JPH04173701A - 水稲用除草剤のための薬害軽減剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ｌ）発明の目的 産業上の利用分野 本発明は、水稲用除草剤のための薬害軽減剤に関する。

より詳しくは、後記の式（Ｉ）で表されるピリジルフェ
ニルウレア誘導体を有効成分として含有することを特徴
とする水稲用除草剤のための薬害軽減剤に関する。した
がって、化学工業ならびに農業、特に農薬製造分野で有
用である。

従来技術 本発明の有効成分であるピリジルフェニルウレア誘導体
については、Ｎ−７エニルーＮ’−（４−ピリジルウレ
ア）誘導体ンがサイ］・カイニン活性を有するという知
見が、ファイトケミストリー：　Ｐｈｙｔｏｃｂｅｍｉ
ｓｔｒｙ　第１７巻第１２０１頁〜第１２０７頁１９７
８年に知られている。また特開昭５６−１３１５０６号
公報等には、Ｎ−（２−クロル−４−ピリジル）−ウレ
ア誘導体が細胞分裂、細胞伸長、細胞分化の促進等のサ
イトカイニン様活性を示し、植物の生育促進、収穫物の
増加、生育抑制、老化防止等の植物生長調節剤としての
用途があることが記載されている。このうち、Ｎ−フェ
ニル、Ｎ’−（２−クロル−４−ピリジル）ウレアは、
植物生長調節剤として使用されていることも、「農薬ハ
ンドブック１９８９年版」　（社団法人　日本植物防疫
協会発行）の第３９８頁、第５４１頁などにおいて公知
である。

また特開平１−１５１５５９号公報にはＮ−フェニル、
Ｎ’−（２−ヨード−４−ピリジル）ウレアがＮ−（２
−クロル−４−ピリジル）−ウレア誘導体と同様のサイ
トカイニン様活性を示すことが記載されている。

一方、有害な除草に対する除草作用に影響を与えること
なく、有用な栽培植物に対する薬害を軽減させる化合物
か提案されている。たとえば、ハロアセトアニリド系や
スルホニルウレア系等の除草剤の水稲等に対する薬害が
フェニルトリアジンの使用により軽減されること（特開
昭６０−２６０５０２号公報、特開昭６０−２６０５０
３号公報）、スルホニルウレア系除草剤の水稲に対する
薬害が１−（α、σ−ジメチルベンジル）−３−ｐ　−
トリルウレア（特開昭３−３０３９０３号公報）の使用
により軽減されること、ハロアセトアニリド系除草剤等
の種々の作物に対する薬害が７エニルピリミジンの使用
により軽減されること（特開昭５７−１３１７０２号公
報）などが知られている。

しかしながら、これまで本発明の後記の式（Ｉ）化合物
が水稲用除草剤による水稲の薬害を軽減することについ
ては知られていない。

発明が解決しようとする課題 水稲用除草剤には、種苗の移植深度、水田の土壌の性質
、土壌の状態、気温、水温、日照などが水稲の生育に悪
い条件下で、水稲の生育を抑制するなどの実用に供試し
がたい薬害を与えるものもある。

前記したごとく種々の除草剤については薬害軽減剤が開
発されているが、十分満足のいくものではない。したが
って、新しい薬害軽減剤の開発が望まれている。

本発明は、上記したごとくの種々の除草剤の有するすぐ
れた除草効果を損うことなく、水田に使用したときに稲
に対する薬害を軽減しうる水稲用除草剤のための新規な
薬害軽減剤を提供するものである。

２）発明の構成 課題を解決するための手段 本発明者らは、上記の目的を達成するため、数多くの化
合物について鋭意検討した。その結果、 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を示す。） で表わされるピリジルフェニルウレア誘導体を水稲用除
草剤に配合して水田に処理することにより除草剤の雑草
に対するすぐれた除草効果を損うことなく水稲に対する
除草剤の薬害を事実上無視できる程度に軽減し得ること
を見いだした。すなわち、本発明は一般式（１） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
ル基を示す。） で表わされるピリジルフェニルウレア誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする水稲用除草剤のための
薬害軽減剤に関す′る。

