JPS60252402A - 有用作物中の雑草の選択的防除方法 - Google Patents
有用作物中の雑草の選択的防除方法Info
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- JPS60252402A JPS60252402A JP60077506A JP7750685A JPS60252402A JP S60252402 A JPS60252402 A JP S60252402A JP 60077506 A JP60077506 A JP 60077506A JP 7750685 A JP7750685 A JP 7750685A JP S60252402 A JPS60252402 A JP S60252402A
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
-
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有用作物中の雑草を発芽前の段階において選
択的に防除するための新規な方法に関するものである。
択的に防除するための新規な方法に関するものである。
慣用の農業の手段では、除草剤は発芽の前または後の段
階で、全栽培地を処理することによって施用される。菌
または昆虫の感染により引き起こされる有用作物の損傷
を抑制または予防するために、長年にわたって、コスト
的によシ好ましい方法、例えば種子被覆(dressi
ng )または殺菌剤または殺虫剤の種子溝への施用が
、使用されている。これまでにそのような除草剤の施用
方法は、ムラサキウマゴヤシ、大豆または綿作物におい
て、米国特許第4,272,920号明細書及びディー
ル(Date) 、ウィード リサーチ(Weed几e
search)23.63−68(1983)から、比
較的容易に揮発する除草剤1例えば5−エチルージプロ
ビルーチオカルバメート(EPTC)に関してのみ公知
でおる。
階で、全栽培地を処理することによって施用される。菌
または昆虫の感染により引き起こされる有用作物の損傷
を抑制または予防するために、長年にわたって、コスト
的によシ好ましい方法、例えば種子被覆(dressi
ng )または殺菌剤または殺虫剤の種子溝への施用が
、使用されている。これまでにそのような除草剤の施用
方法は、ムラサキウマゴヤシ、大豆または綿作物におい
て、米国特許第4,272,920号明細書及びディー
ル(Date) 、ウィード リサーチ(Weed几e
search)23.63−68(1983)から、比
較的容易に揮発する除草剤1例えば5−エチルージプロ
ビルーチオカルバメート(EPTC)に関してのみ公知
でおる。
この施用原理を別の栽培作物例えば穀物圧おいて他の市
販の除草剤1例えば5− (2、4−ジクロロフェノキ
シ)−2−二トロ安息香酸メチルエステル〔ビフェノッ
クス(B 1fenox ) )、3−(3−クロロ−
4−メチルフェニル)−1,1−’)メflL尿素〔り
oaト/l/ l:I y (Chlorotolur
on) )tたtiN−(1−エチルプロピル)−5,
4−ジメチル−2,6−シニトロアニリン(N−(1−
エチルプロピル)−2,6−シニトロー3,4−キシリ
デン)を使用する場合に当て嵌めることは、不可能であ
る0対応する試験は雑草群には顕著に損傷を与えず、栽
培植物に損傷を与えるOこのEP’l’Cと別の除草剤
(ビフェノックス、り0ロトルロンまた1j−N−(1
−エチルプロピル)−2゜6−シニトロー3,4−キシ
リデン)との異なる作用は、おそらく土壌中で蒸気の形
態であるEPTCの良好な拡散作用によるものであるが
。
販の除草剤1例えば5− (2、4−ジクロロフェノキ
シ)−2−二トロ安息香酸メチルエステル〔ビフェノッ
クス(B 1fenox ) )、3−(3−クロロ−
4−メチルフェニル)−1,1−’)メflL尿素〔り
oaト/l/ l:I y (Chlorotolur
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4−ジメチル−2,6−シニトロアニリン(N−(1−
エチルプロピル)−2,6−シニトロー3,4−キシリ
デン)を使用する場合に当て嵌めることは、不可能であ
る0対応する試験は雑草群には顕著に損傷を与えず、栽
培植物に損傷を与えるOこのEP’l’Cと別の除草剤
(ビフェノックス、り0ロトルロンまた1j−N−(1
−エチルプロピル)−2゜6−シニトロー3,4−キシ
リデン)との異なる作用は、おそらく土壌中で蒸気の形
態であるEPTCの良好な拡散作用によるものであるが
。
上記の別の除草剤はこのような性質を有していない〔参
照:ウィード サイエンス(WeedScience
) 1983 、31巻、105ないし108頁〕。
照:ウィード サイエンス(WeedScience
) 1983 、31巻、105ないし108頁〕。
驚くべきことに1本発明者等は、容易に揮発しない除草
剤例えばスルホニル尿素類の除草剤が、作物中の雑草を
選択的防除のための種子処理及び種溝施用に適すること
を見い出したものである@ したがって、本発明は、作地に、除草活性スルホニル尿
素を作物の種子と同時にかつそのすぐそばに施用するこ
とよシなる有用作物中の雑草を選択的に防除するための
方法を提供するものである◎ 1すぐそばに施用2とは、本発明の範囲内で。
剤例えばスルホニル尿素類の除草剤が、作物中の雑草を
選択的防除のための種子処理及び種溝施用に適すること
を見い出したものである@ したがって、本発明は、作地に、除草活性スルホニル尿
素を作物の種子と同時にかつそのすぐそばに施用するこ
とよシなる有用作物中の雑草を選択的に防除するための
方法を提供するものである◎ 1すぐそばに施用2とは、本発明の範囲内で。
除草活性スルホニル尿素の、種子溝若しくは種子の回夛
の狭く限定された地面への土壌施用。
の狭く限定された地面への土壌施用。
