JPS6025460B2 - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
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- JPS6025460B2 JPS6025460B2 JP53029339A JP2933978A JPS6025460B2 JP S6025460 B2 JPS6025460 B2 JP S6025460B2 JP 53029339 A JP53029339 A JP 53029339A JP 2933978 A JP2933978 A JP 2933978A JP S6025460 B2 JPS6025460 B2 JP S6025460B2
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- dyeing
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- dyes
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
-
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- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
-
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- Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
で表わされる新規アゾ染料に関する。
この新規アゾ染料はこれを合成繊維物質に適用すれば耐
光堅ろう度、染色される物質に対する良好な親和力なら
びに良好なビルドアッブ性のような良好な性質を持ち、
さらに高い着色力を持ち、そして加水分解に対し安定で
ある。
光堅ろう度、染色される物質に対する良好な親和力なら
びに良好なビルドアッブ性のような良好な性質を持ち、
さらに高い着色力を持ち、そして加水分解に対し安定で
ある。
このアゾ染料は公知の方法により、式
で表わされるカップリング成分とジアゾ化された２，４
−ジニトロアニリンとをカップリングさせることによっ
て得られる。
−ジニトロアニリンとをカップリングさせることによっ
て得られる。
この新規のアゾ染料は皮革、羊毛、網そして特に合成繊
維例えばアクリル繊維またはポリアクリロニトリルまた
はアクリロニトリルと他のビニル化合物例えばアクリル
酸ェステル、アクリル酸アミド、ビニルピリジン、塩化
ビニルまたは塩化ビニリデンとの共重合体からのアクリ
ロニトリル繊維、あるいはジシアノヱチレンと酢酸ビニ
ルとの共重合体ならびにアクリロニトリルブロツク共重
合体からの繊維、ポリウレタンからの繊維、ポリプロピ
レン繊維特に金属特にニッケルで改質されたポリプロピ
レン繊維、トリアセチルセルロースまたは２１／２アセ
チルセルロースからの織総そして特に例えばナイロン６
、ナイロン６，６またはナイロン１２のようなポＩＪア
ミドからの繊維および芳香族ポリエステル例えばテレフ
タル酸とエチレングリコールとからのポリエステルなら
びにテレフタル酸とィソフタル酸とエチレングリコール
とからの共重合体からの繊維を染色または糠梁するのに
非常に好適である。
維例えばアクリル繊維またはポリアクリロニトリルまた
はアクリロニトリルと他のビニル化合物例えばアクリル
酸ェステル、アクリル酸アミド、ビニルピリジン、塩化
ビニルまたは塩化ビニリデンとの共重合体からのアクリ
ロニトリル繊維、あるいはジシアノヱチレンと酢酸ビニ
ルとの共重合体ならびにアクリロニトリルブロツク共重
合体からの繊維、ポリウレタンからの繊維、ポリプロピ
レン繊維特に金属特にニッケルで改質されたポリプロピ
レン繊維、トリアセチルセルロースまたは２１／２アセ
チルセルロースからの織総そして特に例えばナイロン６
、ナイロン６，６またはナイロン１２のようなポＩＪア
ミドからの繊維および芳香族ポリエステル例えばテレフ
タル酸とエチレングリコールとからのポリエステルなら
びにテレフタル酸とィソフタル酸とエチレングリコール
とからの共重合体からの繊維を染色または糠梁するのに
非常に好適である。
この染料は分散染料の部類に属する。水性浴中で染色す
るには本発明によるアゾ染料を好都合には微細に分割し
た状態で使い、例えばサルファイトセルロース液または
合成洗剤のような分散剤、あるいは種類の湿潤剤と分散
剤との縫合わせを添加して染色を行う。
るには本発明によるアゾ染料を好都合には微細に分割し
た状態で使い、例えばサルファイトセルロース液または
合成洗剤のような分散剤、あるいは種類の湿潤剤と分散
剤との縫合わせを添加して染色を行う。
一般に染色前に使用しようとする染料を、分散剤と微分
割された染料とを含む染料配合物に変え、この染料配合
