JPS60247645A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JPS60247645A
JPS60247645A JP10361084A JP10361084A JPS60247645A JP S60247645 A JPS60247645 A JP S60247645A JP 10361084 A JP10361084 A JP 10361084A JP 10361084 A JP10361084 A JP 10361084A JP S60247645 A JPS60247645 A JP S60247645A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carrier
layer
photosensitive layer
electrophotographic photoreceptor
phenylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10361084A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0256660B2 (ja
Inventor
Osamu Suda
須田 修
Shojiro Horiguchi
堀口 正二郎
Masaru Hasegawa
勝 長谷川
Norio Tanaka
教雄 田中
Toshio Kono
寿夫 河野
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Original Assignee
Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd filed Critical Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority to JP10361084A priority Critical patent/JPS60247645A/ja
Publication of JPS60247645A publication Critical patent/JPS60247645A/ja
Publication of JPH0256660B2 publication Critical patent/JPH0256660B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0675—Azo dyes
    • G03G5/0679—Disazo dyes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真感光体に関し、イソインドリン骨格
を有するアゾ化合物を含有する感光層を設けた新規な電
子写真感光体を提供する。
近年、電子写真方式の利用は、複写機の分野に限らず、
印刷版材、スライドフィルム、マイクロフィルム等のご
とく、従来は写真技術が使われていた分野へも広がり、
またレーザーやCRTを光源とする高速プリンターへの
応用も検討されている。従って、電子写真感光体に対す
る要求も、高度で幅広いものになりつつある。
これまで電子写真方式に用いる感光体としては、非晶質
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性
物質を主成分とする感光層を有するものが主体であった
。これらの無機物質の感光体は有用なものであるが、一
方では、さまざまな欠点もある。
近年、これを補うため、種々の有機物質を用いた電子写
真感光体が提案され、実用に供されはじめた。電子写真
感光体は、いうまでもなくキャリア発生機能とキャリア
輸送機能とを有しなければならない。キャリア発生物質
として使用できる有機化合物としては、フタロシアニン
系、多環キノン系、イソジゴ系、ジオキサジン系、キナ
クリドン系、アゾ系など数多くの顔料が提案されている
が、実用化に至ったものはごく限られている。また、キ
ャリア移動物質の選択の範囲も限定されているので、電
子写真プロセスの幅広い要求に十分こたえられるものは
まだ得られていないのが現状である。
本発明者らは、従来の有機電子写真感光体の性能を改良
すべく研究し、イソインドリン骨格を有するアゾ化合物
を含有する感光層を設けたものがすぐれた特性を有する
ことを見出して、本発明に至った。
本発明で電子写真感光体の感光層の材料として使用する
、イソインドリン骨格を有するアゾ化合物は、次の一般
式(I)で示される。
上記一般式(I)において、Xは、−Hl−CH,、−
C,H5、−0CH3、−0C,H,、−N O2、−
3OH1−OH5−COOH、ハロゲン原子より選択さ
れる同一あるいは異なっても良いn=0〜2の整数の基
、Rはフェニレンジアミン類の残基、Zは−H、ハロゲ
ン原子より選択されるm=θ〜4の整数の基である。本
発明の電子写真感光体は、上記一般式CI)で示される
アゾ化合物のもつすぐれたキャリア発生機能を、いわゆ
る積層型または分散型の電子写真感光体のキャリア発生
物質として利用することにより、帯電特性、電荷保持力
、感度、残留電位などの電子写真特性に優れるばかりで
なく、被膜物性が良好で、くり返し使用による劣化が少
なく、熱、湿度、光に対しても緒特性が変化せず安定し
た性能を発揮できる感光体である。
以下に一般式(I)で示されるアゾ化合物の構−化合物
二 ICIIP−フェニレン CI 4 2C112−クロロ−P−フェニレン CI 43 C
