JPS60245642A - ポリヒダントインの積層品 - Google Patents

ポリヒダントインの積層品

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JPS60245642A
JPS60245642A JP60098172A JP9817285A JPS60245642A JP S60245642 A JPS60245642 A JP S60245642A JP 60098172 A JP60098172 A JP 60098172A JP 9817285 A JP9817285 A JP 9817285A JP S60245642 A JPS60245642 A JP S60245642A
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alkyl
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JP60098172A
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フリードリツヒ・ヨナス
リヒヤルト・ミユラー
ルドルフ・メルテン
ルウトウイツヒ・ロツトマイアー
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリヒダントインの積Ｊ＃ｉ品に関する。
□ポリヒダントインは公知である（例えばドイツ国特許
公告明細書（ＤＥ−Ｏ８）第１，７２０，６；ｉ’４号
参照）、同ポリマーは主に絶縁ラッカー例えば導線塗料
として使用される。
アミド−イミド基を含むヒダントインが積層品製造に使
用し得ることは１　ドイツ国特許公告明細書（ＤＥ−Ｏ
８）第２．５５３．５２５号より公知である。
下記の式（Ｄ の〜非置換ヒダントイン環１個を最小繰返し単位中に含
むポリヒダントイン（頭−頭重合体）を積層に使用でき
ることは、米国特許明細書記３゜８７６、５８４号から
公知である。しかしながら、同積層品の性状スペクトル
は必らずしも満足でき１又適正なものとは言い難い。
今、基本となる最小繰返し単位が頭−尾結合した２個の
ポリヒダントイン環を含めば、非常に優れた性質を有す
るポリヒダントイン積層品が得られることか発見された
。
よって１本発明は、繊維状材料、頭−尾結合したポリヒ
ダントイン、及び随時他の有機重合体を含む積層品を提
供するものであり、又その製造法に関する。
頭−尾結合したポリヒダントインの適箔なものは） 下記式（ＩＩ） ；１１１ ０　０　・・・（１） 式中へ Ｒ１及びＲ２は各々随時ハロケ゛ン、例えば塩素及び臭
素により、及び／又はＣ３〜Ｃｌ０（好ましくはＣ１〜
Ｃ４）アルキル基によって置換されていてよい０１〜Ｃ
２０（好ましくはＣ２〜Ｃｌ２）アルキル基、夫々が随
時Ｃ０〜Ｃ４−アルキレン、０、Ｓ又はＳＯｌによって
隔てられていてよく、そして／又け１〜４個の０１〜Ｃ
４−アルキル基によって置換されていてよい０６〜Ｃ１
４（好才しくはＣ６〜Ｃ１ｏ）アリール基、Ｃ５〜ＣＩ
　２（好ましくはＣ６〜Ｃ３゜）シクロアルキル基、Ｃ
７−Ｃ２０（好ましく１ｄＣ２〜Ｃｌ４）アラルキル基
及びヘテロ原子、例えばＮｓＯ又はＳを環中に含むフリ
ール又はシクロアルキルを表わし翫Ｒ８及びＲ４は各々
水素原子、Ｃ３〜Ｃ７゜（好ましくは０１〜Ｃｌ２）ア
ルキル基、Ｃ６〜Ｃｌ２−アリール基（好ましくはフェ
ニル基）、Ｃ１〜Ｃｌ２（好−ましく１ｌ−ＩＣδ〜Ｃ
ｏ）シクロアルキル基又は０７〜Ｃｌ１１（好捷しくに
０７〜ＣＩｏ）アラルギル基を表わしへ Ｒ１１が水素である場合には、Ｒ’は式−ＣＨ２−ＣＯ
Ｒ’に相当する基を表わし、此処で Ｉ−はアミノ基、Ｃ１〜ＣＩ。（好寸しくはＣ１−Ｃ４
