JPS6023358A - ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル - Google Patents

２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル

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JPS6023358A
JPS6023358A JP13174183A JP13174183A JPS6023358A JP S6023358 A JPS6023358 A JP S6023358A JP 13174183 A JP13174183 A JP 13174183A JP 13174183 A JP13174183 A JP 13174183A JP S6023358 A JPS6023358 A JP S6023358A
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JP
Japan
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trifluorobenzonitrile
reaction
trichlorobenzonitrile
chloride
chloro
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JP13174183A
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Yasuhiro Tsujii
辻井　康弘
Takao Awazu
隆雄 粟津
Shigeo Murai
重夫 村井
Hisayoshi Uenishi
久善 上西
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Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規化合物２，４．６−）リフルオロベンゾ
ニトリルに関する。このものは各種農薬、医薬、染料な
どの中間原料として有用である。
２．４．６−）’７フルオロベンゾニトリルは、例えは
’１．３゜５−トリクロロベンゼンを臭素化して２，４
．６−）ジクロロブロモベンゼンとし、次いでこのもの
をシアノ化して２゜４、　、６−　）ジクロロベンゾニ
トリルとし、更に弗素化することによって容易に製造す
ることができる。
２．４．６−Ｆリクロロベンゾニトリルの弗素化は、２
，４゜６−トリクロロベンゾニトリルと弗化カリウムと
を、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホ
ラン、１．３−１− ジメチル−２−イミグゾリノノン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドンなどの非プロトン性極性溶媒中で１４０〜２２
０℃の温度で０．５＝５時間反応させて訂なうことがで
きる。なお、弗化カリウム及び非プロトン性極性溶媒は
乾燥、脱水したものを使用するのが望ましい。
本発明の２　、４．　、６−　）リフルオロベンゾニト
リルハ、コれを化学的に変換して、農薬や医薬とし゛こ
の活性をもつ化合物、染料或は写真感光杓料などに誘導
することができるので、それらの誘導体を合成するため
の中間体として有用である。
例えば、２．４　、６−　）リフルオロベンゾニトリル
を９０％硫酸中に滴下し、７０〜８０℃で反応させて得
られる２゜４　、６−　）リフルオロベンズアミド［１
点１．１３〜１４５℃）を塩化メチレンに溶解させ、５
　（１’Ｃ前後でオキザリルクロリドを滴下した後還流
下で反応させて２．４．６−）リフルオロベンゾイルイ
ソシアネートとし、このもののジオキサン溶液中に、予
め調製された３、５−ノクロロー４−（３−クロロ−５
−）ＩＪフルオロメチル−２−ビリノルオキシ）アニリ
ンのジオキサン溶液を滴下して反応させると、Ｎ−（２
，４，ロートリフルオロベンゾイル）−Ｎ’　−（３，
５−ジクロロ−４−（３−２− クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオえシ
）７＝ニル］ウレア（融点２２６・〜２２９’Ｃ）か２
＋’Ｊられる。
この最終化合物は、特開昭５７−２２５８号公報に記載
されているよ）に、４ＩＩＩＪの有害虫、特１こ有゛占
毘虫のｖＪ除１こイ■効である。
西紀２　、４．　、６−　）リフルオロベンズ′アミド
′は、例えば゛、２　、４．６−１リフルオロベンゾニ
Ｆリルを７０％ＩＩＩＩＬ酸中に渦下し、還流温度で３
〜・１時間反応させてイυられる２　、　４　。
６−１リフルオロ安息香酸（融点ｌ、４１へ・１・１２
．５℃）にハロゲン化剤、例えば塩化チオニルを加えて
：ｐ　、　＋１．　、６−　）リフルオロ安息香酸クロ
リドと【７、二のものにアンモニアを作用させても曲る
ことかて外る。
次に、本発明化合物の共体的合成例を記載［る。
介ａ（ａｌｌ　２．４．（’ｒ−）リフルＡロベンヅニ
１す／ｌの合Ｉｋ７ノ化カリウム３．／ｌε；ｇ、ジメ
チル入ルホキシド２　（ｌ　ｒ二ｃ：及びトルエン１０
ｃｃをフラスコに投入【５、内温か２　（１（１°Ｃに
なるまで共沸脱水して系内の水分を完全に除去した。次
いで２，４．６−）リクロロベンゾニトリル２ｇを加え
−ζ攪件ド還流状態で３時間反応させた。反応終了後、
生成物を水中に投入し、エーテル抽出した。次いで抽出
層を乾燥させ、３− エーテルを留去して沸点１０６−１０８°Ｃ／　７５＋
ｎ＋＋＋　Ｈｇの目的物１．１ｇを得た。
なお、前記合成例で使用した２、４．．６−）リクロロ
ベンゾニトリルは、例えば下記の方法（１）で、１，３
．５−ＭＪクロロベンゼンを臭素化して２，４，６−）
リクロロブロモベンゼンとし、二のものをノブ法（２）
でシアノ化して得られる。
（１）　２．４．６−）リクロロブロモベンセンの合成
１．３．５−）リクロロベンゼン６５ｇをフラスコに投
入し、８　（１’Ｃに別温して完全に溶解させ、そこ・
＼塩化アルミニウム４ｇを加えた後、更に臭素６４ビを
約６時間に亘って滴下し、攪拌下で臭素化反応を行なっ
た。
反応終了後、生成物（冷却し、塩化メチレン約１ρ及び
水１ρを加えて抽出した。抽出層を水洗、乾燥した後塩
化メチレンを留去し、更に精留して２　、４．　、６−
　）リクロロブロモベンゼン（融点６３．４℃）６５．
４Ｂを得た。
（２）　２．４．６〜Ｆリクロロベンゾニトリルの合成
前記（１）の方法で得られた２、４．６−）リクロロブ
ロモベンゼン３．４Ｒにシアン化第−銅１．３４ｇ及び
ツメチルホルムアミド４ｃｃを加えて昇温し、１５５°
Ｃで約８時４− 間攪打丁に反応させた。
反応終１゛後、生成物を２０％塩化第二二鉄水溶ン１ヤ
中に投入し、塩化メチレンで抽出した。次いで抽出層の
塩化メチレンを留去し、カラムクロマトグラフィーで粕
駁して、融点１１４・〜１１５’Ｃの２．４．６−１リ
クロロペンゾニトリル１．５５ｇを得た。
特許出願人　石原産業株式会社 一５完−