112−メチル−5−メトキシ−P−フェニレン CI
 44 CI 12,5−ジメトキシ−P−フェニレン
 CI 45 CI 1 2.5−ジクロロ−P−フェ
ニレン CI 46CIIP−フェニレン C14 7Br I P 7xニレン CI 4C112,5−
ジメチル−P−フェニレン CI 4808、1 9 CH,I P−フェニレン CI 410 0H3
12−クロロ−P−フェニレン CI 411 0H,
12,5−ジクロロ−P−フェニレン CI 412 
CzH51P−フェニレン CI 413 0(1(、
I P−フェニレン CI 414 0C)I、1 2
−メチル−P−フェニレン CI 415 0CH,1
ts−フェニレン CI 418 0CJt I P−
フェニレン CI 417 0C,H,12,5−ジメ
チル−P−フェニレン CI 418 NOx l P
−フェニレン CI 419 0H12,5−ジメトキ
シ−P−フェニレン CI 420 Cool 1 2
.5−ジメチル−P−フェニレン CI 421 CI
 I P−7,=L/ン Br 422 CI 1 2
−クロロ−P−フェニレン CI 223 CI I 
P−フェニレン Br 124 CHa 1 2,5−
ジクロロ−P−フェニレン Br 425 0cH,1
p−7,=レン Br 4」二記の化合物は、既知の方
法で合成できる。
本発明の電子写真感光体の物理的構成は、既知の形態の
いずれによってもよい。導電性支持体上に、キャリア発
生物質である上記のアゾ化合物を主成分とするキャリア
発生層と、キャリア輸送物質を主成分とするキャリア輸
送層とを積層してもよいし、キャリア発生物質中に分散
させた感光層を設けてもよい。これらは、中間層を介し
て設けてもよいので、次のようなパターンが可能である
。
(1) 支持体/キャリア発生層/キャリア輸送層 (2) 支持体/キャリア輸送層/キャリア発生層 (3) 支持体/キャリア発生物質を含むキャリア輸送
層 (4) 支持体/中間層/キャリア発生層/キャリア輸
送層 (5) 支持体/中間層/キャリア輸送層/キャリア発
生層 (6) 支持体/中間層/キャリア発生物質を含むキャ
リア輸送層 ここで中間層とは、バリア一層あるいは接着層の事であ
る。上記構成の感光体上に表面保護等の目的で薄い層を
設ける事も可能である。
キャリア輸送物質は、電子の輸送をするものと正孔の輸
送をするものとがあるが、本発明の感光体の形成にはど
ちらでも使用できる。
本発明の電子写真感光体は、有機質の光導電性物質を使
用する感光体の製造において知られている技術に従って
、通常の方法で製造できる。例えば、2層構成の感光層
を形成するキャリア発生層は、前記のアゾ化合物を適当
な媒体中で微細粒子とし、必要に応じてバインダーを加
え、導電性支持体の上に直接または中間層を介して塗布
するか、またはすでに形成したキャリア輸送層の上に塗
布し、乾燥する。
媒体中の微細粒子は、径5ル以下、好ましくは3JL以
下、最適にはlIL以下にして分散させる必要がある。
バインダーを用いる場合、とくに限定はないが、疎水性
で誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子化
合物が好ましい。各種の熱可塑性または熱硬化性の合成
樹脂が好適に使用できる。容易に理解されるとおり、前
記の媒体はバインダーを溶解する能力をもつと好都合で
ある。バインダーの使用量は、前記キャリア発生物質に
対し、重量で0.1〜5倍の範囲が好ましい。
キャリア発生層の膜厚は、0.O1〜20.の範囲とす
る。好ましくは、0.05〜5ルである。
キャリア輸送層は、キャリア輸送物質を適当な媒体に分
散あるいは溶解して塗布し、乾燥することにより形成で
きる。キャリア輸送物質が、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ールやポリグリシジルカルバゾールのような、それ自身
でバインダーの役割をも果たすものを使用する場合を除
き、バインダーを使用することが好ましい、バインダー
としては、キャリア発生層の形成に使用するバインダー
と同種のものが使用できる。
バインダーの使用量は、キャリア輸送物質の0.2〜5
重量倍が適当である。
キャリア輸送層の膜厚は、1〜100ILの範囲とする
がj好ましくは5〜50pLである。
一方、分散型のキャリア発生−キャリア輸送層を形成す
るには、上述のキャリア発生層形成用の分散液に、キャ
リア輸送物質を溶解または分散させて、導電性支持体上
に塗布すればよい。キャリア輸送物質は任意にえらべる
が、前記したような、それ自身バインダーとして役立つ
ものを使用する場合は別として、一般にバインダーを添
加することが好ましい。
導電性支持体と上記の積層型又は分散型の感光層との間
に中間層を設ける場合、中間層にはキャリア発生物質、
キャリア輸送物質、バインダー、添加剤等の1種あるい
は2種以上の混合物で、しかも中間層としての機能を、
損なわない範囲で常用の材料を用いる事ができる。膜厚
は、10IL以下、好ましくはIIL以下が良い。
本発明の電子写真感光体は、このほかにも既知の技術を
適用することができる。たとえば、感光層は増感剤を含
んでいてもよい。好適な増感剤は、有機光導電性物質と
電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素などが挙げ
られる。また感光層の成膜性、可撓性、機械的強度等を
向上させるために、必要に応じて可塑剤、紫外線吸収剤
、酸化防止剤、滑剤、接着促進剤等の添加剤を加えても