物を水で希釈すれば微細な分散液が得られるような形に
することが賢明である。このような染料配合物は既知の
方法例えば乾燥または湿潤の形の染料を蜜砕操作中分散
剤を添加してあるし、は添加せずに摩砕することによっ
て作ることができる。ポリエチレンテレフタレート繊維
上に濃い染色物を得るためには梁格に膨潤剤を加えるか
、あるいは１００００以上の温度例えば１３０℃で加圧
下染色工程を行うことが好都合である。
割された染料とを含む染料配合物に変え、この染料配合
物を水で希釈すれば微細な分散液が得られるような形に
することが賢明である。このような染料配合物は既知の
方法例えば乾燥または湿潤の形の染料を蜜砕操作中分散
剤を添加してあるし、は添加せずに摩砕することによっ
て作ることができる。ポリエチレンテレフタレート繊維
上に濃い染色物を得るためには梁格に膨潤剤を加えるか
、あるいは１００００以上の温度例えば１３０℃で加圧
下染色工程を行うことが好都合である。
適当な膨７函剤は芳香族カルポン酸例えばサリチル酸、
あるいはフェノール例えばｏ‐またはｐーオキシジフヱ
ニル、あるいは芳香族ハロゲン化合物例えばｏージクロ
ルベンゼン、あるいはジフエニルである。この染料を熱
固着するにはパジングしたポリエステル織物を好都合に
は前乾燥の後例えば空気の温かい流れの中で１００℃以
上例えば１８０〜２１０ｑｏに加熱する。
あるいはフェノール例えばｏ‐またはｐーオキシジフヱ
ニル、あるいは芳香族ハロゲン化合物例えばｏージクロ
ルベンゼン、あるいはジフエニルである。この染料を熱
固着するにはパジングしたポリエステル織物を好都合に
は前乾燥の後例えば空気の温かい流れの中で１００℃以
上例えば１８０〜２１０ｑｏに加熱する。
本発明の染料により得られた染色物は例えばイオンを含
まない洗剤の水溶液中で加熱することにより後処理する
ことができる。この新規アゾ染料は含浸の代りに捺染に
よっても適用することができる。
まない洗剤の水溶液中で加熱することにより後処理する
ことができる。この新規アゾ染料は含浸の代りに捺染に
よっても適用することができる。
このためには例えば通例捺染に使われる助剤例えば湿潤
剤や濃化剤と共に微分散した染料を含む捺染のりが使わ
れる。本発明の染料により良好な堅ろう性を持つ濃い染
色物または捺染物が得られる。同様にこの新規染料を溶
剤から適用しても濃厚な染色物が得られる。
剤や濃化剤と共に微分散した染料を含む捺染のりが使わ
れる。本発明の染料により良好な堅ろう性を持つ濃い染
色物または捺染物が得られる。同様にこの新規染料を溶
剤から適用しても濃厚な染色物が得られる。
この場合染料が溶解しているかまたは微分散液で存在し
ている溶剤から染色しようとする織物に、染料が適用さ
れる。適当な溶剤は例えば石油留分そして特に塩素化さ
れた炭化水素（例えばパークロルェチレン）であり、こ
れらはそれ自体で、あるいは水との分散液として使用す
ることができる。この新規アゾ染料はまたポリアミド、
ポリエステルならびにポリオレフィンの溶液染色にも使
用することができる。
ている溶剤から染色しようとする織物に、染料が適用さ
れる。適当な溶剤は例えば石油留分そして特に塩素化さ
れた炭化水素（例えばパークロルェチレン）であり、こ
れらはそれ自体で、あるいは水との分散液として使用す
ることができる。この新規アゾ染料はまたポリアミド、
ポリエステルならびにポリオレフィンの溶液染色にも使
用することができる。
染色しようとする重合体は好都合には粉末、顎粒または
チップの形で、あるし、は仕上った織糸溶液として、ま
たは融解した状態で、乾燥状態あるいは場合により揮発
性溶剤中の分散液または溶液の形で導入される染料と混
合される。重合体の溶液または融解物中に染料が均質に
分散した後この混合物を既知方法例えば流し込み、型成
形または射出成形によって繊維、糸、単繊維、フィルム
等の形に加工する。これら新規アゾ染料はまたいわゆる
転写捺染法にも好適である。
チップの形で、あるし、は仕上った織糸溶液として、ま
たは融解した状態で、乾燥状態あるいは場合により揮発
性溶剤中の分散液または溶液の形で導入される染料と混
合される。重合体の溶液または融解物中に染料が均質に
分散した後この混合物を既知方法例えば流し込み、型成
形または射出成形によって繊維、糸、単繊維、フィルム
等の形に加工する。これら新規アゾ染料はまたいわゆる
転写捺染法にも好適である。
この方法は染料を先ず補助担体（例えば紙）に施し、次
に捺染しようとする織物特にポリエステル織物に加熱（
昇華）によって施される。次の実施例で部は重量部、％
は重量％を表わす。
に捺染しようとする織物特にポリエステル織物に加熱（
昇華）によって施される。次の実施例で部は重量部、％
は重量％を表わす。
例１
濃硫酸１０碇邦‘こ軽硝酸ナトリウム６．＄部を約６０
℃で激しくかきまぜながら加える。
℃で激しくかきまぜながら加える。
次に２０〜２５℃で２，４ージニトロアニリン１８．３
