JPS5996167A - 合成繊維用アゾ染料 - Google Patents
合成繊維用アゾ染料Info
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- JPS5996167A JPS5996167A JP20561982A JP20561982A JPS5996167A JP S5996167 A JPS5996167 A JP S5996167A JP 20561982 A JP20561982 A JP 20561982A JP 20561982 A JP20561982 A JP 20561982A JP S5996167 A JPS5996167 A JP S5996167A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
にポリエステル系繊維を耐昇華堅牢度、耐光堅特開昭ダ
ざ−ざ7720号公報には本発明類似の染料が記載され
ている。例えば実施例として下記の染料構造 が記載されており、Rがフェニルのものが適していると
記されている。しかしながら、本発明者らが、鋭意検討
した結果、R−=−0モOH<のようなフェノキシ置換
した基を有する染料が、特に、耐昇華堅牢度、ビルドア
ツプ性、耐光堅牢度および後加工耐性等にすぐれること
を見い出し、本発明に到達した。
ざ−ざ7720号公報には本発明類似の染料が記載され
ている。例えば実施例として下記の染料構造 が記載されており、Rがフェニルのものが適していると
記されている。しかしながら、本発明者らが、鋭意検討
した結果、R−=−0モOH<のようなフェノキシ置換
した基を有する染料が、特に、耐昇華堅牢度、ビルドア
ツプ性、耐光堅牢度および後加工耐性等にすぐれること
を見い出し、本発明に到達した。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は、下記一般式〔I〕(式中、又は水
素原子、メチル基、アセチルアミノ基または塩素原子を
表わし、Yは水素原子、メトキシ基を表わし、Rは水素
原子、01〜8アルキル基、シアン01〜3アルキル基
、01〜4アルコキシカルボニルメチル基、C1〜4ア
ルコキシエトキシカルボニルメチル基または一02H4
0+0Hz−)RCI)を表わし、nは0./、2また
は3の整数を表わす。) で示される水不溶性のアゾ染料である。
素原子、メチル基、アセチルアミノ基または塩素原子を
表わし、Yは水素原子、メトキシ基を表わし、Rは水素
原子、01〜8アルキル基、シアン01〜3アルキル基
、01〜4アルコキシカルボニルメチル基、C1〜4ア
ルコキシエトキシカルボニルメチル基または一02H4
0+0Hz−)RCI)を表わし、nは0./、2また
は3の整数を表わす。) で示される水不溶性のアゾ染料である。
前足一般式〔I〕に示される染料はニーアミノ−3−シ
アノ−5−ニトロチオフェンのジアゾニウム塩を下記一
般式〔■〕 (式中、X、Y、Rおよびnは前記定義に同じ)で示さ
れるアニリン類とカップリングさせることにより製造さ
れる。
アノ−5−ニトロチオフェンのジアゾニウム塩を下記一
般式〔■〕 (式中、X、Y、Rおよびnは前記定義に同じ)で示さ
れるアニリン類とカップリングさせることにより製造さ
れる。
前足一般式Cf1)で示されるアニリン類の具体例とし
ては、N−シアノエチル−N−エチル−m−トルイジン
、3−アセチルアミノ−1(−シアノエチル−N−フェ
ノキシエチルアニリン、N、N−ジ−フェノキシエチル
アニリン、N−エチル−N−フェノキシエチルアニリン
、N−n−ブチル−N−フェノキシエチルアニリン、N
−n−ペンチル−N−フェノキシエチルアニリン、 N
−n−へブチル−N−フェノキシエチルアニリン、N−
2−エチルへキシル−N−フェノキシエチルアニリン、
N−フェノキシエチルアニリン、N−シアノメチル−N
−フェノキシエチルアニリン、N=メトキシカルボニル
メチル−N−フェノキシエチルアニリン、N−ブトキシ
カルボニルメチル−N−フェノキシエチルアニリン、N
−メトキシエトキシカルボニルメチル−N−フェノキシ
エチルアニリン、N、N−ジ−ベンジルオキシエチルア
ニリン、N−エチル−N−フェノキシエチル−m−トル
イジン、N、N−ジ−フェネチルオキシエチル−m−ク
ロロアニリン、N−シアノエチル−N−フェノキシエチ
ル−6−メトキシ−m−)ルイジン、3−アセチルアミ
ノ−N−シアノエチル−N−フェノキシエチル−乙−メ
トキシアニリン、N、N−ジ−フェニルプロピルオキシ
エチルアニリン、3−アセチルアミノ−N−エトキシカ
ルボニルメチル−N−フェノキシエチルアニリン等が挙
げられる。
ては、N−シアノエチル−N−エチル−m−トルイジン
、3−アセチルアミノ−1(−シアノエチル−N−フェ
ノキシエチルアニリン、N、N−ジ−フェノキシエチル
アニリン、N−エチル−N−フェノキシエチルアニリン
、N−n−ブチル−N−フェノキシエチルアニリン、N
−n−ペンチル−N−フェノキシエチルアニリン、 N
−n−へブチル−N−フェノキシエチルアニリン、N−
2−エチルへキシル−N−フェノキシエチルアニリン、
N−フェノキシエチルアニリン、N−シアノメチル−N
−フェノキシエチルアニリン、N=メトキシカルボニル
メチル−N−フェノキシエチルアニリン、N−ブトキシ
カルボニルメチル−N−フェノキシエチルアニリン、N
−メトキシエトキシカルボニルメチル−N−フェノキシ
エチルアニリン、N、N−ジ−ベンジルオキシエチルア
ニリン、N−エチル−N−フェノキシエチル−m−トル
イジン、N、N−ジ−フェネチルオキシエチル−m−ク
ロロアニリン、N−シアノエチル−N−フェノキシエチ
ル−6−メトキシ−m−)ルイジン、3−アセチルアミ
ノ−N−シアノエチル−N−フェノキシエチル−乙−メ
トキシアニリン、N、N−ジ−フェニルプロピルオキシ
エチルアニリン、3−アセチルアミノ−N−エトキシカ
ルボニルメチル−N−フェノキシエチルアニリン等が挙
