JPS6169070A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する訴規な電子写
真感光体に関する。

従来、電子写真感光体く以下単に感光体と称する場合も
ある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、
シリコン等の無機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する無代感光体が広く用いられてきた。しかし、こ
れらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ず
しも満足し得るものではない０例えば、セレンは結晶化
すると感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感
光体としての性能が劣化してしまう、また硫化カドミウ
ムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題が
ある。

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有８！
感光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている６例え
ば特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールと２．４．７−トリニトロ−９−フルオレ
７ンを含有する感光層を有する有機感光体の記載がある
。しかしこの感光体は、感度及び耐久性においで必ずし
も満足できるものではない、このような欠点を改良する
ためにキャリア発生伝記とキャリア輸送燈能とを異なる
物質に分担させ、より高性能の有８！感光体を開発する
試みがなされている。このようないわゆる機能分離型の
感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択すること
ができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に作成
し得ることから多くの研究がなされてきた。

その結果キャリア発生物質としては各種のアゾ化合物が
開発され実用に供されている。一方キャリア輸送物質に
ついても、例えば特開昭５１−９４８２９号、特開昭５
２−７２２３１号、特開昭５３−２７０３３号、ｖＰ開
昭５５−５２０６３号、特開昭５８−６５４４０号公報
等に開示されている如く各種にわたる物質が提案されて
いる。

〔発明が解決しようとする問題点〕

前記の如きキャリア輸送物質を使用して作成した電子写
真感光体には比較的すぐれた電子写真的性能を示すもの
もあるが、その光、或いは電気的負荷に対する耐久性が
弱く、繰返し使用時において性能の不安定、劣化等を生
じるため実用上の安水を十分満足させるものではなく、
更にすぐれたキャリア輸送機能を有し且つ長期間の使用
に対して安定した性能を示すキャリア輸送物質の開発が
望まれていた。

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列でＯＮ／　ＯＦＦが可能であり、インテリノニントコ
ビ７をはじめとする画（２処理機能を有する複写機やコ
ンピューターのアワトプット用のプリンターの光源とし
て特に有望視されている。中でも半導体レーザーはその
性質上音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であることなどか
ら注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体
レーザーに比較して低呂力であり、また発振＠氏も長波
長（約７８０ｎｍ以上）であることがら従来の感光体で
は分光感度が短渡氏側により過ぎており、このままでは
半導体レーザーを光源とする機器への適用は困難であり
、キャリア輸送物質についても新たな改良が要求されて
いた。

本発明はこうした問題を解決し極めて耐久性の高い電子
写真感光体を提供すべく行なわれたものである。

〔問題点を解決するための手段〕

前記の問題は導電性支持体に下記一般式（Ｉ）で表され
るトリフェニルアミン誘導体を含有することを特徴とす
る電子写真誘導体によって解決さ几た。

一般式〔Ｉ〕　　　　′ 式中Ｒ，，Ｒ，，Ｒ，及びＲ４は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ジアルキルア
ミノ基、ノアリールアミ／基、ジアルキルアミノ基、シ
ア７基若くはニトロ基を表わす。

前記Ｒ１〜Ｒ１がアルキル基若くはアルコキシ基の場合
、その炭素数は１乃至１８であることが好ましく、１乃
至８であることが特に好ましい。

Ｒｓは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シア／基
、芳香族炭素環基、若くは芳香族複素環基を表わすが、
アルキル基である場合その炭素数は１乃至４であること
が好ましい。また芳香族炭素環基としては例乏ばフェニ
ル基、ナフチル基等、好ましい芳香族複素環基としては
チェニル基、フリル基、ビリノル基等が好ましいものと
して挙げられる。

ＷはＲ，、Ｒ２の結合するベンゼン環と非共役の組合環
を形成する置換又は未置換の鎖状炭素原子聞苦くは置換
又は未置換の鎖状複素原子団を表わす。

前記Ｗの原子団によって形成される組合環の特に好まし
いものとしては例えば下記のようなものすなわち本発明
においては、前記一般式（ｒ）で示されるトリフェニル
アミン誘導体を電子写真感光体の光導電性物質として用
いることにより、また本発明のトリフェニルアミン誘導
体の優れたキャリア輸送能のみを利用し、これをキャリ
アの発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行ういわゆる
機能分離型電子写真感光体のキャリア輸送物質として用
いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度、
残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰り返し使用に
供したときにも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対
しても安定した特性を発揮し得る電子写真感光体を作成
することができる。また本発明で用いられるトリフェニ
ルアミン誘導体は前記一般式（１）で示されるトリ７二
二ルアミン誘導体の中から単独あるいは２種類以上の組
み合わせで用いることができ、また他の光導電性物質と
の組み合わせで使用してもよい。