部を加え、かきまぜを１時間続ける。このジアゾ溶液を
、次に３一Ｎ，Ｎージエチルアミノー４一（２ーメトキ
シヱトキシ）ーアセトアニリド２８部をＩＮ硫酸３０慣
熟こ溶かした溶液に０〜５℃で滴加する。このカップリ
ングは３０％水酸化ナトリウム溶液を加えて掛値３〜４
で行う。枕でんした式で表わされる染料をろ別し、酸や
塩がなくなるまで洗浄した後乾燥する。
部を加え、かきまぜを１時間続ける。このジアゾ溶液を
、次に３一Ｎ，Ｎージエチルアミノー４一（２ーメトキ
シヱトキシ）ーアセトアニリド２８部をＩＮ硫酸３０慣
熟こ溶かした溶液に０〜５℃で滴加する。このカップリ
ングは３０％水酸化ナトリウム溶液を加えて掛値３〜４
で行う。枕でんした式で表わされる染料をろ別し、酸や
塩がなくなるまで洗浄した後乾燥する。
この染料はリグニンスルホン酸塩と摩砕すれば水性分散
液からポリエチレングリコールテレフタレート繊維を良
好な堅ろう性と優秀なビルドアツプ性とを持つこん色の
色相に染色する。カラーインデックスの日収ｌｎｄｉｃ
ａ−ｔｉｏｎＣｈａｒｔによればそのＨ雌 Ｔｅｎｎは
Ｎｄｖｙであり、ＩｎｄｉｃａｔｏｒＮｍｍ戊ｒは３８
である。例 ２４比較試験）供試染料 ｍ 例１に記載の本発明染料〔以下染料【１｝と称す〕
。
液からポリエチレングリコールテレフタレート繊維を良
好な堅ろう性と優秀なビルドアツプ性とを持つこん色の
色相に染色する。カラーインデックスの日収ｌｎｄｉｃ
ａ−ｔｉｏｎＣｈａｒｔによればそのＨ雌 Ｔｅｎｎは
Ｎｄｖｙであり、ＩｎｄｉｃａｔｏｒＮｍｍ戊ｒは３８
である。例 ２４比較試験）供試染料 ｍ 例１に記載の本発明染料〔以下染料【１｝と称す〕
。
■ 侍公昭４１−５４６８の例１１１に記載の式で表わ
される公知染料〔以下染料（２｝と称す〕。
される公知染料〔以下染料（２｝と称す〕。
試験方法前記２種類の染料をポリエステル織布（商品名
、ＤＩＯＬＥＮ）に適用した。
、ＤＩＯＬＥＮ）に適用した。
染液には以下の表に示す濃度で前記染料を含有させた（
被処理織布の量に対する百分率で示す）。表 染色方法 染劉１はたは染料■を前記の量で、密閉染色器中の水２
５０必中に以下の化合物を含むものに分散させた。
被処理織布の量に対する百分率で示す）。表 染色方法 染劉１はたは染料■を前記の量で、密閉染色器中の水２
５０必中に以下の化合物を含むものに分散させた。
オレイルメチルタウリドのナトリウム塩
０．１２５夕
ジー（６ースルホナフチルー２）ーメタン０．１２５夕
硫酸アンモニウム ０．５タぎ酸
（８５％） ０．０２５タポリェ
ステル繊維織布（商品名、ＤＩＯＬＥＮ）の試料１０夕
を５０ｑｏで前記染浴に入れ、密閉染色器内で４５分間
かけて温度を１３０℃に上げ、この温度で１時間染色を
行なった。
（８５％） ０．０２５タポリェ
ステル繊維織布（商品名、ＤＩＯＬＥＮ）の試料１０夕
を５０ｑｏで前記染浴に入れ、密閉染色器内で４５分間
かけて温度を１３０℃に上げ、この温度で１時間染色を
行なった。
梁液から染色物を取り出し、最初は温水で次に冷水でゆ
すぎ、表面湿潤剤１夕／そと３０％水酸化ナトリウム溶
液３夕／夕と濃ハイドロサルフアィト１夕／そとを含む
水溶液で１流ご間８５ｑｏで後処理した。
すぎ、表面湿潤剤１夕／そと３０％水酸化ナトリウム溶
液３夕／夕と濃ハイドロサルフアィト１夕／そとを含む
水溶液で１流ご間８５ｑｏで後処理した。
続いて染色物を最初は温水で次に冷水で再びゆすぎ、そ
して乾かした。色強度 染料｛１による染色物の色強度と同じ色強度の染色物を
染料■によって得るには、かなり高濃度の梁俗を使う必
要がある。
して乾かした。色強度 染料｛１による染色物の色強度と同じ色強度の染色物を
染料■によって得るには、かなり高濃度の梁俗を使う必
要がある。
例えばライト、ネイビーフル−と呼ばれる色調の標準強
度の色調をもつ染色物を得るための染料濃度は、染料○
ーでは１．１％であったが染料｛２ーでは４％であった
吸尽試験 染格の吸尽度を調べるため、ポリエステル織布を梁格か
ら取り出した後、染色装置中に残っているそのままの染
浴中に薬剤は一切追加せずに第２の未処理織布片１０夕
を入れた。
度の色調をもつ染色物を得るための染料濃度は、染料○
ーでは１．１％であったが染料｛２ーでは４％であった
吸尽試験 染格の吸尽度を調べるため、ポリエステル織布を梁格か
ら取り出した後、染色装置中に残っているそのままの染
浴中に薬剤は一切追加せずに第２の未処理織布片１０夕
を入れた。
前記と全く同じ染色、ゆすぎおよび乾燥工程を行った。
前記の操作をもう一度繰り返すため、すでに２回使用し
た染浴中に薬剤は追加せずに第３の未処理織布片を入れ
、前記と同様に染色工程および後処理を行った。
前記の操作をもう一度繰り返すため、すでに２回使用し
た染浴中に薬剤は追加せずに第３の未処理織布片を入れ
、前記と同様に染色工程および後処理を行った。
こうして得られる、残留染浴からの染色物を比較した。
染料ｔｌ｝‘ま染料｛２１よりポリエステル繊維に対し
