JPS60234591A - Ｌ−フエニルアラニンの製造法 - Google Patents
Ｌ−フエニルアラニンの製造法Info
- Publication number
- JPS60234591A JPS60234591A JP59091682A JP9168284A JPS60234591A JP S60234591 A JPS60234591 A JP S60234591A JP 59091682 A JP59091682 A JP 59091682A JP 9168284 A JP9168284 A JP 9168284A JP S60234591 A JPS60234591 A JP S60234591A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylalanine
- reaction
- surfactant
- ammonia
- cinnamic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、酵素法によるＬ−フェニルアラニンの磐造法
に関するものである。
に関するものである。
本発明の方法によれば、工業的に有利な高め桂皮酸濃度
領域で酵素反応を行わせることができる。
領域で酵素反応を行わせることができる。
し−フェニルアラニンハ、必須アミノ酸の一つであり、
医薬等に用いられる重要な物質である。
医薬等に用いられる重要な物質である。
先行技術
微生物の生産する酵素を用いて桂皮酸とアンモニア若し
くはアンモニア供与体とを反応させてＬ−フェニルアラ
ニンを製造する方法は、英国特許第１，４８９，４６８
号明細書、特開昭５３−９６３８８、同５６−２６１９
７各号公報等により公知である。
くはアンモニア供与体とを反応させてＬ−フェニルアラ
ニンを製造する方法は、英国特許第１，４８９，４６８
号明細書、特開昭５３−９６３８８、同５６−２６１９
７各号公報等により公知である。
しかしながら、これら公知の方法では、アンモニウムイ
オンを高濃度とした反応条件下が具体的に応用されてお
り、特に工業的な製造を考えた場合に桂皮酸濃度の高い
反応条件では、反応触媒となる酵素のＬ−フェニルアラ
ニンアンモニアリアーゼが桂皮酸により基質阻害を受け
、該酵素活性が急激に低下する問題があった。
オンを高濃度とした反応条件下が具体的に応用されてお
り、特に工業的な製造を考えた場合に桂皮酸濃度の高い
反応条件では、反応触媒となる酵素のＬ−フェニルアラ
ニンアンモニアリアーゼが桂皮酸により基質阻害を受け
、該酵素活性が急激に低下する問題があった。
肘を行ったところ、反応系に界面活性剤を添加すると、
桂皮酸の高濃度条件において桂皮酸による基質阻害が低
減され、Ｌ−フェニルアラニンアンモニアリアーゼの活
性が著しく高くなることを見い出し本発明を完成した。
桂皮酸の高濃度条件において桂皮酸による基質阻害が低
減され、Ｌ−フェニルアラニンアンモニアリアーゼの活
性が著しく高くなることを見い出し本発明を完成した。
この本発明の効果は、本反応に使用する酵素源が生菌体
のみならず粗酵素すなわち生菌体を破砕し、可溶化した
酵素系においても著しく、公知技術とは全く異なる、新
しい知見であり公知技術から容易にで久るものではない
。
のみならず粗酵素すなわち生菌体を破砕し、可溶化した
酵素系においても著しく、公知技術とは全く異なる、新
しい知見であり公知技術から容易にで久るものではない
。
発明の要旨
本発明は、桂皮酸とアンモニア若しくはアンモニア供与
体とを微生物の生産するＬ−フェニルアラニンアンモニ
アリアーゼの存在ドに酵素反応させてＬ−フェニルアラ
ニンを一製造する方法において、咳反応を界面活性剤の
存在下に行うことを特徴トするＬ−フェニルアラニンの
製造法を提供するものである。
体とを微生物の生産するＬ−フェニルアラニンアンモニ
アリアーゼの存在ドに酵素反応させてＬ−フェニルアラ
