JPS6024126B2 - 防錆塗料用樹脂の製造方法 - Google Patents
防錆塗料用樹脂の製造方法Info
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は防錆力のすぐれた防錆塗料用樹脂の製造方法に
関し、詳しくは重合隆二重結合を１個有するモノカルボ
ン酸、２個のェポキシ基を有するジグリシジル化合物お
よびオルソリン酸モノェステルとを反応せしめて得たモ
ノビニルリン酸モノェステルと重合性ビニル単量体とを
共重合せしめることを特徴とする防銭塗料用樹脂の製造
方法に関するものである。
関し、詳しくは重合隆二重結合を１個有するモノカルボ
ン酸、２個のェポキシ基を有するジグリシジル化合物お
よびオルソリン酸モノェステルとを反応せしめて得たモ
ノビニルリン酸モノェステルと重合性ビニル単量体とを
共重合せしめることを特徴とする防銭塗料用樹脂の製造
方法に関するものである。
従来、防錆塗料の防錆効果を出すために、ほとんどの錫
合防錆顔料により行なっていた。
合防錆顔料により行なっていた。
このような防錆顔料としては例えばクロム系顔料を用い
ることが一般的であった。しかしながらクロム系顔料は
そのすぐれた防錆性にもかかわらず、人体に対する悪影
響や環境汚染の問題を生じ、特に最近社会的に問題にな
っている。そこで防錆塗料用において防錆顔料としてク
ロム系顔料を使用しない種々の試みがなされているが、
すぐれた防錆性を示す防錆塗料がいまだ見し、出されて
いない。そこで、本発明者等はすぐれた防錆性を示す防
錆塗料をビヒクル面から研究をすすめ、本発明を完成し
たものである。すなわち本発明は、重合性二重結合を１
個有するモノカルボン酸、２個のェポキシ基を有するジ
グリシジル化合物および一般式Ｒ−Ｃ−Ｐ（ＯＨ）２０
（ただし、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基またはオレ
ィル基である）で示されるオルソリン酸モノェステルと
をほぼ等量反応せしめてモノビニルリン酸ェポキンェス
テルを生成せしめ、該モノビニルリン酸ェポキシヱステ
ル１〜７の重量部と重合性ビニル単量体９９〜３の重量
部とを共重合せしめることを特徴とする防鏡塗料用樹脂
の製造方法に関する。本発明で使用できる重合性二重結
合を１個有するモノカルボン酸としてはアクリル酸、メ
タクリル酸がある。一方２個のェポキシ基を有するジグ
リシジル化合物としては、脂肪族ジグリシジルェーテル
類（例えばポリエチレングリコールジグリシジルェーテ
ル、ポリプロピレングリコールジグリシジルェーテル等
）、芳香族ジグリシジルェーテル類（例えばビスフェノ
ールＡのジグリシジルェーナル類）などがある。
ることが一般的であった。しかしながらクロム系顔料は
そのすぐれた防錆性にもかかわらず、人体に対する悪影
響や環境汚染の問題を生じ、特に最近社会的に問題にな
っている。そこで防錆塗料用において防錆顔料としてク
ロム系顔料を使用しない種々の試みがなされているが、
すぐれた防錆性を示す防錆塗料がいまだ見し、出されて
いない。そこで、本発明者等はすぐれた防錆性を示す防
錆塗料をビヒクル面から研究をすすめ、本発明を完成し
たものである。すなわち本発明は、重合性二重結合を１
個有するモノカルボン酸、２個のェポキシ基を有するジ
グリシジル化合物および一般式Ｒ−Ｃ−Ｐ（ＯＨ）２０
（ただし、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基またはオレ
ィル基である）で示されるオルソリン酸モノェステルと
をほぼ等量反応せしめてモノビニルリン酸ェポキンェス
テルを生成せしめ、該モノビニルリン酸ェポキシヱステ
ル１〜７の重量部と重合性ビニル単量体９９〜３の重量
部とを共重合せしめることを特徴とする防鏡塗料用樹脂
の製造方法に関する。本発明で使用できる重合性二重結
合を１個有するモノカルボン酸としてはアクリル酸、メ
タクリル酸がある。一方２個のェポキシ基を有するジグ
リシジル化合物としては、脂肪族ジグリシジルェーテル
類（例えばポリエチレングリコールジグリシジルェーテ
