JPH0226632B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0226632B2
JPH0226632B2 JP56159083A JP15908381A JPH0226632B2 JP H0226632 B2 JPH0226632 B2 JP H0226632B2 JP 56159083 A JP56159083 A JP 56159083A JP 15908381 A JP15908381 A JP 15908381A JP H0226632 B2 JPH0226632 B2 JP H0226632B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
powdery mildew
trichloroethyl
compound
triazole
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP56159083A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5859975A (ja
Inventor
Katsumichi Aoki
Susumu Shimizu
Keigo Satake
Shiro Yamazaki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kureha Corp
Original Assignee
Kureha Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kureha Corp filed Critical Kureha Corp
Priority to JP56159083A priority Critical patent/JPS5859975A/ja
Priority to DK179182A priority patent/DK179182A/da
Priority to GB08212326A priority patent/GB2106895B/en
Priority to DE19823215771 priority patent/DE3215771A1/de
Priority to NL8201794A priority patent/NL8201794A/nl
Priority to FR8207493A priority patent/FR2513997A1/fr
Publication of JPS5859975A publication Critical patent/JPS5859975A/ja
Publication of JPH0226632B2 publication Critical patent/JPH0226632B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明の下記一般式〔〕で表わされるＮ―
〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，２，２―ト
リクロロエチル〕―置換アミド誘導体及び該誘導
体を含有するうどんこ病防除剤に関する。 （式中、Ｒは２―フルオロフエニル，２，６―
ジフルオロフエニル，２―トリフルオロメチルフ
エニル，２―ヨードフエニル，２―ヒドロキシフ
エニル，２―アセトキシフエニル，４―イソプロ
ピルフエニル，４―tert―ブチルフエニル，２―
クロロ―４―ニトロフエニル又はベンジル基を表
わす。） 従来、トリアゾール基を有する植物病害防除剤
は多数知られており、例えば特開昭52−148073号
公報，特開昭55−17390号公報などがある。 またＮ―（アゾリルハロゲノアルキル）―カル
ボキサミド誘導体も若干は知られている。例えば
Ｎ―（１―イミダゾリル―２，２，２―トリクロ
ロエチル）―カルボキサミド誘導体が抗真菌作用
を有する事が知られているけれども〔Chem，
Abst.83 114405e（1975）〕農園芸用殺菌剤として
の作用については全くふれられていない。 またＮ―〔１―アゾリル―２，２，３―トリク
ロロプロピル）―カルボキサミド誘導体に殺菌作
用のある事も知られている〔Chem，Abst.87
152221ｇ（1977），特開昭52−17473号公報〕。し
かし、その明細書中に農園芸用殺菌剤としての生
物試験例は記載されていない。 本発明者等は新しい農園芸用殺菌剤の開発を目
標に新規なＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―
２，２，２―トリクロロエチル〕―置換アミド誘
導体を合成し、広くスクリーニングした結果、前
記一般式〔〕で表わされる化合物が特異的に穀
物，野菜，果樹，花卉等のうどんこ病に優れた殺
