JPS60228582A

JPS60228582A - 紫外線硬化型プラスチツク用接着剤

Info

Publication number: JPS60228582A
Application number: JP8477184A
Authority: JP
Inventors: Hideo Nakamoto; 中本　英夫; Hiroshi Fukushima; 福島　洋
Original assignee: Mitsubishi Rayon Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1984-04-26
Filing date: 1984-04-26
Publication date: 1985-11-13

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔技術分野〕本発明はプラスチックの接着剤に関するものであり、さ
らに詳しくは透光性プラスチックの接着剤に関するもの
である。

〔従来技術〕

プラスチック材料特に透光性プラスチック材料、たとえ
ばメタクリル樹脂、スチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、エ
ステル系樹脂、ナイロン樹脂、カーボネート樹脂等は無
機ガラスに比べ（１）比重が小さく軽量であ６Ｙ（２）
耐衝撃性がすぐれているので割れにくい、（３）易加工
性で形状の自由度が高く大量生産容易で安価であるなど
の特徴を有し、レンズ材料、建築材料、照明器具、工芸
品など広範囲の分野で使用され℃いる。

該透光性プラスチックス材料を接着する従来技術とし℃
は、（１）溶剤を用いて接着する方法、（１１）熱硬化
型接着剤を用いる方法、（ｉｉｉ）レドンクス型接着剤
を用いる方法等があるが、これらの方法による接着では
プラスチックス自体の機械的劣化を招いたり、透光性を
損じたり、熱によるプラスチックスの変形を招いたりす
るため透光性プラスチックス材料の十分な接層を実施す
るのが極めて困難であるのが現状である。

〔発明の目的〕

本発明の目的とするところはプラスチックが有する機械
的特性や透光性を損わずにグラスチックを強固に接着す
ることが可能な紫外線硬化型接着剤を提供することにあ
る。

〔発明の構成〕

本発明は１分子中に少なくとも（メタ）アクリロイル基
を２個以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレートに
）、芳香族ビニルモノマー０３）および光開始剤（Ｃ）
からなることを特徴とする紫外線硬化型プラスチックス
用接着剤である。

本発明に用いられる１分子中に少なくとも（メタ）アク
リロイル基を２個以上有するウレタンポリ（メタ）アク
リレートに）は分子内に２個以上のイソシアネート基を
有する化合物とヒドロキシル基含有（メタ）アクリレー
トモノマーとを付加反応させることによって製造できる
。

分子内に２個以上のインシアネート基を有する化合物と
しては脂肪族、芳香族または脂環族のポリイソシアナー
ト、たとえばテトラメチレンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、トリメチルへキサメチレン
ジイソシアネート、ダイマーばンイソシア不一ト、シク
ロヘキサンジイソシアネート、インホロンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アイ・−ト、ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−
フェニレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネ
ート等、これらポリイソシアイ・−ト類とアミン基、水
酸基、カルボキシル基、水等の活性水素原子を少なくと
も２個以上有する化合物との反応により得られる分子内
に２個以上のインシアネート基を有する化合物あるいは
前記ジイソシアネート化合物類の３量体〜５量体などを
用いることができる。

該イソシアネート化合物と反応させるヒドロキシル基含
有（メタ）アゲリレートモノマーとしては、２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アク
リレートおよびモノエポキ７化合物たとえばブチルグリ
シジルエーテル、２−エチルへキシルグリシジルエーテ
ル、フェニルグリシジルエーテルと（メタ）アクリル酸
との付加反応物等が挙げられる。

前記ポリイソシアネートとヒドロキシル基含有（メタ）
アクリレートとの付加反応は公知の方法、たとえばポリ
イソシアネート化合物の存在下にヒドロキシル基含有（
メタ）アクリレートと触媒たとえばジブチルチンジラウ
レートとの混合物を６０〜９０℃の条件下で滴下反応す
ることによって製造できる。か＜Ｌ’Ｃ得られるウレタ
ンポリ（メタ）アクリレートの中でも特にジイソシアネ
ート化合物と２ヒドロキシグロビルアクリレートとの反
応物であるウレタンジアクリレートが好適である。

本発明の第二成分である芳香族ビニル七ツマ−０３）と
しては、例えばスチレン、ビニルトルエン、０−クロロ
スチレン、Ｐ−クロロスチレン等およびこれらの混合物
を挙げることができる。

本発明の第三成分である光開始剤（Ｃ）としてはベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインブチルエーテル、ベンゾフェノン、アセトフェノ
ン、ジェトキシアセトフェノン、１，１−ジメトキシ−
１−フェニルアセトフェノン、ベンジル、アントラキノ
ン、２−エチルアントラキノン、２−エチルアントラキ
ノン、１−クロロアントラキノン等の通常のものを用い
ることができ特に限定されるものではない。

本発明におい℃はウレタンポリ（メタ）アクリレ−）（
Ａ）１００重量部に対して芳香族ビニルモノマー（Ｂ）
が１０〜１５０重量部、光開始剤（Ｃ）が１〜１０重量
部となるように配合するのが好ましい。