ニンを一製造する方法において、咳反応を界面活性剤の
存在下に行うことを特徴トするＬ−フェニルアラニンの
製造法を提供するものである。
３、発明の詳細な説明
本発明の方法において用いられる微生物の生産するし一
フェニルアラニンアンモニアリ了−ゼとしてｌ’ｉ、４
Ｉ皮ｒｔとアンモニア若（７くはアンモニア供与体とか
らＩ）−フェニルアラニンを生成すル酵素であれぽいｔ
″れの微生物が産生ずるものでもよい。例えば、ロドト
ルラ・グルチニス（ＩＦＯ（１５５９１、トリコスポロ
ン、クタネウム（ＩＦ’０１１９８）、ロドトルラ・ル
ブラ（Ｉ Ｆ （’） ｕ ５９２）等の微生物の培養
液、該培養液から遠心分離等により採取した菌体又は該
菌体を例えが超音波破砕等の破砕処理した処理菌体、凍
結乾燥処理された菌体、トルエン処理された菌体、該菌
体及び破砕物の固定化物等を用いることかでＡる。
フェニルアラニンアンモニアリ了−ゼとしてｌ’ｉ、４
Ｉ皮ｒｔとアンモニア若（７くはアンモニア供与体とか
らＩ）−フェニルアラニンを生成すル酵素であれぽいｔ
″れの微生物が産生ずるものでもよい。例えば、ロドト
ルラ・グルチニス（ＩＦＯ（１５５９１、トリコスポロ
ン、クタネウム（ＩＦ’０１１９８）、ロドトルラ・ル
ブラ（Ｉ Ｆ （’） ｕ ５９２）等の微生物の培養
液、該培養液から遠心分離等により採取した菌体又は該
菌体を例えが超音波破砕等の破砕処理した処理菌体、凍
結乾燥処理された菌体、トルエン処理された菌体、該菌
体及び破砕物の固定化物等を用いることかでＡる。
本発明の酵素反応は、例えば上記微生物の培養液、該培
養液から採取した菌体又は処理菌体を、界面活性剤の存
在下に桂皮酸とアンモニア若しくはアンモニア供与体と
に作用させることにより行うことがで餐るつ この場合、桂皮酸濃度は約５０〜５ Ｕ Ｕ ミ１１モ
ルの範囲で酵素活性の改良が認められるが、好ましくは
１００〜３５０ミリモル、特に好ましくは２２１１〜３
００ミリモルの範囲で酵素活性の向上が著しい。
養液から採取した菌体又は処理菌体を、界面活性剤の存
在下に桂皮酸とアンモニア若しくはアンモニア供与体と
に作用させることにより行うことがで餐るつ この場合、桂皮酸濃度は約５０〜５ Ｕ Ｕ ミ１１モ
ルの範囲で酵素活性の改良が認められるが、好ましくは
１００〜３５０ミリモル、特に好ましくは２２１１〜３
００ミリモルの範囲で酵素活性の向上が著しい。
用いられる界面活性剤としてはソルビタンアルキルエス
テル型非イオン性界面活性剤、例えば「’ｌ’Ｗｅｅｎ
４ Ｕ Ｊあるいけ［Ｔｗｅｅｎ ６０ Ｊ （花王
アトラス社＃１など、アルキルトリメチルアンモニウム
塩型陽イオン性界面活性剤、例えば［カチオンＰＢ−３
００Ｊ、「カチオンＢＢＪ（日本油脂製）、ｒ臭化セチ
ルトリメチルアンモニウム」など、アルキルピリジニウ
ム塩型陽イオン性界面活性剤、例えば「塩化セチルピリ
ジニウム」など、カルボン酸型両イオン性界面活性剤、
例えば「了ノン１３ＦＪ（Ｅｒ本油脂製）などがあげら
托る。使用に際してはこれら界面活性剤をｌ圃または２
ｐ４以上の組合せで用Ａることができる。使用する界面
活性剤の濃度は、界面活性剤の種類、桂皮酸の＊ｉなど
で変化するが一般に０．０ （１４（ｖ／ｖｌ ４以上
、好ましくはｏ、ｏ ｏ ４（ｖ／ｖｌ係から２０ （
ｖ／ｖｌ係の濃度で使用される。
テル型非イオン性界面活性剤、例えば「’ｌ’Ｗｅｅｎ
４ Ｕ Ｊあるいけ［Ｔｗｅｅｎ ６０ Ｊ （花王
アトラス社＃１など、アルキルトリメチルアンモニウム
塩型陽イオン性界面活性剤、例えば［カチオンＰＢ−３
００Ｊ、「カチオンＢＢＪ（日本油脂製）、ｒ臭化セチ
ルトリメチルアンモニウム」など、アルキルピリジニウ
ム塩型陽イオン性界面活性剤、例えば「塩化セチルピリ
ジニウム」など、カルボン酸型両イオン性界面活性剤、
例えば「了ノン１３ＦＪ（Ｅｒ本油脂製）などがあげら
托る。使用に際してはこれら界面活性剤をｌ圃または２
ｐ４以上の組合せで用Ａることができる。使用する界面