本発明の一般式（Ｉ）で表わされるピリジルフェニルウ
レア誘導体の具体例を第１表に示す。

第　　　１　　　表 １　２　　Ｈ１８７〜１８９ ２　　　　　３’　　　Ｈ１７０〜１７１３　４　　Ｈ
１６４〜１６５ ４　４　２−ＣＱ　　１７１ ５　４　２−１　１８１〜１ｇ３ なお、化合物Ｎｏは以下の実施例および試験例でも参照
される。

作　　用 式（１）化合物は単独で通常の除草剤としての使用量よ
り多い量、たとえばｌＯアール当り２０００９を水田に
処理しても、何ら除草効果を示さず、かつ水稲に対して
薬害も与えない。しかしながら、後記したごとくの種々
の除草剤と併用して水田に処理すると、これらの水稲用
除草剤のすぐれた除草効果を損うことなく、除草剤の単
用では生じる水稲に対する薬害を軽減するか、もしくは
全くなくしてしまう。このように、式（１）化合物は、
薬害軽減作用を有する。

寅施例　（製剤化の方法） 本発明の式（Ｉ）化合物を水稲用除草剤のための薬害軽
減剤として製剤中に除草剤とともに含有させて水田に処
理する場合は、慣用の処方により、乳剤、水利剤、液剤
、フロアブル（ゾル）剤、粒剤、微粒剤、錠剤などの適
宜の形態として調製できる。

水稲用除草剤の製剤量に対する式（１）化合物の配合割
合は、有効性分量で粒剤の場合、スルホニルウレア系除
草剤において０．１％〜５％、他の除草剤において０．
１％〜ｌＯ％、水利剤、乳剤、液剤の場合、いずれの除
草剤においても１％〜７５％の範囲で添加すればよい。

式（１）化合物を水稲用除草剤に配合し、水稲に対して
軽減作用を発揮させるには、雑草の生育段階や雑草の種
類、製剤の剤型、施用方法および環境条件などによって
その施用量を変化させる必要があるが、通常、式（Ｉ）
化合物はｌＯアール当り有効成分量でスルホニルウレア
系除草剤の場合、３ｇ〜１５０ｉ＋、他の除草剤の場合
、３ｇ〜３００ｇとなるように処理すれはよい。

また、式（Ｉ）化合物の水稲除草剤の水稲に対する薬害
軽減作用を効果的に発揮するには、水稲用除草剤の使用
時期に相当する水稲苗の移植後１日〜１５日間または直
播水稲の発芽時から第４葉期に水面処理すればよい。

本発明の式（１）化合物剤を配合することによって有害
な雑草に対する除草効果に悪影響を与えることなく、水
稲に対する薬害のみを軽減させる除草剤の具体例を下記
に列記する。

スルホニルウレア系除草剤 （Ｓ−１）　　　メチル−２−（４，６−シメトキシビ
リミジンー２−イルーカルバモイ ルスルファモイル）−ｏ−ｈルア ート （Ｓ−２）　　　エチル−５−（３−（４，６−ジフト
キンピリミジン−２−イル）ウレ イドスルホニル）−１−メチルビ ラフ−ルー４−カルボキンレー ト （Ｓ−３）　　　３−（４，６−シメトキシー１，３．
５−トリアジン−２−イル）−１−（２ −（２−メトキシエトキン）−フェ ニルスルホニル）ウレア （Ｓ−４）　　　２−クロロ−３−（４，６−シメトキ
シピリミジンー２−イル）ウレイ ドスルホニルイミダゾロピリジ ン （Ｓ−５）　　　２−クロロ−３−（４−メチル−６−
メドキシピリミジンー２−イ ル）ウレイドスルホニルイミダゾ ロピリミジン （Ｓ−６）　　　２−ブロモ−３−（４，６−シメトキ
シビリミジンー２−イル）ウレイ ドスルホニルイミダゾロピリミジ （Ｓ−７）　　　２−クロロ−３−（４，６−ジメ］・
キンピリミジン−２−イル）ウレイ ドスルホニルイミダゾロチアシー ツし く５−８）　　　２−クロロ−５−エトキ／−３−（４
，６−ジメトキ／ピリミジンー２ −イル）ウレイドスルホニルピロ ロピリダジン （Ｔ−１）　　　Ｎ、Ｎ’−ジイソプロピル−６−メチ
ルチオ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイルジア
ミン （Ｔ　−２）Ｎ、Ｎ’−ジエチル−６−メチルチオ−１
，３，５−トリアジン−２，４−ジイルジアミン （Ｔ　−３）　　　Ｎ　−（１，２−ジメチルプロピル
）−Ｎ′−エチル−６−メチルチオ− １，３，５−トリアジン−２，４−ジイルジアミン （Ａ−１）　　　Ｎ−ブトキンメチル−２−クロロ−２
’、６’−ジエチルアセトアニリ セトアニリド ジル）−２−ブロモ−３，３−ジメチ ルブタミド ニリド アニリド ルアセトアニリド ロカーバニレート ラートルイジン キシフェニル）　１．３．４−オキサジアゾール−２（
３Ｈ）−オン ン２．２−ジオキンド ーイル−パラトルエンスルホ不一 ルオキ／−ピラゾール ルビラブ−ルー５−イルオキ／） 一４′−メチルアセトフェノン ル）−ピラゾール チル またはアミド誘導体 ミド誘導体 またはアミド誘導体 スホロアミドチオエート スホロジチオエート スホロジチオエート ナフトキノン （Ｍ−２）　　　３．７−ジクロロ−８−カルホキ。