ル、ポリプロピレングリコールジグリシジルェーテル等
）、芳香族ジグリシジルェーテル類（例えばビスフェノ
ールＡのジグリシジルェーナル類）などがある。
また一般式Ｒ−Ｃ−Ｐ（ＯＨ）２０（ただし、Ｒは炭素
数１〜２０のアルキル基またはオレィル基である）で示
されるオルソリン酸モノェステルとしては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エ
チルヘキシル、ラウリル、ヘキサデシル、エイコシル、
オレイル等のモノェーテル等をあげることができる。
数１〜２０のアルキル基またはオレィル基である）で示
されるオルソリン酸モノェステルとしては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、２−エ
チルヘキシル、ラウリル、ヘキサデシル、エイコシル、
オレイル等のモノェーテル等をあげることができる。
このようなオルソリン酸モノェステルは五酸化リソとア
ルコールとを０〜１び○で２〜４時間反応させ、ついで
アルキル触媒の存在下で水を加えて１０〜３０００で２
〜４時間反応させることにより得られる。これらの重合
性二重結合を１個有するモノカルボン酸、ジグリシジル
化合物およびオルソリン酸モノェステルはジグリシジル
化合物１モルに対しモノカルボソ酸を０．９〜１．０モ
ル、オルソリン酸モノェステル１０〜１．１モルで反応
させ、三者同時に反応させてもよいや、ジグリシジル化
合物とモ／カルボン酸とをまず反応させ、次で反応生成
物とオルソリン酸モノェステルとを反応させることが望
ましい。
ルコールとを０〜１び○で２〜４時間反応させ、ついで
アルキル触媒の存在下で水を加えて１０〜３０００で２
〜４時間反応させることにより得られる。これらの重合
性二重結合を１個有するモノカルボン酸、ジグリシジル
化合物およびオルソリン酸モノェステルはジグリシジル
化合物１モルに対しモノカルボソ酸を０．９〜１．０モ
ル、オルソリン酸モノェステル１０〜１．１モルで反応
させ、三者同時に反応させてもよいや、ジグリシジル化
合物とモ／カルボン酸とをまず反応させ、次で反応生成
物とオルソリン酸モノェステルとを反応させることが望
ましい。
これらの反応はそれぞれ約６０〜１５０ｑｏで約２〜ｌ
ｑ時間加熱することにより行なう。反応の終点は酸価の
測定によって行ない、通常酸価が約２５０以下、望まし
くは約２００以下に達したときに反応の終点とする。こ
の反応において、不飽和基の熱重合を防止するために、
ハイドロキノン等の重合禁止剤を５０〜１００の畑添加
しておくことが望ましい。上記のようにして得られたモ
ノビニルリン酸ェポキシェステル化合物は、次いでビニ
ルモノマーと共重合される。
ｑ時間加熱することにより行なう。反応の終点は酸価の
測定によって行ない、通常酸価が約２５０以下、望まし
くは約２００以下に達したときに反応の終点とする。こ
の反応において、不飽和基の熱重合を防止するために、
ハイドロキノン等の重合禁止剤を５０〜１００の畑添加
しておくことが望ましい。上記のようにして得られたモ
ノビニルリン酸ェポキシェステル化合物は、次いでビニ
ルモノマーと共重合される。
この共重合させるビニルモノマーとしては、スチレン、
ビニルトルエン、アクリル酸、メタァクリル酸、アクリ
ル酸ヱステル、メタクリル酸ェステル（例えばメチルア
クリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート
、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プチ
ルメタクリレート、２ーヒドロキシエチルアクリレート
、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプチルアクリレート、２ーヒドロキシブチルメタクリ
レートなどである）、ビニルピロリドン、酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、エチレン、塩化ビニル、アクリル
アミド、メタクリルアミド、クロトンアミド、Ｎーメチ
ロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、な
