JPS6023666B2 - ４，４′−ジヒドロキシジフエニルアミン類の製造法 - Google Patents
４，４′−ジヒドロキシジフエニルアミン類の製造法Info
- Publication number
- JPS6023666B2 JPS6023666B2 JP52006334A JP633477A JPS6023666B2 JP S6023666 B2 JPS6023666 B2 JP S6023666B2 JP 52006334 A JP52006334 A JP 52006334A JP 633477 A JP633477 A JP 633477A JP S6023666 B2 JPS6023666 B2 JP S6023666B2
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- Japan
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- formula
- dihydroxydiphenylamines
- para
- producing
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４・４′ージヒドロキシジフェニルアミン類の
製造方法に関する。
製造方法に関する。
詳しくは、一般式｛１１で表わされるパラアミノフェノ
ール類〔式【１においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は
、各独立に水素、または炭素数１なし、し６のアルキル
基である〕の２分子より脱アンモニア縮合反応をおこさ
せて、一般式■で表わされる４・４′−ジヒドロキシジ
フェニルアミン類〔式‘２１においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３
およびＲ４は式‘１’におけると同じ意味を表わす〕を
製造する方法に関する。
ール類〔式【１においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は
、各独立に水素、または炭素数１なし、し６のアルキル
基である〕の２分子より脱アンモニア縮合反応をおこさ
せて、一般式■で表わされる４・４′−ジヒドロキシジ
フェニルアミン類〔式‘２１においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３
およびＲ４は式‘１’におけると同じ意味を表わす〕を
製造する方法に関する。
パラアミノフェノール類の２分子を縮合させて４・４′
ージヒドロキシフェニルアミン類を製造する際に、従来
塩化水素（Ｍｏｎ．Ｓｃｉｅｎｔ．、【４｝１６０、８
７０）あるいは沃素（Ｄ．Ｒ．Ｐ．２４１８５３）等が
触媒として用いられて来たが、収率が低いため、および
反応器の材質に制約があるために実用性に乏しかつた。
ージヒドロキシフェニルアミン類を製造する際に、従来
塩化水素（Ｍｏｎ．Ｓｃｉｅｎｔ．、【４｝１６０、８
７０）あるいは沃素（Ｄ．Ｒ．Ｐ．２４１８５３）等が
触媒として用いられて来たが、収率が低いため、および
反応器の材質に制約があるために実用性に乏しかつた。
本発明者らは、これらの欠点を排除するために、該脱ア
ンモニア縮合反応に達する触媒について鋭意検討した結
果、芳香族スルホン酸を用いることにより収率を飛躍的
に高めることができることを見出し、本発明に到達した
。本発明の方法によって得られる４・４′ージヒドロキ
シジフェニルアミン類は、有機物費の酸化防止剤として
用いられるほか、農薬・医薬、ポリマー、その他、有機
合成の中間体として有用な物質である。
ンモニア縮合反応に達する触媒について鋭意検討した結
果、芳香族スルホン酸を用いることにより収率を飛躍的
に高めることができることを見出し、本発明に到達した
。本発明の方法によって得られる４・４′ージヒドロキ
シジフェニルアミン類は、有機物費の酸化防止剤として
用いられるほか、農薬・医薬、ポリマー、その他、有機
合成の中間体として有用な物質である。
本発明の方法に用いられる芳香族スルホン酸には、ベン
ゼンスルホン酸、パラトルェンスルホン酸、スルフアニ
ル酸、メタ−ベンゼンジスルホン酸、Ｑ−ナフタリンス
ルホン酸、８ーナフタリンスルホン酸等がある。
ゼンスルホン酸、パラトルェンスルホン酸、スルフアニ
ル酸、メタ−ベンゼンジスルホン酸、Ｑ−ナフタリンス
ルホン酸、８ーナフタリンスルホン酸等がある。
触媒として用いる芳香族スルホン酸の量は、パラアミノ
フェノール類に対し、０．２ないし１５重量パーセント
の範囲が適当であるが、望ましくは、０．５なし、し７
重量パーセントの範囲がよい。本発明の方法を実施する
には、パラアミノフヱノール類に所定量の芳香族スルホ
ン酸を加えて加熱鷹拝すればよいが、必要があれば反応
に影響を与えない第三物質を溶剤として加えても差支え
ない。
フェノール類に対し、０．２ないし１５重量パーセント
の範囲が適当であるが、望ましくは、０．５なし、し７
重量パーセントの範囲がよい。本発明の方法を実施する
には、パラアミノフヱノール類に所定量の芳香族スルホ
ン酸を加えて加熱鷹拝すればよいが、必要があれば反応
に影響を与えない第三物質を溶剤として加えても差支え
ない。
また、原料および生成物の空気による酸化を防止するた
めに反応は不活性な雰囲気で実施するのが望ましい。反
応は１７０〜２５０午０の範囲でおこさせることができ
るが、望ましくは１９０〜２２０℃の範囲がよい。反応
に要する時間は触媒量および反応温度に依存するが、通
常０．５〜１餌時間の範囲で効果的に目的を達すること
ができる。反応生成物は、必要があれば、例えば希鉱酸
