JPS604159A - フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 - Google Patents
フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法Info
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- JPS604159A JPS604159A JP11348083A JP11348083A JPS604159A JP S604159 A JPS604159 A JP S604159A JP 11348083 A JP11348083 A JP 11348083A JP 11348083 A JP11348083 A JP 11348083A JP S604159 A JPS604159 A JP S604159A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、クロロベンゾニトリル系化合物とフン化カリ
ウムとを無溶媒、加圧下で反応させて、各種農薬、医薬
或いは染料などの中間原料として有用なフルオロベンゾ
ニトリル系化合物を製造する方法に関する。
ウムとを無溶媒、加圧下で反応させて、各種農薬、医薬
或いは染料などの中間原料として有用なフルオロベンゾ
ニトリル系化合物を製造する方法に関する。
従来、２，４又は６位に少なくとも１ケの塩素原子を有
するりＣ７σベンゾニトリル系化合）＃ｌＪ（以下ＣＢ
Ｎ系化合物と略す）の２．４又は６位の総ての塩素原子
をフッ素原子に置換したフルオロベンゾニトリル系化合
物（以下ＦＢＮ系化合物と略す）を製造する方法として
は、例えばＪ 、 Ｃｈｅｍ。
するりＣ７σベンゾニトリル系化合）＃ｌＪ（以下ＣＢ
Ｎ系化合物と略す）の２．４又は６位の総ての塩素原子
をフッ素原子に置換したフルオロベンゾニトリル系化合
物（以下ＦＢＮ系化合物と略す）を製造する方法として
は、例えばＪ 、 Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、、−ＣＩ＋ｅｍ、 ＣｏＬＩＩＩ＋＋、ｔｌ
９６５，４３０−４３１頁及び有機合成化学部会誌、第
２７巻、１７５頁（１，９６９）に記載された方法が知
られている。これらの方法は、ツメチルスルホン或いは
ジメチルスルホキシドなどの溶媒の存在下を条件とする
製法に関するものであって、そのため溶媒の分解により
分離し難い生成物が多量に存在するので後処理上難点が
あり、更には溶媒を多量に用いる必要があるが利用した
溶媒の回収は、実質的には不可能な状態であるので、経
済的に不利であり、これら従来の方法に脅わるより工業
的有利な方法の出現がめられている。
９６５，４３０−４３１頁及び有機合成化学部会誌、第
２７巻、１７５頁（１，９６９）に記載された方法が知
られている。これらの方法は、ツメチルスルホン或いは
ジメチルスルホキシドなどの溶媒の存在下を条件とする
製法に関するものであって、そのため溶媒の分解により
分離し難い生成物が多量に存在するので後処理上難点が
あり、更には溶媒を多量に用いる必要があるが利用した
溶媒の回収は、実質的には不可能な状態であるので、経
済的に不利であり、これら従来の方法に脅わるより工業
的有利な方法の出現がめられている。
本発明者達は、前述の方法を改良すべく検討を重ねた結
果、加圧下で反応させる二よによって、無溶媒でも高収
率で目的物が得られることの知見を得、新規でかつ工業
的有利な製造方法として本発明を完成するに至った。
果、加圧下で反応させる二よによって、無溶媒でも高収
率で目的物が得られることの知見を得、新規でかつ工業
的有利な製造方法として本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、２，４又は６位に少なくとも１ケの
塩素原子を有するクロロベンゾニトリル系化合物と７７
化カリウムとを反応させで、２，４又Ｃ土６位の総ての
塩素原子をフッ素原子に置換したフルオロベンゾニトリ
ル系化合物を製造する方法におい一〇前記りロロベンゾ
ニ） ｌ）ル系化合物とフッ化カリウムとを無溶媒で、
加圧下、２００〜・４５０℃で反応させることを特徴と
するフルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法である
。
塩素原子を有するクロロベンゾニトリル系化合物と７７
化カリウムとを反応させで、２，４又Ｃ土６位の総ての
塩素原子をフッ素原子に置換したフルオロベンゾニトリ
ル系化合物を製造する方法におい一〇前記りロロベンゾ
