスインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
％５，６−ジクロロー２−フェニルー１．２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６，７−ジクロロ
−２−フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、６，７−メチレンジオキシ−２−フェ
ニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
オン。
２−（２−フルオロフェニル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（３−フルオロ
フェニル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、２−（４−フルオロフェニル）　−１，２
−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（
２−クロロフェニル）−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−オン。
２−（３−クロロフェニル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４−クロロフェ
ニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ
）−オン、２−　（２−トリフルオロメチルフェニル＞
−１，２−ペンスインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、２−（３−）リフルオロメチルフェニル）　−１，２
−ベンズイソセレナソール−３Ｃ２Ｈ）−オン、２−（
４−トリフルオロメチルフェニル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２−メチ
ルフェニル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン％　２−（３−メチルフェニル）　−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％　２
−（４−メチルフェニル）−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２−メトキシフェニ
ル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、２−（６−メトキシフェニル）−１，２−ベン
ズインセレナゾール−３（２）（）−オン、２−（４−
メトキシフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−オン、２−（２，４−ジメトキシフェ
ニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−オン、２−（２，５−ジメトキシフェニル）　−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％　
２−　（３，４−ジメトキシフェニル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（３，
５−ジメトキシフェニル）−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン％　２−　（２，３−ジメチ
ルフェニル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、２−（２，４−ジメチルフェニル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２）（）−オン
、２−（２，５−ジメチルフェニル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２，６
−ジメチルフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｉ（）−オン％　２−　（３，４−ジメチ
ルフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、２−　（３，５−ジメチルフェニル）
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、２−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−１，２−
ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２
−クロロ−６−メチルフェニル）　−１，２−ベンズイ
ンセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％　２−（５−クロ
ロ−２−メチルフェニル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（３−クロロ−４−
メチルフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、２−（４−クロロ−２−メチルフ
ェニル）　−１ｔ２−ペンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）
　−１，２−ペンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン、２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）−１，
２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−
（４−フルオロ−５−メチルフェニル）−１，２−ベン
ズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４−フ
ルオロ−２−メチルフェニル）−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン。
２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，２−
ベンズイソセレナソール−３（２Ｈ）−オン、２−（２
−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，２−ベンズイ
ソセレナソール−５Ｃ２Ｈ）−オン、２−（３−クロロ
−４−フルオロフェニル）−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン。
２−（４−１０ロー３−フルオロフェニル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２
−ニトロフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−５（２Ｈ）−オン、２−（３−二トロフェニル）　
−１，２−ベンズイソセレナソール−３（２Ｈ）−オン
、２−（４−ニトロフェニル）−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４−メトキシ−
２−ニトロフェニル）−１，２−ベンズインセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−オン、２−（２−メチル−４−二トロ
フェニル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、２−（４−メチル−２−二トロフェニル）
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
％２−（２−メチル−３−二トロフェニル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２
−メチル−５−二トロフェニル）−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、２−（２−ピリジル）−１，
２−−：クズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−オン％　
２−（３−ピリジル）　−１，２−ベンズインセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン％２−（４−ピリジル）　−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６
−クロロ−２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％　６−フルオロ−
２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３＋２Ｈ）−オン、６−メチル−２−（２−ピリ
ジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−オン、６−メドキシー２−（２−ピリジル）　−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６
−トリフルオロメチル−２−（２−ピリジル）　−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、７−
メドキシー２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、５−クロロ−２−
（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、５−メトキシ−２−（２−ピリジ
ル）−１，２−ペンスインセレナゾール−３（２Ｈ）−
オン％５−ニトロ−２−（２−ピリジル）　−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、４−メト
キシ−２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、５，６−ジクロロ−２
−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−５（２Ｉ（）−オン、６．７−ジクロロ−２−（２
−ピリジル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、６．７−メチレンジオキシ−２−（２