及び除草剤によシ予め処理された種子の播種の双方を意
味する0その除草活性な物質は1種子の表面に付着する
ことができるか、あるいは表面から浸透させることがで
きる。
味する0その除草活性な物質は1種子の表面に付着する
ことができるか、あるいは表面から浸透させることがで
きる。
種子被覆は種子を予め処理するために特に適当な方法で
あることがわかったO殺菌剤または殺虫剤活性物質で種
子被覆することは、現代の農業手段において一般に使用
されている公知方法である。使用できる除草活性スルホ
ニル尿素誘導体は、市販の被覆装置の中で、種子に固体
または液体製剤にて加えることができる0種子被覆の操
作は、有効成分の所望量が種子に均一に分布したときに
完了したものとみなすc本発明の方法によると、は場作
業の実施において省力となるほかに、更に使用される除
草剤の量の節約になり、その結果として、除草剤を施用
する人についてのコストを低減すること及び有害生物防
除剤での周囲の汚染を低レベルにすることが同時に達成
される0したがって1種子及び使用される除草活性スル
ホニル尿素誘導体は、−回の操作では場に施用できる。
あることがわかったO殺菌剤または殺虫剤活性物質で種
子被覆することは、現代の農業手段において一般に使用
されている公知方法である。使用できる除草活性スルホ
ニル尿素誘導体は、市販の被覆装置の中で、種子に固体
または液体製剤にて加えることができる0種子被覆の操
作は、有効成分の所望量が種子に均一に分布したときに
完了したものとみなすc本発明の方法によると、は場作
業の実施において省力となるほかに、更に使用される除
草剤の量の節約になり、その結果として、除草剤を施用
する人についてのコストを低減すること及び有害生物防
除剤での周囲の汚染を低レベルにすることが同時に達成
される0したがって1種子及び使用される除草活性スル
ホニル尿素誘導体は、−回の操作では場に施用できる。
除草剤の施用の特殊な形態によると1作物のすぐ近くに
ある雑草のみが特別に防除され、そのため除草剤を、も
はや全作地圧わたって有効な濃度にて存在させる必要が
なく、その結果として、使用される除草剤の量も節約さ
れる@ 好ましくは、播種の前に除草活性なスルホニル尿素を種
溝に施用するか、あるいは種子を処理することによって
、1ヘクタール当シα001梅ないし1に4の有効成分
を使用する0種子の密度によるが1種子被覆においては
1種子1〜当り有効成分0.01gないし10[LOO
IFに対応する量の製剤化された除草剤を使用する。有
効成分の量は、好ましくは防除が望まれる雑草の程度に
よシ調節される・作物に関しては、除草剤の施用適:l
tは臨界的ではなく、かつ広いtl、回内で変化させる
ことができる0そのことは、ある種の作物において、雑
草が完全に除去されないときに%に有利であることがで
き、したがって土壌の腐食を防止できる◎この場合の除
草剤の童は、雑草の競合的強さく特に作物のすぐ近くに
おいてンを1作物が雑草との競争によって傷つきやすい
作物の全発育段階においてのみ弱めることを確保するた
めに選択される0 本発明方法におりて使用される除草活性スルホニル尿素
は、一般に市販製剤の形態で使用される。スルホニル尿
素類の有効成分は1例えば下記の配合によって与えられ
る〇 a)分散剤 a) b) c) d) e)有効成分
20%60% (l15チ α1%90%リグノスルホ
ン酸ナトリ ラム 5% 5係 5チ 5チ 5% ラウリル硫酸ナトリウム 3% −−−3%ジイソブチ
ルナフタレン スルホン酸ナトリウム −6qb6% 6% −高分散
ケイ酸 5%27%27% 27% 砿カオリン 67
襲 −−−− 塩化ナトリウム − −59,5%59.9チ −有効
成分を助剤と充分に混合しそして適当なミル中で良く摩
砕する。
ある雑草のみが特別に防除され、そのため除草剤を、も
はや全作地圧わたって有効な濃度にて存在させる必要が
なく、その結果として、使用される除草剤の量も節約さ
れる@ 好ましくは、播種の前に除草活性なスルホニル尿素を種
溝に施用するか、あるいは種子を処理することによって
、1ヘクタール当シα001梅ないし1に4の有効成分
を使用する0種子の密度によるが1種子被覆においては
1種子1〜当り有効成分0.01gないし10[LOO
IFに対応する量の製剤化された除草剤を使用する。有
効成分の量は、好ましくは防除が望まれる雑草の程度に
よシ調節される・作物に関しては、除草剤の施用適:l
tは臨界的ではなく、かつ広いtl、回内で変化させる
ことができる0そのことは、ある種の作物において、雑
草が完全に除去されないときに%に有利であることがで
き、したがって土壌の腐食を防止できる◎この場合の除
草剤の童は、雑草の競合的強さく特に作物のすぐ近くに
おいてンを1作物が雑草との競争によって傷つきやすい
作物の全発育段階においてのみ弱めることを確保するた
めに選択される0 本発明方法におりて使用される除草活性スルホニル尿素
は、一般に市販製剤の形態で使用される。スルホニル尿
素類の有効成分は1例えば下記の配合によって与えられ
る〇 a)分散剤 a) b) c) d) e)有効成分
20%60% (l15チ α1%90%リグノスルホ
ン酸ナトリ ラム 5% 5係 5チ 5チ 5% ラウリル硫酸ナトリウム 3% −−−3%ジイソブチ
ルナフタレン スルホン酸ナトリウム −6qb6% 6% −高分散
ケイ酸 5%27%27% 27% 砿カオリン 67
襲 −−−− 塩化ナトリウム − −59,5%59.9チ −有効
成分を助剤と充分に混合しそして適当なミル中で良く摩
砕する。
b)溶液剤原液 a) b) c)
有効成分 1優 5チ 10チ
メチレンクロライド 99% 95% 90%C) 粉
剤 a) b) c) d) e) f) g)有効
成分 α1俤1%10%20%10%10%80%タル
ク 99.9% −90%80% −45120q6カ
オリン − 99% −−一一一 活性炭 −−−−90チ45チ − そのまま使用しうる粉剤を、有効成分と担体とを混合し
