JPS6024096B2 - カルバメ−ト化合物の製造法 - Google Patents
カルバメ−ト化合物の製造法Info
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- JPS6024096B2 JPS6024096B2 JP51052130A JP5213076A JPS6024096B2 JP S6024096 B2 JPS6024096 B2 JP S6024096B2 JP 51052130 A JP51052130 A JP 51052130A JP 5213076 A JP5213076 A JP 5213076A JP S6024096 B2 JPS6024096 B2 JP S6024096B2
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- carbamate
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカルバメート（ウレタン）の製造法に関する。
詳しくはジアリール（ａび１）カーボネート化合物と芳
香族アミンを反応させて対応するカルバメート（ウレタ
ン）を製造するにあたり複素環式単環第三級ァミン単独
または当該第三級アミンに所望により金属塩化物を併用
して（これらを以下添加物と呼ぶ）、１００ｑｏ以下で
反応させることに関する。一般にジフェニルカーボネー
トとピベラジンまたはポリフェニルカーボネートとアミ
ン類を反応させて対応するカルバメートを製造すること
は知られている。このうちジフェニルカーボネートと脂
肪族アミンとの反応においては容易にカルバメート化合
物が定量的にかつ高収率で生成する。
香族アミンを反応させて対応するカルバメート（ウレタ
ン）を製造するにあたり複素環式単環第三級ァミン単独
または当該第三級アミンに所望により金属塩化物を併用
して（これらを以下添加物と呼ぶ）、１００ｑｏ以下で
反応させることに関する。一般にジフェニルカーボネー
トとピベラジンまたはポリフェニルカーボネートとアミ
ン類を反応させて対応するカルバメートを製造すること
は知られている。このうちジフェニルカーボネートと脂
肪族アミンとの反応においては容易にカルバメート化合
物が定量的にかつ高収率で生成する。
ところがジフェニルカーボネートと芳香族アモンを反応
させる場合は脂肪族アミンの場合と比較して極めて困難
であり僅かの公知例しかない。
させる場合は脂肪族アミンの場合と比較して極めて困難
であり僅かの公知例しかない。
たとえばジフエニルカーボネートとアニリンを種々のル
イス酸触媒の存在下で反応させた報告（Ｂｍｌ、Ｗｍｉ
ａｍ Ｆへ Ｑｒ．びｆｅｒ、２１６０１１１、１９７
２）によるとカルバメート化合物の収率はせいぜし、３
６％程度を低く、かつ多量のジフェニル尿素が創生する
。そこで本発明者らはジアリールカーボネート化合物と
芳香族アミンを反応させ、高収率で対応するカーボネー
ト化合物を製造する方法を目的として鋭意研究を行なっ
た。
イス酸触媒の存在下で反応させた報告（Ｂｍｌ、Ｗｍｉ
ａｍ Ｆへ Ｑｒ．びｆｅｒ、２１６０１１１、１９７
２）によるとカルバメート化合物の収率はせいぜし、３
６％程度を低く、かつ多量のジフェニル尿素が創生する
。そこで本発明者らはジアリールカーボネート化合物と
芳香族アミンを反応させ、高収率で対応するカーボネー
ト化合物を製造する方法を目的として鋭意研究を行なっ
た。
この結果、反応条件として添加物および反応温度を特定
するとカルバメート化合物を効率よく製造できるという
知見に基づき本発明を完成するに至った。
するとカルバメート化合物を効率よく製造できるという
知見に基づき本発明を完成するに至った。
即ち本発明はジアリールカーポネート化合物と芳香族ア
ミンを反応させるにあたり添加物として榎素環式単環第
三吸アミン単独または当該第三級アミンに所望により金
属塩化物を併用して、１００℃以下で反応させてカルバ
メート化合物を製造することにある。
ミンを反応させるにあたり添加物として榎素環式単環第
三吸アミン単独または当該第三級アミンに所望により金
属塩化物を併用して、１００℃以下で反応させてカルバ
メート化合物を製造することにある。
本発明におけるシアリールカーボネート化合物は一般式
で表わされ、式中ＲとＲは芳香族基で置換基を有してい
てもよく、またＲとＲ′は芳香族基で置換基を有してい
てもよく、またＲとＲ′は同一でも異なっていてもよい
。
で表わされ、式中ＲとＲは芳香族基で置換基を有してい
てもよく、またＲとＲ′は芳香族基で置換基を有してい