−ピリジル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、２−（２−クロロ−３−ピリジル）　
−１，２−ベンズインセレナゾール−！＋（２Ｈ）−オ
ン、２−（２−メトキン−５−ピリジル）　−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２）（）−オン、２−（
３−ニトロ−２−ピリジル）　−１，２−ベンズインセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（５−ニトロ−２
−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、２−（３−メチル−２−ピリジル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、２−（４−メチル−２−ピリジル）−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。
２−（５−メチル−２−ピリジル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−Ｃ６−メチ
ル−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−オン、２−　（３，５−ジクロロニ２
−ピリジル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、２−　（４，６−シメチルー２−ピリ
ジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−オン、２−（５−クロロ−２−ピリジル）　−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％２−
（４−クロロ−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２−ピリミジ
ニル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、６−クロロ−２−（２−ピリミジニル）　−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６
−フルオロ−２−（２−ピリミジニル）　−１＋２−ベ
ンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６−メチル
−２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２）（）−オン、６−メドキシー２−
（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、６−トリフルオロメチル−２
−（２−ピリミジニル）−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、７−メドキシー２−（２−ピ
リミジニル）−１，２−ベンズインセレナゾール−３（
２１（）−オン、５−クロロ−２−（２−ピリミジニル
）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン、５−メトキシ−２−（２−ピリミジニル）＝１．２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、５−ニ
トロ−２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）オン、４−メトキシ−２−
（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、５．６−ジクロロ−２−（２
−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、６．７−ジクロロ−２−（２−ピ
リミジニル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、６．７−メチレンジオキシ−２−（２−
ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、２−（４−メチル−２−ピリミジニ
ル）−１，２−ペンスインセレナゾール−３（２Ｈ）−
オン、２−（５−二トロー２−ピリミジニル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。
２−　（４，６−シメチルー２−ピリミジニル）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。
２−　（２，６−シメチルー４−ピリミジニル）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。
２−（６−クロロ−２−メチルメルカプト−４−ピリミ
ジ；ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、２−（４−りｏ　ｃ　−２−メチルメルカ
プト−６−ピリミジニル）　−１，２−ペンスインセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４−クロロ−６−
メチル−２−ピリミジニル）−Ｌ２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２）（）　−オン、２−（６−クロロ−３
−二トロー２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２−クロロ−
５−ニトロ−４−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−！１（２Ｈ）−オン％　２−’（４，
６−ジクロロ−２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％　２−　（Ａ、
６−ジクロロ−５−ピリミジニル）　−１，２−ベンズ
インセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（４，６−
ジメルカブトー２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％２−（２−ベン
ゾチアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、２−（４−クロロ−２−ベンゾチア
ゾリル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−オン、２−（４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール〜３（２Ｈ）−
オン、２−（６−メドキ７−２−ベンゾチアゾリル）−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２１（）−オン
、２−（４−メチル−２−ベンゾチアゾリル）　−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−
（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（６−ニ
トロ−２−ベンゾチアゾリル）−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（３１）−オン、２−（５，６−シメチ
ルー２−ベンゾチアゾリル）−１，２−ベンズインセレ
ナゾール−５（２Ｈ）−オン、２−（２−チアゾリル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン％　６−クロロ−２−（２−チアゾリル）　−１，２
−ベンズイソセレナゾール−５Ｃ２Ｈ）−オン、６−フ
ルオロ−２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイ
ンセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、６−メチル−２−
（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズインセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−オン、６−メドキシー２−（２−チア
ゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、６−トリフルオロメチル−２−（２−チア
ゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、７−メドキシー２−（２−チアゾリル）−
１＋２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、
５−クロロ−２−（２−チアゾリル）　−１１２−ヘン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％５−メトキ７
−２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、５−ニトロ−２−（２−
チアゾリル）　−１，２−ペンズイソセレナゾールー５
（２Ｈ）−オン、４−メトキシ−２−（２−チアゾリル
）　−１，２−ベンズイソセレナソール−３（２Ｈ）−
オン、５．６−ジクロロ−２−（２−チアゾリル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％
　６，７−ジクロロ−２−（２−チアゾリル）−１，２
−ベンズイソセレナソール−３（２Ｈ）−オン、６，７
−メチレンジオキシ−２−（２−チアゾリル）　”’　
１．２−ペンスインセレナゾール−５（２Ｈ）−オン、
２−（４−メチル−２−チアゾリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（５−ニ
トロ−２−チアゾリル）　−１，２−ベンズインセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（５−クロロ−２−チ
アゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、２−（３−メチル−５−インチアゾリル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