良く、本発明の目的とする電子写真感光体特性を損なわ
ない範囲でキャリア発生物質、キャリ・ア輸送物質を加
えても良い。
本発明においては電荷発生層、キャリア輸送層さらに中
間層、あるいは表面層の形成方法として通常の塗布方法
を用いる事ができる。
本発明の電子写真感光体は、次に掲げる実施例からも明
らかなように、帯電特性、感度特性、画像形成性におい
て優れており、また繰り返し使用しても感度や帯電特性
の変動が小さく、光疲労も少ない。
以下の実施例において、「部」は重量部をあられす。
実施例1 前記例示化合物(1)1部とポリエステル樹脂(東洋紡
「バイロン200J)1部をテトラヒドロフラン50部
中に入れてボールミルで十分に分散させ、分散液をワイ
ヤコーターでアルミ板上に塗布し、120℃の熱風で3
0分間乾燥して、膜厚が約0,3にのキャリア発生層を
設けた。
その上に、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−1−
フェニル−1−ベンジルヒドラゾン5部とポリカーボネ
ート樹脂(奇人化成「パンライトL−1250J)5部
とを1.2−ジクロロエタン70部に溶解した溶液を塗
布し、60℃の熱風で120分間乾燥して、膜厚12J
Lのキャリア輸送層を形成した。
このようにして製造した感光体を、25℃、RH(相対
湿度)55%の雰囲気中に放置して調温したのち、静電
紙試験装W(川口電機製作所rSP−428J)を用い
て、スタティック方式で一6KVの電圧でコロナ帯電し
、暗所に10秒間保持したのち、タングステンランプを
光源として試料面照度が20ルクスになるように露光し
、電子写真特性の評価を行なった。
つぎの成績が得られた。
Vo(帯電の初期電圧)=−850(V)vol。(暗
所での10秒間の電位保持率)=、86.0(%) E3f(半減衰露光量)=8.0(ルクス・秒) 実施例2 例示化合物(2)のものを用いたほかは実施例1と同様
にして感光体を製造し、実施例1と同様にして特性を測
定したところ、結果はっぎのとおりであった。
Vo =−780(V) ■、1゜=82.0 (%) E%=5.0(ルクス・秒) 実施例3 例示化合物(3)5部とポリエステル樹脂(東洋紡「バ
イロン200J)1部とを、1.2−ジクロロエタン2
50部中に入れてボールミルで分散させ、分散液をアル
ミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に塗布し、1
20℃の熱風で30分間乾燥して、膜厚的0.5用のキ
ャリア発生層を設けた。
その上に、9−エチルカル八ゾール3−カルボアルデヒ
ド−1,l−ジフェニルヒドラゾン10重量部とポリエ
ステル樹脂(前記[バイロン200J)10重量部とを
1.2−ジクロロエタン100重量部に溶解した溶液を
塗布し、60℃の熱風で120分間乾燥して、膜厚15
#Lのキャリア輸送層を形成した。
この感光体の特性を測定して、つぎの結果を得た。
V、=−920(V) VDIO= 83 、0 (%) E%=10.0(ルクス・秒) 実施例4〜14 実施例3における例示化合物(3)に代えて下記の例示
化合物を使用し、そのほかは実施例3と同様にして感光
体を製造した。
それぞれの特性は下記のとおりである。
実施 化合物 V V E局 例−ヨh 、 V−」L)Iy久スニ14 5) −7
9087,09,0 58) −92092,08,5 6?) −92588,010,0 ? !II) −78082,07,8810) −8
3’0 83.0 8.013 12) −13307
5,08,51013) −95085,011,51
1’15) −78083,0,8,71218) −
88078,015,01318) −88073,0
9,0 1419) −88082,012,0実施例15 実施例5で製造した感光体の帯電−放電を1000回く
りかえし、特性の変化を調べた。結果は次のとおりで、
繰返し安定性は優れていることがわかった。
100回目 1000回目 V (V) −900−950 V (%) 90.0 89.0 Ey2(ルクス・秒) 7.8 8.0実施例16 アルミ貼り合わせポリエステルフィルム(アルミ箔の膜
厚10p)上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体(積木化学「エスレックMF−10J )
からなる厚さ0.02ルの中間層を設け、その上に、例
示化合物(2)1部を1.4−ジオキサン50部中にア
トライターで分散させた分散液を塗布し、100℃の熱
風で30分間乾燥して膜厚0.2pLのキャリア発生層
を設けた。
その上に、1.1−ビス(4−N 、N−ジエチルアミ
ノ−2−メチルフェニル)−1−フェニルメタン6部と
ポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学「ニーピロンS−
4000J)10部とを1゜2−ジクロロエタン100
部中に溶解した溶液を塗布し、60℃の熱風で乾燥して
、膜厚107tのキャリア輸送層を形成した。
こうして得た感光体の8局を測定したところ、5.9ル
クス・秒であった。
この感光体を暗所で一5KVのコロナ放電により帯電さ
せ、最大光量60ルクスで像露光したのち、磁気ブラシ
法により現像し、ついで転写を行なったところ、カブリ
のない階調性の優れた緻密で鮮明な画像が得られた。
複写試験を2000回くり返しても、画像は良好で変化
はみちれなかった。
特許出願人 大日精化工業株式会社

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)導電性支持体上に下記の一般式(I)で示される