そして混合物を適当なミルで摩砕することによって得ら
れる。
剤 a) b) c) d) e) f) g)有効
成分 α1俤1%10%20%10%10%80%タル
ク 99.9% −90%80% −45120q6カ
オリン − 99% −−一一一 活性炭 −−−−90チ45チ − そのまま使用しうる粉剤を、有効成分と担体とを混合し
そして混合物を適当なミルで摩砕することによって得ら
れる。
有効成分 40% 5幅
エチレングリコール 10% 10%
リグノスルホン酸ナトリウム 10% 5%カルボキシ
メチルセルロース 1チ 1%57%ホルムアルデヒド
水溶液 [12% α2チ水 32qb 77% 細く摩砕された有効成分を助剤と均一に混合する。
メチルセルロース 1チ 1%57%ホルムアルデヒド
水溶液 [12% α2チ水 32qb 77% 細く摩砕された有効成分を助剤と均一に混合する。
e)塩溶液
有効成分 5cI)
イソプロピルアミン 19!I
水 91チ
f)塩溶液
有効成分のナトリウム塩 5%
水 92%
本発明で使用される除草活性スルホニル尿素は1文献に
相当数記載されておシ、いくつかはすでに市販品を利用
することができる。本発明の方法で使用される好ましい
有効成分は、例えば下記の文献に記載されている: 米国特許第4,124405号明細誉;ヨーロッパ特許
出願明細書 BP−A4,165.BP−A7,687.EP−A2
4422゜BP−A23,141.BP−A24422
.EP−A3へ159゜EP−A3a142.EP−A
35,893.EP−A44,211゜EP−A44,
212.EP−A44,213.EP−A44,8(1
7゜EP−A44,808.EP−A44,809.E
P−A4a143゜EP−A51,466、BP−A5
7,546 、EP−A70,802゜EP−A72,
347 、EP−A73,652.EP−A79,68
5゜EP−A8へ975 、BP−A84,020 、
EP−A84,224 。
相当数記載されておシ、いくつかはすでに市販品を利用
することができる。本発明の方法で使用される好ましい
有効成分は、例えば下記の文献に記載されている: 米国特許第4,124405号明細誉;ヨーロッパ特許
出願明細書 BP−A4,165.BP−A7,687.EP−A2
4422゜BP−A23,141.BP−A24422
.EP−A3へ159゜EP−A3a142.EP−A
35,893.EP−A44,211゜EP−A44,
212.EP−A44,213.EP−A44,8(1
7゜EP−A44,808.EP−A44,809.E
P−A4a143゜EP−A51,466、BP−A5
7,546 、EP−A70,802゜EP−A72,
347 、EP−A73,652.EP−A79,68
5゜EP−A8へ975 、BP−A84,020 、
EP−A84,224 。
EP−A85,02B、EP−A85.476、EP−
A87,780゜EP−A95,925 、 EP−A
96,002 、 EP−A96,595 。
A87,780゜EP−A95,925 、 EP−A
96,002 、 EP−A96,595 。
EP−A99,559 、EP−A102,925 、
EP−A107,979及びBP−A I 17.01
4゜ 有効成分のこの大きな群の中で特に好ましいものは1次
式1: (式中、 Zは基: を表わし。
EP−A107,979及びBP−A I 17.01
4゜ 有効成分のこの大きな群の中で特に好ましいものは1次
式1: (式中、 Zは基: を表わし。
Lはハロゲン原子、ニド四基、−SO□N (CHs
) w 。
) w 。
炭素原子数1ないし5のアルコキシカルボニル基、炭素
原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数1ないし5
のアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のアルキルチオ
基または炭素原子数1ないし5のアルキルスルホニル基
を表わし。
原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数1ないし5
のアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のアルキルチオ
基または炭素原子数1ないし5のアルキルスルホニル基
を表わし。
Qはハロゲン原子、ニトロ基、−80,N(CH3)2
、−CO−U、−(A)m−R”、フェニル基、フェノ
キシ基、炭素原子数1ないし5のアルキル基、ノ・ロフ
ェニル基、ハロフェノキシ基、炭素原子数1ないしξの
ハロアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のハロアルキ
ルチオ基または炭素原子数1ないし5のハロアルキル基
を表わし、nは0または1の数を表わし。
、−CO−U、−(A)m−R”、フェニル基、フェノ
キシ基、炭素原子数1ないし5のアルキル基、ノ・ロフ
ェニル基、ハロフェノキシ基、炭素原子数1ないしξの
ハロアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のハロアルキ
ルチオ基または炭素原子数1ないし5のハロアルキル基
を表わし、nは0または1の数を表わし。
Eは窒素原子またはメチン橋を表わし、Xはメチル基、
メトキシ基またはシクロプロピル基を表わし、そして Yは塩素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基また
はエトキシ基を表わし、 このとき、 Wは水素原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭
素原子数1ないし5のアルコキシ基、炭素原子数3ない
し5のアルケニルオキシ基または炭素原子数3ないし5
のアルキニルオキシ基を表わし。