菌作用を有する事を見出し本発明をなすに至つ
た。 本発明の化合物は強い浸透作用を有すると共
に、予防，治療効果にも優れ、病害を直接的また
は浸透的に防除する事が出来る。この前記化合物
の植物組織内へ良く浸透する性質が作物の病害防
除面に数多くの利点をもたらす。例えば植物体内
部に侵入した病原菌や種子伝染性の病原菌をこの
ような浸透性を持つた殺菌剤を用いる事によつて
効率良く防除出来る。また殺菌剤を作物の茎葉に
散布し、薬剤が植物体表面に不均一に付着した場
合でも浸透性を持つた殺菌剤であれば病害を適確
に防除出来る。 この事は薬剤施用方法において、茎葉処理に加
えて、土壌処理あるいは種子処理を可能にし、薬
剤施用の省力化をもたらすものである。 更に本発明の化合物は人畜，魚類に対して高い
安全性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実
際の使用上何ら害を及ぼすことなく使用出来る。 本発明の目的は新規なＮ―〔１―トリアゾール
―(1)―イル―２，２，２―トリクロロエチル〕―
置換アミド誘導体及び浸透作用の優れたうどんこ
病防除剤を提供する事にある。 本発明は一般式 （式中、Ｒは２―フルオロフエニル，２，６―
ジフルオロフエニル，２―トリフルオロメチルフ
エニル，２―ヨードフエニル，２―ヒドロキシフ
エニル，２―アセトキシフエニル，４―イソプロ
ピルフエニル，４―tert―ブチルフエニル，２―
クロロ―４―ニトロフエニル又はベンジル基を表
わす） で表わされるＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル
―２，２，２―トリクロロエチル〕―置換アミド
誘導体及び前記誘導体を含有するうどんこ病防除
剤に係る。 本発明でうどんこ病防除剤の有効成分として用
い得るＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―２，
２，２―トリクロロエチル〕―置換アミド誘導体
を例示すれば第１表の通りである。
【表】
【表】
【表】 本発明に使用する有効成分化合物は大略次のよ
うにして合成する事ができる。 （式中、Ｒは２―フルオロフエニル，２，６―
ジフルオロフエニル，２―トリフルオロメチルフ
エニル，２―ヨードフエニル，２―ヒドロキシフ
エニル，２―アセトキシフエニル，４―イソプロ
ピルフエニル，４―tert―ブチルフエニル，２―
クロロ―４―ニトロフエニル又はベンジル基を表
わす。） すなわちＮ―（１，２，２，２―テトラクロロ
エチル）―置換アミドをベンゼンまたはアセトニ
トリル等の有機溶媒中に懸濁または溶解し、これ
に等モルからやや過剰モルの１，２，４―トリア
ゾールを加え更に等モルのトリエチルアミンを加
えて、氷水冷却下から室温で１〜８時間撹拌する
事により目的のＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イ
ル―２，２，２―トリクロロエチル〕―置換アミ
ド誘導体を得る事が出来る。 次に実施例により本発明を具体的に説明する。 実施例 １ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル）―２，２，２―トリクロロエチル〕―
２，６―ジフルオロベンズアミド（化合物番号
２）の合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２，６―ジフルオロベンズアミド4.8ｇ（0.015
モル）をアセトニトリル50mlに懸濁し、氷水冷却
下、１，２，４―トリアゾール1.1ｇ（0.015モ
ル）とトリエチルアミン1.5ｇ（0.015モル）をア
セトニトリル20mlに溶解し滴下した。室温にもど
るまで３時間撹拌し析出した白色結晶と共に水中
に投入した。 析出する白色結晶を別乾燥後少量のアセトニ
トリルから再結晶して融点170―172℃の化合物番
号２の化合物を白色結晶として2.9ｇ（収率55％）
を得た。 該化合物のIR及びNMRによる分析結果を下記
に示す。 IR（KBr，cm-1）；3110（NH），1680（CO） NMR（d6―DMSO），δ（ppm）；7.0〜7.9（3H，
ｍ，ベンゼン環プロトン），7.42（1H，ｄ，
Ｊ＝10Hz，Ｃ―Ｈ），8.20，9.11（各1H，
ｓ，トリアゾール環プロトン），10.87（1H，
ｄ，Ｊ＝10Hz，NH） 実施例 ２ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル）―２，２，２―トリクロロエチル〕―２
―トリフルオロメチルベンズアミド（化合物番
号３）の合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２―トリフルオロメチルベンズアミド2.5ｇ