どの１種以上が適当である。共重合組成は、モノビニル
リン酸ェポキシェステル化合物１〜７＄郡に対し、上記
ビニルモノマー９９〜３礎郭が、付着力、防錆力を十分
発揮し、かつ、耐水性を良好に保つ上で好ましい。共重
合反応は有機液体中で、２，２ーアゾイソブチロニトリ
ル、２，２′ーアゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）などのアゾ系重合開始剤、ラウリルパーオキシド
、ペンゾイルパーオキシド、ターシヤリープチルパーオ
クトェートなどの過酸化物系重合開始剤を用いて重合さ
れる。重合開始剤濃度はピニルモノマ−１００重量部に
対し０．５〜１の重量部が好ましい。
ビニルトルエン、アクリル酸、メタァクリル酸、アクリ
ル酸ヱステル、メタクリル酸ェステル（例えばメチルア
クリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート
、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プチ
ルメタクリレート、２ーヒドロキシエチルアクリレート
、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキ
シプチルアクリレート、２ーヒドロキシブチルメタクリ
レートなどである）、ビニルピロリドン、酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、エチレン、塩化ビニル、アクリル
アミド、メタクリルアミド、クロトンアミド、Ｎーメチ
ロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、な
どの１種以上が適当である。共重合組成は、モノビニル
リン酸ェポキシェステル化合物１〜７＄郡に対し、上記
ビニルモノマー９９〜３礎郭が、付着力、防錆力を十分
発揮し、かつ、耐水性を良好に保つ上で好ましい。共重
合反応は有機液体中で、２，２ーアゾイソブチロニトリ
ル、２，２′ーアゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）などのアゾ系重合開始剤、ラウリルパーオキシド
、ペンゾイルパーオキシド、ターシヤリープチルパーオ
クトェートなどの過酸化物系重合開始剤を用いて重合さ
れる。重合開始剤濃度はピニルモノマ−１００重量部に
対し０．５〜１の重量部が好ましい。
反応温度は６０〜１６０ｏｏである。反応容器中に有機
液体を入れ、モノビニルリン酸ヱポキシェステル化合物
とビニルモノマー全量と重合開始剤を仕込み１〜１３時
間かけて反応を行ない、重合体溶液を得ることも可能で
あるが、ビニルモノマー（モノビニルリン酸ェポキシヱ
ステル化合物は全量又は一部分をビニルモノマーに混合
される場合もある）と重合開始剤との混合液を１〜７時
間かけて滴下し、その後２〜７時間反応を続けることに
よって重合体溶液を得ることも可能である。かくして得
られた重合体溶液は、塗料、成型品、接着剤、充てん剤
等の用途に利用できる。
液体を入れ、モノビニルリン酸ヱポキシェステル化合物
とビニルモノマー全量と重合開始剤を仕込み１〜１３時
間かけて反応を行ない、重合体溶液を得ることも可能で
あるが、ビニルモノマー（モノビニルリン酸ェポキシヱ
ステル化合物は全量又は一部分をビニルモノマーに混合
される場合もある）と重合開始剤との混合液を１〜７時
間かけて滴下し、その後２〜７時間反応を続けることに
よって重合体溶液を得ることも可能である。かくして得
られた重合体溶液は、塗料、成型品、接着剤、充てん剤
等の用途に利用できる。
本発明の重合体溶液はそのままでも使用できるが、必要
に応じて、着色剤、可塑剤、硬化剤などを混入すること
もできる。着色剤としては染料、有機顔料、無機顔料が
あげられる。可塑剤としては公知のもの、例えばジメチ
ルフタレート、ジオクチルフタレートなどの低分子量可
塑剤、ビニル重合体系可塑剤、ポリエステル系可塑剤な
どの高分子量可塑剤がある。
に応じて、着色剤、可塑剤、硬化剤などを混入すること
