JPS60243075A - 新しいウラシル誘導体及びその製造法 - Google Patents
新しいウラシル誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS60243075A JPS60243075A JP60000788A JP78885A JPS60243075A JP S60243075 A JPS60243075 A JP S60243075A JP 60000788 A JP60000788 A JP 60000788A JP 78885 A JP78885 A JP 78885A JP S60243075 A JPS60243075 A JP S60243075A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorouracil
- alpha
- formula
- aryl
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新しいウラシル誘導体及びその製造法に関する
もので、詳しくは一般式（１） （式中、凡１は水素原子、アルキル基またはアリール基
を表わし、Ｒ２はアルキル基またはアリール基である。
もので、詳しくは一般式（１） （式中、凡１は水素原子、アルキル基またはアリール基
を表わし、Ｒ２はアルキル基またはアリール基である。
）
で表わされるウラシル誘導体の製造法に関するものであ
る。
る。
本発明の方法によって得られるウラシル誘導体は、すぐ
れγこ制癌活性を有するもので、医薬の領域において特
に有用なものである。本発明の方法によって得られるウ
ラシル誘導体としては、例えば、１−アセトキシメチル
−５−フルオロウラシル、１−プロピオニルオキシメチ
ル−５−フルオロウラシル、１−ブチリルオキシメチル
−５−フルオロウラシル、１−カプロイルオキシメチル
−５−フルオロウラシル、１−ピバロイルオキシメチル
−５−フルオロウラシル、１−ラウロイルオキシメチル
−５−フルオロウラシル、１−パルミトイルオキシメチ
ル−５−フルオロウラシル、１−（α−アセトキシ−α
−フェニルツメチル−５＝フルオロウラシル、１−ベン
ゾイルオキシメチル−５−フルオロウラシルなどを挙げ
ることができる。
れγこ制癌活性を有するもので、医薬の領域において特
に有用なものである。本発明の方法によって得られるウ
ラシル誘導体としては、例えば、１−アセトキシメチル
−５−フルオロウラシル、１−プロピオニルオキシメチ
ル−５−フルオロウラシル、１−ブチリルオキシメチル
−５−フルオロウラシル、１−カプロイルオキシメチル
−５−フルオロウラシル、１−ピバロイルオキシメチル
−５−フルオロウラシル、１−ラウロイルオキシメチル
−５−フルオロウラシル、１−パルミトイルオキシメチ
ル−５−フルオロウラシル、１−（α−アセトキシ−α
−フェニルツメチル−５＝フルオロウラシル、１−ベン
ゾイルオキシメチル−５−フルオロウラシルなどを挙げ
ることができる。
本発明のウラシル誘導体の製造方法は、次式で示１−如
く １ １１ 値） Ｒ，０ 式（１）の２，４−ビス（トリメチルシリルオキシ）＝
５−フルオロピリミジンに式（ＩＩ）のジアジラードを
反応させることによって製造することである。
く １ １１ 値） Ｒ，０ 式（１）の２，４−ビス（トリメチルシリルオキシ）＝
５−フルオロピリミジンに式（ＩＩ）のジアジラードを
反応させることによって製造することである。
そしてこの方法では四塩化スズ、四塩化メタンなどの酸
性触媒を反応促進剤として使用することができる。反応
温度は一１０〜＋ｏｏ’ｃ、好ましくは０〜５０℃であ
る。
性触媒を反応促進剤として使用することができる。反応
温度は一１０〜＋ｏｏ’ｃ、好ましくは０〜５０℃であ
る。
なお、本発明方法のひとつの原料である式（１〕の化合
物は、５−フルオロウラシルにビストリメチルシリルア
セトアミドを接触させれば簡単に得られるも・のである
。
物は、５−フルオロウラシルにビストリメチルシリルア
セトアミドを接触させれば簡単に得られるも・のである
。
本発明の方法によって得られるウラシル誘導体は後述の
如く、１−ぐｈた制５！Ｉｉ活性を不１−るものである
。以下、実施例により本発明の製造法をそれぞれ具体的
に説明する。
如く、１−ぐｈた制５！Ｉｉ活性を不１−るものである
。以下、実施例により本発明の製造法をそれぞれ具体的
に説明する。
実施例
２．４−ビス（トリメチルシリル）−５−フルオロウラ
シル２．７，４１ｇ（０，０１モル）およびベンザルジ
アセテート２．７１ ｇ（０，０１３モルつをクロロホ
ルム２０ｍＪに溶がし、これに四塩化スス２゜ｙをクロ
ロホルム’ｌ０ｍ１ｖｃ溶かして徐々に滴下した。滴下
後、クロロホルムを留去し、残留物を水で抽出した。抽
出残分をクロロホルムに溶かして脱色し１このち、クロ
ロホルムを留去し、残分を少量のクロロホルムに溶かし
、石油エーテルを加えて沈澱を析出させた。析出した沈
澱を沢取して融点１７２〜１７６℃の１−（α−アセト
キシ−α−フェニル）メチル−５−フルオロウラシル１
．０６Ｉをイ得に、。
シル２．７，４１ｇ（０，０１モル）およびベンザルジ
アセテート２．７１ ｇ（０，０１３モルつをクロロホ
ルム２０ｍＪに溶がし、これに四塩化スス２゜ｙをクロ
ロホルム’ｌ０ｍ１ｖｃ溶かして徐々に滴下した。滴下
後、クロロホルムを留去し、残留物を水で抽出した。抽
出残分をクロロホルムに溶かして脱色し１このち、クロ
ロホルムを留去し、残分を少量のクロロホルムに溶かし
、石油エーテルを加えて沈澱を析出させた。析出した沈
澱を沢取して融点１７２〜１７６℃の１−（α−アセト
キシ−α−フェニル）メチル−５−フルオロウラシル１
．０６Ｉをイ得に、。
このものの核磁気共鳴吸収スペクトル（溶媒：ＤＭ、９
Ｏ−ｄ６ 月ま、 δ ＝ ２．２ ２ （３Ｎ、Ｓ、