げられる。
本発明の染料により染色し得る合成繊維類としては、ポ
リエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ポリ
ウレタン等の合成高分子物質よりなる繊維、トリアセテ
ート、ジアセテート等の生合成高分子物質よりなる繊維
、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡品または木綿、
絹、羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げられるが、特に
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル[:/、#−
ビスー(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮合
物等のポリエステルよりなる繊維が好ましい。
リエステル、ポリエステルエーテル、ポリアミド、ポリ
ウレタン等の合成高分子物質よりなる繊維、トリアセテ
ート、ジアセテート等の生合成高分子物質よりなる繊維
、あるいはこれらの合成繊維相互の混紡品または木綿、
絹、羊毛等の天然繊維との混紡品が挙げられるが、特に
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル[:/、#−
ビスー(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮合
物等のポリエステルよりなる繊維が好ましい。
本発明の染料により前記合成繊維類を染色するには、前
足一般式(1)で示される染料を常法によシナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン醪塩
等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
足一般式(1)で示される染料を常法によシナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン醪塩
等の分散剤を使用し、水性媒質中に分散させて染色浴ま
たは捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
たとえば浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、前記合成繊維類に堅牢度のすぐれ
た染色を施こすことができる。また場合により染色浴に
@酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの酸
性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が得ら
れることがある。
ー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法を
適用することにより、前記合成繊維類に堅牢度のすぐれ
た染色を施こすことができる。また場合により染色浴に
@酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの酸
性物質を添加しておくことにより、さらに好結果が得ら
れることがある。
次に本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。
実施例/
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料θ、!?をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物l?および高級アルコー
ル硫酸エステル、2グを含む水3tに分散させて染色浴
を調製した。
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物l?および高級アルコー
ル硫酸エステル、2グを含む水3tに分散させて染色浴
を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維/ o o flfc浸
漬し、100℃で60分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華
堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が
得られた。
漬し、100℃で60分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華
堅牢度の良好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が
得られた。
本実施例で使用した染料はノーアミノ−3−シアノ−5
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、N−シ
アノエチル−N−エチル−m−)ルイジンとカップリン
グして製造した。
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、N−シ
アノエチル−N−エチル−m−)ルイジンとカップリン
グして製造した。
本品のλ餌(アセトン)はるコg nmであった。
実施例コ
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料0.52をナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物へ!グおよび高級アルコ
ール硫酸エステル/fを含む水3グダ分散させ、これに
メチルナフタレン系キャリヤーis’itを加えて染色
浴を調製した。
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物へ!グおよび高級アルコ
ール硫酸エステル/fを含む水3グダ分散させ、これに
メチルナフタレン系キャリヤーis’itを加えて染色