前呂一般式（１）で示される本発明に有効なトリ７二二
ルアミン誘導体の具体例としては、例えば次の構造式を
有するものが挙げられるが、これによって本発明の係る
トリフェニルアミン誘導体が限定されるものではない。

例示化合物 一般式（１）で示される化合物中一般式ＣＩａ）で示さ
れる化合物 Ｃ１ａ） 以下の表中Ｒ６及びＲ２の結合位置は一般式（Ｉａ）に
示した数をもって示し、Ｒ３及びＲ１の結合位置はベン
ゼン環のＮとの結合位置より見たｏ、　ＩＩ＋　ｐをも
って示した。

一般式〔■〕で示される化合物中一般式ＣＩｂ）で示竺
ｒ、る化合物。

［Ｉｂ］ 一股弐ＣＤで示さ几る化合物中一般式ＣＩｃ）で示され
る化合物。　　　・ ［ＩＣ１ 一般式ＣＩ）で示される化合物中一般式〇ｄ：］で示さ
れる化合物。

［Ｉｄｌ ’、；”ｊｊ＋ノト シ２／ 次に本発明のシリフェニル７ミン誘導体の具体的な合成
例について述べる。

合成例（例示化合物Ｂ−１３の合成） ５００ｍＱフルペン中に脱水エーテルＺ　ＯＯｓＱを入
札〇−プチルチウムのヘキサンｉ１？！１４．５ｇ（約
０．０１０５モル）を加える。窒素雰囲気下において、
トリフェニルアミン−４−ノチルトリフェニルホスホニ
ツムクロリド５．５６ｇ（０，０１モル）を加え、０．
５時間攪件した後、５．７−シメチルー１−テトラロン
１．７４゜（０，０１モル）の脱水エーテル６０．Ｑ溶
液を滴下する。

室温下で４８時間反応させた後、沈澱をｌｔ：Ａ除去し
、ｉｆ液は濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトで目
的物を分取する。

収１　２．１ｇ＜５２％） 前記のごとき本発明の化合物はそれ自体としては可視光
に対してほとんど感光性を有しないがある種の増感方法
を適用することにより可視光に対する光導電性を付与し
単独で感光体を形成せしめることができる。その第一の
方法は、有機染料を添加し、分光増感（色素増感）を行
う方法である。

第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増感する方法
である１分光増感に用いられろ色素としては下記のよう
なものが挙げられる。

（１）メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、
マラカイトグリーンなどのトリフェニルメタン系色素 （Ｚ）エリスロシン、ローズベンガルなどのキサンチン
系色素 （３）メチルブルー、メチレングリーンなどのチアノン
糸色素 （４）カブリブルー、メルトラブル−などのオキサノン
系色素 （５）チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニン系
色素 （６）ｐ−ツメチルアミ／スチリルキノリンなどのスチ
リル系色素 （７）ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリ
ウム塩などのビリリウム塩系色素 （８）３’、３’−シカルパゾリルメタン系色素また本
発明の化合物と電荷移動錯体と形成し得る電子受容性物
質としては、２，４．７−）リニトロフルオレノン、２
．４．５．７−チトラニ）ロ７ル才しノン、クロラニル
、テトラシフ／キ７ノメタンなどのルイス酸が用いられ
る。

しかしながら本発明の化合物は、そのキャリア輸送能の
みを利用し、他の有機染料、顔料あるいは無攪党導電体
等のキャリア発生能を有するキャリア発生物質と姐み合
わせ、機能分離型感光体とした場合膜も好ましい効果が
得られる。