オン、２−（２−イミダゾリル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（３−ピラゾ
リル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−オン、２−　（１，３，４−チアジアゾール−２−
イル）　−１，２−ベンズインセレナソール−３（２）
Ｉ）−オン、２−（５−メルカプト−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル）−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、２−（５−メチル−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル）−１，２−ペンスイン
セレナゾール−３（２Ｉ（）−オン、２−（５−トリフ
ルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル
）　−１，２−ベンズイソセレナソール−３（２Ｈ）−
オン、２−（５−第３ブチル−１，３，４−チアジアゾ
ール−２−イル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン％２−（２−ピラジニル）　−１，２
−ベンズイソセレナソール−３（２Ｈ）−オン、２−（
２−ピリダジニル）　−１，２−ベンズイソセレナソー
ル−３（２Ｈ）−オン、２−（２−ベンズイミダゾリル
）−Ｌ２−ベンズイソセレナソール−３（２Ｈ）−オン
、２−　（５，６−シメチルー２−ベンスイばダゾリル
）−Ｌ２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、２−（５−ベンゾトリアゾリル）　−１，２−ベンズ
イソセレナソール−３（２Ｈ）−オン％２−（７−クロ
ロ−１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イル）　−１
１２−ペンスインセレナゾール−３（２）１）−オン、
２−　（１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、２−（７−フルオロ−１，２，４−ベンゾトリアジン
−３−イル）−１，２−ベンズイソセレナソール−３（
２Ｈ）−オン、２−（７−ニトロ−１，２，４−ベンゾ
トリアジン−３−イル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｉ（）−オン、２−（２−ベンゾチェニ
ル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−５（２Ｈ）
−オン、２−（３−ベンゾチェニル）　−１，２−ペン
スインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％　２−（２−
チェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、２−　（２，１，３−ベンゾチアジアゾ
ール−４−イル）　−１，２−ベンズイソセレナソール
−３（２Ｈ）−オン、２−　（１，２，４−トリアジン
−４−イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、２−　（２，６−ジメルカブトー１．
３．５−　）リアジン−４−イル）−１，２−ベンズイ
ンセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−　（５，６−
シメチルー１．２．４−　）リアジン−３−イル）　−
１，２−ベンズインセレナゾール−５（２Ｈ）−オン％
　２−　（５，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジ
ン−６−イル）−１１２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｉ（）−オン、２−（１，２，４−トリアゾール−
４−イル）−Ｌ２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−オン、２−（５−メルカプト−１，２，４−トリア
ゾール−３−イル）−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、２−（５−テトラゾリル）−↑、
２−ベンズイソセレナゾールー３（２Ｈ）−オン、２−
（５−キノリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、２−（２−メチル−４−キノリル
）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オ
ン、２−（６−ニトロ−５−キノリル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（２−
キノリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、２−（３−キノリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン％　２−（８−
キノリル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（
２Ｈ）−オン、２−（６−メドキシー８−キノリル）−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、
２−（１−イソキノリル）−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−オン。
２−（５−イソキノリル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（５−イン）　！ｊ
　ル）　−１１２−ペンズイソセレナゾ・−ルー３（２
Ｈ）−オン、２−（５−イソインドリル）−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。
２−（５−ベンズゾリル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（６−クロロ−５−
ベンズゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オンおよび２−（７−ベンズゾリル）　−
１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。
本発明による一般式Ｉのベンズイソセレナゾールチオン
類は常套手段で製剤に調製されうる。
活性成分として式Ｉのベンズイソセレナゾールチオン類
を含有する製剤を調製するにｉｉ、活性化合物はその１
まで用いられうるかあるいは適当な製薬上の希釈剤およ
び／または補助剤と組み合わせて用いられついで常套手
段で調製されうる。
人および獣の医薬の分野ではこの活性化合物はたとえば
全身にいずれか所望の形態で投与されるが、ただし適当
なレベルの活性化合物が血液中または組織中に存在また
は維持されることが保証される必要がある。これは適当
な投与量における軽口的、直腸的または非経口的な投与
で達成されうる。この活性化合物の製剤はたとえば錠剤
、糖衣錠、カプセル、生薬、ゾルまたはゲルのような所
望の投与に適合される個々の投与量の形態で存在するの
が有利である。これら化合物の投与量は通常、１日当た
り１０〜１．０００ｍｇ、好ましくは３０〜３００宵９
であり、１日に１回または徐回、好ましくは２〜３回に
分けて投与されうる。たとえば錠剤またはカプセルの形
態あるいは顆粒または粉末の形態で経口的に投与されう
る剤の調製のために使用される適当な補助剤の例として
はたとえば炭酸カルシウム、シん酸カルシウム、殿粉、
糖、ラクトース。
メルク、ステアリン酸マグネシウム、ゼラチン、ポリビ
ニルピロリドン、アラビアゴム、ソルビトール、微結晶
性セルロース、ポリエチレングリコール、カルボキシメ
ナルセルロース、シェラツクなどがあげられる。これら
錠剤は常套手段で被Ｉされうる。経口用の液体製剤はシ
ロップ、エリキシルなどの形態で、水性または油性の懸
濁液または溶液の形態で存在しうる。これらは常套手段
で調製される。注射用製剤は水性または油性の懸濁液ま
たは溶液、使用前に溶解される充填剤と一緒になった粉
状組成物および凍結乾燥された製剤などであることがで
きる。
これらの製剤は常套手段で調製される。また本発明によ
る製剤は直腸投与用の生薬形態であることもでき、それ
らはたとえばポリエチレングリコール、ラノリン、カカ
オバター、ウイテプゾル（登録藺標、Ｗｉｔθｐθｏ１
）゛などとして知られている製薬的に許容しうる補助剤
１ｒ名有することができる。外用製剤は軟膏またはクリ
ームの形態で調製されるのが好ましく、これらは通常の
成分を使用して常套手段で調製される。
以下に本発明による化付物の製法を実施例によりより詳
細に説明する。
実Ｍ例１　２−フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン １５−のトルエン中における２、７５ｆ（０，０１モル
）の２−フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オンおよび２．０６ｆ（０，００５１モル
）の２．ａ　−ヒス−（４−メトキシフェニル）−２，
４−グチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフエタ
ン（ラウエソン試薬）の混付物を５時間１００℃で加熱
する。冷却後溶媒を真空蒸留しついで油状残留物を１０
０−のエーテル／石佃エーテル２５ニア５　（Ｖ／Ｖ）
で６仲」抽出する。抽出浴液を論祁した後に残留物をシ
リカゲルカラム上に導入しついでトルエン／ヘキサン７
二３（Ｖ／Ｖ）で溶離する。
収量：　１．７１　？　（理論量の５８．７％）、融点
：６４〜６５℃（エタノールから再結晶後）。
以下の化合物が実施例１の方法と類似の方法で製造され
た。
２−（４−メチルフェニル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点５５〜５６℃）
、２−（４−フルオロフェニル）−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点６７〜６９℃