浴を調製した。
この染色浴にポリエステル繊維1oorを浸漬し、10
0℃でqO分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。
0℃でqO分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度および昇華堅牢度の良
好な鮮明青色に染色されたポリエステル布が得られた。
本実施例で使用した染料は2−アミノ−3−シアノ−5
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、3−ア
セチルアミノ−N−シアノエチル−N−フェノキシエチ
ルアニリンとカップリングして製造した。本品のλ鮨(
アセトン)はA / k Q?7Zであった。
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、3−ア
セチルアミノ−N−シアノエチル−N−フェノキシエチ
ルアニリンとカップリングして製造した。本品のλ鮨(
アセトン)はA / k Q?7Zであった。
実施例3
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料θ、5L?を用い、実施例/
と同じ方法に従ってポリエステル繊維の染色を行なった
ところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に染色されたポリ
エステル布が得られた。
と同じ方法に従ってポリエステル繊維の染色を行なった
ところ堅牢度が良好でかつ鮮明な青色に染色されたポリ
エステル布が得られた。
本実施例で使用した染料はコーアミノー3−シアノー3
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、 N、
N−ジ−フェノキシエチルアニリンとカップリングさせ
て製造した。本品のλ釧(アセトン〕は6/θnmであ
った。
−二トロチオフエンを常法に従ってジアゾ化し、 N、
N−ジ−フェノキシエチルアニリンとカップリングさせ
て製造した。本品のλ釧(アセトン〕は6/θnmであ
った。
実施例y〜、20
下記表−7に示すモノアゾ染料を用いて、実施例1の方
法に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ同
表に示す色調の染布が得られた。
法に従ってポリエステル繊維の染色を行なったところ同
表に示す色調の染布が得られた。
Claims (1)
- (1)一般式 (式中、Xは水素原子、メチル基、アセチルアミノ基ま
たは塩素原子を表わし、Yは水素原子、メトキシ基を表
わし、Rは水素原子、at−Sアルキル基、シアノC1
〜8アルキル基〜01〜4アルコキシカルボニルメチル
基、q〜4アルコキシエトキシカルボニルメチル基また
は−a2a4o+cu2φを表わし、nは0、l、ユ虞
たは3を表わす。) で示される合成繊維用アゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20561982A JPS5996167A (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | 合成繊維用アゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20561982A JPS5996167A (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | 合成繊維用アゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5996167A true JPS5996167A (ja) | 1984-06-02 |
Family
ID=16509875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20561982A Pending JPS5996167A (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | 合成繊維用アゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5996167A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0673977A3 (en) * | 1994-03-25 | 1996-05-15 | Hoechst Mitsubishi Kasei | Water-insoluble monoazo dye. |
| EP0714956A1 (en) * | 1994-12-02 | 1996-06-05 | DyStar Japan Ltd. | Blue disperse dye mixture |
| US5760196A (en) * | 1995-02-20 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo blue disperse dye compounds and methods for dyeing or printing hydrophobic fiber materials using the same |
-
1982
- 1982-11-24 JP JP20561982A patent/JPS5996167A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0673977A3 (en) * | 1994-03-25 | 1996-05-15 | Hoechst Mitsubishi Kasei | Water-insoluble monoazo dye. |
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