活性剤の濃度は、界面活性剤の種類、桂皮酸の＊ｉなど
で変化するが一般に０．０ （１４（ｖ／ｖｌ ４以上
、好ましくはｏ、ｏ ｏ ４（ｖ／ｖｌ係から２０ （
ｖ／ｖｌ係の濃度で使用される。
具体的に例示すると界面活性剤がソルビタンアルキルエ
ステル型非イオン性界面活性剤φある場合は、その濃度
が１．ｓ （ｖ／ｖ）１以上、殊に０．５（ｖ／ｖｌ〜
１５ （ＶｌＶｌ係が好ましく、界面活性剤がアルキル
トリメチルアンモニウム塩型陽イオン性界面活性剤であ
る場合には、その濃度がｔｌ、０１）４（ｖ／ｖ１４以
−Ｅ、殊に＋１．１） ｌ） ４（ｖ／ｖｌ ％ 〜２
（ｖ／ｖｌチが好ましく、界面活性剤がアルキルピリ
ジニウム塩型陽イオン性界面活性剤である場合には、そ
の濃度が（１，０４（ｖ／ｖｌ係以上、殊に０．０４
（ｖ／ｖ）係〜２（ｖ／ｖ）％が好ましく、界面活性剤
がカルボン酸型両イオン性界面活性剤である場合には、
その＊ｉがｌ） 、００４ （ｖ／ｖ） ４以上、殊に
０．０ （１４（％）憾〜２ （ｖ／ｖ）係が好ましい
。
ステル型非イオン性界面活性剤φある場合は、その濃度
が１．ｓ （ｖ／ｖ）１以上、殊に０．５（ｖ／ｖｌ〜
１５ （ＶｌＶｌ係が好ましく、界面活性剤がアルキル
トリメチルアンモニウム塩型陽イオン性界面活性剤であ
る場合には、その濃度がｔｌ、０１）４（ｖ／ｖ１４以
−Ｅ、殊に＋１．１） ｌ） ４（ｖ／ｖｌ ％ 〜２
（ｖ／ｖｌチが好ましく、界面活性剤がアルキルピリ
ジニウム塩型陽イオン性界面活性剤である場合には、そ
の濃度が（１，０４（ｖ／ｖｌ係以上、殊に０．０４
（ｖ／ｖ）係〜２（ｖ／ｖ）％が好ましく、界面活性剤
がカルボン酸型両イオン性界面活性剤である場合には、
その＊ｉがｌ） 、００４ （ｖ／ｖ） ４以上、殊に
０．０ （１４（％）憾〜２ （ｖ／ｖ）係が好ましい
。
本酵素反応において使用する一方の原料アンモニアもし
くはアンモニア供与体としては、アンモ二重水のほか、
例えば塩化アンモニウム、硫酸アンモニウムおよび酢酸
アンモニウム等のアンモニウム塩があげられる。一般に
アンモニウムイオン濃度としては少なくとも３モル濃度
以上になるように添加するのが必要である。
くはアンモニア供与体としては、アンモ二重水のほか、
例えば塩化アンモニウム、硫酸アンモニウムおよび酢酸
アンモニウム等のアンモニウム塩があげられる。一般に
アンモニウムイオン濃度としては少なくとも３モル濃度
以上になるように添加するのが必要である。
本発明における酵素反応は通常、温度・２０℃〜６０℃
、好ましくは３０〜４５℃程度、ｐＨ約８．５〜１０．
０の条件が好ましい。反応時間は攪拌の強弱、静置等の
条件あるいは酵素の形態、量によって異なるが通常３〜
９０時間程度である。
、好ましくは３０〜４５℃程度、ｐＨ約８．５〜１０．
０の条件が好ましい。反応時間は攪拌の強弱、静置等の
条件あるいは酵素の形態、量によって異なるが通常３〜
９０時間程度である。
反応液中に生成されたし一フェニルアラニンの回収は、
通常のイオン交換樹脂やその他の公知の手法を組み合せ
て容易に行なうことができる。
通常のイオン交換樹脂やその他の公知の手法を組み合せ
て容易に行なうことができる。
実験例
以下実験例、実施例にて本発明を具体的に述べる。なお
Ｌ−フェニルアラニンの定性および定ｔはペーパークロ
マトグラフィーによるニンヒドリン発色法、アミノ酸自
動分析計、ロイコノストックメセンテロイデスＰ−６０
による微生物定量法により行なった。
Ｌ−フェニルアラニンの定性および定ｔはペーパークロ
マトグラフィーによるニンヒドリン発色法、アミノ酸自
動分析計、ロイコノストックメセンテロイデスＰ−６０
による微生物定量法により行なった。
実施例１
ポリペプトン：１０ｆ、酵母エキス：１（１’。
ＮａＣｔ： ｓｔ、水道水：ＩＬ１０１１７、ＰＨ６，
ｕよりなる培地の１００−を容！５０１Ｊｍの三角フラ
スコに分注し、１２０℃で１５分間滅菌処理した。