）、２−（４−メトキシフェニル）　−１，２−ベンズ
インセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点６４〜６
６℃）、　２−　（４−ニトロフェニル）−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点１８
７〜１８８℃）、２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン（融点１２９Ｃ）、６−フルオロ−２−フェニ
ル−１，２−ペンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チ
オン（融点１０１〜１０６℃）％　６−メチル−２−フ
ェニルー１．２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン（融点１２１〜１２３℃）、６−クロロ−２−
フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン（融点１５９〜１６１℃）１６−メドキシー
２−フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン（融点１２１〜１２２℃）、５−ニトロ
−２−フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン（融点１５４℃）％５−クロロー２−
フェニルー１，２−ペンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン（融点１２８Ｃ）、７−メドキシー２−フェ
ニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン（融点１２３〜１２４Ｃ）％　６，７−メチレン
ジオキシ−２−フェニル−１，２−ベンズインセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン（融点７３℃）％２−（５−
メチル−２−チアゾリル）　−１，２−ベンズインセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点１９５〜１９６℃
）１２−（２，６−シメチルー４−ピリ９ジニル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
〔融点１３７〜１３９℃〕、２−　（４，６−シメチル
ー２−ピリミジニル）−１，２−ベンズインセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン（融点１６２〜１６３Ｃ）、２
−　（４，６−シメチルー２−ピリジル）　−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点１
４１〜１４３℃）。
２−（５−クロロ−２−ピリジル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点１７１〜
１７３Ｃ）、２−（２−メトキシ−５−ピリジル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
（融点１５５〜１３６℃）　、　２−　（２，６−ジク
ロロ−３−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン（融点１０１〜１０２℃）、
２−（２−ベンゾチアゾリル）−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点３００〜３０３
℃）、２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点１９５〜１
９６℃）、２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点１８９〜
１９１℃）、２−（４−ピリジル）　−１，２−ベンズ
インセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点１７１〜
１７４℃）、２−（３−ピリジル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融点１７９〜
１８０℃）、２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−千オン（融点１４１〜
１４３℃）、２−（２−クロロ−３−ピリジル）−１，
２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン（融
点１０２〜１０３℃）および２−（２−ピラジニル）　
−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン（融点１８１〜１８４℃）。
１１ｉｎ２　２−（３−メトキシフェニル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール− ３（２Ｂ）−チオン 室温において２００献のキシレン中における１８．３Ｆ
（０，０６モル）の２−（３−メトキシフェニル）　−
１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オンの
混合物に７ｔ（０，０３モル）の五硫化二りんを攪拌し
ながら少量づつ加える。この反応混合物を７時間８０Ｃ
に保つ。この澄んだ溶液全樹脂状残留物から傾瀉し、最
初は炭酸水素ナトリウム水溶液でついで水で洗浄する。
この溶液を真空中で濃縮した後に残留物をエタノールか
ら再結晶させる。
収ｉ１：９．９５ｔ（理論量の５１．６Ｌ）、融点＝５
１〜５２℃。
以下の化合物が実施例２の方法と類似の方法で装造され
た。
２−（２−フルオロフェニル）　−１，２−ベンズイソ
セレナソール−３（２Ｈ）−チオン（Ｍ！１１点５５〜
５７℃）、２−　（５，４−メチレンジオキシフエ；ル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン（融Ａ８５〜８８℃）、２−（フェニルメチル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チ
オン（融点４１Ｃ）、２−（４−フェニルブチル）−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−グ°オン
（油状物）、２−エチル−１，２−ベンズインセレナゾ
ール−ろ（２Ｈ）−チオン（油状物）、２−（２−メチ
ルフェニル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン（融点６５〜６７ｃ）および２−ブチ
ル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チ
オン（油状物）。
また以下の化合物が実施例１および２の方法と類似の方
法で製造された。
６−クロロ−２−エチル−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、６−フルオロ−２−エチル
−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン、６−メチル−２−エチル−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｉ（）−チオン、６−メドキシー２−
エチル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン、６−ドリフルオロメメチルー２−エチル−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３＋２Ｈ）−チオン、
７−メドキシー２−エチル−１，２−ベンズインセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−チオ７．５−クロロ−２−エチル
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）　−チ
オン、５−メトキシ−２−エチル−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５−ニトロ−２−
エチル−１，２７ペンズイソセレナゾールー３（２Ｈ）
−チオン、４−メトキシ−２−エチル−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５，６−ジク
ロロ−２−エチル−１，２−ペンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、６．７−ジクロロ−２−エチル−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
、６，７−メチレンジオキシ−２−エチル−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−トリ
フルオロメチル−２−フェニル−１，２−ベンズインセ
レナゾール−５Ｃ２Ｈ）−チオン、５−メトキシ−２−
フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、４−メトキシ−２−フェニル−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５，６−
ジクロロー２−フェニル−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、６．７−ジクロロ−２−フ
ェニル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン、２−（３−フルオロフェニル）−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２
−クロロフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、２−（３−クロロフェニル）
−１，２−ペンスインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン、２−（ａ−クロロフェニル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２−）！
Ｊフルオロメチルフェニル）　−１＃２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン％２−（３−トリフル