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　２，４．６−）リフルオロベンゾニトリル（２
    ）　２　、４　、６−　）ジクロロベンゾニトリルを弗
    素化することを特徴とする２、４．６−ドリフルオロベ
    ンゾニトリルの製造方法。
JP13174183A 1983-07-19 1983-07-19 ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル Granted JPS6023358A (ja)

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JPS6023358A true JPS6023358A (ja) 1985-02-05
JPH037662B2 JPH037662B2 (ja) 1991-02-04

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5021605A (en) * 1987-09-14 1991-06-04 Sds Biotech K.K. Trifluorobenzene compounds
US5200548A (en) * 1984-06-04 1993-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-Trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives
US5530158A (en) * 1984-06-04 1996-06-25 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives
CN113929595A (zh) * 2021-11-12 2022-01-14 江苏新河农用化工有限公司 一种2,6-二氟苯腈的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS604159A (ja) * 1983-06-23 1985-01-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS604159A (ja) * 1983-06-23 1985-01-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5200548A (en) * 1984-06-04 1993-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-Trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives
US5362909A (en) * 1984-06-04 1994-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of 3-chloro-2,4,5-trifluorobenzoyl chloride, 2,4,5-trifuluorobenzoyl fluoride, and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives
US5530158A (en) * 1984-06-04 1996-06-25 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives
US5565614A (en) * 1984-06-04 1996-10-15 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-trihalogeno-and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives
US5021605A (en) * 1987-09-14 1991-06-04 Sds Biotech K.K. Trifluorobenzene compounds
CN113929595A (zh) * 2021-11-12 2022-01-14 江苏新河农用化工有限公司 一种2,6-二氟苯腈的制备方法

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