て優れた親和性を示す。染料ｍを使った梁浴は最初の染
色でほとんど完全に吸尽されていた。染料‘１｝を高濃
度で使用した場合にだけ、残留梁格の梁液中に少量の染
料が残存するにすぎない。染料（２｝‘ま染料‘１｝の
ような優れた親和性を示さず、染色後にも相当量の染料
が梁裕中に残存する。
て優れた親和性を示す。染料ｍを使った梁浴は最初の染
色でほとんど完全に吸尽されていた。染料‘１｝を高濃
度で使用した場合にだけ、残留梁格の梁液中に少量の染
料が残存するにすぎない。染料（２｝‘ま染料‘１｝の
ような優れた親和性を示さず、染色後にも相当量の染料
が梁裕中に残存する。
更に残留梁俗による染色を繰り返して得られる試料でさ
え非常に濃い染色される。ビルドアップ性 染料｛１）および染料■の各々について、染料濃度を増
加させた３種の染色物およびそれらの残留裕染色物のシ
リーズを調製した。
え非常に濃い染色される。ビルドアップ性 染料｛１）および染料■の各々について、染料濃度を増
加させた３種の染色物およびそれらの残留裕染色物のシ
リーズを調製した。
第１の染色物はライト・ネイビーブルーの標準の色の濃
さを得るのに必要な量の染料濃度〔すなわち染料｛１｝
は１．１％、染料■は４％〕によって調製した。第２の
染色物は、標準の色の濃さに対する量の０．牙音量の染
料を使用した梁裕中で織布を染色して調製した。
さを得るのに必要な量の染料濃度〔すなわち染料｛１｝
は１．１％、染料■は４％〕によって調製した。第２の
染色物は、標準の色の濃さに対する量の０．牙音量の染
料を使用した梁裕中で織布を染色して調製した。
第３の染色物は標準の色の濃さに対する量の１．針音量
の染料を使用した梁洛中で織布を染色して調製した（前
記の表中に記載の染料濃度参照）。こうして得られる３
種類の染色物を各々比較すると、染料｛１に第３の染色
物は第２の染色物に対し色調が濃くなったいるのが明瞭
であるのに対し、染料■による第３の染色物は高梁料濃
度６％を使用したにもかかわらず第２の染色物の色調の
濃さとほとんど同じであった。以上の結果は染料‘２１
に比較して新規染料【１１が極めて優れたビルドアップ
性を有することを示している。要約公知染料■に対する
新規梁料｛１１の優れた点を要約すれば以下のとおりで
ある。
の染料を使用した梁洛中で織布を染色して調製した（前
記の表中に記載の染料濃度参照）。こうして得られる３
種類の染色物を各々比較すると、染料｛１に第３の染色
物は第２の染色物に対し色調が濃くなったいるのが明瞭
であるのに対し、染料■による第３の染色物は高梁料濃
度６％を使用したにもかかわらず第２の染色物の色調の
濃さとほとんど同じであった。以上の結果は染料‘２１
に比較して新規染料【１１が極めて優れたビルドアップ
性を有することを示している。要約公知染料■に対する
新規梁料｛１１の優れた点を要約すれば以下のとおりで
ある。
【ａー 色強度の大きな染色物が得られ、従って染色物
の収量も高くなる。
の収量も高くなる。
｛ｂ｝ ポリエステル繊維に対する親和性が優れている
。
。
‘ｃ｝ ポリエステル織布でのビルドアップ性が優れて
いる。
いる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （１） 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアゾ染料。 （２） 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるカツプリング成分と、ジアゾ化された２，
４−ジニトロアニリンとをカツプリングさせることから
成る、式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアゾ染料の製法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU76959A LU76959A1 (ja) | 1977-03-16 | 1977-03-16 | |
| LU76959 | 1977-03-16 | ||
| LU77251A LU77251A1 (ja) | 1977-05-04 | 1977-05-04 | |
| LU77251 | 1977-05-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53113832A JPS53113832A (en) | 1978-10-04 |
| JPS6025460B2 true JPS6025460B2 (ja) | 1985-06-18 |
Family
ID=26640222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53029339A Expired JPS6025460B2 (ja) | 1977-03-16 | 1978-03-16 | アゾ染料 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4544373A (ja) |