ｕよりなる培地の１００−を容！５０１Ｊｍの三角フラ
スコに分注し、１２０℃で１５分間滅菌処理した。
Ｏｏ ５５９１を植菌し、３０℃で２４時間培養を行な
った。この培養液５０プを５ｔの三角フラスコ中の上記
培地１ｔに接種し、３（）℃、ｐＨ６，０にて１８時時
間表りを行ない、その培養液の５０−を遠心分＠ （８
０００ｒｐｍ 、１５分間、４℃）して菌体を集めた。
った。この培養液５０プを５ｔの三角フラスコ中の上記
培地１ｔに接種し、３（）℃、ｐＨ６，０にて１８時時
間表りを行ない、その培養液の５０−を遠心分＠ （８
０００ｒｐｍ 、１５分間、４℃）して菌体を集めた。
この菌体を１００ｍＭ＋７７酸緩衝液（ｐＨ７，０）に
て一度洗浄後、同緩衝液の１−に懸濁させたのち、超音
波破砕機（ＢＲＡＮＳＯＮ２００ ＴＹＰＥＩにて菌体
破砕し、該処理物を遠心分離（１５Ｕ ＯＵ ｒｐｍ、
４０ｍ１ｎ、 ０℃）して上澄液を粗酵素液としだ。
て一度洗浄後、同緩衝液の１−に懸濁させたのち、超音
波破砕機（ＢＲＡＮＳＯＮ２００ ＴＹＰＥＩにて菌体
破砕し、該処理物を遠心分離（１５Ｕ ＯＵ ｒｐｍ、
４０ｍ１ｎ、 ０℃）して上澄液を粗酵素液としだ。
反応液の調製は、桂皮酸を第１表に示す如く変化させ、
その桂皮酸を２８幅アンモニア水（和光紬薬製）３．７
ａ／に溶解し、さらに第１表に示す界面活性剤を添加後
、塩酸でｐＨを１０．０に調整したのち水を加えて全量
１０ｍ１とする。
その桂皮酸を２８幅アンモニア水（和光紬薬製）３．７
ａ／に溶解し、さらに第１表に示す界面活性剤を添加後
、塩酸でｐＨを１０．０に調整したのち水を加えて全量
１０ｍ１とする。
反応は、上記粗酵素液（）、ｌ−を反応液ｕ、９ｔｎｌ
に添加したのち３０℃で１時間反応させた。
に添加したのち３０℃で１時間反応させた。
反応の結果は、第１表に桂皮酸濃度２ｏｍＭにおける界
面活性剤無添加（対照）における活性を１００とする相
対活性で示した。
面活性剤無添加（対照）における活性を１００とする相
対活性で示した。
実施例２
桂皮酸を２８係アンモニア水（和光紬薬製）３．３−に
表２に示す濃度にそれぞれ溶解し、更に表２に示す界面
活性剤をそれぞれ５．０ （ｖ／ｖｌ ４添加後、塩酸
でｐＨを１０．０に調製したのち水を加えて全９８−Ｏ
ｄの反応液とす６゜ 反応は実施例１と同様に調喪した粗酵素液の２．０ｄを
ト記反応液の８．０−に添加し、３０℃で２００時間反
応せた。反応終了後の反応液中の生成し一フェニルアラ
ニン涜１は表２に示す通９であった。
表２に示す濃度にそれぞれ溶解し、更に表２に示す界面
活性剤をそれぞれ５．０ （ｖ／ｖｌ ４添加後、塩酸
でｐＨを１０．０に調製したのち水を加えて全９８−Ｏ
ｄの反応液とす６゜ 反応は実施例１と同様に調喪した粗酵素液の２．０ｄを
ト記反応液の８．０−に添加し、３０℃で２００時間反
応せた。反応終了後の反応液中の生成し一フェニルアラ
ニン涜１は表２に示す通９であった。
桂皮虐濃ＩｆｚｏｏｍＭの反応系に生成したＬ−フェニ
ルアラニンを沈殿回収したところ、界面活性剤を添加し
た反応系からそれぞれ３５■のＬ−フェニルアラニンの
結晶が得られた。
ルアラニンを沈殿回収したところ、界面活性剤を添加し
た反応系からそれぞれ３５■のＬ−フェニルアラニンの
結晶が得られた。
（以下余白）
表 ２
実施例３
実施例１と同一組成の培地１ｔにて実施例１と同様の培
養条件でロドトルラ・グルチニス（ＩＦ００５５９）を
培養した。
養条件でロドトルラ・グルチニス（ＩＦ００５５９）を
培養した。
反応液の調製は、桂皮酸を表３に示す如く変化させ、そ
の桂皮酸を２８係アンモニア水（和光紬薬製）２．８ｒ
ｚ／に溶解し、さらに表３に示す界面活性剤を添加後、
塩酸でｐＨを１０．０１Ｃ調整したのち水を加えて全量
５ＲＩ！の反、芯液とする。
の桂皮酸を２８係アンモニア水（和光紬薬製）２．８ｒ
ｚ／に溶解し、さらに表３に示す界面活性剤を添加後、