てもよく、またＲとＲ′は同一でも異なっていてもよい
。
置換基としてアルキル基、ハロゲン基およびアルコキシ
基があり、本発明の目的のために好適なジアリールカー
ボネート化合物としてはジフヱニルカーボネート ジー○−トリルカーボネート ソ−Ｐークロルフエニルカーボネート ジー（２・６−ジメチルフエニル）カーボネ−トジーｐ
ーメトキシフエニルカーボネート が例示される。
基があり、本発明の目的のために好適なジアリールカー
ボネート化合物としてはジフヱニルカーボネート ジー○−トリルカーボネート ソ−Ｐークロルフエニルカーボネート ジー（２・６−ジメチルフエニル）カーボネ−トジーｐ
ーメトキシフエニルカーボネート が例示される。
また好ましい芳香族アミンとしては
具体的にはアニリン、トルィジン、４・４′ージアミノ
ジフエニルメタン、４・４′−ジアミノシフエニルエー
テル、ｍーフエニレンジアミン、ｐ−フエニレンジアミ
ン、２・４ージアミノトルエン、２・６−ジアミノトル
エン、３・３′−ジクロロ−４・４−ジアミノジフエニ
ルメタン、３・３′ージメトキシ−４・４′ージアミ／
ジフエニルメタンなどが例示される。
ジフエニルメタン、４・４′−ジアミノシフエニルエー
テル、ｍーフエニレンジアミン、ｐ−フエニレンジアミ
ン、２・４ージアミノトルエン、２・６−ジアミノトル
エン、３・３′−ジクロロ−４・４−ジアミノジフエニ
ルメタン、３・３′ージメトキシ−４・４′ージアミ／
ジフエニルメタンなどが例示される。
添加物として使用される複秦環式単環第三級アミンとし
てはピリジン、２−ヒドロキシピリジン、Ｑ一、３一、
およびｙ−ピコリン、イミダゾール、２−メチルイミダ
ゾール、ピラゾ−ル、ピラジン、ピリミジン、ピリダジ
ン等が示される。
てはピリジン、２−ヒドロキシピリジン、Ｑ一、３一、
およびｙ−ピコリン、イミダゾール、２−メチルイミダ
ゾール、ピラゾ−ル、ピラジン、ピリミジン、ピリダジ
ン等が示される。
また、所望により当該第三級アミンと併用して用いられ
る金属塩化物としては塩化マグネシウム、塩化リチウム
、塩化ニッケル、塩化亜鉛、塩化第二銅、塩化鉄、塩化
錫、塩化コバルト、塩化カルシウム等がある。また反応
温度によって添加物の添加効果に著るしい影響が表われ
ることが判った。
る金属塩化物としては塩化マグネシウム、塩化リチウム
、塩化ニッケル、塩化亜鉛、塩化第二銅、塩化鉄、塩化
錫、塩化コバルト、塩化カルシウム等がある。また反応
温度によって添加物の添加効果に著るしい影響が表われ
ることが判った。
即ちジアリールカーボネート化合物と芳香族アミンをこ
れらの添加物の存在下で反応させる場合、反応温度が１
００３０以上の高温度の時にはカルバメート化合物の収
率が箸るしく低下すると共に尿素化合物が多量に副生す
る。
れらの添加物の存在下で反応させる場合、反応温度が１
００３０以上の高温度の時にはカルバメート化合物の収
率が箸るしく低下すると共に尿素化合物が多量に副生す
る。
つて尿素化合物の生成を少なくして、目的とするカルバ
メート化合物の収率を上げるためには反応温度を１００
午０以下に維持することが重要であることが判った。
メート化合物の収率を上げるためには反応温度を１００
午０以下に維持することが重要であることが判った。
反応温度は１００ｑｏ以下好ましくは３０ｑｏ〜８０℃
の低温度にすることが望ましい。以上説明した如く、ジ
アリールカーボネート化合物と芳香族アミンを反応させ
る場合添加物および反応温度を侍定して実施すればカル
バメート化合物を高収率で得ることができる。これは添
加物の触媒的な作用効果によるものと考えられる。この
カルバメート化合物はさらに各種のポリオール類と反応
させてポリウレタンを製造するために極めて有用である
。またこのカルバメートのある種のものは医薬および農
薬の分野においても有用な化合物である。本発明の利点
としては尿素化合物の副生を少なくし、カルバメート化
合物を高収率で製造できるようになったこと、添加物と
して穣素環式単環第三級アミンまたはこれと金属塩化物
を併用して用いることにより低い反応温度でカルバメー
ト化合物を製造できることと本発明のカルバメート化合
物はポリオール類と反応させればポリウレタン化合物を
製造できるために有用なポリウレタン製造用原料として
使用できることである。
の低温度にすることが望ましい。以上説明した如く、ジ
アリールカーボネート化合物と芳香族アミンを反応させ
る場合添加物および反応温度を侍定して実施すればカル
バメート化合物を高収率で得ることができる。これは添
