JPS6023370A - グアニジン化合物の製法 - Google Patents
グアニジン化合物の製法Info
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- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は薬効を有するグアニジン化合物の改良された製
法に関する。
法に関する。
本発明者らは、ドイツ国特許公開明細書第２，３４４．
７７９号において、式： 〔式中、ｋｌ はメチルのような低級アルキルを意味す
る〕 で示されるグアニジン化合物およびその製法を開示して
いる。
７７９号において、式： 〔式中、ｋｌ はメチルのような低級アルキルを意味す
る〕 で示されるグアニジン化合物およびその製法を開示して
いる。
本発明はこれらの化合物の改良された製法を提供するも
のである。本明細書において「低級アルキル」なる語は
炭素数１〜４のアルキルを意味する。
のである。本明細書において「低級アルキル」なる語は
炭素数１〜４のアルキルを意味する。
本発明によれば、式：
〔式中、Ｒ１およびＡは同一または異なって、各々、メ
チルのような低級アルキルを意味する〕て示されるイソ
チオウレアを適当な重金属塩および式： で示されるアミンで処理して式日〕の化合物を得る。適
当な■ｊ重金属塩（，１、銀、水銀、鉛またはカドミウ
ノ、のような重合属の塩を意味し、好ましくは硝酸銀ま
たは塩化第で、水銀である。好まｔ、 ＜ １ｕｌｌ、
反応を促Ｊイ１するために炭酸カリウムやトリエチルア
ミンのような塩基を加λる。これらの塩基は反応当初か
ら存在させておくことが好ましい。生成した重金属メル
カゾ゛チド（３１容易にｒ去できる。本発明の反応６３
１ピリジンまた（：１ジメヂルホルムアミドのような適
当な溶媒中で行なうことができ、」二た一室温で行なう
ことができる。従って−この製法（′Ａ、小金小金金塩
１いず一昇扁させ、および／または反応時間をのばす必
要のある従来法に比へて反応速度の点て非常に有利であ
る。
チルのような低級アルキルを意味する〕て示されるイソ
チオウレアを適当な重金属塩および式： で示されるアミンで処理して式日〕の化合物を得る。適
当な■ｊ重金属塩（，１、銀、水銀、鉛またはカドミウ
ノ、のような重合属の塩を意味し、好ましくは硝酸銀ま
たは塩化第で、水銀である。好まｔ、 ＜ １ｕｌｌ、
反応を促Ｊイ１するために炭酸カリウムやトリエチルア
ミンのような塩基を加λる。これらの塩基は反応当初か
ら存在させておくことが好ましい。生成した重金属メル
カゾ゛チド（３１容易にｒ去できる。本発明の反応６３
１ピリジンまた（：１ジメヂルホルムアミドのような適
当な溶媒中で行なうことができ、」二た一室温で行なう
ことができる。従って−この製法（′Ａ、小金小金金塩
１いず一昇扁させ、および／または反応時間をのばす必
要のある従来法に比へて反応速度の点て非常に有利であ
る。
マツカーティらｌ’、’、 Ｍｃ Ｃａ ｒ Ｌ ｙら
−、Ｌ Ｏｒｇ、 Ｃｈｃｍ。
−、Ｌ Ｏｒｇ、 Ｃｈｃｍ。
３５巻、２０６７頁（１９７０年）〕によれば、式〔１
１〕のようなタイプのイソチオウレアを塩基の存在下に
重金属塩で処理すると、反応系内に式：％式％ 〔式中、１（１は前記式［ｒＩ’ｌｌと同じである〕で
示されるカルボジイミド中間体が形成されることが証明
されている。従って、本発明はまた、対応する前駆体か
ら反応系内で生じさせた式〔■〜ｌ〕のカルボジイミド
を式〔■〕のアミンと反応させて式〔１〕の化合物を得
る製法も包含する。
１〕のようなタイプのイソチオウレアを塩基の存在下に
重金属塩で処理すると、反応系内に式：％式％ 〔式中、１（１は前記式［ｒＩ’ｌｌと同じである〕で
示されるカルボジイミド中間体が形成されることが証明
されている。従って、本発明はまた、対応する前駆体か
ら反応系内で生じさせた式〔■〜ｌ〕のカルボジイミド
を式〔■〕のアミンと反応させて式〔１〕の化合物を得
る製法も包含する。
式Ｃ’ＴＤのカルボジイミドの好ましい前駆体は式〔■
［］のインチオウレアであるが、これに限定するもので
はない。
［］のインチオウレアであるが、これに限定するもので
はない。
本発明において得られる化合物および出発物質として用
いられる化合物は酸付加塩の形で存在しうる。
いられる化合物は酸付加塩の形で存在しうる。
本発明者らの英国特許明細書第１，３３８，１．６９号
に記載したとおり、式〔■〕の化合物（本発明の製法に
よって得ることができる）は例えばヒスタミン■■２−
拮抗剤〔Ｎａｔｕｒｅ−２３５巻−３８５頁（１９７２
年）参１１Ｑ ’１のごとき薬効を有し、例えは胃酸分
泌の抑制剤古して有用である。投Ｉｊ−用には、もちろ
ん該化合物を適当な医薬上許容される単位投Ｉ″ｉ、形
とすることかできる。
に記載したとおり、式〔■〕の化合物（本発明の製法に
よって得ることができる）は例えばヒスタミン■■２−
拮抗剤〔Ｎａｔｕｒｅ−２３５巻−３８５頁（１９７２
年）参１１Ｑ ’１のごとき薬効を有し、例えは胃酸分
泌の抑制剤古して有用である。投Ｉｊ−用には、もちろ
ん該化合物を適当な医薬上許容される単位投Ｉ″ｉ、形
とすることかできる。
つきに実施例をあげ、本発明をさらに詳しく説明するが