塩酸でｐＨを１０．０１Ｃ調整したのち水を加えて全量
５ＲＩ！の反、芯液とする。
反応は上記培養液２ （Ｉ Ｏｍｌから遠心分離（ＳＯ
００ｒｐｍ％１５分間、４℃）して得た菌体を反応液の
５４に懸濁したのち、３０℃で１時間反応させた。Ｌ−
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ活性の測定は実施
例１と同様に行った。結果は表３に桂皮酸濃度ｓｏｍＭ
における界面活性剤無添加Ｃ対照）での活性を１００と
する相対活性で示した。
００ｒｐｍ％１５分間、４℃）して得た菌体を反応液の
５４に懸濁したのち、３０℃で１時間反応させた。Ｌ−
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ活性の測定は実施
例１と同様に行った。結果は表３に桂皮酸濃度ｓｏｍＭ
における界面活性剤無添加Ｃ対照）での活性を１００と
する相対活性で示した。
（以下余白）
実施例４
桂皮酸を２８係アンモニア水（和光紬薬製）５０ｄに表
４に示す濃度にそれぞれ溶解し、更に表４に示す界面活
性剤を単独又は組合せ（混合比１：１）でそれぞれ１０
（ｖ／ｖ１４添加し、その後塩酸でｐ）Ｉを１０．０
に調製したのち水を加えて全量１００ｄの反応液とする
。
４に示す濃度にそれぞれ溶解し、更に表４に示す界面活
性剤を単独又は組合せ（混合比１：１）でそれぞれ１０
（ｖ／ｖ１４添加し、その後塩酸でｐ）Ｉを１０．０
に調製したのち水を加えて全量１００ｄの反応液とする
。
反応は実施例１と同様に調製して培養液４００ｄから遠
心分離（ｓｏｏｏｒｐｍ、ｘｓ分１司、４℃）して得た
菌体を、上記反応液ｌ０１ｌ−に懸濁したのち、３０℃
で２０時間反応させた。反応終了後の反応液中の生成し
一フェニルアラニン量は、表４に示す通りであった。
心分離（ｓｏｏｏｒｐｍ、ｘｓ分１司、４℃）して得た
菌体を、上記反応液ｌ０１ｌ−に懸濁したのち、３０℃
で２０時間反応させた。反応終了後の反応液中の生成し
一フェニルアラニン量は、表４に示す通りであった。
桂皮酸＃度２００ ｍＭの反応系に生成したＩ、−フェ
ニルアラニンを沈殿回収したところ、界面活性剤として
［’ｐｗｅｅｎ ４０ Ｊを単独で添加した系では９８
０）η、界面活性剤を組合せて添加した系でＩｄ ９９
ｏ ｔｒｑのＬ−フェニルアラニンの結晶がそれぞれ
得られた。
ニルアラニンを沈殿回収したところ、界面活性剤として
［’ｐｗｅｅｎ ４０ Ｊを単独で添加した系では９８
０）η、界面活性剤を組合せて添加した系でＩｄ ９９
ｏ ｔｒｑのＬ−フェニルアラニンの結晶がそれぞれ
得られた。
また、桂皮酸濃度３３０ｍＭの反応系に生成したＬ−フ
ェニルアラニンを沈殿回収したところ、界面活性剤をし
て「Ｔｗｅｅｎ ａ ｏ Ｊを単独で添加した系では１
４００■、界面活性剤を組合せて添加した系では１４８
０■のし一フェニルアラニンの結晶がそれぞれ得られた
。
ェニルアラニンを沈殿回収したところ、界面活性剤をし
て「Ｔｗｅｅｎ ａ ｏ Ｊを単独で添加した系では１
４００■、界面活性剤を組合せて添加した系では１４８
０■のし一フェニルアラニンの結晶がそれぞれ得られた
。
表 ４
Claims (1)
- （１） 桂皮酸とアンモニア若しくはアンモニア供与体
とを微生物の生産するＬ−フェニルアラニンアンモニア
リアーゼの存在下に酵素反応させてし一フェニルアラニ
ンを製造する方法において、該反応を界面活性剤の存在
下に行うことを特徴とするＬ−フェニルアラニンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59091682A JPS60234591A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59091682A JPS60234591A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60234591A true JPS60234591A (ja) | 1985-11-21 |