で抽出したのち中和することにより高純度、高回収率で
単離することができる。
めに反応は不活性な雰囲気で実施するのが望ましい。反
応は１７０〜２５０午０の範囲でおこさせることができ
るが、望ましくは１９０〜２２０℃の範囲がよい。反応
に要する時間は触媒量および反応温度に依存するが、通
常０．５〜１餌時間の範囲で効果的に目的を達すること
ができる。反応生成物は、必要があれば、例えば希鉱酸
で抽出したのち中和することにより高純度、高回収率で
単離することができる。
次に実施例により本発明の方法を更に詳しく説明する。
実施例 １パラアミノフヱノール６．０夕、およびスル
フアニル酸０．２夕を混合し、窒素雰囲気下に２１０午
０で１時間蝿拝した。
フアニル酸０．２夕を混合し、窒素雰囲気下に２１０午
０で１時間蝿拝した。
反応終了後反応混合物に、濃塩酸３．８泌を１６泌の水
で希釈して製した希塩酸を加えて溶解し、活性炭で脱色
処理したのち、水酸化ナトリウム溶液で中和した。析出
した白色固体を炉過し、水洗したのち乾燥し、３．４８
夕の４・４−ジヒドロキシジフヱニルアミンを得た。母
液からは濃縮により１．４２夕のパラアミノフェノール
が回収された。生成物を水から一回再結晶して得られた
結晶は融点１６９００（文献値１７４ｏ０）、元素分析
値は炭素７１．７５％、水素５．６８％、窒素６．９７
％で計算値（炭素７１．６３％、水素５．５１％、窒素
６．９６％）とよく一致し、目的物であることが確認で
きた。実施例 ２〜１０ 実施例１と同様にしてパラアミノフヱノールの縮合反応
を実施した結果を表１に示した。
で希釈して製した希塩酸を加えて溶解し、活性炭で脱色
処理したのち、水酸化ナトリウム溶液で中和した。析出
した白色固体を炉過し、水洗したのち乾燥し、３．４８
夕の４・４−ジヒドロキシジフヱニルアミンを得た。母
液からは濃縮により１．４２夕のパラアミノフェノール
が回収された。生成物を水から一回再結晶して得られた
結晶は融点１６９００（文献値１７４ｏ０）、元素分析
値は炭素７１．７５％、水素５．６８％、窒素６．９７
％で計算値（炭素７１．６３％、水素５．５１％、窒素
６．９６％）とよく一致し、目的物であることが確認で
きた。実施例 ２〜１０ 実施例１と同様にしてパラアミノフヱノールの縮合反応
を実施した結果を表１に示した。
表１ ′くラァミノフェノールの縮合反応実施例 １１
〜１５ 実施例１と同様の方法で各種パラアミノーフヱノール類
の反応を実施した結果を表２に示した。
〜１５ 実施例１と同様の方法で各種パラアミノーフヱノール類
の反応を実施した結果を表２に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１）で表わされるパラアミノフエノール類
▲数式、化学式、表等があります▼〔式（１）において
Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は各独立に、水素
、または、炭素数１ないし６のアルキル基である〕の２
分子より脱アンモニア縮合反応をおこさせて、一般式（
２）で表わされる４・４′−ジヒドロキシジフエニルア
ミン類▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式（２）においてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３のおよびＲ
＾４は式（１）におけると同じ意味を表わす〕を製造す
る際に、触媒として芳香族スルホン酸を用いることを特
徴とする４・４′−ジヒドロキシジフエニルアミン類の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52006334A JPS6023666B2 (ja) | 1977-01-25 | 1977-01-25 | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルアミン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52006334A JPS6023666B2 (ja) | 1977-01-25 | 1977-01-25 | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルアミン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5392723A JPS5392723A (en) | 1978-08-15 |
| JPS6023666B2 true JPS6023666B2 (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=11635457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52006334A Expired JPS6023666B2 (ja) | 1977-01-25 | 1977-01-25 | ４，４′−ジヒドロキシジフエニルアミン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023666B2 (ja) |
-
1977
- 1977-01-25 JP JP52006334A patent/JPS6023666B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5392723A (en) | 1978-08-15 |
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