）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ，ｏ（好壕しくはＣ６〜Ｃ
４）シアルギルアミノ、Ｃ８〜Ｃｌ０（好ましく　（ｒ
Ｊ−ｃ　ｒ〜Ｃ４）アルコキシ又はＣ６〜Ｃｌ０−アロ
キシ（好−ましくはフェノキシ）基である、 に相当する。
基Ｒ３及びＲ４が環状Ｃ２〜Ｃ２０−アルキル基を構成
する時は、互いに結合していても良く１又ハロク゛ン（
塩素、臭素）によって置換されていてもよい。
特に好ましい Ｒ１及びＲ２は、−（ＣＨ２）　−（ｍ＝２〜６）、Ｃ
Ｈ。
】（３及びＲ４はＨ，−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ’、、である
。
本発明での使用に適したポリヒダントインは〜それ自体
公知の方法で製造することができる。この様にして、例
えばポリアミドと１．２−アルキレンジカルボン酸エス
テルから製造されたポリアスノセラギン酸エステルをポ
リイソシアナートと反応させ、続いてＪ！化することが
できる（例えばドイツ国特許明細書（ＤＥ−ＰＳ）第１
．７２　Ｄ、　６２４号参照）、米国特許明細書箱３．
５９７．２５５号によると、ポリヒダントインは１例え
ばグリシンエステル誘導体とポリイソシアナートと反応
させて製造することができる。米国特許第４．２９８，
５１５号にはこの方法を改良して環状酸無水物を使用す
る方法が記載されている。
本発明の積層品を製造するには、固形分濃度が高く、同
時に粘度が比較的低く、ノボラック化学における所謂“
Ｂ一段階”として知られている形で存在するポリヒダン
トイン溶液を得るのが有利である。
毎に変えて行なうのが有利である。かくてアスノクルギ
ン酸エステルとポリイソシアナートとの反応では、縮合
反応温度は２００℃を超えてはならず、１５０〜１８０
℃の温度が有利である。
低粘度ポリヒダントインを得る又別の方法は１ポリヒダ
ントインを製造する途中で、出発成分の一方、特にポリ
イソシアナートを過剰に使用することである。僅か１モ
ルチから５０モル係と、インシアナートを過剰に使用す
ると１（場合によりマスクされた）インシアナート基を
含んだポリヒダントインになり〜このイソシアナート基
は高温土縮下でも反応を続け）耐熱性ポリヒダントイン
積層品を与える。
積層品は為繊維状材料へ例えばガラス繊維マットを、随
時他の有機重合体及び／又は触媒を含んでいてよいポリ
ヒダントイン溶液で含浸させて得ることができる。それ
から溶媒を蒸発させ１室温では粘着性がなく、巻き取る
ことができるガラス繊維マットを得）これをいくつかの
層を重ねた最上部におき、加圧下高瀞で硬化させて積層
最終製品を作る。
ポリヒダントインが縮合する間、層の厚さはかなシ厚い
にか＼わらず泡の生成は殆ど見られない−繊維状材料の
適当なものとして、例えば長繊維〜不織布、ロービング
ルマット又は布状Ｖこしたガラス、アスベスト、通常繊
維、石英又は炭素繊維がある。
ポリヒダントイン製造で使用する溶媒は、使用するポリ
マー溶液の溶媒としても使用し得る。
適当な溶媒の例は、アミド類１例えばジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルトノ アセトアミド：フエノル類、例えばフェノール及ヒクレ
ゾール；エーテル及びエステル類、例えｉジエチレング
リコールモノメチルエーテル、グリコールモノメチルエ
ーテルアセテート１グリコールモノエチルエーテルアセ
テート、安息香酸メチルエステル；アルコール類、例え
ばペンツルアルコール、ジアセトンアルコール；ケトン
Ｍ、例、ｔばアセトフェノン、シクロヘキサノン；ラク
トン類、例えばカプロラクトン、ブチロラクトンである