、これらに限定されるものではない。
、これらに限定されるものではない。
実施例Ｉ
Ｎ−シアノ−Ｎ’、Ｓ−ジメチルイソチオウレア０．８
１！／および硝酸銀１．０６ｙのピリジン１００ｍｅ溶
液を２−（（５−メチル−４−イミダゾリル）メチルチ
オ）エチルアミン１．０７ｇ、無水炭酸ノノリウム０４
４ｙおよび無水ジメチルホルムアミド４ ｍｅの攪拌混
合液に加える。この混合液を室温で１８時間攪拌し、ρ
過する。ｒ液を蒸発乾固し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、イソプロピルアルコール−酢
酸エチル（１：４）一ついでイソプロピルアルコール−
酢酸エチル（］ ：３）で溶出してＮ−シアノ−Ｎ−メ
チル−ｒ４−［２−（（５−メチルＴ−４−イミダゾリ
ル）メチルチオ）エチル）グアニジン０．７１．ｙを得
る。融点１３９〜１４１°Ｃ 実施例２ Ｎ−シアノ−々、Ｓ−ジメチルイソチオウレア０．８１
４、硝酸銀１．０６ｙ、無水炭酸カリウム０４４ｙおよ
びピリジン１００ ｍｌを混合し、室温で１８時間攪拌
し、諷過する。ｆ液を蒸発乾固し、２−（（５−メチル
−４−イミダゾリル）メチルチオ）エチルアミン１．．
０７ｙのジメチルポルムアミド４ ｍｅ温溶液処理し一
室温で１８時間放置する。
１！／および硝酸銀１．０６ｙのピリジン１００ｍｅ溶
液を２−（（５−メチル−４−イミダゾリル）メチルチ
オ）エチルアミン１．０７ｇ、無水炭酸ノノリウム０４
４ｙおよび無水ジメチルホルムアミド４ ｍｅの攪拌混
合液に加える。この混合液を室温で１８時間攪拌し、ρ
過する。ｒ液を蒸発乾固し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、イソプロピルアルコール−酢
酸エチル（１：４）一ついでイソプロピルアルコール−
酢酸エチル（］ ：３）で溶出してＮ−シアノ−Ｎ−メ
チル−ｒ４−［２−（（５−メチルＴ−４−イミダゾリ
ル）メチルチオ）エチル）グアニジン０．７１．ｙを得
る。融点１３９〜１４１°Ｃ 実施例２ Ｎ−シアノ−々、Ｓ−ジメチルイソチオウレア０．８１
４、硝酸銀１．０６ｙ、無水炭酸カリウム０４４ｙおよ
びピリジン１００ ｍｌを混合し、室温で１８時間攪拌
し、諷過する。ｆ液を蒸発乾固し、２−（（５−メチル
−４−イミダゾリル）メチルチオ）エチルアミン１．．
０７ｙのジメチルポルムアミド４ ｍｅ温溶液処理し一
室温で１８時間放置する。
この混合液を蒸発乾固し、残渣をシリカゲルクロマ１−
グラフィーに付し、イソプロピルアルコール−酢酸エチ
ル（］ ：３）で溶出してＮ−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ
−〔２−（（５−メチル−４−イミダゾリル）メチルチ
オ）エチル〕グアニジンを得る。実施例１の生成物との
混融試験の結果は該化合物であることを示している。
グラフィーに付し、イソプロピルアルコール−酢酸エチ
ル（］ ：３）で溶出してＮ−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ
−〔２−（（５−メチル−４−イミダゾリル）メチルチ
オ）エチル〕グアニジンを得る。実施例１の生成物との
混融試験の結果は該化合物であることを示している。
実施例３
Ｎ−シアノ−Ｎ′、ｓ−ジメチルイソチオウレア０．４
．１３ Ｖ （３，２ミリモル）、トリエチルアミン２
ｍｅおよび２−（（５−メチル−４−イミダゾリル）
メチルチオ）エチルアミン０．５４．７９ （３，２ミ
リモル）を順次ジメチルポルムアミド１． ＯＱ ｍｅ
に溶解する。この攪拌溶液に室温で１時間を要して一硝
酸銀０．５４ ｙ （３，２ミ’Ｊモル）のジメチルボ
ルムアミド４０ ｍｅ中温溶液滴下し、溶液中に生じた
Ｎ−メチル−Ｎ−シアノカルボジイミド系内で該アミン
出発物質と反応させる。反応混合液を一夜攪拌し、蒸発
させ、残渣をシリカゲル」―でクロマトグラフィーに付
し、酢酸エヂルーイソプロピルアルコール（３：］）で
溶出させる。溶出液からＮ−シアノ−く−メチル−付’
Ｃ２−（（５−メチル−４−イミタゾリル）メチルチオ
）エチル」グアニジン０．２２ｚを得る。実施例１の生
成物との混融試験の結果は該化合物であることを示して
いる。
．１３ Ｖ （３，２ミリモル）、トリエチルアミン２
ｍｅおよび２−（（５−メチル−４−イミダゾリル）
メチルチオ）エチルアミン０．５４．７９ （３，２ミ
リモル）を順次ジメチルポルムアミド１． ＯＱ ｍｅ
に溶解する。この攪拌溶液に室温で１時間を要して一硝
酸銀０．５４ ｙ （３，２ミ’Ｊモル）のジメチルボ
ルムアミド４０ ｍｅ中温溶液滴下し、溶液中に生じた
Ｎ−メチル−Ｎ−シアノカルボジイミド系内で該アミン
出発物質と反応させる。反応混合液を一夜攪拌し、蒸発
させ、残渣をシリカゲル」―でクロマトグラフィーに付
し、酢酸エヂルーイソプロピルアルコール（３：］）で
溶出させる。溶出液からＮ−シアノ−く−メチル−付’
Ｃ２−（（５−メチル−４−イミタゾリル）メチルチオ
）エチル」グアニジン０．２２ｚを得る。実施例１の生
成物との混融試験の結果は該化合物であることを示して
いる。
特πト出願人 スミス・クライン・アンド・フレンチ・