（0.007モル）をアセトニトリル30mlに懸濁し、氷
水冷却下１，２，４―トリアゾール0.53ｇ
（0.0077モル）とトリエチルアミン0.78ｇ（0.0077
モル）をアセトニトリル20mlに溶解し滴下し、室
温にもどるまで４時間撹拌した。かくして得られ
た反応液を減圧濃縮し白色半固体物質を得た。こ
れを水中で良く粉砕洗浄して白色結晶とした。少
量のアセトニトリルから再結晶して融点153〜156
℃の化合物番号３の化合物を白色結晶として1.7
ｇ（収率63％）を得た。該化合物のIR及びNMR
による分析結果を下記に示す。 IR（KBr，cm-1）；3130（NH），1660（CO） NMR（d6―DMSO），δ（ppm）：7.4（1H，ｄ，
Ｊ＝10Hz，Ｃ―Ｈ），7.58〜7.98（4H，ｍ，
ベンゼン環プロトン），8.2，9.1（各1H，ｓ，
トリアゾール環プロトン），10.7（1H，ｄ，
Ｊ＝10Hz，NH） 実施例 ３ Ｎ―〔１―（１，２，４―トリアゾール―１―
イル）―２，２，２―トリクロロエチル〕―２
―アセトキシベンズアミド（化合物番号６）の
合成 Ｎ―（１，２，２，２―テトラクロロエチル）
―２―アセトキシベンズアミド5.2ｇ（0.015モ
ル）をアセトニトリル70mlに懸濁し氷水冷却下
１，２，４―トリアゾール1.1ｇ（0.015モル）と
トリエチルアミン1.5ｇ（0.015モル）をアセトニ
トリル20mlに溶解し滴下した。冷却下１時間撹拌
し、析出した白色結晶と共に水中に投入した。析
出する白色結晶を別、良く水洗し融点154―156
℃の化合物番号６の化合物を白色結晶として5.3
ｇ（収率95％）を得た。 該化合物のIR及びNMRによる分析結果を下記
に示す。 IR（KBr，cm-1）；3410（NH），1780（OCO），
1665（CO） NMR（d6―DMSO），δ（ppm）；2.23（3H，ｓ，
COCH3），7.28〜7.91（5H，ｍ，ベンゼン環
プロトン＋Ｃ―Ｈ），8.32，9.29（各1H，
ｓ，トリアゾール環プロトン），10.25（1H，
ｄ，Ｊ＝10Hz，NH） 本発明化合物の有効性を証するための若干の実
施例を示す。 本発明のうどんこ病防除剤は例えば下記処方１
及び処方２に従がつて調整される。 処方１ 水和剤 （重量部） 本発明化合物 化合物番号２ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 上記各成分を混合粉砕し水和剤とし、水で希釈
して使用する。（ここで希釈剤及び助剤の種類、
その混合比及び有効成分量は広い範囲で変更し得
る。） 処方２ 粒剤 （重量部） 本発明化合物 化合物番号３ ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 上記各成分を均一に混合し、更に水を加えて練
合せ、押出式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤と
する。（ここで担体及び助剤の種類その混合比及
び有効成分量は広い範囲で変更し得る。） 実施例 ４ 小麦うどんこ病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第３本葉時の
幼苗小麦（品種：農林64号、16本／鉢）に処方１
の如き水和剤を所定濃度に水で希釈懸濁し散布し
た。散布葉乾燥後に罹病葉から採取したうどんこ
病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、ガラス温室内に
放置した。10日後に次の調査基準により罹病度を
調査した。結果を第２表に示す。
【表】
【表】 実施例 ５ 小麦うどんこ病防除効果試験（種子処理試験） 小麦種子（品種：農林64号）30粒を処方１の如
き水和剤の所定濃度に水で希釈懸濁せしめた液に
３時間浸漬し、径10cmの素焼鉢に播種した。第２
本葉時（播種10日後）に罹病葉から採取したうど
んこ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、10日後に実
施例４の如き調査基準にて罹病度を調査した。結
果を第３表に示す。
【表】 実施例 ６ トマトうどんこ病防除効果試験 径10cmの素焼鉢を用いて栽培した第５本葉時の
トマト（品種：福寿２号、１本／鉢、３鉢／処理
区使用）に処方１の如き水和剤を所定濃度に水で
希釈懸濁し散布した。散布葉風乾後、罹病葉より
採取したうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種
し、10日後に実施例４の如き調査基準にて罹病度
を調査した。結果を第４表に示す。
【表】 実施例 ７ リンゴうどんこ病防除効果試験 リンゴの実生苗に処方１の如き水和剤を所定濃
度に水で希釈懸濁し散布し、ビニールハウス内に
放置しリンゴうどんこ病の自然発生を促した。散