キャリア発生物質としては前記（１）〜（８）に示した
色素ら有用であるが、そのｔ次のような物が上げられる
。

（１）モ／７ゾ色素、ノス７ゾ色素、トリスフジ色素な
どのアゾ系色素 （２）ペリレンＲ無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 （３）インノボ、チオインノボ、などのインノボ系色素 （４）アンスラキノン、ビレンキノンおよび７ラパンス
ロン類などの多環キ／／頭 （５）キナクリドン系色素 （６）ビスベンシイミグゾール系色素 （７）イング入ロン系色素 （８）スクエアリリフム系色素 （９）金１ｃ７タロシ７ニン、ｆｉ衾属７りロシ７二ン
などの７タロシアニン系顔料 ’　　（１０）セレン、七しン合會 （１１）Ｃｄｓ　、　Ｃｄｓ　ｅ、非晶質シリコンなど
のｆｉｌｆｉ光導電体 （１２）ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素とポ
リカーボネートから形成される共晶錯体これら各種のキ
ャリア発生物質中、半導体レーザープリンタ用感光体と
しての特性を考！して符に好ましいキャリア発生物質と
しては以下の一般式（Ｉｆｆ）乃至（ＸＭ）に示すよう
なアゾ化合物が挙げられる。ただし一般式（Ｉ［［）乃
至〔Ｘ■〕中一般式ＣＩ［］ 式中Ｚは を表し、Ｒｓ＋＋Ｒｓｚ＋Ｒｓ３＋Ｒｓ＜＋Ｒｓｓ＋Ｒ
ｉｚＲｓｚ＋Ｒｉｓ＋　Ｒ＄４１　ＲｓｓおよびＲ，、
は水素原子、ハロゲン原子、フルキル基、アルコキシ基
、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ノアルキルアミ／基、
ノ７工二ルアミ７基、アミド基、７シル基、カルボキシ
ル基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。

一般式［Ｉ１［） ％式％ 〔式中、Ｑ、およびＱ、は、水素原子、ハロゲン原子、
フルキル基またはアルコキシル基を表わす、〕−殻一般
式） 〔式中、Ｑ３．Ｑ、およびＱ、は、水素原子、ハロゲン
原子、フルキル基立たはアルコキシル基を表わす、〕 一般式（Ｖ） 〔式中、Ｑ、およびＱ、は、水素原子、））ロデン原子
、アルキル基またはアルコキシル基を表わす、〕一般式
（Ｗ） 一般式〔■〕 ＾−Ｎ＝Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｎ＝
Ｎ−へ一般式〔■〕 ＾−Ｎ＝Ｎ　　　　　　　　　　　　　Ｎ＝Ｎ−＾−一
般式ｆｆ） 一般式（Ｘ） 〔式中、Ｑ、お上りＱ、は、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、水酸基またはアルフキシル基を表わす、〕 一般式（ＸＩ） 〔式中、Ｑ　ｔＧお上りＱ　ＩＩは、・水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、水酸基またはアルフキシル基を
汲わす、〕 一般式（ｎ） 〔式中、Ｑ　１１およびＱ　＋３は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基ｆ表
わす、〕 一般式（ＸＩ［［） 〔式中、Ｑ　＋４および５口は、水素原子、ハロゲン原
子、フルキル基、水酸基またはアルコキシル基を表わし
、 ＸｌおよびＸ２は／％　ｌ１ｆｆデン原子（Ｆ、Ｃｆｉ
　、Ｂｒ！たはＩ）を表わす、〕 一般式（ＸＩＶ） 〔式中、Ｑ　ｌ　＆お上りＱｌ、は、水素原子、ハロゲ
ン原子、フルキル基、水酸基また１よアルフキシル基を
表わし、 Ｑ　ＩＩは水素原子、シフ／基、フルキル基またはフェ
ニル基を表わし、 Ｑ　Ｉｓ乃至Ｑ　１３は水素原子、ハロゲン原子、シフ
）基、フルキル基、アルコキシル基、水酸基、アミ７基
、ジアルキルアミ／基、ノフェニルアミ７基または７シ
ル基を表わす、〕 一般式（ＸＶ） 〔式中、Ｑ　２１およＶ　Ｑ　２　ｓは、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、水Ｒ基、またはアルコキシル
基を表わし、 Ｑｌ、お上Ｃ’　Ｑ　２　ｔは水素原子、フルキル基、
アルコキシル基、直換基を有してもよいビニル基、アシ
ル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子またはシ
アノ基を表わす、〕 一般式（）ｌ） 〔式中、Ｑ２．およびＱ　２１は、水素原子、Ｉ）ロデ
ン原子、フルキル基＊たはアルフキシル基を表わし、Ｑ
　ｚａおよびＱ　ｓｌは水素原子、／アノ基、Ｉ）ロブ
上記のキャリア発住物質の具体例な示せば次の通りであ
る。