オロメチルフェニル）−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、２−（３−メチルフェニル）
　−１，２−ペンスインセレナゾールー３　（２Ｈ＞−
チオン、２−（２−メトキシフェニル）　−１，２−ベ
ンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−　（
２，４−ジメトキシフェニル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−　（２，５−
ジメトキシフェニル＞−１＋２−ベンズイソセレナゾー
ル−！＋（２Ｈ）−チオン、２−　（３，４−ジメトキ
シフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（，２Ｈ）−チオン、２−（３，５−ジメトキシフェニ
ル）−１，２−ヘン；Ｘイア　セＶｆ　１−ルー　３（
２Ｈ）　−７オン、２−（２，３−ジメチルフェニル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チ
オン。
２−　（２，４−ジメチルフェニル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２，
５−ジメチルフェニル）−１１２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２，６−ジメチルフ
ェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオン、２−（３，４−ジメチルフェニル）　−
１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
、２−　（３，５−ジメチルフェニル）　−１，２−ベ
ンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２
−クロロ−４−メチルフェニル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２−クロ
ロ−６−メチルフェニル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（５−クロロ−２
−メチルフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、２−（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン、２−（４−クロロ−２−メチルフェ
ニル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオ７．２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン％２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）　−１
，２−ベンズイソセレナゾール−５Ｃ２Ｈ）−チオン％
　２−　（４−フルオロ−３−メチルフェニル）　−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｉ（）−チオン
、２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）　−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン％　
２−（３゛−フルオロ−４−メチルフェニル）　−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン。
２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−チオン％　２−
（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−
／コロ−３−フルオロフェニル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２−ニト
ロフェニル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン、２−（３−ニトロフェニル）−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２
−（４−メトキシ−２−二トロフェニル）−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン％　２−　
（２−メチル−４−ニトロフェニル）−’１．２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−
メチル−２−二トロフェニル）　−１，２−ベンズイン
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、　２−（２−メチ
ル−３−ニトロフェニル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３＜２Ｈ）−チオン、２−（２−メチル−５
−ニトロフェニル）　−１，２−ベンズインセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、６−クロロ−２−（２−ピリ
ジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、６−フルオロ−２−（２−ピリジル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
、６−メチル−２−（２−ピリジル）　−１，２−ベン
ズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−メドキ
シー２−　＜　２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−トリフルオロ
メチル−２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、７−メドキシー２
−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、５−クロロ−２−（２−ピリ
ジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、５−メトキシ−２−（２−ピリジル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３＜２Ｈ）−チオン
、５−ニトロ−２−（２−ピリジル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、４−メトキ
シ−２−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズインセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５，６−ジクロロ−２
−（２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、６．７−ジクロロ−２−（２
−ピリジル１−１．２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、６，７−メチレンシオキ７−２−（２
−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオン、２−（３−ニトロ−２−ピリジル）
　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チ
オン、２−（５−ニトロ−２−ピリジル）　−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（
３−メチル−２−ピリジル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−メチル−
２−ピリジル）−１，２−ベンズインセレナゾール−３
（２Ｈ）−チオ７．２−（５−メチル−２−ピリジル）
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２）り〜チオ
ン、２−＜６−メチル−２−ピリジル）　−１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン。
２−　（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）　−１，２
−ペンスインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン。
２−（４−クロロ−２−ピリジル）　−１１２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−クロロ−
２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンスインセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−フルオロ−２−（
２−ビリばジ；ル）　−１，２−ペンスインセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、６−メチル−２−（２−ピリ
ミジニル）−Ｃ２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン、６−メドキシー２−（２−ピリミジニル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２）１）−
チオン、６−トリフルオロメチル−２−（２−ピリミジ
ニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−チオン％７−メドキシー２−（２−ピリミジニル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−５Ｃ２Ｈ）−子
オン、５−クロロ−２−（２−ピリミジニル）−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５−
メトキシ−２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５−ニトロ