。これらの溶媒は個々にも又混合しても使用することが
できる。フェノール、クレゾール、ジメチルホルムアミ
ド、ヅメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、シ
クロヘキサノン１ブチロラクトンが好ましく使用される
。
添加稀釈剤、例えば稀釈溶媒をポリマー溶液に加えても
良い、塩化炭化水素類、例えば塩化メチレン、塩化エチ
レン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン；エ
ステル％例工ば酢酸ブチル）メチルグリコールアセテー
ト、エチレングリコールアセテート又はケトン、例えば
メチルインブチ、ルケトンを使用するのが好ましい。
ポリヒダントイン溶液に添加し得る有機重合体の例は、
ノボラック樹脂、ポリエポキシド）例えばトリス−グリ
シジルイソシアヌレート、トリス−グリシツルートリア
シリジン−５，５−ジオン、ビスフェノールＡを基にし
たポリエポキシド樹脂、ポリアミドイミド、ポリイミド
、ポリエステル、ポリアミド、ポリエステルアミド１ポ
リアセタル１ポリイミドイソシアナートである。
積層品硬化を促進しうる触媒の例鵬有機塩基１例えばＤ
ａｂｃｏ＠）、ヘキサメチレンテトラミン；金属塩へ例
えばオクタン酸錫、四酪酸チタン、ヘキサン酸エチル銅
；金属錯体塩、例えばニッケルアセチルアセトナート、
銅アセチルアセトナート、鉄（ＩＩＩ）−アセチルアセ
トナートである１本発明の積層品は、１８０〜４００℃
、好ましくは２００〜ｂ ５００℃の温度範囲で、α５〜１００　ｋ　ｐ／ｃｒｙ
’、好ましくは５〜５０ｋｐ／♂の圧力下に硬化させる
。硬化に必要な時間は、数分から数時間１好ましくは５
〜６０分間である。
この様にして得られた積層品は、その高い耐熱性、高い
軟化温度、併せて非常に優れた機械的性質を有している
のが特徴である。
同積層品の一つの利用法として、例えばエレクトロニク
ス分野で、電子部品用回路板の多層法による製造が挙げ
られる。
これらの回路板は、本積層品から公知の方法、例えば銅
箔を積層して製造することができる。
実施例 ポリヒダントイン溶液の製造 ポリヒダントイン溶液Ａ ３７６１（４モル）のマレイン酸ジメチルニスｆルヲ１
．６７０　ｆのジメチルホルムアミド溶液し、その溶液
を、温度計、攪拌機及び蒸留橋（ｄ１トロ１ｌａｔｌｏ
ｎ　ｂｒｌｄｇｅ）　を備えた反応器に導入する。それ
から２５２Ｆ（２モル）のへキサメチレンジアミンの４
９Ｏｆのジメチルホルムアミド溶液を、攪拌下に５〜１
０℃で滴下する。
Ｆ　（２，＋　４モル）のソフェニルメタン−４，４′
−ジイソシアナートを５０℃以下の温度で導入し、続い
て攪拌下に５０℃で１時間、１００℃で１時間、更に１
５０〜１５０℃で１０時間加熱し１メタノールを凡そ１
２５り留出させる。
固形成分台Ｎ６４％Ｓ粘度η、１７６ｍＰａ５のポリヒ
ダントイン溶液５１５０ｒが得られる。
ポリヒダントイン溶液Ｂ ５７６ＦＣ４モル）のマレイン酸ジメチルエステルの５
００２のメタノール溶液を温度言十、攪拌機及び蒸留橋
を備えた反応器に入れる。２３２ｆ（２モル）のへキサ
メチレンジアミンの２００ｆｎｔメタノール溶液を、５
〜１０℃で攪拌下に滴下する。室温迄（２０〜２５℃）
暴加熱後、反応混合物はその温度で約１２時間攪拌する
。それ力１らメタノールを真空下（凡そ、２（１ｍｂａ
ｒ）、内部温度を高くとも６０℃以下に保ちながら留出
させる。２１５０ｒのシクロヘキサノンを加えて力＼ら
１５０４　ｔ　（２，１６モル）のジフェニルメタン４
．４′−ジインシアナートを７０℃以下の温度で導入し
、続いて実施例１で述べたのと同じ様に加熱する。
固形成分含量５４　％、粘度η、２＋ＯｍＰ、ａｓのポ