一般式ＣＩＩＩ〕の構造を有するもの。

一般式〔■〕の構造を有するもの。

、　　　　　　　　、、、　　、、Ｊ−−”Ｑ一般式〔
Ｖ〕の構造を有するもの。

一般式ＣＶＩＩの構造を有するもの。

一般式ＣｔＴｌ）の構造を有するもの。

一般式〔Ｘ丁〕の４造を有するもの。

Ｎ＝Ｎ−Ａ 一般式（ＩＸ）の構造を有するもの。

一般式（Ｘ）の構造な有するもの。

一般式（ＸＴＩのｇ造を有するもの。

一般式〔■　〕の構造を有するもの。

一般式［Ｘｍ〕の構造を有するもの中下記の一般式ｒＸ
ＩＩＴ＝）の構造を有するもの。

５．゛− −股式ＣＸＩｆＪａ〕 一般式（Ｘ］’Ｖ）の構造な有するもの中下記の一般式
ＣＸｒＶ　、　］の構造な有するもの。

一般式ＣＸＪＶ＆） 一般式ＣＸＶ　”ｌの模造を有するもの中下記の一般式
〔Ｘｖａ〕の構造を有するもの。

一般式（ＸＶａ） −蚊式［ＸＶＩ）の構造な有するもの。

また可視光用感光体（例んば、光源としては、ハロゲン
ランプ、キセノンランプ、タングステンランプ、ＬＥＤ
、Ｈｅ　　Ｎｅｙ−ザー、まｈ　ハ＋　）龍の可視レー
ザーなどが挙げられる）を作成する場合、特に好ましい
キャリア発生物質として用いられるものを示すと以下の
一般式〔Ｘ■〕〜（ＸＸＸ）のアゾ化合物が挙げられる
。ただし、下記一般式〔Ｘｎ）−（ＸＸＸ　）中、Ａ′
は一般式〔Ｈ′〕を表わす。

一般式〔■′〕 〔式中Ｚ′は、 を表わし、 Ｒ，、−Ｒ□及びＲ，、−Ｒ，、は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基
、シア／基、ジフルキル７ミノ基、）７エ二ル７ミ／基
、アミド基、アシル基、カルボキシル基、またはアルコ
キシカルボニル基を表わす。

一般式〔Ｘ■〕 ＱＨＱｉｉ 〔式中、Ｑ　３２およびＱ　ココは、水′Ｘｙｉ、子、
ハロゲン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす、〕 一般式〔Ｘ■〕 〔式中、Ｑ　、４およびＱコ、は、水素原子、ハロゲン
原子、フルキル基またＥ±フルコキンル基を沃わ一般式
（ＸＩ） 〔式中、Ｑｌ、およびＱ　３？は、水素原子、／Ｓロデ
ン鳳子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす、〕一
般式（ＸＸ） 一般式〔χ℃〕 一般式（Ｘｎ） ＮＵ　　　Ｌへ 一般式〔ＸＸｌｌ１〕 （式中、Ｑ、は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シル基、ノフルキルアミ／基、水酸基、またはシアノ基
を表わし、ｐは０−５の整数を表わす、〕 一般式（ＸＸ！Ｖ　） 〔式中、Ｑ５．およびＱ４゜は、水素原子、ハロゲン原
子、フルキル基、ンンナミル基、７シル基、エステル基
、または置換基を有してもよいフェニル゛勿′ 一般式〔ＸＸＶ） Ｑｌ 〔式中５Ｑ４１およびＱ　４ｍは、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わす
、〕 一般式（ＸＸＶ［） 〔式中、Ｑ　４２およびＱ　４４は、水素原子、）１０
デン原子、フルキル基、アルコキシ基または水酸基を表
わす、〕 一般式（ＸＸ■〕 一般式（ＸＸ■〕 ａｓ 〔式中、Ｑ　４５およびＱ□は、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わす、
〕 一般式（ＸＸｆｆ　） Ｑ４Ｔ　　　　　　０４ｇ 〔式中、Ｑ４．およびＱ　４ｍは、水素原子、ハロゲン
原子、フルキル基、アルコキシ基または水酸基を表わす
、〕 一般式（ＸＸＸ　） 〔式中、Ｑｌ、お上りＱ　ｓｏは、水素原子、ハロゲン
原子、フルキル基、アルコキシ基または水酸基を嵜ｈ＋
−〕 一般式〔■〕の構造を有するもの。