加物の触媒的な作用効果によるものと考えられる。この
カルバメート化合物はさらに各種のポリオール類と反応
させてポリウレタンを製造するために極めて有用である
。またこのカルバメートのある種のものは医薬および農
薬の分野においても有用な化合物である。本発明の利点
としては尿素化合物の副生を少なくし、カルバメート化
合物を高収率で製造できるようになったこと、添加物と
して穣素環式単環第三級アミンまたはこれと金属塩化物
を併用して用いることにより低い反応温度でカルバメー
ト化合物を製造できることと本発明のカルバメート化合
物はポリオール類と反応させればポリウレタン化合物を
製造できるために有用なポリウレタン製造用原料として
使用できることである。
以下本発明の実施態様を実施例および比較例によって説
明する。
明する。
なお例中の％とは重量％である。実施例 １〜５
ジフエニルカーポネート（０．０１モル）、アニリン（
０．０１モル）、２ーヒドロキシピリジン（０．０１モ
ル）および溶媒としてトルェン（１０の上）をナス型フ
ラスコに入れ燈拝しながら所定時間、所定温度で反応さ
せた。
０．０１モル）、２ーヒドロキシピリジン（０．０１モ
ル）および溶媒としてトルェン（１０の上）をナス型フ
ラスコに入れ燈拝しながら所定時間、所定温度で反応さ
せた。
反応終了後トルェンを濃縮して除去し生成したカルバメ
ートを２０％エタノール水溶液で沈澱させ、猿遇して分
離後乾燥させた。反応温度、反応時間および未反応カー
ポネート、生成カルバメート、生成尿素の割合（％）を
表−１に示す。表−１ 温度 時間 未反応生 成 生成 （℃）（ｈｒ）カーボネートかレシート尿素（鱗）（努
）（彰）実施例１４０ １６ ３９ ６１
０実施例２６０ ２０ １８ ８２ ０実
施例３６０ ４０ １３ ８７ ０実施例
４６０ ２０ ｏ ｌｏｏ ０実施夜庇８
０ ２０ １３ ７９ ８＊ ：実施例４
ではジフェニルカーボネート（０．０１モル）、アニリ
ン（０．０１５モル）、２ーヒドロキシピリジン（０．
０１モル）およびトルェン（１０叫）の割合で反応させ
た。
ートを２０％エタノール水溶液で沈澱させ、猿遇して分
離後乾燥させた。反応温度、反応時間および未反応カー
ポネート、生成カルバメート、生成尿素の割合（％）を
表−１に示す。表−１ 温度 時間 未反応生 成 生成 （℃）（ｈｒ）カーボネートかレシート尿素（鱗）（努
）（彰）実施例１４０ １６ ３９ ６１
０実施例２６０ ２０ １８ ８２ ０実
施例３６０ ４０ １３ ８７ ０実施例
４６０ ２０ ｏ ｌｏｏ ０実施夜庇８
０ ２０ １３ ７９ ８＊ ：実施例４
ではジフェニルカーボネート（０．０１モル）、アニリ
ン（０．０１５モル）、２ーヒドロキシピリジン（０．
０１モル）およびトルェン（１０叫）の割合で反応させ
た。
生成カルバメートの構造式
（ジフエニルカルバ
メート）
実施例 ６〜９
芳香族ジアミンとして４・４′ージアミノジフェニルメ
タン、４・４′ージアミノジフエニルエーナル、ｐーフ
エニレンジアミンおよび２・４ージアミノトルエンを用
いてジフエニルカーボネートと反応させた場合の結果を
表−２に記載する。
タン、４・４′ージアミノジフエニルエーナル、ｐーフ
エニレンジアミンおよび２・４ージアミノトルエンを用
いてジフエニルカーボネートと反応させた場合の結果を
表−２に記載する。
反応条件は各々のジアミン（０．０１モル）、ジフエニ
ルカーボネート（０．０２モル）、２ーヒドロキシピリ
ジン（０．０１モル）およびトルエン１０叫をナス型フ
ラスコに入れ、６０ｏｏで２餌時間反応させた。反応終
了後、使用した各々の原料ジアミンに相当するビスカル
バメート化合物が沈澱として析出するので、これを櫨別
後乾燥させる。次いでこれを洲−ＨＣ１（１００の‘）
中で親拝し、未反応ジアミンおよびモノカルバメートを
除く。
ルカーボネート（０．０２モル）、２ーヒドロキシピリ
ジン（０．０１モル）およびトルエン１０叫をナス型フ
ラスコに入れ、６０ｏｏで２餌時間反応させた。反応終
了後、使用した各々の原料ジアミンに相当するビスカル
バメート化合物が沈澱として析出するので、これを櫨別
後乾燥させる。次いでこれを洲−ＨＣ１（１００の‘）
中で親拝し、未反応ジアミンおよびモノカルバメートを
除く。
沈澱を猿別し、充分に水洗後、乾燥させる。２・４ート
リレンジアミンを用いた場合は生成したビスカルバメー
トがトルェンに溶解するため、濃縮してトルェンを除去
後５０％エタノール水溶液で沈澱させる。
リレンジアミンを用いた場合は生成したビスカルバメー
トがトルェンに溶解するため、濃縮してトルェンを除去