リヒダントイン溶液３．５５　Ｏｆが得られる。
ポリヒダントイン溶液Ｃ １９９２の４．４１−ビス−（メトキシカルボニル−イ
ソゾロビルアミン）−ジフェニルメタンを、５００ｆの
ブチロラクトンと１０Ｏｆのトルタン４．４１−ジイソ
シアナートを５５℃で導入し、続いて５５℃で２時間攪
拌する。得られた溶液は１夜放置し、続いて［１５ｖの
トリエチレンジアミンを加える。１８０℃に加熱してか
ら１反応混合物は１８０℃で６時間攪拌し、メタノール
及びトルエンを留出させる。５１０９のブチロラクトン
で稀釈すると、５０％濃度、粘度η２゜１．６１５ｍＰ
ａａのポリヒダントイン溶液カニ得られる。
ポリヒダントイン溶液Ｄ １９９ｆの４，４Ｉ−ビス−（メトキシカルボニル−イ
ソゾロビルアミン）−ジフェニルメタンを、４００ｆの
市販ｍ−クレゾールに溶解し、続いて１２５ｆのジフェ
ニルメタン４．４′−ジインジアミンを添加する。１６
５℃に加熱し７てから１反応混合物は１６５℃で１時間
攪拌する。４７５Ｖのｍ−クレゾールで稀釈すると、ｍ
−クレゾールで１５チに稀釈した時の粘度η２．か８７
０ｍＰａ５のポリヒダントイン溶液が得られる。
積層品の製造 実施例　１ 重量２００　ｆ　７ｃｍ”のガラス繊維布をポリヒダン
トイン溶液Ａで含浸し）ついで熱風乾燥器中で１２０℃
に保って溶媒を蒸発させる。得られた含浸物を層に重ね
合せて、２４０℃で圧力１０ｋｐ／♂で３０分間圧縮し
て積層品にするう得られた積層品は高い軟化温度と共に
すぐれた機械的性質を示す。
実施例　２ 実施例１と同じ様に、鴫ポリヒダントイン溶液Ｂを用い
て実施した。圧縮は２５０℃、２０ｋｐ／ｃｍ”で２０
分間行なった。
得られた積層品は高い軟化温度と非常に優れた機械的性
質を有する。
実施例　５ 重量２００　ｙ／の２のガラス繊維布合一ポリヒダント
イン溶液Ｂと市販の６５％ポリアミドイミド溶液（Ｒｅ
ｓｉｓｔｈｅｒｍ（”　ＡＪ　１５５Ｌ）との９：１混
合物で含浸し、実施例２と同様に処理した。
得られた積層品は非常に高い軟化温度及び非常に優れた
機械的性質を有するっ 実施例　４ 重量２００　ｆ　／　ｃｍ”のガラス繊維布をポリヒダ
ントイン溶液に含浸し、溶媒を１８０℃の熱風乾燥機で
蒸発させる。得られた樹脂含浸物を層に重ね合せ、温度
２５０℃、圧力＋ｏｋｐ／ｍ”で６０分間圧縮して積層
品にする。
得られた積層品は、非常に高い軟化温度と非常に良い機
械的性質を有する。
実施例　５ ポリヒダントイン溶液りを用いて実施例６と同様に行な
りｌこ。圧縮は、湿度６００℃、圧力２０ｋｐ　／　ｃ
ｍ　２で２０分間行なった。
得られた積層品は茜い軟化流度と非常に優れた機械的性
質を有する。
実施例　６ 重量２００　？　／　ｃｍ”のガラス繊維布を１ポリヒ
ダントイン溶液とポリヒダントイン溶液Ｃとの２二１混
合物で含浸する。圧縮は２５０℃の湿度及び２０ｋｐ／
Ｌ−１ｎ”の圧力下で５０分間行なった。
得られた積層品は非常に高い軟化温度と非常に優れた機
械的性質をイｊする、 第１頁の続き Ｑｌｎｔ、Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番号［相］発
　明　者　ルウトゥイッヒ・ロツ　ドイツ連邦共和国ト
マイアー　ラーセ　５

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、　下記式 ％式％（） 式中、 Ｒ′及びＲ２は、塩素及び臭素の如きノ・ロケ゛ン、及
    び／又はＣ３〜Ｃ１ｏ−アルキル基によって置換されて
    いてよいＣ２〜Ｃ２０−アルキ２し基；夫々が随時Ｃ１
    〜Ｃ４−アルキレン基、０、Ｓ又はＳ０２によって隔て
    られていてよく及び／又は１〜４個の０１〜Ｃ４−アル