Ｑ評 −ｆｆ式〔−〕の構造を有するもの。

一般式［）の１造を有するもの中０ＩＩＷ−ａ）の梅造
を有するもの 〔夏−１〕 一般式（ｆｆ）の構造を有するもの中［−ｂ）の構造を
有するもの。

一般式〔豆〕の構造を有するもの中〔夏−〇〕の構成を
有するもの。

・番 一般式（ＸＸ）の構造を有するもの。

一般式〔Ｘ１〕の構造を有するもの。

一般式（ＸＸＩ）の構造を有するもの。

一般式〔ｍ〕の構造を有するもの。

−数式Ｃ口〕の２ニー；するもの。

Ｑｓ＊　　Ｑａａ ・の −殻式〔面〕の９造を育するものつ ＡＩ ？式Ｃｍ　）の構造を有するもの。

一般式（ＸＸＩＩ＋）の構造を有するもの。

以下）モ汐 一般式〔罵〕の仁造を有するもの。

Ｑ。

一般式ＣＸ’ＸＩＯの惜′Ｉ！ｆを有するもの。

Ｑ− 一般式（ＸＸＸ　）の構造を有するもの・Ｑｍ 本発明において用いられる環化ノフェニルアミン誘導体
は、それ自体では被覆形成能がないため、種々の結着剤
を組み合わせて感光層が形成される。

二こに用いられる結着剤としては任意のものを用いるこ
とができるが、疎水性で誘電率が高く、！気絶縁性フィ
ルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい、このよ
うな高分子重合体としては、例えば次のものを亭げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。

（１）　ポリカーボネート （２）　ポリエステル （３）　ツタクリル樹脂。

（４）　アクリル樹脂 （５）ポリ塩化ビニル （６）　ポリ塩化ビニリテ°ン （７）　ポリスチレン （８）　ポリビニルアセテート （９）　スチレン系共重合用ｎ（例えばスチレン−ブタ
ノニン共重合体、スチレンメタクリル酸メチル共重合体
） （１０）　　アクリロニ）リル系共重合樹脂（例えば塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） （１１）　　塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（１２）
　　塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 （１３）　　シリコン樹脂 （１４）　　シリコン−アルキツドｔＩＩ！！（１５）
　　７１ノールｆｆ１ｊｌｌｌＦ（例えば７エ７−ルー
ホルムアルデヒド囲脂、■−クレゾールーホルムアルデ
ヒドａｔ脂等） （１６）　　スチレン−アルキッド樹脂（１７）　　ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール（１８）ポリビニルブチラ
ール （１９）　　ポリビニル７オルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合豐と
して用いることができる。

本発明の感光体は、第１２ＢよＶ第２図に示すように導
電性支持体１上に、キャリア発生物質を主成分とするキ
ャリア発生層２と本発明のトリフェニルアミン誘導体を
キャリア輸送物質の主成分として含有するキャリア輸送
Ｎ３との積層体より成る感光Ｎ４を設ける。ｔＩＳ３図
及び第４図に示すようにこの感光層４は、導電性支持体
１上に設けた中間Ｍ５を介して設けてもよい、このよう
に感光層４を二層構成としたときに最も優れた電子写真
特性を有する電子写真感光体が得られる。また本発明に
おいては、第５図および第６図に示すように前記キャリ
ア輸送物質を主成分とする層６中に微粒子状のキャリア
発生物質７を分散してなる感光層４を導電性支持体１上
に直接あるいは中間層５を介して設けてもよい、またキ
ャリア発生物質を使わずに、キャリア輸送物質に増感染
料あるいはルイλａ等を加えて、第５（２１および第６
図と同様に単層の感光層４を設けても好ましい結果が得
られる。

二こで感光層４を二層構成としたと訃にキャリア発生層
２とキャリア輸送層３のいずれを上層とするかは、帯１
１Ｌ極性を正、負のいずれに選よかによりで決定される
。すなわち、負帯電型感光層とする場合は、キャリア輸
送Ｎ３を上層とするのが有利であり、これは当該キャー
Ｊ７輸送層３中のトリ７二ニルアミン誘導体が正孔に対
して高い輸送能を有する物質であるからである。