Family
ID=14033262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59091682A Pending JPS60234591A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60234591A (ja) |
-
1984
- 1984-05-08 JP JP59091682A patent/JPS60234591A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chibata et al. | Continuous production of L-malic acid by immobilized cells | |
| EP0122794B1 (en) | Method for producing l-carnitine | |
| JP2664648B2 (ja) | Ｌ−アスパラギン酸の製造方法 | |
| JPS62289A (ja) | α−ケト酸からのＬ−α−アミノ酸の酵素学的製造方法 | |
| JPS60203192A (ja) | 細胞及び／又は酵素の固定化方法 | |
| Takata et al. | Production of L-malic acid | |
| JPH01320991A (ja) | Ｄ−ホモフエニルアラニン類の製造方法 | |
| JP2832723B2 (ja) | Ｌ―アラニンの製造法 | |
| US6455730B1 (en) | Preparation of dicarboxylic acid monoesters from cyanocarboxylic acid esters | |
| JPS58201992A (ja) | 微生物によるβ−置換プロピオン酸またはそのアミドの製造法 | |
| JPS6125359B2 (ja) | ||
| JP2872178B2 (ja) | Ｌ−アスパラギン酸の製造方法 | |
| JPS60991B2 (ja) | Ｄ−ｎ−カルバモイルフエニルグリシンの製造法 | |
| JPS6192587A (ja) | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 | |
| JPS5914796A (ja) | Ｌ−フエニルアラニンの製造法 | |
| JPS6224076B2 (ja) | ||
| KR910007849B1 (ko) | 신균주 스트렙토마이세스 sp.Y-183 및 이로부터 생산되는 히단토인에이즈의 생산방법 | |
| JP3118331B2 (ja) | シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル加水分解酵素の製造方法 | |
| Somkuti et al. | Production of Mucor pusillus Acid Protease in Reconstituted Whey | |
| EP0289796B1 (en) | Method of treating microorganism cells containing tryptophanase or treated product thereof | |
| JPS60120983A (ja) | ブレビバクテリウム属に属する菌体の培養法 | |
| JPS61260889A (ja) | リンゴ酸カルシウムの製造方法 | |
| JPH01153084A (ja) | 新規微生物及びそれを用いるｌ−アミノ酸の製法 | |
| JPS60126092A (ja) | Ｌ−アスパラギン酸の製造法 | |
| JPS6322180A (ja) | 新菌種サ−マス・ラクテウス |