０１４３）、７、 ｓ ３ （５１１，Ｓ、 −１”）
）、７．８２ （ｉｌｌ、 Ｓ、 ｅｌ＋）、Ｚ ９
１ （１１，１，ｄ、 Ｊ＝６．０−１−１ ）および
１２２（月１． ｂｒｏａｄ、 ＮＨ）にシグナルな有
し、まｆこ、その赤外線吸収スペクトルは、６２００．
３０７５．２８３０゜１７６５．１７３２．１７００（
８１１６５７，１４６７，１６７８，１２５０，１２０
０，１１０８，１０２０，９８０，８９７，７８２，７
２０お、Ｊ： ’Ｏ’ ６９０ ｃｍ １に吸収を有１
−るものであっ１こ。
Ｏ−ｄ６ 月ま、 δ ＝ ２．２ ２ （３Ｎ、Ｓ、
０１４３）、７、 ｓ ３ （５１１，Ｓ、 −１”）
）、７．８２ （ｉｌｌ、 Ｓ、 ｅｌ＋）、Ｚ ９
１ （１１，１，ｄ、 Ｊ＝６．０−１−１ ）および
１２２（月１． ｂｒｏａｄ、 ＮＨ）にシグナルな有
し、まｆこ、その赤外線吸収スペクトルは、６２００．
３０７５．２８３０゜１７６５．１７３２．１７００（
８１１６５７，１４６７，１６７８，１２５０，１２０
０，１１０８，１０２０，９８０，８９７，７８２，７
２０お、Ｊ： ’Ｏ’ ６９０ ｃｍ １に吸収を有１
−るものであっ１こ。
本発明の方法によって得られた化合物について、制ガン
活性を示す指標として広く採用されている生命延長率（
ＩＬ８％）を下記の方法に従って測定した。結果は第１
表のとおりであった。
活性を示す指標として広く採用されている生命延長率（
ＩＬ８％）を下記の方法に従って測定した。結果は第１
表のとおりであった。
１群６匹のＢＤＦ、系マウスにリンパ性白血病ＩＩＩ′
ｒ！瘍細胞Ｌ−１２１０（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｃａｎｃ
ｅｒ Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ系）を１×１０５個腹腔内に
移植し、２４時間後より所定量の検体の０５％ＯＭＯサ
スペンション水溶液を１日１回ずつ５日間腹腔内注射（
１ｐ）および経口投与（ｐＯ）を行ない下記式により生
命延長率をめる。
ｒ！瘍細胞Ｌ−１２１０（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｃａｎｃ
ｅｒ Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ系）を１×１０５個腹腔内に
移植し、２４時間後より所定量の検体の０５％ＯＭＯサ
スペンション水溶液を１日１回ずつ５日間腹腔内注射（
１ｐ）および経口投与（ｐＯ）を行ない下記式により生
命延長率をめる。
Ｔ：処置群の死亡に至る日数（投薬開始日を１１目とす
る。） Ｃ：コントロール群の死亡に至る日数（投薬開始日を特
徴とする特許 第 １ 表 躬許出願人 三井東圧化学株式会社
る。） Ｃ：コントロール群の死亡に至る日数（投薬開始日を特
徴とする特許 第 １ 表 躬許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （］、） １−（α−アセトキシ−α−フェニル）メチ
ル−５−フルオロウラシル。 （２） ２．４−ビス（トリメチルシリル）−５−フル
オロウラシルに一般式 ％式％） （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはアリール基
を表わし、Ｒ２はアルキル基またはアリール基を表わす
。） で＆ｈ されるアルデヒドのシアシラー トを反応さぜ
ることを特徴とする一般式 ％式％ （式中、Ｒ１およびＲ２は、前記一般式におけると同じ
意味を表わす。〕 で表わされるウラシル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60000788A JPS60243075A (ja) | 1976-09-06 | 1985-01-09 | 新しいウラシル誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10571476A JPS5331676A (en) | 1976-09-06 | 1976-09-06 | Uracil derivatives and their preparation |
| JP60000788A JPS60243075A (ja) | 1976-09-06 | 1985-01-09 | 新しいウラシル誘導体及びその製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10571476A Division JPS5331676A (en) | 1976-09-06 | 1976-09-06 | Uracil derivatives and their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60243075A true JPS60243075A (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=26333866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60000788A Pending JPS60243075A (ja) | 1976-09-06 | 1985-01-09 | 新しいウラシル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60243075A (ja) |
-
1985
- 1985-01-09 JP JP60000788A patent/JPS60243075A/ja active Pending
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