また二層＃Ｉ成の感光層４を構成するキ、ヤリ７発生Ｎ
２は、導電性支持体］もしくはキャリア輸送Ｎ３上にｉ
［佼あるいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層な
どの中間層を設けた上に次の方法によって形成すること
ができる。

（１）真′ｇ！蒸着法 （２）キャリア発生物質なｉ当な溶剤■二溶解した溶液
を塗布する方法。

（３）キャリア発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着
剤と混合分散して得られる分散液を肱布する方法。

このようにして形成されるキャリア発生層２の！！ｉを
は、０．０１〜５ミクロンであることが好ましく、更に
好ましくは０．０５−３ミクロンである。

またキャリア輸送Ｍ３の厚さは必要に応じて変更し得る
が、通常５〜３０ミクセンであることが好ましい、二の
キャリア輸送層３における組成割合は、本発明のトリフ
ェニルアミン誘導体を主成分とするキャリア輸送物質１
重ｔｇに対して結着剤を０．８〜１０重ｉ部とするのが
好ましいが、微粉状のキャリア発生物質を分散せしめた
感光層４を形成する場合は、キャリア発生物質１型！部
に対して結着剤を５重１部以下の範囲で月いる二とが好
ましい。

またキャリア発生層２を結着剤による分散型°のものと
して構成する場合には、キャリア発生物質１重量部に対
して結Ｎ剤を５ｆｆｉｆｉ部以下の範囲で用いることが
好ましい。

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としては、主として下記のものが眉いられるが、こ
れらにより限定されるものではな警１゜ １）アルミニウム板、ステンレス板などの會夙板。

２）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、フルミニ７ム、バラノウム、衾などの金属薄層をラミ
ネートもしくは蒸着によって設けたもの。

３）軟あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、導電性ポリマー、酸化インクラム、酸化スズなどの導
電性化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの
。

接着層あるいはバリヤ一層などの中間層５としては、前
記結着剤として用いられる＾分子重合体の他、ゼラチン
、カゼイン、澱粉、ポリビニルアルコール、酢酸ビニル
、エチルセルロース、カルボキンメチルセルロースなど
の有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いら
れる。

本発明の感光体は以上のよ−うな構成であって、後述す
るような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、Ｗ像形成特性に優れたものである。

以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔なラミネート
しで成る導電性支持体上にセレンを蒸着して、厚さ０．
５ミクロンのキャリア発生層を形成させた。その上に、
例示化合物Ｂ−１，６重ｊ１部とポリカーボ冬−Ｆ［パ
ンライトＬ−ＩＺ５０Ｊ　　（ＩＦ人化成社１り１０１
！を部とを１，２−　ジクロ口部中ン９０ｆｉ量部中に
溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１１ミクロンにな、
るように塗布して、キ中り７輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験！装置「
５Ｐ−４２８型」（（抹）川口電機製作所９１）を用い
てダイナミック方式で電子写真特性を測定した。即ち、
前記感光体の感光層表面を帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電
せしめた時の表面電位■８、次いでタングステンランプ
の光を感光体表面における照度が３５１１１Ｘになるよ
うにしてＪ！ｕＪｔＬ、表面電位Ｖ＾を半分に減衰させ
るのに要する′Ｎ党ｔ（牛−減露光１　）Ｅ　Ｍ　（ｌ
ｕｘ−ｓｅａ）ｆｉｚゾに３０１ｕｘ−ｓｅｅの落光量
で照射した後の表面電位（残留電位）ＶＦＩをそれぞれ
求めた。また同じ測定を１００回繰り返して行った。

結果は第１表に示す通りである。

第１！ＩＣ 二の表から明らかなように、本発明の電子写真感光体は
十分なＲ４荷保持力を有し、商感度で残留、電位が小さ
く且つ繰り返し使用においても良好な待牲が保たれ、電
子写真感光体として優れた特性を有している。

比較例１ キャリア輸送物質として例示化合物Ｂ−１の代わりに下
記化合物Ｔ−１を泪いた他は実施例１と同様にして比較
用感光体を作成した。・１３ｃ この感光体について、実施例１と同様にして測定を什っ
たところ、第２麦の結果を得た。