メトキシ基またはシクロプロピル基を表わし、そして Yは塩素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基また
はエトキシ基を表わし、 このとき、 Wは水素原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭
素原子数1ないし5のアルコキシ基、炭素原子数3ない
し5のアルケニルオキシ基または炭素原子数3ないし5
のアルキニルオキシ基を表わし。
Aは酸素原子、イオウ原子、−5O−1−8へ−1また
は一〇−SO,−を表わし、 mは0または1の数を表わし、そして Wは炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数2
ないし5のアルケニル基、炭素原子数2ないし5のアル
キニル基、炭素原子数1ないし5のハロアルキル基、炭
素原子数2ないし7のアルコキシアルキル基、炭素原子
数2ないし5のハロアルケニル基または炭素原子数2な
いし5のハロアルキニル基を表わし、 ただし1mが1であるときは、 R2は−CH=CH2
または−C三CHであることはできない。)で表わされ
る化合物及びその塩である〇 式Iで表わされる有効成分は、穀物、稲、大豆、とうも
ろこしまたは菜種に、本発明方法で雑草を発芽前に選択
的に防除するために有利に施用される。
は一〇−SO,−を表わし、 mは0または1の数を表わし、そして Wは炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数2
ないし5のアルケニル基、炭素原子数2ないし5のアル
キニル基、炭素原子数1ないし5のハロアルキル基、炭
素原子数2ないし7のアルコキシアルキル基、炭素原子
数2ないし5のハロアルケニル基または炭素原子数2な
いし5のハロアルキニル基を表わし、 ただし1mが1であるときは、 R2は−CH=CH2
または−C三CHであることはできない。)で表わされ
る化合物及びその塩である〇 式Iで表わされる有効成分は、穀物、稲、大豆、とうも
ろこしまたは菜種に、本発明方法で雑草を発芽前に選択
的に防除するために有利に施用される。
穀物、特に小麦及び大麦作物に使用するための特別な方
法には、よシ限定された次式Ia:(式中、 Xはメチル基またはメトキシ基を表わし。
法には、よシ限定された次式Ia:(式中、 Xはメチル基またはメトキシ基を表わし。
Qはハロゲン原子、 −80,N(CH3)2.−Co
−4’または−(A)m−R”を表わし、そしてWは水
素原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子
数1ないし5のアルコキシ基、炭素原子数3ないし5の
アルケニルオキシ基または炭素原子数3ないし5のアル
キニルオキ7基を表わし、 Aは酸素原子、イオウ原子、−8O−1−SO2−また
は−〇 −S O2を表わし。
−4’または−(A)m−R”を表わし、そしてWは水
素原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子
数1ないし5のアルコキシ基、炭素原子数3ないし5の
アルケニルオキシ基または炭素原子数3ないし5のアル
キニルオキ7基を表わし、 Aは酸素原子、イオウ原子、−8O−1−SO2−また
は−〇 −S O2を表わし。
mは0または1の数を表わし、そして
R2は炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数
2ないし5のアルケニル基、炭素原子数2ないし5のア
ルキニル基、炭素原子数1ないし5のハロアルキル基、
炭素原子数2ないし7のアルコキシアルキル基、炭素原
子数2ないし5のハロアルケニル基または炭素原子数2
ないし5のハロアルキニル基を表わし、 ただし1mが1であるときは、歌は−CH=CH。
2ないし5のアルケニル基、炭素原子数2ないし5のア
ルキニル基、炭素原子数1ないし5のハロアルキル基、
炭素原子数2ないし7のアルコキシアルキル基、炭素原
子数2ないし5のハロアルケニル基または炭素原子数2
ないし5のハロアルキニル基を表わし、 ただし1mが1であるときは、歌は−CH=CH。
または−〇二〇HであることはできないO)で宍わされ
るスルホニル尿素が適する。
るスルホニル尿素が適する。
式Iaで表わされる化合物の中で強調される化合物は。
Qが2−クロロエトキシ基% 2−メトキシエトキシ基
、塩素原子またはメトキシカルボニル基を表わすもので
ある◇ 好ましい有効成分は、以下のものである二N−〔2−(
2−クロロエトキシ)フェニルスルホニル:]−N−(
4−メトキシ−6−メチル−1,3゜5−トリアジン−
2−イル〕尿素、 N−〔2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニ
ル]−N−(4−メト上ソー6〜メチル−1゜5.5−
トリアジン−2−イル)尿素。
、塩素原子またはメトキシカルボニル基を表わすもので
ある◇ 好ましい有効成分は、以下のものである二N−〔2−(
2−クロロエトキシ)フェニルスルホニル:]−N−(
4−メトキシ−6−メチル−1,3゜5−トリアジン−
2−イル〕尿素、 N−〔2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニ
ル]−N−(4−メト上ソー6〜メチル−1゜5.5−
トリアジン−2−イル)尿素。
N−[2−<2−メトキシエトキシ)−フェニルスルホ
ニル)−N’−(4,6−シメトキシー1,3゜5−ト
リアジン−2−イルン尿素、 N−(2−クロロフェニルスルホニル、−、/−(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2−
イル)尿素、及び N−(2−メ)#ジカルボニルフェニルスルホニル)−
N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3゜5−トリア
ジン−2−イル)尿素。