もできる。着色剤としては染料、有機顔料、無機顔料が
あげられる。可塑剤としては公知のもの、例えばジメチ
ルフタレート、ジオクチルフタレートなどの低分子量可
塑剤、ビニル重合体系可塑剤、ポリエステル系可塑剤な
どの高分子量可塑剤がある。
硬化剤としては、アミ／樹脂、ェポキシ樹脂などの架橋
剤がある。
剤がある。
本発明の重合体溶液は、共重合組成中にカルボキシル基
を有するものを導入し、そのカルボキシル基をアンモニ
ア、アミン類で中和し、有機液体を水と置換することに
より、水溶性、水分散型とすることも可能である。
を有するものを導入し、そのカルボキシル基をアンモニ
ア、アミン類で中和し、有機液体を水と置換することに
より、水溶性、水分散型とすることも可能である。
本発明の重合体溶液は、従来のビニル重合体系塗料用樹
脂、ポリエステル系塗料用樹脂、ェポキシ系塗料用樹脂
、ポリビニルブチラール系塗料用樹脂、フェノール系塗
料用樹脂などと比較して、付着性、防錆性、耐水性、耐
候性等の塗膜性能が優れている。
脂、ポリエステル系塗料用樹脂、ェポキシ系塗料用樹脂
、ポリビニルブチラール系塗料用樹脂、フェノール系塗
料用樹脂などと比較して、付着性、防錆性、耐水性、耐
候性等の塗膜性能が優れている。
以下実施例について説明する。
部は重量部を意味する。実施例 １（モノビニルリン酸
ェボキシェステル化合物溶液‘１｝の合成）トルェン
６２６部ｎ−ブタノー
ル ６０碇部アクリル酸
７２部ェピコート＃１００１
（シェル社製） １００の郭ハイド。
ェボキシェステル化合物溶液‘１｝の合成）トルェン
６２６部ｎ−ブタノー
ル ６０碇部アクリル酸
７２部ェピコート＃１００１
（シェル社製） １００の郭ハイド。
キノン ０．２部テトラエチル
アンモニウムプロマイド １．５部以上を渡洋器、温
度計のついた５そのフラスコに入れ縄拝しながら１３０
ｏｏで３時間反応させ、酸価が１以下になった時を反応
終点とした。上記反応装置にオルトリン酸ーィソブタノ
ールモノェステル１５４部を加え１１０００で３時間反
応させ酸価が４５になった時を反応終点とした。不揮発
分４９れ．％の透明な溶液であった。（重合体溶液の合
成） ．モノビニルリン酸ェポキシェステル 化合物溶液（１｝ １０碇
部スチレン ４０碇部
ｎーブチルアクリレート ５０碇部パラ
ターシャリーブチルパーオクトェート５部以上の混合物
をキシレン ５０碇部
メチルイソブチルケトン １０碇部イソ
プロパノール ３０の郡を１２０
ｏｏに加熱したフラスコ中に５時間で滴下し、滴下後４
時間熟成を行なった。
アンモニウムプロマイド １．５部以上を渡洋器、温
度計のついた５そのフラスコに入れ縄拝しながら１３０
ｏｏで３時間反応させ、酸価が１以下になった時を反応
終点とした。上記反応装置にオルトリン酸ーィソブタノ
ールモノェステル１５４部を加え１１０００で３時間反
応させ酸価が４５になった時を反応終点とした。不揮発
分４９れ．％の透明な溶液であった。（重合体溶液の合
成） ．モノビニルリン酸ェポキシェステル 化合物溶液（１｝ １０碇
部スチレン ４０碇部
ｎーブチルアクリレート ５０碇部パラ
ターシャリーブチルパーオクトェート５部以上の混合物
をキシレン ５０碇部
メチルイソブチルケトン １０碇部イソ
プロパノール ３０の郡を１２０
ｏｏに加熱したフラスコ中に５時間で滴下し、滴下後４
時間熟成を行なった。
得られた液は透明不揮発分４の重量％でガードナー粘度
（２５００）はＺ−５であった。実施例 ２ （モノビニルリン酸ェボキシェステル化合物溶液‘２１
の合成）トルェン ３
２６部ｎーブタノール ３０＄
部アクリル酸 ７２部ェ
ピコート＃８２８（シェル社製） ４０庇部ハイ
ドロキ／ン ０．焚部テトラ
エチルアンモニウムブロマイド １．５部以上を渡伴
器、温度計のついた２そのフラスコに入れ頚拝しながら
１３ぴ○で３時間反応させ、酸価が１以下になった時を
反応終点とした。
（２５００）はＺ−５であった。実施例 ２ （モノビニルリン酸ェボキシェステル化合物溶液‘２１
の合成）トルェン ３
２６部ｎーブタノール ３０＄
部アクリル酸 ７２部ェ
ピコート＃８２８（シェル社製） ４０庇部ハイ
ドロキ／ン ０．焚部テトラ