    キル基によって置換されていてよいＣ６〜Ｃｌ４−アリ
    ール基、Ｃ５〜Ｃ１，−シクロアルキルＭｓＣフ〜Ｃ２
    ０−アラルキル基及び環中にＮ、Ｏ又はＳの如きヘテロ
    原子を含むアリール又はシクロアルキルを表わし〜Ｒ３
    及びＲ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル基、Ｃ６〜
    Ｃｌ２−アリール基、Ｃ５〜Ｃ１，−シクロアルキル基
    又は０７〜ＣＩ！　−アラルキル基を表わし；Ｒ８が水
    素の場合、Ｒ’は式−ＣＨ，−ＣＯＲ′′の基を表わし
    、Ｒ５はアミノ基、Ｃ１〜Ｃ８゜−アルキルアミノ、Ｃ
    １〜Ｃ１ｏ−ソアルキルアミノ、ｃ１〜ＣＯＯ−アルコ
    キシ又はＣ０〜Ｃｌ０−アロキシ基を表わし、 又基Ｒ３及びＲ４は環状Ｃ２〜Ｃ２０−アルキル基の構
    成員として互いに結合してもよくまたハロゲンによって
    置換されていてもよい、に相当しそして頭−尾結合して
    いるポリヒダントイン類繊維状充填剤又は強化剤、およ
    び随時他の有機重合体を含有する積層品。 ２、　Ｒ１及びＲ２は１塩素及び臭素の如きハロゲン及
    び／又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基によって置換されてい
    てもよいＣ７〜Ｃ１２−アルキル；夫々が随時Ｃ，−Ｃ
    ，−アルキレン基、ｏｓｓ又はＳＯ２によって隔てられ
    ていてよく及び／又は１〜４個のＣ０〜Ｃ６−アルキル
    基によって置換されていてもよいＣ０〜Ｃｌ０−アリー
    ル基、ＣＭ　〜ＣＩ　Ｏ−シクロアルキル基、Ｃ７〜Ｃ
    ｌ４−アラルキル基及び環中にＮ、Ｏ又はＳの如きヘテ
    ロ原子を含むアリール又はシクロアルキルを表わし〜 Ｒ８及びＲ４はｃ、〜Ｃ１□−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２
    −シクロアルキル基又はＣ１〜Ｃｌ０−アラルキル基を
    表わす） 上記式（ｎ）に相当するポリヒダントイン類が使用され
    ている特許請求の範囲第１項記載の積層品。 ｙ、Ｒ１及びＲ２、特許請求の範囲第２項で定義されて
    いるとおりであり１ Ｒｓは水素を表わし、 １ Ｒ４は式−ＣＨ，−Ｃ−Ｒ’を表わし、Ｒ５はアミノ基
    ＳＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ＣＸ〜Ｃ，−ジアルキ
    ルアミノ、Ｃ０〜Ｃじアルコキシ又は０６〜Ｃｌ０−ア
    ロキシ基である 上記式（ＩＩ）に相当するポリヒダントイン類が使用さ
    れている特許請求の範囲第１項記載の積層品、４　式（
    ＩＩ）のポリヒダントイン類を、随時他の治機重合体と
    共に、繊維状充填剤又は強化物質と組合せ、得られた配
    合素材を高められた温度で圧縮硬化して積層品を形成す
    ることを特徴とする式（ｎ）に相当するポリヒダントイ
    ン類を基材とした積層品の製造法、 ５、％許８青求の範囲第１項記載のタイｆ積層品を金属
    被覆して得られる電子部品用回路板。 ６、特許請求の範囲第１項記載の積層品に、金属箔を積
    層することによって回路板を製造する方法。 ７、　％許諾求の範囲第１項記載の積層品を、多層法に
    よって回路板製造のために使用すること。
JP60098172A 1984-05-15 1985-05-10 ポリヒダントインの積層品 Pending JPS60245642A (ja)

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