布処理14日後に発病度を下記の方法により調査し
算出した。即ち、調査葉の病斑出現度に応じて
０，0.5，１，２，４の指数に分類し、次式によ
り発病度を算出した。結果を第５表に示す。
【表】 調査葉数×４
【表】 実施例 ８ バラうどんこ病防除効果試験 バラ（品種：ビース）を径30cmの素焼鉢で裁培
し、うどんこ病が自然発生し始めた頃、処方１の
如き水和剤を水で希釈懸濁し、散布した。風乾後
ビニールハウス内に放置し、うどんこ病の発生を
促した。散布処理10日後に実施例７の如き調査基
準にて発病度を調査した。結果を第６表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは２―フルオロフエニル，２，６―
    ジフルオロフエニル，２―トリフルオロメチルフ
    エニル，２―ヨードフエニル，２―ヒドロキシフ
    エニル，２―アセトキシフエニル，４―イソプロ
    ピルフエニル，４―tert―ブチルフエニル，２―
    クロロ―４―ニトロフエニル又はベンジル基を表
    す） で示されるＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―
    ２，２，２―トリクロロエチル〕―置換アミド誘
    導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは２―フルオロフエニル，２，６―
    ジフルオロフエニル，２―トリフルオロメチルフ
    エニル，２―ヨードフエニル，２―ヒドロキシフ
    エニル、２―アセトキシフエニル，４―イソプロ
    ピルフエニル，４―tert―ブチルフエニル，２―
    クロロ―４―ニトロフエニル又はベンジル基を表
    す） で示されるＮ―〔１―トリアゾール―(1)―イル―
    ２，２，２―トリクロロエチル〕―置換アミド誘
    導体を含有するうどんこ病防除剤。
JP56159083A 1981-10-06 1981-10-06 Ｎ−〔１−トリアゾ−ル−（１）−イル−２，２，２−トリクロロエチル〕−置換アミド誘導体及び該誘導体を含有するうどんこ病防除剤 Granted JPS5859975A (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56159083A JPS5859975A (ja) 1981-10-06 1981-10-06 Ｎ−〔１−トリアゾ−ル−（１）−イル−２，２，２−トリクロロエチル〕−置換アミド誘導体及び該誘導体を含有するうどんこ病防除剤
DK179182A DK179182A (da) 1981-10-06 1982-04-22 N-(1-triazol-(1)-yl-2,2,2-trichlorethyl)-substitueret carboxamidderivat og pulverformet meldugbekaempelsesmiddel indeholdende dette som aktiv bestanddel
GB08212326A GB2106895B (en) 1981-10-06 1982-04-28 N-(1-triazol-(1)-yl-2-2-2-trichloroethyl)-substituted carboxamides for controlling mildew
DE19823215771 DE3215771A1 (de) 1981-10-06 1982-04-28 N-(1-triazol-(1)-yl-2,2,2-trichlorethyl)-carboxamidderivate und diese derivate enthaltende zusammensetzungen zur bekaempfung von mehltau
NL8201794A NL8201794A (nl) 1981-10-06 1982-04-29 Derivaat van n-1-triazol-(1)-yl-2,2,2-trichloorethyl-gesubstitueerd carboxamide en middel voor het bestrijden van poedermeeldauw, dat dit als werkzame stof bevat.
FR8207493A FR2513997A1 (fr) 1981-10-06 1982-04-30 Derives de type n-(1-triazole-(1)-yl-2,2,2-trichloroethyl)-carboxamide substitue, procede de leur preparation et composition contre l'oidium les contenant comme ingredients actifs