−２−（２−ビリばジニル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン、４−メトキシ−２−
（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン％　５，６−ジクロロ−２−
（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、６，７−ジクロロ−２−（
２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズインセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、６．７−メチレンジオキシ−
２−（２−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（４−メチル−２
−ピリミジニル’）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、２−（５−ニトロ−２−ピリ
ミジニル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、２−　（６−クロロ−２−メチルメル
カプト−４−ピリミジニル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−ｆｙＦ７．２−　（４−クロ
ロ−２−メチルメルカプト−６−ビリばジニル）　−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ／、
２−（４−クロロ−６−メチル−２−ビリばジニル）−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
、２−（６−クロロ−３−二トロー２−ピリミジニル）
　−１，２−ベンズインセレナゾール−３１２Ｈ）−チ
オン、２−（２−クロロ−５−ニトロ−４−ピリミジニ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン、２−（４，６−ジクロロ−２−ピリミジニル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、２−（４１６−ジクロロ−５−ピリミジ；ル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チ
オン、２−　（４，６−ジメルカプト−２−ピリミジニ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン％　２−（４−クロロ−２−ベンゾチアゾリル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン。
２−（４−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル）−１，２
−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−
（６−メドキシー２−ベンゾチアゾリル）　−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（
４−メチル−２−ベンゾチアゾリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２）（）−チオン、２−（２
−メチル−５−ベンゾチアゾリル）　−１，２−ベンズ
インセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（６−ニ
トロ−２−ベンゾチアゾリル）　−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−Ｃ５，６−シ
メチルー２−ベンゾチアゾリル’ｔ　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−クロロ−
２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−チオン、６−フルオロ−２−（２
−チアゾリル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン、６−メチル−２−（２−チアゾリ
ル）　−１，２−ペンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン％６−メドキシー２−（２−チアゾリル）　−
１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
、６−トリフルオロメチル−２−（２−チアゾリル）　
−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン、７−メドキシー２−（２−チアゾリル）　−１，２
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、５−
クロロ−２−（２−チアゾリル）　−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｂ）−チオン、５−メトキシ−
２−（２−チアゾリル）−ｉ、２−ベンズインセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン、５−二トロー２−（２−チ
アゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（
２Ｈ）−チオン、４−メトキシ−２−（２−チアゾリル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、５，６−ジクロロ−２−（２−チアゾリル）　
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
ン、６．７−ジクロロ−２−（２−チアゾリル）　−１
，２−ベンズインセレナゾール−５（２Ｈ）−チオー’
、６＋７−メチレンジオキシ−２−（２−チアゾリル）
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオ
７．２−（４−メチル−２−チアゾリル）−１，２−ペ
ンスインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（５
−ニトロ−２−チアゾリル）−１，２−ベンズインセレ
ナゾール−５（２Ｈ）−チオン。
２−（５−クロロ−２−チアゾリル）−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）　−チオン、２−（３−
メチル−５−イソチアゾリル）−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン。
２−（２−イばダゾリル）　−１，２−ベンズイソセレ
ナゾール−！１（２Ｈ）−チオン、２−（６−ピラゾリ
ル＞−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、　２−　（１，３，４−チアジアゾール−２−
イル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ
）−千オン、２−（５−メルカプト−１，３，４−チア
ジアゾール−２−イル）　−１，２−ベンズインセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（５−）リフルオロ
メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）　−
１，２−ベンズインセレナゾール−３＋２Ｈ）−チオン
、２−（５−第３級ブチル−１，３，４−チアジアゾー
ル）−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、２−（２−ピリダジニル）　−１，２−ベンズ
インセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（２−ベ
ンズイミダゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、２−（５，６−シメチルー２
−ペンズイばダゾリル）　−１，２−ベンズインセレナ
ゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（５−ベンゾトリア
ゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオ７．２−（７−クロロ−１，２，４−ベンゾ
トリアジン−３−イル）−Ｌ２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、　２−（１，２，４−ベンゾ
トリアジン−３−イル）−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオン％　２−（７−フルオロ−１
，２，４−ベンゾトリアジン−３−イル）−１，２−ベ
ンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン％２−（７
−ニトロ−１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イル）
　−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チ
オン、２−（２−ベンゾチェニル）　−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（３−ベ
ンゾチェニル）　−１，２−ベンズインセレナゾール−
３（２Ｈ）−チオン％２−（２−チェニル）−１，２−
ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−　
＜　ｚ、１．ｓ−（ンゾチアジアゾールー４−イル）　
−１，２−ベンズインセレナゾール−５＜２Ｈ）−チオ
ン、２−　（１，２，４−トリアジン−４−イル）　−
１，２〜ペンズインセレナゾールー３（２Ｈ）−チオン
、２−　（２，６−ジメルカブトー１．３．５−　）リ
アジン−４−イル）　−１，２−ベンズインセレナゾー
ル−３（２Ｈ）−チオン、２−（５，６−シメチルー１
．２．４−　）リアジン−３−イル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−５（２Ｈ）−チオン、２−　（５
，６−ジフェニル−１，２，４−トリアジン−６−イル