後５０％エタノール水溶液で沈澱させる。
沈澱を猿別後、が一日ＣＩ（１００机上）中で燈拝して
よく洗樺し、生成したモノカルバメートおよび未反応ジ
アミンを除去する。不溶物を演別後、乾燥する。
よく洗樺し、生成したモノカルバメートおよび未反応ジ
アミンを除去する。不溶物を演別後、乾燥する。
次にこれに少量のベンゼンを加えてスラリ−状にしたあ
と、５０の‘のｎ−へキサンを加えて沈澱を生成させる
と共に未反応ジフェニルカーボネートおよび生成フェノ
ールを除去し、沈澱を滋別後乾燥する。表−２ 生成カルバメートの構造式 実施例６： 〔４・４′ージフエニルカルバメート−Ｐ・Ｐ−ジフエ
ニルメタン〕実施例７： 〔４・４′ージフエニルカルバメート−Ｐ●Ｐ−ジフエ
ニルエーテル〕実施例８： 〔１・４ーフエニレンージフエニルカルバメータト〕実
施例９：〔２・４ージフエニルカルバメートートルエン
〕実施例 １０〜１６ 芳香族ジアミンとして４・４′−ジアミノジフェニルメ
タンおよびｐ−フヱニレンジアミンを用いてジフェニル
カーポネートと反応させた結果を表−３に示す。
と、５０の‘のｎ−へキサンを加えて沈澱を生成させる
と共に未反応ジフェニルカーボネートおよび生成フェノ
ールを除去し、沈澱を滋別後乾燥する。表−２ 生成カルバメートの構造式 実施例６： 〔４・４′ージフエニルカルバメート−Ｐ・Ｐ−ジフエ
ニルメタン〕実施例７： 〔４・４′ージフエニルカルバメート−Ｐ●Ｐ−ジフエ
ニルエーテル〕実施例８： 〔１・４ーフエニレンージフエニルカルバメータト〕実
施例９：〔２・４ージフエニルカルバメートートルエン
〕実施例 １０〜１６ 芳香族ジアミンとして４・４′−ジアミノジフェニルメ
タンおよびｐ−フヱニレンジアミンを用いてジフェニル
カーポネートと反応させた結果を表−３に示す。
反応は表−３に示す各々のジアミン（０．０１モル）、
ジフエニルカーボネート（０．０２モル）、ピリジンｙ
−ピコリン、およびイミダゾ−ルを各々０．０１モル、
溶媒としてトルェン１０地をナス型フラスコに入れ７ぴ
０で１虫時間反応させた。ヒスカルバメート 。 は実
施例６および実施例８と同一の方法に上り精製した。実
施例 １６〜１８ジーｐ−メトキシフエニルカーボネー
ト（０．０１モル）とアニリン（０．０１モル）を第三
級アミン（０．０１モル）−金属塩化物（０．００２モ
ル）の割合で用い、溶媒としてトルェン１０のＺを用い
８０℃で約１０時間反応させた。
ジフエニルカーボネート（０．０２モル）、ピリジンｙ
−ピコリン、およびイミダゾ−ルを各々０．０１モル、
溶媒としてトルェン１０地をナス型フラスコに入れ７ぴ
０で１虫時間反応させた。ヒスカルバメート 。 は実
施例６および実施例８と同一の方法に上り精製した。実
施例 １６〜１８ジーｐ−メトキシフエニルカーボネー
ト（０．０１モル）とアニリン（０．０１モル）を第三
級アミン（０．０１モル）−金属塩化物（０．００２モ
ル）の割合で用い、溶媒としてトルェン１０のＺを用い
８０℃で約１０時間反応させた。
結果を表−４に示す。
表−４
生成カルバメート：Ｎ−フェニルｐ一メトキシフヱニル
カル／ゞメート比較例 １〜７ 複秦環式単環第三級ァミンおよびこの第三級ァミンと金
層塩化物の高温度下における添加効果について実験をし
た。
カル／ゞメート比較例 １〜７ 複秦環式単環第三級ァミンおよびこの第三級ァミンと金
層塩化物の高温度下における添加効果について実験をし
た。
その結果を表−５に示す。
反応はジフェニルカーポネート（０．０１モル）、アニ
リン（０．０１モル）、添加物として第三級アミン単独
のときには０．０１モル、第三級アミンー金属塩化物と
の併用のときには第三級ァミソ（０．０１モル）−金属
塩化物（０．００２モル）の割合で用い、その他溶媒と
してトルェン１０机‘を用い１１０ｑｏ、１時間で反応
させた。
リン（０．０１モル）、添加物として第三級アミン単独
のときには０．０１モル、第三級アミンー金属塩化物と
の併用のときには第三級ァミソ（０．０１モル）−金属
塩化物（０．００２モル）の割合で用い、その他溶媒と
してトルェン１０机‘を用い１１０ｑｏ、１時間で反応
させた。
表−５
Claims (1)
- １ ジアリール（ａｒｙｌ）カーボネート化合物と芳香
族アミンを複数環式単環第三級アミン単独または当該第
三級アミンに所望により金属塩化物を加えた系内におい
て１００℃以下で反応させることを特徴とするカルバメ