エチルアンモニウムブロマイド １．５部以上を渡伴
器、温度計のついた２そのフラスコに入れ頚拝しながら
１３ぴ○で３時間反応させ、酸価が１以下になった時を
反応終点とした。
上記反応装魔にオルトリン酸−ィソブタノールモノェス
テル１５４部を加え、１１０こ０で３時間反応させ酸価
が９５になった時を反応終点とした。
テル１５４部を加え、１１０こ０で３時間反応させ酸価
が９５になった時を反応終点とした。
不揮発分５仇れ．％の透明な溶液であった。（重合体溶
液の合成） モノビニルリン酸ェポキシェステル化 合物溶液■ ３０碇部スチ
レン ３０礎部２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート １０技部ｎ−ブチルアク
リレート ３５碇部メタクリレ酸
５碇郡２，２′ーアゾイソブチロ
ニトリル ５礎都以上の混合物をキシレン
４０礎部イソブロパノール
４０＄部を還流させたフラスコ
中に３時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行なった。
液の合成） モノビニルリン酸ェポキシェステル化 合物溶液■ ３０碇部スチ
レン ３０礎部２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート １０技部ｎ−ブチルアク
リレート ３５碇部メタクリレ酸
５碇郡２，２′ーアゾイソブチロ
ニトリル ５礎都以上の混合物をキシレン
４０礎部イソブロパノール
４０＄部を還流させたフラスコ
中に３時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行なった。
得られた液は透明で、不揮発分５肌ｔ．％でガードナ‐
粘度（２５℃）は１であった。実施例 ３ （モノビニルリン酸ェポキシェステル化合物溶液脚の合
成）セロソルブアセテート ５２６部
メタクリル酸 ８６部１，
６ーヘキサンジオールジグリシジルエーテル
・ ２３礎郡ハイドロキノン
０．２部テトラエチルアンモニウムブ
ロマイド １部以上を親拝器、温度計のついた２そのフ
ラスコに入れ燈拝しながら１３０ｏｏで３時間反応させ
酸価が１以下になった時を反応終点とした。
粘度（２５℃）は１であった。実施例 ３ （モノビニルリン酸ェポキシェステル化合物溶液脚の合
成）セロソルブアセテート ５２６部
メタクリル酸 ８６部１，
６ーヘキサンジオールジグリシジルエーテル
・ ２３礎郡ハイドロキノン
０．２部テトラエチルアンモニウムブ
ロマイド １部以上を親拝器、温度計のついた２そのフ
ラスコに入れ燈拝しながら１３０ｏｏで３時間反応させ
酸価が１以下になった時を反応終点とした。
上記反応装置にオルトリン酸−２エチルヘキサノール
モノヱステル ２１の部を加
え、１１０ｏＣで３時間反応させ酸価が１２０になった
時を反応終点とした。
え、１１０ｏＣで３時間反応させ酸価が１２０になった
時を反応終点とした。
不揮発分５触れ．％の透明な溶液であった。（重合体溶
液の合成） モノビニルリン酸ェポキシェステル化 合物溶液（３’ ３０碇
部スチレン ４皿部ｎ−
ブチルアクリレ−ト ３０碇部メタクリ
ル酸 ５礎部ジターシャリ
ーブチルパーオキサィド ５部以上の混合物をトルエン
５０碇部ｎ−ブタノー
ル ３５碇部を還流させたフラ
スコ中に４時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行なった
。
液の合成） モノビニルリン酸ェポキシェステル化 合物溶液（３’ ３０碇
部スチレン ４皿部ｎ−
ブチルアクリレ−ト ３０碇部メタクリ
ル酸 ５礎部ジターシャリ
ーブチルパーオキサィド ５部以上の混合物をトルエン
５０碇部ｎ−ブタノー
ル ３５碇部を還流させたフラ
スコ中に４時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行なった
。
得られた液は透明で不揮発分５肌ｔ．％でガードナー粘
度（２５Ｃ０）はＺ−３であった。比較例 １ オルソリン酸−２−ヒドロキシェチル メタクリレートモノェステル ２５部スチレ
ン ４５５部ｎ−ブチ