）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン％　２−　（１，２，４−トリアゾール−４−イ
ル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−チオン、２−（Ｓ−メルカプト−１，２，４−）リア
ゾール−３−イル）−１，２−ベンズインセレナゾール
−３＋２Ｈ）−チオン、２−（５−テトラゾリル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−５（２Ｂ）−チオン
、２−（５−キノリル）−１，２−ベンズインセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−チオ７．２−（２−メチル−４−キ
ノリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオン、２−（６−ニトロ−５−キノリル）　−
１，２−ペンスインセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
％　２−（２−キノリル）　−１＃２−ベンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−チオン％２−（３−キノリル）
　−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チ
オン％　２−（８−キノリル）−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（６−メドキシ
ー８−キノリル）　−１，２−ペンスインセレナゾール
−３＋２Ｈ）−チオン、２−（１−イソキノリル）　−
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン
、２−（５−イソキノリル）　−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−（５−インドリ
ル）−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−
チオン、２−（５−イソインドリル）　−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン、２−　（５
−ベンズゾリル）　−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−チオン、２−（６−クロロ−３−ベンズ
ゾリル）　−１１２−ベンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−チオンおよび２−（７−ベンズゾリル）　−１，
２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−チオン ベシュレンクテル・ハフッング

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式！ （式中、Ｒ１およびＲ２は同一であるかまたは異なって
    おり、シかも互いに独立していて水素、ハＤゲ７．　ｃ
    ｌ−ｃ４−アルキル、Ｃ１〜ｃ４−アルコキシ、トリフ
    ルオロメチルまたはニトロであることができるかあるい
    はＲ１とＲ２は一緒になってメチレンジオキシを表すこ
    とができ、ｎは０かまたは１〜４の整数であり１Ｒ５は
    水素原子、フェニル基を表すかあるいはハロゲ゛ン、ア
    ルキル、アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロまた
    はメチレンジオキシによｐモノ置換またはジ置換されて
    いるフェニル基であるかあるいはチオフェン類、チアゾ
    ール類１インチアゾール類、イミダゾール類、ピラゾー
    ル類、チアジアゾール類、ピリジン類、ピリミジン類、
    ピラジン類、ピリダジン類、ベンゾチアゾール類、ベン
    ズイミダゾール類、ベンゾトリアジン類、ベンゾチオフ
    ェン類、ベンゾチアジアゾール類、トリアジン類、トリ
    アゾール類、テトラゾール類。 キノリン類、インキノリン類、インドール類およびイン
    ダゾール類からなる群より選択され、しかもこれらがへ
    ロゲン、Ｃ１〜ｃ４−アルキル、Ｃｌ−０４−アルキル
    メルカプト。 ０１〜Ｃ４−アルキルメルカプト、フェニル、ニトロお
    よびトリフルオロメチルからなる群より選択される同一
    または異なった置換基にょりそノ置換またはジ置換され
    うる、窒素および／または硫黄の元素である１〜４個の
    へテロ原子を有する複素環式基°である）のベンズイソ
    セレナゾールチオン類。 ２）式中、Ｒ１およびＲ２が同一であるかまたは異なっ
    ていて、しかも互いに独立していて水素、弗素、塩素、
    メチル、メトキシ、ニトロまたはトリフルオロメチルを
    表すかあるいはＲ１とＲ２が一緒になってメチレンジオ
    キシを表しセしてｎが２〜４の整数であり、他方Ｒ５が
    水素を表す前記特許請求の範囲第１項の記載によるベン
    ズイソセレナゾールチオン類。 ３）式中、Ｒ１およびＲ２が同一であるかまたは異なっ
    ておｆｆ、Ｌかも互いに独立していて水素、弗素、塩素
    、メトキシ、ニトロまたはトリフルオロメチルを表すか
    あるいはＲ１とＲ２が一緒になってメチレンジオキシを
    表しそしてｎが０かまたは１〜４の整数であり、他方Ｒ
    ５がフェニル基を表すかまたは弗素、塩素。 メチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルまたは
    メチレンジオキシによりモノ置換またはジ置換（置換基
    は同一でも異なっていてもよい）されているフェニル基
    を表す前記特許請求の範囲第１和の記載によるベンズイ
    ソセレナゾールチオン類。 ４）式中、Ｒ１およびＲ２が同一であるかまたは異なっ
    ており、しかも互いに独立していて水素、弗素、塩素、
    メチル、メトキシ、ニトロまたはトリフルオロメチルを
    表わすかあるいはＲ１とＲ２が一緒になってメチレンジ
    オキシを表すことができそしてｎが０であり、他方Ｒ５
    がチオフェン類、チアゾール類、インチアゾール類、イ
    ミダゾール類、ピラゾール類。 チアジアゾール類、ピリジン類、ピリミジン類、ピラジ
    ン類、ピリダジン類、ベンゾチアゾール類、ペンスイミ
    ダゾール類、トリアジン類、トリアソール類およびテト
    ラゾール類からなる群より選択され、しかもこれらが弗
    素、塩素、メチル、エチル、ブチル、メトキシ、エトキ
    シ、メルカプト、メチルメルカプト、エチルメルカプト
    、ニトロ、フェニルまたはトリフルオロメチルからなる
    群より選択される同一または異なった置換基によりモノ
    置換またはジ置換きれうる、窒素および／または硫黄の
    元素である１〜４個のへテロ原子を有する複素環式基を
    表す前記特許請求の範囲第１項の記載によるベンズイソ
    セレナゾールチオン類。 ５）一般式■ （式中　Ｂ１、Ｒ２およびＲ５そしてｎは前記特許請求
    の範ｖ５第１項に記載の定義を有する）のベンズインセ
    レナゾロンを適当な芳香族炭化水素中においてそれ自体
    既知の方法で五硫化ニジんと反応させて相当するチオン
    を得ることを特徴とする特許 ４項に記載された化合物の製法。 ６）式中のＲｌ，Ｒ２およひＲ５そしてｎが前記特許請
    求の範囲第１項に記載の定義を有する一般式］のベンズ
    インセレナゾロンを適当な芳香族炭化水素中においてそ
    れ自体既知の方法で２．４−ビス−（４−メトキシフェ
    ニル）−２、４−グチオキソ−１，３，２．４ージチア
    ジホスフエタン（ラウエソン試薬）の作用により相当す
    るチオンに変換すること全特徴とする前記特許請求の範
    囲第１〜４．！Ｊの記載による化合物の製法。 ７）在来の製薬上の補助剤および佐薬と混合させた、活
    性化合物としての前記特許請求の範囲第１〜４項の記載
    による’＜ｔの化合物を含有することを特徴とする医薬
    製品。
JP60037804A 1984-03-01 1985-02-28 ベンズイソセレナゾ−ルチオン類の製法 Pending JPS60226868A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3407511.9 1984-03-01
DE19843407511 DE3407511A1 (de) 1984-03-01 1984-03-01 Benzisoselenazolthione, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate

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JPS60226868A true JPS60226868A (ja) 1985-11-12

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EP (1) EP0154851B1 (ja)
JP (1) JPS60226868A (ja)
AT (1) ATE45153T1 (ja)
DE (2) DE3407511A1 (ja)
DK (1) DK93685A (ja)
GR (1) GR850472B (ja)
IE (1) IE58006B1 (ja)
ZA (1) ZA851552B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7671211B1 (en) 1999-03-31 2010-03-02 Arne Holmgren Substrates for thioredoxin reductase

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3670635D1 (de) * 1985-04-27 1990-05-31 Nattermann A & Cie Neue benzisoselenazolonyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate.