ニル)−N’−(4,6−シメトキシー1,3゜5−ト
リアジン−2−イルン尿素、 N−(2−クロロフェニルスルホニル、−、/−(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2−
イル)尿素、及び N−(2−メ)#ジカルボニルフェニルスルホニル)−
N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3゜5−トリア
ジン−2−イル)尿素。
稲作物に使用するために好ましい方法においては、弐1
bまたは1c: (上記各式中。
bまたは1c: (上記各式中。
Qlは炭素原子数1ないし4のアルコキシカルボニル基
または炭素原子数6ないし4のアルク゛ニルオキシカル
ボニル基を表わし、 Q2i1.フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数1な
いし5のアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のアルキ
ルチオ基、炭素原子数1なhシsノアルキル基、ハロフ
ェニル基、ハロフェノキシ基、炭素原子数1ないし5の
ハロアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のハロアルキ
ルチオ基、炭素原子数1ないし5のハロアルキル基、炭
素原子数2ないし5のアルコキシアルコキシ基、炭素原
子数2ないし5のアルケニルオキシ基または炭素原子数
2ないし5のハロアルケニルオキシ基を表わし。
または炭素原子数6ないし4のアルク゛ニルオキシカル
ボニル基を表わし、 Q2i1.フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数1な
いし5のアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のアルキ
ルチオ基、炭素原子数1なhシsノアルキル基、ハロフ
ェニル基、ハロフェノキシ基、炭素原子数1ないし5の
ハロアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のハロアルキ
ルチオ基、炭素原子数1ないし5のハロアルキル基、炭
素原子数2ないし5のアルコキシアルコキシ基、炭素原
子数2ないし5のアルケニルオキシ基または炭素原子数
2ないし5のハロアルケニルオキシ基を表わし。
Eは窒素原子またはメチン橋を表わし、そして
Xはメチル基またはメトキシ基を表わす。)で表わされ
るスルホニル尿素が適するQ式lbで表わされる化合物
の中で強調すべき化合物は、 Qlがメトキシカルボニル基を表わし。
るスルホニル尿素が適するQ式lbで表わされる化合物
の中で強調すべき化合物は、 Qlがメトキシカルボニル基を表わし。
Eがメチン橋を表わし、そして
Xがメトキシ基を表わすもの、すなわち、化合物: N
(27’ )キシカルボニルベンジルスルホニル)−
f−(4,6−ジメトキシ−ピリミジンー2−イル)尿
素である。
(27’ )キシカルボニルベンジルスルホニル)−
f−(4,6−ジメトキシ−ピリミジンー2−イル)尿
素である。
強調されるべき式1cで表わされる化合物は、Q2がペ
ルフルオロエトキシ基を表わし、Eが窒素原子またはメ
チン橋を表わし、そして、 Xがメトキシ基を表わすか;あるいは。
ルフルオロエトキシ基を表わし、Eが窒素原子またはメ
チン橋を表わし、そして、 Xがメトキシ基を表わすか;あるいは。
qがフェニル基を表わし。
Eがメチン橋または窒素原子を表わし、そし−で、
Xがメチル基を表わすか;あるいは。
Q2が2−メトキシエトキシ基を表わし。
Eが窒素原子を表わし、そして
Xがメトキシ基を表わすか:あるいは、Q”カ2− イ
ンペンテニルオキシ基を表ワし。
ンペンテニルオキシ基を表ワし。
Eが窒素原子を表わし、そして
Xがメトキシ基を表わすか、あるいは
Q”カ112−ジクロロビニルオキシ基を表わし7、E
が窒素原子を表わし、そして Xがメトキシ基を表わすもの、 すなわち、化合物: N−(2−ペルフルオロエトキシフェニルスルホニル)
−N’−(4,6−シメトキシー1.3.5−トリアジ
ン−2−イルン尿素。
が窒素原子を表わし、そして Xがメトキシ基を表わすもの、 すなわち、化合物: N−(2−ペルフルオロエトキシフェニルスルホニル)
−N’−(4,6−シメトキシー1.3.5−トリアジ
ン−2−イルン尿素。
N−(2−フェニルフェニルスルホニル)−N−(4−
メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)尿素、 N−(:2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホ
ニル)、−N−<4.(S−ジメトキシ−f、3.5−
トリアジン−2−イル)尿素、 N−(2−フェニルフェニルスルホニル)−N−(4−
メトキシ−6−メチル−1,5,5−)リアジン−2−
イル)尿素。
メトキシ−6−メチル−ピリミジン−2−イル)尿素、 N−(:2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホ
ニル)、−N−<4.(S−ジメトキシ−f、3.5−
トリアジン−2−イル)尿素、 N−(2−フェニルフェニルスルホニル)−N−(4−
メトキシ−6−メチル−1,5,5−)リアジン−2−
イル)尿素。
N−(2−(2−インペンテニルオキシ)7エ二ルスル
ホニル:)−N’−(4、6−シメトキシー1゜5.5
−トリアジン−2−イル)尿素、N−(2−(1,2−
ジクロロとニルオキシ)フェニルスルホニル) −N
−(4、6−シメ)キシ−1,3,5−トリアジン−2
−イル)尿素、及びN−(2−ペルフルオロエトキシフ
ェニルスルホニル)−N−(4,6−ジメトキシ−ピリ
ミジンー2−イル)尿素である@ 菜種作物に使用するための方法においては、有効成分:
N−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−
N−(4−エトキシ−6−シクロプロビル−1,3,5
−トリアジン−2−イル)尿素が適する。
ホニル:)−N’−(4、6−シメトキシー1゜5.5
−トリアジン−2−イル)尿素、N−(2−(1,2−
ジクロロとニルオキシ)フェニルスルホニル) −N
−(4、6−シメ)キシ−1,3,5−トリアジン−2
−イル)尿素、及びN−(2−ペルフルオロエトキシフ
ェニルスルホニル)−N−(4,6−ジメトキシ−ピリ
ミジンー2−イル)尿素である@ 菜種作物に使用するための方法においては、有効成分:
N−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−
N−(4−エトキシ−6−シクロプロビル−1,3,5
−トリアジン−2−イル)尿素が適する。
本発明方法を行なうと1作物の種子の播種のため、及び
雑草の発芽前の防除のためには1回〜、の操作だけしか
必要ないので、特に経済的に有利である。したがって、
種溝の中へ未処理の種子と一緒に直接除草剤を供給する
特別に開発された種子のすしまき機を使用するか、ある
いは好ましくは除草剤で予め処理された種子の播種のた
めの慣用方法を使用することによって、種子及び除草活
性スルホニル尿素を1回のは場作業で施用することがで
きる。
雑草の発芽前の防除のためには1回〜、の操作だけしか
必要ないので、特に経済的に有利である。したがって、
種溝の中へ未処理の種子と一緒に直接除草剤を供給する
特別に開発された種子のすしまき機を使用するか、ある
いは好ましくは除草剤で予め処理された種子の播種のた
めの慣用方法を使用することによって、種子及び除草活
性スルホニル尿素を1回のは場作業で施用することがで
きる。
この施用方法によると、除草活性スルホニル尿素は、土
壌中で作物の種子の回シに広がシ。
壌中で作物の種子の回シに広がシ。
それにより栽培植物の発育する苗木を取り囲んで雑草が
存在しない地帯を形成する・この地帯内では、雑草の生
長は除草剤の作用によシ完全に防止されるか、あるいは
雑草が発育の早い段階で作物と決して競合できないほど
抑圧される。
存在しない地帯を形成する・この地帯内では、雑草の生
長は除草剤の作用によシ完全に防止されるか、あるいは
雑草が発育の早い段階で作物と決して競合できないほど
抑圧される。
椎溝に播種した場合には、環状の、雑草が存在しない地
帯は一緒に合さることができ、それゆえ種溝の両側に雑
草のための禁止地帯を形成することができる。作地に不
規則に播種されているところでは、雑草の侵害が、種子
の施用されていない場所に発生するであろう◎しかし、
十分稠密に播種された作地、あるいは種子溝の間が十分
に狭い場合には、雑草の生長は完全に抑圧できる・ 好ましくない気候条件の下では、雑草の被覆または枯れ
た植物の残骸が残在し、そのために土壌の腐食及び乾燥
が防止され、かつ、競合する植物は発芽する作物の最も
近くでだけ阻害するので、得られる利益は生物学的に有
利な効果をも有する0更に、本発明の施用方法は非耕作
地の耕作方法のためにも適するから、土壌の耕作を低コ
ストにて可能にする◎ 以下の実施例は1本発明を更に詳しく説明するために挙
げるものである・ 試験の説明 容量100−のガラスのフラスコ中で、小麦の種子Sa
t及び大麦の種子239を各々、7ラスコを回転及び振
とうすることによシ製剤された除草剤で被覆する・被覆
する量は、小麦30゛fまたは大麦23tに対して有効
成分:16゜15、al 、&5,4.07.i25,
1.95,1.63.(198。
帯は一緒に合さることができ、それゆえ種溝の両側に雑
草のための禁止地帯を形成することができる。作地に不
規則に播種されているところでは、雑草の侵害が、種子
の施用されていない場所に発生するであろう◎しかし、
十分稠密に播種された作地、あるいは種子溝の間が十分
に狭い場合には、雑草の生長は完全に抑圧できる・ 好ましくない気候条件の下では、雑草の被覆または枯れ
た植物の残骸が残在し、そのために土壌の腐食及び乾燥
が防止され、かつ、競合する植物は発芽する作物の最も
近くでだけ阻害するので、得られる利益は生物学的に有
利な効果をも有する0更に、本発明の施用方法は非耕作
地の耕作方法のためにも適するから、土壌の耕作を低コ
ストにて可能にする◎ 以下の実施例は1本発明を更に詳しく説明するために挙
げるものである・ 試験の説明 容量100−のガラスのフラスコ中で、小麦の種子Sa
t及び大麦の種子239を各々、7ラスコを回転及び振
とうすることによシ製剤された除草剤で被覆する・被覆
する量は、小麦30゛fまたは大麦23tに対して有効
成分:16゜15、al 、&5,4.07.i25,
1.95,1.63.(198。
0.81またはα41■である0
被覆された種子をプラスチックのタンク(長さ25℃M
、幅17tyn及び深さ12儒)中の砂質ローム土壌中
に、雑草の種子と一緒に播種するO全ての種子を土壌の
深さ5crnのところへ均等に入れる。各々の場合にお
いて、1つの種子の盆に対して同数の雑草の種子及び小
麦の種子18個(1ヘクタール当5180kfの種子に
相当する)及び大麦の種子14個(1ヘクタール当シ1
50kfに相当する)を各々播種すると、被覆した量に
より、施用される除草剤の量は、1ヘクタール当シ10
0,80,50,40,25,20゜12.10,6.
5または2.52である0播種の後。
、幅17tyn及び深さ12儒)中の砂質ローム土壌中
に、雑草の種子と一緒に播種するO全ての種子を土壌の
深さ5crnのところへ均等に入れる。各々の場合にお
いて、1つの種子の盆に対して同数の雑草の種子及び小
麦の種子18個(1ヘクタール当5180kfの種子に
相当する)及び大麦の種子14個(1ヘクタール当シ1
50kfに相当する)を各々播種すると、被覆した量に
より、施用される除草剤の量は、1ヘクタール当シ10
0,80,50,40,25,20゜12.10,6.