| JP (1) | JPS6025460B2 (ja) |
| CA (1) | CA1109863A (ja) |
| CH (1) | CH633307A5 (ja) |
| DE (1) | DE2811068C3 (ja) |
| FR (1) | FR2383993A1 (ja) |
| GB (1) | GB1597672A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3121320A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Neue faerbepraeparationen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zum faerben und bedrucken von synthetischen fasermaterialien |
| DE3133355A1 (de) * | 1981-08-22 | 1983-03-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Neue marineblaue dispersionsfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE634032A (ja) * | ||||
| BE663162A (ja) * | ||||
| US2083308A (en) * | 1935-08-27 | 1937-06-08 | Firm Of J R Geigy A G | Monoazo-dyestuffs and their manufacture |
| US3178405A (en) * | 1956-07-25 | 1965-04-13 | Merian Ernest | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
| DE1444642A1 (de) * | 1962-06-22 | 1969-07-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
| GB1050675A (ja) * | 1963-02-15 | |||
| CH429990A (de) * | 1963-02-21 | 1967-02-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe |
| DE1644209C3 (de) * | 1967-05-09 | 1975-04-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
| DE2004131A1 (de) * | 1970-01-30 | 1971-08-05 | Bayer Ag | Monoazofarbstoffe |
| CH529195A (de) * | 1970-04-16 | 1972-10-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen |
| US4038269A (en) * | 1970-05-06 | 1977-07-26 | Sandoz Ltd. | 2'-alkoxyacylamino-4'-alkylamino-4-nitro-1,1'-azobenzene disperse dyes |
| GB1352059A (en) * | 1970-05-06 | 1974-05-15 | Sandoz Ltd | Monoazo compounds of low solubility in water their production and use as dyes |
| BE794996A (fr) * | 1972-02-03 | 1973-08-06 | Hoechst Ag | Colorants azoiques insolubles dans l'eau |
| DE2254376A1 (de) * | 1972-11-07 | 1974-05-22 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
| DE2525557A1 (de) * | 1975-06-07 | 1976-12-23 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1978
- 1978-03-13 CH CH269878A patent/CH633307A5/de not_active IP Right Cessation
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