    アゾ化合物を含有する感光層を設けたことを特徴とする
    電子写真感光体。 (上記式中のXは、−Hl−CH3、−C,H,、−O
    CR,、−0C,H,、−No、、−3o3H,−0H
    1−COOH、ハロゲン原子より選択される同一あるい
    は異っても良いn=0〜2の整数の基、Rはフェニレン
    ジアミン類の残基、Zは、−H、ハロゲンより選択され
    るm=o〜4の整数の基である。)
  2. (2)一般式(I)において、Xが、 −CH,、−C
    2H,、−0CH3、−0C2H5,−CIでn−1、
    Zが−C1でm=4のアゾ化合物である特許請求範囲第
    1項に記載の電子写真感光体。
  3. (3)感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物質と
    を含有し、このキャリア発生物質が上記一般式(I)で
    示されるアゾ化合物である特許請求の範囲第1項に記載
    の電子写真感光体。
  4. (4)感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物質と
    を含有し、このキャリア発生物質が上記一般式(I)で
    示されるアゾ化合物である特許請求の範囲第2項に記載
    の電子写真感光体。
JP10361084A 1984-05-24 1984-05-24 電子写真感光体 Granted JPS60247645A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10361084A JPS60247645A (ja) 1984-05-24 1984-05-24 電子写真感光体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10361084A JPS60247645A (ja) 1984-05-24 1984-05-24 電子写真感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60247645A true JPS60247645A (ja) 1985-12-07
JPH0256660B2 JPH0256660B2 (ja) 1990-11-30

Family

ID=14358539

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10361084A Granted JPS60247645A (ja) 1984-05-24 1984-05-24 電子写真感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS60247645A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62138379A (ja) * 1985-12-11 1987-06-22 浪速金液株式会社 スクリーン印刷のための上絵付け用のペースト金

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62138379A (ja) * 1985-12-11 1987-06-22 浪速金液株式会社 スクリーン印刷のための上絵付け用のペースト金

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0256660B2 (ja) 1990-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1259517A (en) Electrophotographic recording material
EP0573201B1 (en) Infra-red electrophotographic photoreceptor based on octa-substituted phthalocyanines
JP2668231B2 (ja) 電子写真感光体
US5232800A (en) Method for improving charge mobility in electrophotographic photoreceptors
JPS622267A (ja) 電子写真感光体
JPH04149448A (ja) 電子写真感光体
GB1603279A (en) Electrophotographic materials
JPH0256660B2 (ja)
JPH0340384B2 (ja)
JPH0429154A (ja) 電子写真感光体
JPH0469951B2 (ja)
JPH0242216B2 (ja)
JPS63262656A (ja) 電子写真感光体
JPS62192747A (ja) 電子写真感光体
JPH0456866A (ja) 電子写真感光体
JPH01314251A (ja) 電子写真用感光体
JP2879352B2 (ja) 電子写真感光体
JPS62192748A (ja) 電子写真感光体
JPS62192749A (ja) 電子写真感光体
JPS63264761A (ja) 電子写真感光体
JPH05273770A (ja) 電子写真感光体
JPH02277073A (ja) 電子写真感光体
JPS6169070A (ja) 電子写真感光体
JPH01259364A (ja) 電子写真感光体の製造方法
JPH0429155A (ja) 電子写真感光体