ルアクリレート ４７暁部メタクリル酸
５の部２，Ｚ−アゾィソ
ブチロニトリル ５部以上の混合物をトルエン
５０碇部イソプ。
度（２５Ｃ０）はＺ−３であった。比較例 １ オルソリン酸−２−ヒドロキシェチル メタクリレートモノェステル ２５部スチレ
ン ４５５部ｎ−ブチ
ルアクリレート ４７暁部メタクリル酸
５の部２，Ｚ−アゾィソ
ブチロニトリル ５部以上の混合物をトルエン
５０碇部イソプ。
パノ一ル ５０碇部を還流させた
フラスコ中に３時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行な
った。得られた液は透明で不揮発分５肌ｔ．％でガード
ナー粘度（２５ｑｏ）はＺ−５であった。比較例 ２ スチレン ４５戊部ｎ
ープチルアクリレート ５０礎郡〆タク
リル酸 ５礎都２，２′−
アゾィソブチロニトリル ５部以上の混合物をトル
エン ５０＄部イソプロ
パノール ５０＄郭を還流させた
フラスコ中に３時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行な
った。
フラスコ中に３時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行な
った。得られた液は透明で不揮発分５肌ｔ．％でガード
ナー粘度（２５ｑｏ）はＺ−５であった。比較例 ２ スチレン ４５戊部ｎ
ープチルアクリレート ５０礎郡〆タク
リル酸 ５礎都２，２′−
アゾィソブチロニトリル ５部以上の混合物をトル
エン ５０＄部イソプロ
パノール ５０＄郭を還流させた
フラスコ中に３時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行な
った。
得られた液は透明で、不揮発分５肌ｔ．％でガードナ‐
粘度（２５００）はＺ−３であった。比較例 ３ オルソリン酸−２ーヒドロキシェチル メタクリレートモノエステル ６碇部スチレ
ン ４５＄部２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート １０の都ｎープチルア
クリレート 私携部メタクリル酸
５礎部２，２ーアゾイソブチロ
ニトリル ５戊部以上の混合物をキシレン
５０拍邦イソプロパノール
５０の郭を還流させたフラスコ中
に３時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行なった。
粘度（２５００）はＺ−３であった。比較例 ３ オルソリン酸−２ーヒドロキシェチル メタクリレートモノエステル ６碇部スチレ
ン ４５＄部２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート １０の都ｎープチルア
クリレート 私携部メタクリル酸
５礎部２，２ーアゾイソブチロ
ニトリル ５戊部以上の混合物をキシレン
５０拍邦イソプロパノール
５０の郭を還流させたフラスコ中
に３時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行なった。
得られた液は透明で、不揮発分５仇の．％でガードナー
粘度（２５ＣＯ）は、１であった。比較例 ４ スチレン ５０戊郭２−
ヒド。
粘度（２５ＣＯ）は、１であった。比較例 ４ スチレン ５０戊郭２−
ヒド。
キシエチルメタクリレート １０の部ｎーブチルアクリ
レート ３５碇部メタクリル酸
５碇邦以上の混合物をキシレン
５０碇部イソプロパノー
ル ５０礎郭を還流させたフラス
コ中に３時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行なった。
レート ３５碇部メタクリル酸
５碇邦以上の混合物をキシレン
５０碇部イソプロパノー
ル ５０礎郭を還流させたフラス
コ中に３時間で滴下し、滴下後５時間熟成を行なった。
得られた液は透明で、不揮発分５仇れ．％でガードナー
粘度（２５ｑｏ）は、Ｇであった。以上の実施例、比較
例で得られた重合体溶液を用いて、耐ソルトスプレー性
の試験を行なった結果を以下に示す。
粘度（２５ｑｏ）は、Ｇであった。以上の実施例、比較
例で得られた重合体溶液を用いて、耐ソルトスプレー性