又、本発明の接着剤は特にアクリル系樹脂、中でもポリ
メチルメタクリレートに対して優れた効果を発揮する。

本発明においては、本発明の接着剤に本発明の効果を損
なわない範囲で種々のモノマー、オリゴマー、樹脂、添
加剤等を目的に応じ又添加することが可能である。

以下実施例により本発明をさらに詳しく説明する。尚、
実施例中「部」とあるのは重量部を意味する。

実施例１くウレタンアクリレート（１）の製造〉三つロフラスコ
に２−ヒドロキシプロビルアクリレート１６０部、ハイ
ドロキノンモノメチルエーテルα１部、ジブチルチンシ
ラレート０．５部を入れ、６０℃で攪拌しつつトリメチ
ルへキサメチレンジイソシア坏−ト１００部を６時間に
わたって滴下した。滴下終了後さらに６０℃で１５時間
反応を続行し、ウレタンジアクリレート（１）を得た。

くウレタンメタクリレート（２）の製造〉前記ウレタン
ジアクリレート（１）の製造方法で２−ヒドロキシグロ
ビルメタクリレートの代りに２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート１３０部を用いる他は全く同じ方法でウレタ
ンジメタクリレート（２）を得た。

〈ウレタンアクリレ−（３）の製造〉前日己ウレタンジアクリレート（１）の製造法でトリメ
チルへキサメチレンジイソシアネートの代りにヘキサメ
チレンジイソシアネートの３量体を１７２部さらに２−
ヒドロキシグロピルアクリレートの２−ヒドロキシエチ
ルメタクリ、レートを１５０部用いる他は全く同じ方法
でウレタントリメタクリレート（４）を得た。

該ウレタンポリ（メタ）アクリレート１００部ニ対しビ
ニルトルエン６０部、ベンゾインイソブチルエーテル４
部を混合溶解して紫外線硬化型接着剤（１）〜（４）を
得た。また前記接着剤（１）に熱可塑性ポリマー、アク
リロイドＢ−４４（ロームアンドハース社製）８部を添
加して接着剤（５）を得た。

これらの接着剤を厚さ１１１１１のアクリル樹脂板（三
菱レイヨン株式会社製）に塗布した後８０ｖ　／　ｃｍ
の高圧水銀ランプを用い１０αの照射距離にて、紫外線
を３０秒照射して硬化させそれらの硬化膜に対しセロテ
ープ剥離試験を行なったところ、いずれも良好な接着強
度が得られた。

次に前記接着剤を用いてアクリル樹脂どうしの接着を試
みた。

すなわち巾２０ｍ、長さ１００鵡、厚さ１ＷＲのアクリ
ル樹脂を用い接着面積が２００−１４００　ｍ２となる
ように接着を行ない、その後８０ｗ／αの高圧水銀ラン
プを用い又照射距離１０３にて紫外線を３０秒照射した
。かくして得た接着処理メタクリル樹脂板を６点曲げ試
験（スパン巾５０　ｍ、クロスヘッドスヒート２ｔｍ／
　ｍｉｎ　）を行ない剥離荷重をめた。この結果を第１
表に示す。

比較例１実施例１の接着剤（１）でウレタンアクリレート（１）
の代りにエピコート＋８２８（油化シェル株式会社製）
とアクリル酸との付加反応によって得られるエポキシア
クリレートを用いる他は全〈実施例１と同じ方法で接着
剤（６）をまたビニルトルエンの代りにメタクリル酸メ
チルを用いる他は全〈実施例１と同じ方法で接着剤（７
）を得た。

該接着剤（６）と（７）を実施例１と同条件で接着し剥
離荷重を調べた結果を第１表に示す。

第　１　表実施例２実施例１で得たウレタンジアクリレート（１）１００重
量部に対しビニルトルエンと光開始剤ジェトキシアセト
フェノンを種々混合量を変えて接着剤（８）〜Ｑ４を試
作した。

これらの接着剤のアクリル樹脂に対する接着強度を実施
例１と向じ方法で調べた結果を第２表に示す。

第２表実施例３実施例１で得た接着剤（１）を用いて実施例１と同条件
でスチレン樹脂シート、ポリカーボネートシートそして
塩化ビニル樹脂シートどうしの接着を試みた。該接着処
理板の三点曲げ試験を実施したところ、いずれの材料も
母材破壊することが観察され良好な接着処理が行なえた
ことが判明した。

〔発明の効果〕

以上詳述したように、本発明の接着剤はグラスチックが
有する特性を損わすにプラスチックを強固に接着するこ
とができ、その効果は著しいものである。

Claims

【特許請求の範囲】１１分子中に少なくとも（メタンアクリロイル基を２個
以上有するウレタンポリ（メタ）アクリレートに）、芳
香族ビニルモノマー但）、および光開始剤（Ｃ）からな
ることを特徴とする紫外巌硬化型プラスナック用接着剤
。２　ウレタンポリ（メタ）アクリレートに）が２−ヒド
ロキシグロビルアクリレートとジイソシアネート化合物
との付加反応物であるウレタンジアクリレートであるこ
とを特徴とする特許請求範囲１項記載の紫外森硬化型プ
ラスチック用接着剤。五　ウレタンポリ（メタ）アクリレートに）１００重量
部に対し芳香族ビニル七ツマ−０３）カ１０〜１５０重
量部、光開始剤（Ｃ）が１〜１０重量部であることを特
徴とする特許請求範囲１項記載の紫外線硬化型グラスチ
ック用接着剤。