5または2.52である0播種の後。
種子のタンクを規則的に散水し、温度22°ないし25
℃、かつ相対湿度50ないし70チの温室内に維持する
。播種の58日後に、未処理の対照例と比較しての除草
剤の作用を、観察される植物毒性に基づいて評価する0 結果: 試験の結果を、未処理の対照例の植物毒性と比較して、
植物毒性をパーセントで挙げた。
℃、かつ相対湿度50ないし70チの温室内に維持する
。播種の58日後に、未処理の対照例と比較しての除草
剤の作用を、観察される植物毒性に基づいて評価する0 結果: 試験の結果を、未処理の対照例の植物毒性と比較して、
植物毒性をパーセントで挙げた。
枯死するか発芽しない植物:100%の植物毒性;
未処理の対照植物:0チの植物毒性。
a)被覆のために使用された除草剤:
1嗟水和剤として製剤されたN−(2−(2−クロロエ
トキシ)フェニルスルホニル)−N−(4−メトキ/−
6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素 表a: * 1ヘクタール当シの有効成分のダラム数表す二 表C 表d: b)除草剤を25%分散剤の形態で被覆のために使用し
た: 化合物A : N−(2−クロロフェニルスルホニル)
−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,6゜5−トリ
アジン−2−イル)尿素。
トキシ)フェニルスルホニル)−N−(4−メトキ/−
6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)尿素 表a: * 1ヘクタール当シの有効成分のダラム数表す二 表C 表d: b)除草剤を25%分散剤の形態で被覆のために使用し
た: 化合物A : N−(2−クロロフェニルスルホニル)
−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,6゜5−トリ
アジン−2−イル)尿素。
化合物B:N−(2−ジフルオロメトキシフェニルスル
ホニル)−N’−(4−メ) キシ−6−メチル−1,
3,5−トリアジン−2−イル)尿素、 化合物D:N−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニ
ルスルホニル]−N’−(4−メトキシ−6−メチル−
1,3,5−)リアジン−2−イル〕尿素。
ホニル)−N’−(4−メ) キシ−6−メチル−1,
3,5−トリアジン−2−イル)尿素、 化合物D:N−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニ
ルスルホニル]−N’−(4−メトキシ−6−メチル−
1,3,5−)リアジン−2−イル〕尿素。
化合物E :N−(2−(2、2,2−)リフルオロエ
トキシ)フェニルスルホニル]−N’−(4−メトキシ
−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2−イル)尿
素、 化合物F : N−(2−プロピルオキシフェニルスル
ホニル)−N’−(4,6−シメトキシー1゜6.5−
トリアジン−2−イル)尿素、及び化合物G : N−
(2−プロピルオキシフェニルスルホニル)−r(−(
4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−
2−イル)尿素。
トキシ)フェニルスルホニル]−N’−(4−メトキシ
−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2−イル)尿
素、 化合物F : N−(2−プロピルオキシフェニルスル
ホニル)−N’−(4,6−シメトキシー1゜6.5−
トリアジン−2−イル)尿素、及び化合物G : N−
(2−プロピルオキシフェニルスルホニル)−r(−(
4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−
2−イル)尿素。
表e:
表f:
表g:
表h:
表i:
表ド
表に:
表1:
表m:
試験された除草剤:化合物E
表n:
試験された除草剤:化合物E
表0:
試験された除草剤:化合物F
表p:
試験された除草剤:化合物F
表q:
試験された除草剤:化合物G
表r:
試験された除草剤:化合物G
C)市販の除草剤を被覆のために使用した:化合物X:
48%懸濁原液の形態の5−(2,4−ジクロロフェノ
キン)−2−二トロ安息香酸。
48%懸濁原液の形態の5−(2,4−ジクロロフェノ
キン)−2−二トロ安息香酸。
化合物Y:80%分散剤の形態の3−(5−クロロ−4
−)’fルペンジル)−1,1−ジメチル尿素 化合物Z:34%乳濁原液の形態のN−(1−エチルプ
ロビル)−3,4−ジメチル−2,6−シニトロアニリ
ン。
−)’fルペンジル)−1,1−ジメチル尿素 化合物Z:34%乳濁原液の形態のN−(1−エチルプ
ロビル)−3,4−ジメチル−2,6−シニトロアニリ
ン。
これらの試験において、有効成分の施用量は、植物に影
響する効果を得るために十分に増加しなければならなか
った。施用量は51ヘクタ一ル当p有効成分: 520
0,1600゜800 、400及び2002である。
響する効果を得るために十分に増加しなければならなか
った。施用量は51ヘクタ一ル当p有効成分: 520
0,1600゜800 、400及び2002である。
有効成分は除草活性スルホニル尿素類には属さないが、
穀物に使用するための慣用の市販除草剤である◇表S: 試験された除草剤:化合物X 表t: 試験された除草剤:化合物X 表U: 表Y: 試験された除草剤:化合物Y 表W: 表X: 試験された除草剤:化合物Z
穀物に使用するための慣用の市販除草剤である◇表S: 試験された除草剤:化合物X 表t: 試験された除草剤:化合物X 表U: 表Y: 試験された除草剤:化合物Y 表W: 表X: 試験された除草剤:化合物Z
Claims (9)
- (1) 作地に、除草活性スルホニル尿素を作物の種子
と同時にかつそのすぐそばに施用することよシなる有用
作物中の雑草を選択的に防除するための方法。 - (2)種子が、スルホニル尿素誘導体で処理される特許
請求の範囲第1項記載の方法。 - (3)種子が、スルホニル尿素誘導体で被覆される特許
請求の範囲第2項記載の方法。 - (4) 種子及びスルホニル尿素誘導体が同じ種溝に施
用される特許請求の範囲第1項記載の方法0 - (5) スルホニル尿素が1作地1ヘクタール当シ[1
001kfないし1に4にて施用される特許請求の範囲
第1項記載の方法◎ - (6) スルホニル尿素が、種子1kf当、9 [10
1?ないし10α00fにて使用される特許請求の範囲
第2項記載の方法。 - (7)除草活性スルホニル尿素が1次式I:(式中、 2は基: を表わし、 LFi、ハロゲン原子、ニトロ基、−8O2N(CHB
lt、炭素原子数1ないし5のアルコキシカルボニル基
、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数1な
いし5のアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のアルキ
ルチオ基または炭素原子数1ないし5のアルキルスルホ
ニル基を表わし、 Qはハロゲン原子、ニトロ基、 −8O2N(CH3)
2 。 −Co−、R1、−(A)m−R2,フェニル基、フェ
ノキシ基、炭素原子数1ないし5のアルキル基。 ハロフェニル基、ハロフェノキシ&、 炭ii子数1な
いし5のハロアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のハ
ロアルキルチオ基または炭素原子数1ないし5のハロア
ルキル基を表わし。 n 440または1の数を表わし、 Eは窒素原子またはメチン橋を表わし、Xはメチル基、
メトキシ基またはシクロプロピル基を表わし、そして Yは塩素原子、メトキシ基、ジフルオロメトキ7基また
はエトキシ基を表わし。 このとき、 R1は水素原子、炭素原子数1ないし5のアルキA4.