ニ） ｌ）ル系化合物とフッ化カリウムとを無溶媒で、
加圧下、２００〜・４５０℃で反応させることを特徴と
するフルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法である
。
本発明で用いる原料物質のＣＢＮ系化合物は、次の一般
ｍ及びｎはＯ又は１であり、ρ、ｍ又は口の少なくとも
１ケは１である。）で表わされ、従って本発明で得られ
るＦＢＮ系例えば、ＣＢＮ系化合物として２−クロロベ
ンゾニトリル、２．４−ジクロロベンゾニトリル、２．
６−ジクロロベンゾニトリル、２，４．６−）ジクロロ
ベンゾニトリル、２，３．６−ドリクロロベンゾニトリ
ル、２，３，５．６−チトラクロロベンゾ二トリル、或
いは２．３，４．５．Ｇ−ペンタクロロベンゾニトリル
などを用い、所定のフッ素置換反応を実施すると、ＦＢ
Ｎ系化合物としては、２−フルオロベンゾニ） Ｕル（
Ｂ、Ｐ、１０３°Ｃ／ ３５ ｗ）（ｇ）、２．４＝ジ
フルオロベンゾニトリル（Ｍ、Ｐ、４６〜４７℃）、２
，６−リフルオロベンゾニトリル（Ｂ、Ｐ、８１−８３
℃／ １３ ｍｍＨｇ）、２ 、４’、 ６−トリアル
オロベンゾニトリル（Ｂ、Ｐ、１０６〜１０８°Ｃ／７
Ｓｕｕｎｌ（ｇ）、 ３−クロロ−２，６−リフルオ
ロベンゾニトリル（Ｂ、Ｐ、９５°Ｃ／１１ｍｍＨｇ）
、３．５−ジクロロ−２，６−リフルオロベンゾニトリ
ル（Ｂ、Ｐ、１００℃７１０ｐＱｍＨｇ）或いは３．５
−：）クロロ−２，４，６−）リフルオロベンゾニトリ
ル（Ｂ、Ｐ、２２１℃）などが好適に得られる。
ｍ及びｎはＯ又は１であり、ρ、ｍ又は口の少なくとも
１ケは１である。）で表わされ、従って本発明で得られ
るＦＢＮ系例えば、ＣＢＮ系化合物として２−クロロベ
ンゾニトリル、２．４−ジクロロベンゾニトリル、２．
６−ジクロロベンゾニトリル、２，４．６−）ジクロロ
ベンゾニトリル、２，３．６−ドリクロロベンゾニトリ
ル、２，３，５．６−チトラクロロベンゾ二トリル、或
いは２．３，４．５．Ｇ−ペンタクロロベンゾニトリル
などを用い、所定のフッ素置換反応を実施すると、ＦＢ
Ｎ系化合物としては、２−フルオロベンゾニ） Ｕル（
Ｂ、Ｐ、１０３°Ｃ／ ３５ ｗ）（ｇ）、２．４＝ジ
フルオロベンゾニトリル（Ｍ、Ｐ、４６〜４７℃）、２
，６−リフルオロベンゾニトリル（Ｂ、Ｐ、８１−８３
℃／ １３ ｍｍＨｇ）、２ 、４’、 ６−トリアル
オロベンゾニトリル（Ｂ、Ｐ、１０６〜１０８°Ｃ／７
Ｓｕｕｎｌ（ｇ）、 ３−クロロ−２，６−リフルオ
ロベンゾニトリル（Ｂ、Ｐ、９５°Ｃ／１１ｍｍＨｇ）
、３．５−ジクロロ−２，６−リフルオロベンゾニトリ
ル（Ｂ、Ｐ、１００℃７１０ｐＱｍＨｇ）或いは３．５
−：）クロロ−２，４，６−）リフルオロベンゾニトリ
ル（Ｂ、Ｐ、２２１℃）などが好適に得られる。
本発明方法の実施に当っては、オートクレーブなどの密
閉容器中にＣＢＮ系化合物と７フ化カリウムとを投入し
、加熱、攪拌することによって行なわれる。
閉容器中にＣＢＮ系化合物と７フ化カリウムとを投入し
、加熱、攪拌することによって行なわれる。
ここで用いられるフッ化カリウムは、通常の市販品或い
は極微粒物などいずれのものでも用いることができ、そ
の使用量は、ＣＢＮ系化合物の２．４又は６位の総ての
塩素原子をフッ素原子に置換する反応理論量め０．８〜
２．（）倍、望ましくは１〜１．５倍である。一般に反
応温度は２００〜４５０℃、望ましくは３００〜４００
’Ｃであり、反応時間は０．５〜３０時間である。密
閉容器中の圧力は、密閉加熱による自然加圧でよく、そ
の場合圧力は大凡３ Ｋｇ／ｃｍｔ〜２５ ｋｇ／ ｃ
＋＋１２程度である。尚、不活性気体により密閉容器中
の空気を置換したり或いは、前記圧力範囲以上に加圧し
ても良く、この場合酸化或いは重合等を防止することも
できる。
は極微粒物などいずれのものでも用いることができ、そ
の使用量は、ＣＢＮ系化合物の２．４又は６位の総ての
塩素原子をフッ素原子に置換する反応理論量め０．８〜
２．（）倍、望ましくは１〜１．５倍である。一般に反
応温度は２００〜４５０℃、望ましくは３００〜４００
’Ｃであり、反応時間は０．５〜３０時間である。密
閉容器中の圧力は、密閉加熱による自然加圧でよく、そ
の場合圧力は大凡３ Ｋｇ／ｃｍｔ〜２５ ｋｇ／ ｃ
＋＋１２程度である。尚、不活性気体により密閉容器中
の空気を置換したり或いは、前記圧力範囲以上に加圧し
ても良く、この場合酸化或いは重合等を防止することも
できる。
この様にして得られた反応生成物は、通常の分離、精製
手段を施すことによって、或いは施さずして目的物であ
るＦＢＮ系化合物を高純度、高収亨で得ることができる