以上の結果から明らかなように、比較用感光体　　　　
　′は実施例１の本発明の感光体に比べ繰り返し使用時
の安定性において著しく劣ったものである。

実施例２〜４ キャリア発生物質として例示化合物Ｂ−１、の代わりに
例示化合ｌ１ｌｊＢ　−２０，Ｂ　−２１，Ｂ　−２を
用いた他は実施例１と同様にして本発明の電子写真感光
体を作成した。これらの感光体について実施例ユｚ二お
けると同様にして初期特性を測定したところ第３麦の結
果を得た。

第３表 実施例５ ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩・化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイ
ン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ（積木化学社製
）より成る厚さ−０，０５ミクロンの中間層を設け、そ
の上にノブロモ７ンス７ンスロン［モノライトレッド２
　ＹＪ　（Ｃ，１，Ｎｏ、５９３００１Ｃ１社製）１重
！部を１，２−νり四ロエタン３０重ＵＳに加乏てボー
ルミルで分散して得られた分数液にポリカーボネート「
パンライトＬ　−１２５０Ｊ　（音大化成社Ｕ　）１．
５重量部を溶解し、十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚
が２ミクロンになるように塗布してキャリア発生層を形
成した。

その上に、例示化合物Ｂ−５．６重！都とポリエステル
「パイロン２００Ｊ　（東洋紡績社製）１０重量部とを
、１，２−ノクロロエタン９０ｆｉ量部に溶解した溶液
を乾燥後の膜厚が１１ミクロンになるように塗布してキ
ャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。　この感光体について実施例１におけると同様に
して測定を行つなところｔｊ＆４麦の結果を得た。

第　４　表 比較例２ キャリア輸送物質として例示化合物Ｂ−５の代わりに下
記化合物Ｔ−２を用いた他は実施例５とこの比較用感光
体について実施例１におけると同様にして測定したとこ
ろ第５表の結果を得た。

第５表 以上の結果から明らかなように比較用感光体は本発明の
化合物に比べ感度並びに繰り返しの安定性において着し
く劣ったもの゛である。

′に罵倒６ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
した導電性支持体上にポリエステル「パイロン２００Ｊ
（東洋Ｕ績社製）より成る厚さ０．１ミクロンの中間層
を設けた。

その上にキャリア発生物質として下記構造式で表される
７ゾ顔料１重を部を１．２−ノクロロエタン６０重量部
に分散した液を乾燥後のＩ！Ａ厚が０．３ミクロンにな
るようにして塗布しキャリア発生層を形成した。更にそ
の上に例示化合物Ｂ−５．６１！′ｊ１部とポリカーボ
ネート「パンライトＬ　−１２５０Ｊ（前人化成社製）
１Ｏｆｆｉｉ部とを１，２−フクロ０１フフ９０１１部
に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５ミクロンになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真
感光体を作成した。この感光体について、実施例１と同
様にして初期特性を測定を行ったところＶ　Ａ　＝　−
９１０ｖ、Ｅ　％　＝　４．２１ｕｘ−ｓｅｅ及びＶＦ
Ｉ＝ＯＶであった。

また二の感光体を電子写真感光体７Ｕ−Ｂｉｘ２０００
　ＲＪ（小西六写真工業株式会社製）に装着し災写テス
トを行ったところ原画に忠実でコントラストが高く階調
性に優れ且つ＃期な複写画像を得た。

これは１０００回繰り返しても４ＪＪ期と変わらない良
好な複写画像を得た。

実施例７ キャリア発生物質として下記化合物を月いた他は実施例
６と同様にして本発明の電子写真感光体を作成した。

二の感光体の初期特性はＶＡ　＝−８８０ｖ、Ｅ）４＝
４．３１ｕｘ−ｓｅｅ　、Ｖ汽＝　Ｏｖでありた。これ
を電子写真複写ｍｒＵ　−Ｂ　ｉｘ　２０００　ＲＪ（
小西六写真工業社製）に装着し実写テストを行ない１０
００回繰り返しても初Ｍと変わらない良好な複写′ｆＲ
像を得た。

実施例８ 本特許のトリフェニル７ミン誇導体は、半導体レーザー
プリンター眉の感光体のキャリア輸送豐質としても、待
に優れた性能を有する。実際に、以下のごとく半導体レ
ーザー用感光体を作成し、良好な結果を得た。