−キノリン （へ１−３）　　　Ｓ、Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオ
ロメチル）−４−（２−メチルプロ ピル）　−６−（＋・リフルオロメチ ル）−３，５−ピリジンカルボチオエ ート （Ｍ−４）　　　エキソ−１−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）−２−（（２−メチ ルフェニル）メトキン）−７−オ キサビンクロ（２，２，１）へブタン 次に本発明の実施例を示す。なお、実施例中で部とある
のはすべて重量部である。

実施例１　スルホニルウレア系除草剤（水和華つ− 化合物Ｎｏｌの化合物５０部、除草剤Ｎｏ５−１５部、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　５部、
リグニンスルホン酸カルンウム３部およびケイソウ土　
３７部を混合して十分粉砕し、有効成分５％を含む水利
剤を得る。

実施例２　スルホニルウレア系除草剤（粒剤）化合物Ｎ
ｏ２の化合物　３部、除草剤ＮｏＳ−２０１部、ラウリ
ルサルフエ−１・　１部、リグニンスルホン酸カルンウ
ム　１部、ベントナイト部および白土６４．９部に水　
１５部を加えて混練機で混練した後、造粒機で造粒し、
流動乾燥機で乾燥して有効成分０１％を含む粒剤を得る
。

実施例３　スルホニルウレア系除草剤（粒剤）化合物Ｎ
ｏｌの化合物　２部、除草剤ＮｏＳ−３０、２部、ラウ
リルサルフェート　１部、リグニンスルホン酸カル／ウ
ム　１部、ベントナイト　３０部および白土６５．８部
に水１５部を加えて混練機で混練した後、造粒機で造粒
し、流動乾燥機で乾燥して有効成分０．２％を含む粒剤
を得る。

実施例４　アミド系除草剤（粒剤） 化合物Ｎｏｌの化合物　２部、除草剤Ｎｏ　Ａ　−　１
２、５部、ラウリルサルフエ−１−　　１部、リグニン
スルホン酸カルンウム　１部、ベントナイト　３０部お
よび白土６３．５部に水１５部を加えて混練機で混練し
た後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥して有効成分
２．５％を含む粒剤を得る。

発明の効果 本発明の水稲用除草剤のための薬害軽減剤を配合した水
稲用除草剤を水稲用除草剤の処理時期に相当する水稲苗
の移植後１日〜１５日間また直播水稲の発芽時から第４
葉期に水面使用すれば、除草剤の本来もつ水田雑草に対
する除草効果を何ら損うことなく、水稲に選択的な薬害
軽減効果が発揮される。