US4833249A (en) * 1987-03-05 1989-05-23 American Home Products Corporation Isothiazolone 1,1-dioxide derivatives with psychotropic activity
US4778815A (en) * 1987-03-18 1988-10-18 Ciba-Geigy Corporation Method of inhibiting cataracts by topical application of a 2-substituted 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
US4778814A (en) * 1987-03-18 1988-10-18 Ciba-Geigy Corporation Method of treating ocular allergy by topical application of a 2-substituted-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
DE3720493A1 (de) * 1987-06-20 1989-01-26 Nattermann A & Cie Arzneizubereitungen mit mikronisierten ebselen-kristallen
DE3827093A1 (de) * 1988-08-10 1990-02-15 Nattermann A & Cie Verfahren zur herstellung von hochreinem ebselen
US5288734A (en) * 1988-10-29 1994-02-22 A. Nattermann & Cie Gmbh Stable parenteral solution of 2-phenyl-1.2-benzisoselenazol-3(2H)-one and process for producing the same
DE3937169A1 (de) * 1989-11-08 1991-05-16 Nattermann A & Cie Benzylselenobenzamide von anilinen und benzylaminen
EP0522606B1 (en) * 1991-05-10 1996-04-03 Takeda Chemical Industries, Ltd. Pyridine derivatives, their production and use
DK0622076T3 (da) * 1992-01-17 1997-06-02 Daiichi Seiyaku Co Inhibitor for restenose efter perkutan coronar arterioplasti
JP2553434B2 (ja) * 1992-04-28 1996-11-13 第一製薬株式会社 粒状製剤
ES2145065T3 (es) 1993-10-27 2000-07-01 Daiichi Seiyaku Co Preparacion granular.
FR2718441B1 (fr) * 1994-04-07 1996-06-28 Bioxytech Nouveaux composés de structure benzisoséléna-zoline et -zine, leur procédé de préparation et leurs applications thérapeutiques.
CN1166651C (zh) * 2001-06-08 2004-09-15 北京大学药学院 具有抗炎和抗肿瘤作用r-双或糖苯丙异硒唑取代化合物
CN100554255C (zh) * 2004-05-31 2009-10-28 北京大学 苯并异硒唑酮衍生物及其制备方法与应用
CN103965188A (zh) * 2013-01-29 2014-08-06 中山大学 含硒多奈哌齐类似物
US10172829B2 (en) 2014-06-24 2019-01-08 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Use of small molecules for the treatment of clostridium difficile toxicity
US10058542B1 (en) 2014-09-12 2018-08-28 Thioredoxin Systems Ab Composition comprising selenazol or thiazolone derivatives and silver and method of treatment therewith
WO2020020099A1 (zh) * 2018-07-22 2020-01-30 上海星叶医药科技有限公司 含硒异唑胺类化合物及其制备方法和用途
WO2022081984A1 (en) * 2020-10-16 2022-04-21 The Regents Of The University Of California Methods and compounds to treat sars infections
WO2023147340A2 (en) * 2022-01-26 2023-08-03 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Treatment of conditions associated with stress granule formation
CN116891443B (zh) * 2023-09-08 2023-12-01 潍坊医学院 一种异吲哚-1-酮衍生物及其制备方法、应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3027073C2 (de) * 1980-07-17 1985-03-07 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Pharmazeutische Präparate, enthaltend 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on
DE3027075A1 (de) * 1980-07-17 1982-02-18 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE3226284A1 (de) * 1982-07-14 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Neue benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BULLETIN DE LA SOCIETE CHIMIQUE DE FRANCE=1976 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7671211B1 (en) 1999-03-31 2010-03-02 Arne Holmgren Substrates for thioredoxin reductase

Also Published As

Publication number Publication date
GR850472B (ja) 1985-05-31
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DK93685D0 (da) 1985-02-28
EP0154851A1 (en) 1985-09-18
DK93685A (da) 1985-09-02
IE58006B1 (en) 1993-06-02
EP0154851B1 (en) 1989-08-02
US4711961A (en) 1987-12-08
ZA851552B (en) 1985-11-27

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