導電性支持体としての外径１０ｃｍのアルミドラム上に
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エ
スレックＭ　Ｆ　−１０Ｊ（種水化学社製ンより成る厚
さ０．０５μ−の中ｒｆｉ層を設け、その上に前記化合
物Ｇ　−１ＳＬ　２　ｇを１＋２−７’）ａａｘｆン１
１０ｔ＊Ｑに混合し、ボールミルで２４時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が０．１　μ−になるようにして塗
布し、キャリア発生層を形成した。このキャリア発生層
の上に、例示化合物Ｂ　−２４＋　６　ｇとメタクリル
樹脂「アクリベット」（三菱レイヨン社Ｂり１０、とを
１，２−ノクロロエタン７Ｇ、Ｑに溶解した溶液を、乾
燥後の膜厚が１８μ−になるように塗布してキヤ＋７７
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成しな。

この感光体の７９Ｏｎ−の半導体レーザー党に対する感
度は４２０　ｖｏ）ｌ−ａｍ”　・１１　Ｗ　−’　・
５ｅｅ−’　（光減衰速度）であった、この本発明の感
光体表面でのレーザー光強度が０．８５ＩＩＷとなる半
導体レーザー　（７９０ｎａ）を装着した実験機により
実写テストを行った。

感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー光露光
し−ＺＳＯｖのバイア人電圧で反転現像したところ、カ
プリのない良好な画像が得られた。

比較例３ 実施例８において例示化合物Ｂ−２４に代えで下記の例
示化合物Ｔ−３を用いた他は同様にして比較用感光体を
得た６ 二の感光体の７９０ｎ−の半導体レーザー尤に対する感
度は　１１０　ｖｏＨ−ｃｍ”　・μＷ−’　・５ｅｅ
−’　（光減衰速度）であった、二の比較ｙ＠感党体を
用いて実施例８と同様に半導体レーザーによる実写テス
トを行ったがカプリが多く良好なＩｉ像は得られなかっ
た。

実施例９〜３２ 第６表に示すキャリア発生物質と本発明のキャリア輸送
物質を組み合わせて感光体を作成した。

感光体の作成条件は前記両物質の？１ｗ１をのぞきすべ
て実施例８と同一とした。各試料の７９Ｏｎ−のレーザ
ー尤に対する感度は表の通り良好なものであっ第　　６
　　表 以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組み合わせ等の特性にお
いて著しくｆれたものである。

〔実施例３３〜５６〕 前記実施例６のキャリア発生物質及びキャリア輸送物質
Ｂ−５をそれぞれ第７表のキャリア発生物質及びキャリ
ア輸送物質に置換えて感光体を作成し、実施例１と同一
の方法によって可視光に対する感光度Ｅにを測定し第７
表に示す結果を得た。

表に見る通り本発明によるキャリア輸送物質な用第　　
７　　表 〔発明の効果〕 本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性が極めて
安定であり、毒性の問題もない優れた感光体を得ること
ができる。

【図面の簡単な説明】

第１０〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の慨
械的構成例についてボす断面図を表わす。 １・・・・・・導電性支持体 ２−−・・−・キャリア発生層 ３・・・・・・キヤ＋７７輸送層 ４・・・・・・感光層 ５・・・・・・中間層 ６・・・・・・井ヤーＪ７輸送物質を含有する暦７−−
−−−キャリア発生物質 代理人　　弁理士　　野　１）義　観 第２図 第４図

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式［ I ］で表される
   トリフエニルアミン誘導体を含有する感光層を有するこ
   とを特徴とする電子写真感光体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は水素原子、ハ
   ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ジア
   ルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
   ミノ基、シアノ基、ニトロ基を表わし、Ｒ＿５は水素原
   子、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、芳香族炭素
   環基若くは芳香族複素環基を表わし、ＷはＲ＿１、Ｒ＿
   ２の結合するベンゼン環と非共役の縮合環を形成する置
   換又は未置換の鎖状炭素原子団若くは置換又は未置換の
   鎖状複素原子団を表わす。〕
2. （２）前記感光層がキャリア発生物質とキャリア輸送物
   質を含有し、当該キャリア輸送物質として前記一般式［
   I ］で表されるトリフェニルアミン誘導体を用いる特
   許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
3. （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
   ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送
   層の積層体で構成されている特許請求の範囲第１項又は
   第２項記載の電子写真感光体。