特に注目すべきことは、後記試験例に示すように、スル
ホニルウレア系除草剤を単独で水稲苗の移植後１日〜Ｉ
Ｏ日以内に使用した場合、あるいは比較的薬害が生じ難
い水稲移植後１１日〜１５日以内でも高温条件下での使
用により生育抑制の薬害が生じることもあるか、少量の
式（Ｉ）化合物を添加することにより水稲移植後１日〜
１５日以内の使用においても殺草効果を低下させること
なく、これらのスルホニルウレア系除草剤の水稲への薬
害を全く無視できる程度に軽減し得る。また、スルホニ
ルウレア系以外の除草剤ＮＯＡ　　１％除草剤ＮｏＡ−
２、除草剤Ｎｏ　　Ｍ−３、除草剤ＮｏＭ−４などの除
草剤は、水稲の移植深度が浅い場合、生育抑制の薬害が
生じる場合があるが、少量の式（１）化合物を添加する
ことにより、これらの除草剤の水稲に対する薬害を軽減
し得る。

次に、本発明の水稲用除草剤のための薬害軽減剤の有用
性を試験例により説明する。

１１５０００アールの大きさのワグ不ルボソトに水田土
壌を充填し、水を加えて化成肥料（Ｎ・Ｐ　：　Ｋ＝１
７：１７：１７）　３ｉ＋を混入し、代かきを行った後
、第２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を移植した。その
後の管理は１７°Ｃ〜２８℃のガラス温室内で行い、水
稲移植後５白目に実施例１に準じて調製した水利剤を所
定の薬量となるように水で希釈して滴下処理した。薬剤
処理後２１日日目、水稲の茎葉部および根部の乾燥室を
測定し、無処理区に対する比率（％）を求めた。

なお、本試験はｌ薬剤、隻度区当り３連制で実施した。

その結果は第２表のとおりである。

第　　２　　表 試験例２　水稲への薬害試験（高温条件、移植１１５０
００アールの大きさのワク不ルボ／ｌ・に水田土壌を充
填し、水を加入で化成肥料（ＮＰ　：　Ｋ＝１７：　１
７：　１７）３ｇを混入し、代かきを行った後、第２．
５葉期の水稲苗（品種　日本晴）を移植した。その後の
管理は人工気象室内で行った。すなわち、水稲移植後１
日〜ｌＯ日までは、夜１５°Ｃ１昼２５°Ｃの条件下で
管理し、水稲移植後１１日白目実施例１に準して調製し
た水和剤を所定の薬量となるよう水で希釈して滴下処理
した。

その後、生育調査まで、夜２２°Ｃ１昼３２°Ｃの高温
条件下で管理した。そして、薬剤処理後２１日白目、水
稲の茎葉部および根部の乾燥室を測定し、無処理区に対
する比率（％）を求めた。

なお、本試験はｌ薬剤濃度区当り３連制で実施した。そ
の結果は第３表に示すとおりであ第　　３　　表 試験例３　浅植えの不良条件下での薬害軽減効沖積土壌
水田において慣行栽培に従い、耕起、入水、施肥、代か
きを行った後、１区Ｉ　ＩＩ＋２（ｌ　ｍＸｌ＋ｍ）の
試験区を設けた。その後、タイヌビエ、コナギ、アゼナ
、ホタルイの種子及びミズガヤツリ、クログワイ、ウリ
カワの塊茎を植付け、さらに第２葉期の水稲苗を５本１
株とし、２０ｃｒｎ間隔で１列４株、２列を植付は深度
０．５〜Ｉｃｍ（浅植え）で、同様に１列４株、２列を
植付は深度２　ｃ−（標準植え）で移植し、湛水深が４
ｃｔａになるように入水した。移植５日後に実施例１に
準じて調製した水和剤を所定量となるように水で希釈し
て滴下処理した。薬剤処理２８日後に、浅植え及び標準
植えの水稲各８株の地上部乾燥重と区会体に生育する全
雑草をぬきとり、地上部乾燥重を求め、無処理区に対す
る比率（％）を求めた。

対照区の化合物ＮＯ１％化合物Ｎｏ２の試験区の水稲生
育状況については、発生してくる各種雑草を随時手除草
し、雑草を排除した水稲にっ（・て調査した。

なお、本試験は１薬剤濃度区当り２連制で実施した。そ
の結果は第４表に示すとおりである。

／ ／

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子または低級アルキ
   ル基を示す。） で表されるピリジルフェニルウレア誘導体を有効成分と
   して含有することを特徴とする水稲用除草剤のための薬
   害軽減剤。