の試験を行なった結果を以下に示す。
試験は、実施例１，３比較例１，２，については磨軟鋼
板に乾燥膜厚２０ムとなるように塗布し室温２日で乾燥
後行ない、実施例２、比較例３，４については、市販ブ
チル化メラミン樹脂を３肌ｔ．％加え糠付後の膜厚が２
０ムとなるように塗布し、１４０ｏ０２０分間焼付けた
後試験を行なった。
板に乾燥膜厚２０ムとなるように塗布し室温２日で乾燥
後行ない、実施例２、比較例３，４については、市販ブ
チル化メラミン樹脂を３肌ｔ．％加え糠付後の膜厚が２
０ムとなるように塗布し、１４０ｏ０２０分間焼付けた
後試験を行なった。
Claims (1)
- １ 重合性二重結合を１個有するモノカルボン酸、２個
のエポキシ基を有するジグリシジル化合物および一般式
Ｒ−Ｃ−Ｐ（ＯＨ）＿２Ｏ（ただし、Ｒは炭素数１〜２
０のアルキル基またはオレイル基である）で示されるオ
ルソリン酸モノエステルとをほぼ等量反応せしめてモノ
ビニルリン酸エポキシエステルを生成せしめ、該モノビ
ニルリン酸エポキシエステル１〜７０重量部と重合性ビ
ニル単量体９９〜３０重量部とを共重合せしめることを
特徴とする防錆塗料用樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9156177A JPS6024126B2 (ja) | 1977-07-30 | 1977-07-30 | 防錆塗料用樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9156177A JPS6024126B2 (ja) | 1977-07-30 | 1977-07-30 | 防錆塗料用樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5425993A JPS5425993A (en) | 1979-02-27 |
| JPS6024126B2 true JPS6024126B2 (ja) | 1985-06-11 |
Family
ID=14029912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9156177A Expired JPS6024126B2 (ja) | 1977-07-30 | 1977-07-30 | 防錆塗料用樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6024126B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57172970A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Adhesive |
| JPS5871963A (ja) * | 1981-10-23 | 1983-04-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 塗料組成物 |
| ZA835923B (en) * | 1982-08-12 | 1984-06-27 | Scm Corp | Aqueous self-curing polymeric blends |
| JPS6086110A (ja) * | 1983-10-18 | 1985-05-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシビニルエステル樹脂組成物 |
| JPS60118710A (ja) * | 1983-11-29 | 1985-06-26 | Osaka Soda Co Ltd | 風乾性を有するアリル系エポキシポリアクリレ−ト樹脂組成物 |
-
1977
- 1977-07-30 JP JP9156177A patent/JPS6024126B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5425993A (en) | 1979-02-27 |
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