ラボラドリース・リミテッド 代 即 人 ＩＰ理士 青 山 葆 ほか］名第１頁の
続き ＠発 明 者 ジョージ・レイモンド・ホワイト イギリス国イングランド・ハー トフォードシャー・ハーペンデ ン・アシュレイ・ガーデンズ１６ 番
ラボラドリース・リミテッド 代 即 人 ＩＰ理士 青 山 葆 ほか］名第１頁の
続き ＠発 明 者 ジョージ・レイモンド・ホワイト イギリス国イングランド・ハー トフォードシャー・ハーペンデ ン・アシュレイ・ガーデンズ１６ 番
Claims (1)
- （１）対応する前駆体から反応系内で生じさせた式： ％式％ 〔式中−１支、は低級アルキルを意味する〕で示される
ノＪルポジイミドを式： で示されるアミン表反応させることを特徴きする式： 〔式中、Ｒ＞ は前記と同じである〕 で示されるグアニジン化合物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB38258/74A GB1531231A (en) | 1974-09-02 | 1974-09-02 | Process for the production of cyanoguanidine derivatives |
| GB38258/74 | 1974-09-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023370A true JPS6023370A (ja) | 1985-02-05 |
| JPS6140668B2 JPS6140668B2 (ja) | 1986-09-10 |
Family
ID=10402299
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50106459A Expired JPS5946222B2 (ja) | 1974-09-02 | 1975-09-01 | グアニジン化合物の製法 |
| JP59099672A Granted JPS6023370A (ja) | 1974-09-02 | 1984-05-15 | グアニジン化合物の製法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50106459A Expired JPS5946222B2 (ja) | 1974-09-02 | 1975-09-01 | グアニジン化合物の製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4049671A (ja) |
| JP (2) | JPS5946222B2 (ja) |
| BE (1) | BE832664A (ja) |
| CA (1) | CA1064037A (ja) |
| CH (1) | CH608233A5 (ja) |
| GB (1) | GB1531231A (ja) |
| IE (1) | IE41651B1 (ja) |
| NL (1) | NL7510334A (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4170652A (en) * | 1974-03-12 | 1979-10-09 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Heterocyclic-methylthioalkyl-guanidines |
| US4109003A (en) * | 1974-03-12 | 1978-08-22 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Pharmacologically active compounds |
| GB1496787A (en) * | 1974-03-12 | 1978-01-05 | Smith Kline French Lab | Heteroalkylthioalkyl amidine derivatives |
| NZ184893A (en) * | 1976-09-21 | 1980-11-28 | Smith Kline French Lab | Pure crystalline form of cimetidine a(n-methyl-n-cyano-n-(-2-(5-methyl-4imidazolyl) methylthio) ethyl)-guanidine andpharmaceutical compositions containing it |
| NZ186965A (en) | 1977-04-20 | 1980-02-21 | Ici Ltd | Guanidino derivatives and pharmaceutical compositions |
| US4165378A (en) | 1977-04-20 | 1979-08-21 | Ici Americas Inc. | Guanidine derivatives of imidazoles and thiazoles |
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