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56159083A JPS5859975A (ja) 1981-10-06 1981-10-06 Ｎ−〔１−トリアゾ−ル−（１）−イル−２，２，２−トリクロロエチル〕−置換アミド誘導体及び該誘導体を含有するうどんこ病防除剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5859975A JPS5859975A (ja) 1983-04-09
JPH0226632B2 true JPH0226632B2 (ja) 1990-06-12

Family

ID=15685850

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56159083A Granted JPS5859975A (ja) 1981-10-06 1981-10-06 Ｎ−〔１−トリアゾ−ル−（１）−イル−２，２，２−トリクロロエチル〕−置換アミド誘導体及び該誘導体を含有するうどんこ病防除剤

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPS5859975A (ja)
DE (1) DE3215771A1 (ja)
DK (1) DK179182A (ja)
FR (1) FR2513997A1 (ja)
GB (1) GB2106895B (ja)
NL (1) NL8201794A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05179881A (ja) * 1991-12-27 1993-07-20 Dia Consultant:Kk 地盤の連続貫入試験方法及びその装置
CN105541828A (zh) * 2014-12-10 2016-05-04 沈阳药科大学 酰胺咪唑类衍生物及其用途

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2650840B2 (ja) * 1993-12-03 1997-09-10 和泉オプトパーツ株式会社 保安灯

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE756062A (fr) * 1969-09-11 1971-03-11 Boehringer Sohn Ingelheim Derives de 1,1,1-trichlorethane leurs procedes de fabrication et leur utilisation en tant que substances biocides
JPS5777678A (en) * 1980-10-31 1982-05-15 Kureha Chem Ind Co Ltd N-(1-triazol-(1)-yl-2,2,2-trichloroethyl)-substituted benzamide derivative and agent for controlling powdery mildew containing said derivative

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05179881A (ja) * 1991-12-27 1993-07-20 Dia Consultant:Kk 地盤の連続貫入試験方法及びその装置
CN105541828A (zh) * 2014-12-10 2016-05-04 沈阳药科大学 酰胺咪唑类衍生物及其用途

Also Published As

Publication number Publication date
NL8201794A (nl) 1983-05-02
DE3215771A1 (de) 1983-04-21
GB2106895A (en) 1983-04-20
GB2106895B (en) 1985-10-23
DK179182A (da) 1983-04-07
FR2513997A1 (fr) 1983-04-08
JPS5859975A (ja) 1983-04-09
FR2513997B1 (ja) 1984-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0226632B2 (ja)
JPS5998004A (ja) １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤
JPH0479338B2 (ja)
JPH0144705B2 (ja)
JP2837400B2 (ja) 植物生長調節剤ならびに植物のストレス抵抗性を増強する方法
JPS59161362A (ja) Ｎ，ｎ−置換アゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌殺線虫剤
JPH0742259B2 (ja) ベンズアミド誘導体
JPH0142262B2 (ja)
JPH027563B2 (ja)
JPH0434543B2 (ja)
JPS6121553B2 (ja)
JPS58152871A (ja) キナゾリン誘導体、その製造法および有害生物防除剤
JPH01230579A (ja) 置換チアゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS60255765A (ja) ピロ−ル誘導体、製造法及びそれらを含む除草及び殺菌剤
JPS59175489A (ja) ４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
JPS606661A (ja) Ｎ−フエニルイタコン酸イミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
JPS5910579A (ja) チオフエン誘導体および農園芸用殺菌剤
JPS6061572A (ja) ２，２‐ビス‐フルオロメチル‐５‐シクロヘキシル‐４‐（１，２，４‐トリアゾール‐１‐イル）―ペンタン‐３‐オールの幾何異性体
JPS6187670A (ja) スルホニルアセトアミド誘導体及び除草剤
JPS63264480A (ja) ４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤
JPS59116272A (ja) イミダゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤
JPS6272654A (ja) ニトロベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH04178362A (ja) 尿素誘導体およびそれを含有する有害生物防除剤
JPS61191682A (ja) ２‐クロロ‐ｎ‐（４，６‐ジメトキシ‐５‐ピリミジニル）‐ｎ‐｛１‐（１‐ピラゾリル）エチル｝アセトアミド及びこれを含有する除草剤
JPS6025968A (ja) イソニコチン酸アニリド誘導体およびその化合物からなる農園芸用殺菌剤