ート化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51052130A JPS6024096B2 (ja) | 1976-05-10 | 1976-05-10 | カルバメ−ト化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51052130A JPS6024096B2 (ja) | 1976-05-10 | 1976-05-10 | カルバメ−ト化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52136147A JPS52136147A (en) | 1977-11-14 |
| JPS6024096B2 true JPS6024096B2 (ja) | 1985-06-11 |
Family
ID=12906277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51052130A Expired JPS6024096B2 (ja) | 1976-05-10 | 1976-05-10 | カルバメ−ト化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6024096B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63299073A (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 誘導加熱器付高周波加熱装置 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6143917A (en) * | 1997-02-14 | 2000-11-07 | Ube Industries, Ltd. | Process for producing aryl carbamates |
| ATE495149T1 (de) | 2006-11-17 | 2011-01-15 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Verfahren zur herstellung von isocyanaten |
| TW200844080A (en) | 2007-01-11 | 2008-11-16 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Process for producing isocyanate |
| JP5592786B2 (ja) | 2008-05-15 | 2014-09-17 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | イソシアネートの製造方法 |
| RU2523201C2 (ru) | 2008-05-15 | 2014-07-20 | Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн | Способ получения изоцианатов с использованием диарилкарбоната |
| JP5466383B2 (ja) * | 2008-08-08 | 2014-04-09 | 出光興産株式会社 | Ｎ，ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルの製造方法、並びにｎ，ｎ−ジメチルカルバミン酸アルキルを含有する洗浄剤およびポリマー溶液 |
| EP3626704B1 (en) | 2017-05-15 | 2021-11-24 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Isocyanate production method |
-
1976
- 1976-05-10 JP JP51052130A patent/JPS6024096B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63299073A (ja) * | 1987-05-29 | 1988-12-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 誘導加熱器付高周波加熱装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52136147A (en) | 1977-11-14 |
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