。尚、未反応原料や未反応生成物が反応生成物中に存在
する場合には、例えば蒸留などの分離手段を施して未反
応物を回収し、循環使用することがでとる。
手段を施すことによって、或いは施さずして目的物であ
るＦＢＮ系化合物を高純度、高収亨で得ることができる
。尚、未反応原料や未反応生成物が反応生成物中に存在
する場合には、例えば蒸留などの分離手段を施して未反
応物を回収し、循環使用することがでとる。
次に本発明の実施例を記載する。
実施例１
圧力計、攪拌機及び温度計を備えた５００Ｉｎρのオー
トクレーブに、２，６−シクロロベンゾニｉ・リルｉ１
１．８ｇ（純度９６％）及び７フ化カリウム１０８，８
．を投入し、オートクレーブを密閉した。次に乾燥窒素
ガスでオートクレーブ中の空気を置換し、攪拌下栓々に
昇温して内温が３５０℃になった時点から３時間反応さ
せた。尚、この間の最大圧力は１４ 、３ ｋｇ／ａｍ
２であった。反応終了後、冷却降温し、２００℃近辺よ
り予めオートクレーブに付設した蒸留回収装置を用い生
成物を採集し、７３．０ｇの油状物を得た。
トクレーブに、２，６−シクロロベンゾニｉ・リルｉ１
１．８ｇ（純度９６％）及び７フ化カリウム１０８，８
．を投入し、オートクレーブを密閉した。次に乾燥窒素
ガスでオートクレーブ中の空気を置換し、攪拌下栓々に
昇温して内温が３５０℃になった時点から３時間反応さ
せた。尚、この間の最大圧力は１４ 、３ ｋｇ／ａｍ
２であった。反応終了後、冷却降温し、２００℃近辺よ
り予めオートクレーブに付設した蒸留回収装置を用い生
成物を採集し、７３．０ｇの油状物を得た。
二の油状物質をガスクロマトグラフィーで分析した結果
、２．６−シ゛フルオロベンゾ＝ｌル６Ｌ２率は９９％
であった。（収率８３％） 実施例２〜６ 前記実施例１の場合と同様にして反応させ、次表の結果
を得た。
、２．６−シ゛フルオロベンゾ＝ｌル６Ｌ２率は９９％
であった。（収率８３％） 実施例２〜６ 前記実施例１の場合と同様にして反応させ、次表の結果
を得た。
Claims (1)
- ２．４又は６位に少なくとも１ケの塩素原子を有するク
ロロベンゾニトリル系化合物と７フ化カリウムとを反応
させて、２，４又は６位の総ての塩素原子をフッ素原子
に置換したフルオロベンゾニトリル系化合物を製造する
方法において、前記クロロベンゾニトリル系化合物と７
フ化カリウムとを無溶媒で、加圧下、２００〜４５０
”（：で反応させることを特徴とするフルオロベンゾニ
Ｉ・リル系化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11348083A JPS604159A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 |
| GB08415348A GB2142018B (en) | 1983-06-23 | 1984-06-15 | Method for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| DE19843422936 DE3422936A1 (de) | 1983-06-23 | 1984-06-20 | Verfahren zur herstellung von 2,6-difluorbenzonitril |
| CH303784A CH660361A5 (de) | 1983-06-23 | 1984-06-22 | Verfahren zur herstellung von 2,6-difluorbenzonitril. |
| FR8409817A FR2549048B1 (fr) | 1983-06-23 | 1984-06-22 | Procede de preparation du 2,6-difluorobenzonitrile a partir du 2,6-dichlorobenzonitrile |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11348083A JPS604159A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604159A true JPS604159A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH0216746B2 JPH0216746B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=14613344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11348083A Granted JPS604159A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604159A (ja) |