炭2原子数1ないし5のアルコキシ基、炭素原子数6
ないし5のアルケニルオキシ基または炭素原子数3ない
し5のアルキニルオキシ基を表わし。 Aは酸素原子、イオウ原子、−5O−1−SO,−1ま
たは一〇−5O2〜を表わし、 mは0または1の数を表わし、そして 几2は炭素原子数1ないし5のアルキル基。 炭素原子数2ないし5のアルケニル基、炭素原子数2な
いし5のアルキニル基、炭素原子数1ないし5のハロア
ルキル基、炭素原子数2ないし7のアルコキシアルキル
基、炭素原子数2ないし5のハロアルケニル基または炭
素原子数2ないし5のハロアルキニル基を表わし。 ただし1mが1であるときは、几2は −CH=CHzまたは−C三CHであることはできない
。)で表わされる化合物及びその塩である特許請求の範
囲第1項記載の方法。 - (8)有用作物の種子が穀物、稲、大豆、とうもろこし
または菜種である特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (9)種子が穀物の種子であシ、そして、スルホニル尿
素が次式Ia: 見 (式中。 Xはメチル基またはメトキシ基を表わし。 Qはハロゲン原子、80xN(CHsh 、C0−R”
または−(A)m−RPを表わし、そしてR1は水素原
子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数1
ないし5のアルコキシ基、炭素原子数3ないし5のアル
ケニルオキシ基または炭素原子数3ないし5のアルキニ
ルオキシ基を表わし、′ Aは酸素原子、イオウ原子、−5O−1−SO2−また
は−〇−5O2を表わし、 mは0または1の数を表わし、そして R2は炭素原子数1ないし5のアルキル基。 炭素原子数2ないし5のアルケニル基、炭素原子数2な
いし5のアルキニル基、炭素原子数1ないし5のハロア
ルキル基、炭素原子数2ないし7のアルコキシアルキル
基、 炭素i子数2ないし5のハロアルケニル基または
炭素原子数2ないし5のハロアルキルA4を表わし。 ただし、mが1であるときは、RPは −CH=CH,または−c=cHであることはできない
。)で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記
載の方法O Ql 前記式1aで表わされるスルホニル尿素の中で、
Qが2−クロロエトキシ基、2−メトキシエトキシ基、
塩素原子またはメトキシカルボニル基を表わす特許請求
の範囲第9項記載の方法。 αυ 種子が稲の種子であり、そして スルホニル尿素が次式1bまたはIC:(上記各式中。 Qlは炭素原子数1ないし4のアルコキシカルボニル基
または炭素原子数3ないし4のアルケニルオキシカルボ
ニル基を表わし。 Qlはフェニル基、フェノキシ基、炭素原子数1ないし
5のアルコキシ基、炭素原子数1ないし5のアルキルチ
オ基、炭素原子数1なイj、5ノアルキル基、ハロフェ
ニル基、ハロフェノキシ基、炭素原子数1ないし5のハ
ロアルコキク基、炭素原子数1ないし5のハロアルキル
チオ基、炭素原子数1ないし5のハロアルキル基、炭素
原子数2ないし5のアルコキシアルコキシ基、炭素原子
数2ないし5のアルケニルオキシ基または炭素原子数2
ないし5のハロアルケニルオキシ基を表わし、Eは窒素
原子またはメチン橋を表わし、そして Xはメチル基またはメトキシ基を表わす。)で表わされ
る化合物である特許請求の範囲第1項記載の方法。 (121前記式Ibで表わされるスルホニル尿素の中で
。 Qlがメトキシカルボニル基を表わし。 Eがメチン橋を表わし、そして Xがメトキシ基を表わす特許請求の範囲第11項記載の
方法。 θ〜 前記式1cで表わされるスルホニル尿素の中で、 Qlがベルンルオロエトキシ基を表ワシ、Eが窒素原子
またはメチン橋を表わし、そして、 Xがメトキシ基を表わすか;あるいは。 qがフェニル基を表わし、 Eがメチン橋または窒素原子を表わし、そして Xがメチル基を表わすか;あるいは、 qが2−メトキシエトキシ基を表わし、Eが窒素原子を
表わし、そして Xがメトキシ基を表わすか;あるいは、Qlが2−イン
ペンテニルオキシ基を表わし。 Eが窒素原子を表わし、そして Xがメトキシ基を表わすか、あるいは qが1,2−ジクロロビニルオキシ基を表わし。 Eが窒素原子を表わし、そして Xがメトキシ基を表わす特許請求の範囲第11項記載の
方法。 04 種子が菜種であり、そして、 スルホニル尿素がN−(2−メトキシカルボニルフェニ
ルスルホニル)−N’−(4−エトキシ−6−シクロプ
ロビルー1.3.5−トリアジン−2−イル)尿素であ
る特許請求の範囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1821/84-1 | 1984-04-11 | ||
| CH182184 | 1984-04-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60252402A true JPS60252402A (ja) | 1985-12-13 |
Family
ID=4219387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60077506A Pending JPS60252402A (ja) | 1984-04-11 | 1985-04-11 | 有用作物中の雑草の選択的防除方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0158600B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60252402A (ja) |
| AT (1) | ATE62104T1 (ja) |
| AU (1) | AU580044B2 (ja) |
| BR (1) | BR8501680A (ja) |
| CA (1) | CA1241850A (ja) |
| CS (1) | CS254984B2 (ja) |
| DD (1) | DD234604A5 (ja) |
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| HU (1) | HU206020B (ja) |
| IL (1) | IL74866A (ja) |
| MA (1) | MA20401A1 (ja) |
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| NZ (1) | NZ211719A (ja) |
| PH (1) | PH21280A (ja) |
| PL (1) | PL252853A1 (ja) |
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| DE4105518A1 (de) * | 1991-02-22 | 1992-08-27 | Basf Ag | Sulfonylharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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