| CH (1) | CH660361A5 (ja) |
| DE (1) | DE3422936A1 (ja) |
| FR (1) | FR2549048B1 (ja) |
| GB (1) | GB2142018B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6023358A (ja) * | 1983-07-19 | 1985-02-05 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5530158A (en) * | 1984-06-04 | 1996-06-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
| US5200548A (en) * | 1984-06-04 | 1993-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-Trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
| US5502235A (en) * | 1994-12-28 | 1996-03-26 | Dowelanco | Solventless process for making 2,6 difluorobenzonitrile |
| US6437168B1 (en) | 2000-09-05 | 2002-08-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for production of aromatic fluorine compound |
| CN104387289B (zh) * | 2014-10-30 | 2017-09-01 | 天津河清化学工业有限公司 | 二氟苯腈生产中降低催化剂用量的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1026290A (en) * | 1964-03-17 | 1966-04-14 | Robert Neville Haszeldine | Aromatic fluorine compounds |
| US3240824A (en) * | 1965-01-28 | 1966-03-15 | Olin Mathieson | Process for preparing fluoronitrobenzenes |
-
1983
- 1983-06-23 JP JP11348083A patent/JPS604159A/ja active Granted
-
1984
- 1984-06-15 GB GB08415348A patent/GB2142018B/en not_active Expired
- 1984-06-20 DE DE19843422936 patent/DE3422936A1/de active Granted
- 1984-06-22 FR FR8409817A patent/FR2549048B1/fr not_active Expired
- 1984-06-22 CH CH303784A patent/CH660361A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6023358A (ja) * | 1983-07-19 | 1985-02-05 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3422936A1 (de) | 1985-01-03 |
| GB8415348D0 (en) | 1984-07-18 |
| CH660361A5 (de) | 1987-04-15 |
| JPH0216746B2 (ja) | 1990-04-18 |
| GB2142018B (en) | 1986-12-10 |
| GB2142018A (en) | 1985-01-09 |
| FR2549048A1 (fr) | 1985-01-18 |
| FR2549048B1 (fr) | 1987-12-24 |
| DE3422936C2 (ja) | 1989-11-16 |
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