JPS60258190A - 新規なシクロトリシラザン - Google Patents
新規なシクロトリシラザンInfo
- Publication number
- JPS60258190A JPS60258190A JP59116256A JP11625684A JPS60258190A JP S60258190 A JPS60258190 A JP S60258190A JP 59116256 A JP59116256 A JP 59116256A JP 11625684 A JP11625684 A JP 11625684A JP S60258190 A JPS60258190 A JP S60258190A
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- JP
- Japan
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- methylamine
- silicon
- novel
- ammonium
- methylamino
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- Pending
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- Ceramic Products (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は珪素上にＮ−メチルアミノ基を有する新規なシ
クロトリシラザンに関する発明であり、本化合物は珪素
含有セラミックスを製造する為の良好な原料として利用
される。
クロトリシラザンに関する発明であり、本化合物は珪素
含有セラミックスを製造する為の良好な原料として利用
される。
珪素上にアミノ基を有するアミノ珪素化合物としては、
トリス（Ｎ−メチルアミノ）メチルシラン、Ｎ−メチル
アミノトリメチルシラン、Ｎ−フェニルアミノトリメチ
ルシラン、Ｎ−メチルアミノトリエチルシラン、ビス（
Ｎ−メチルアミノ）ジメチルシラン、ビス（Ｎ−メチル
アミノ）シフェニルシシノン等が知られている。
トリス（Ｎ−メチルアミノ）メチルシラン、Ｎ−メチル
アミノトリメチルシラン、Ｎ−フェニルアミノトリメチ
ルシラン、Ｎ−メチルアミノトリエチルシラン、ビス（
Ｎ−メチルアミノ）ジメチルシラン、ビス（Ｎ−メチル
アミノ）シフェニルシシノン等が知られている。
更に環状のメチルアミノシラン類、Ｉｌｌけフシクロシ
ラザン類としては４負環（シシニノザン）６員環（トリ
シラザン）又は８員環（う−１ラシラザン）等が知られ
ている。
ラザン類としては４負環（シシニノザン）６員環（トリ
シラザン）又は８員環（う−１ラシラザン）等が知られ
ている。
これらの環状のアミノシラン類は珪素ソ、シ、［窒素上
に水素ないしはアリール基を有ずろものニ留マっており
、置体的にＧＪ″へキザメナルシクロジシラザン、ヘギ
ザフェニルシクｌ−！ジソラザン、ヘキサメチルシクロ
Ｉ・リシラザン、ヘキサフェニルシクロトリシラザン、
１〜す（Ｎ−メチル）へキザメチルシクロ１リシラザン
、オクタメチルシクロテトラシラザン等が公知である。
に水素ないしはアリール基を有ずろものニ留マっており
、置体的にＧＪ″へキザメナルシクロジシラザン、ヘギ
ザフェニルシクｌ−！ジソラザン、ヘキサメチルシクロ
Ｉ・リシラザン、ヘキサフェニルシクロトリシラザン、
１〜す（Ｎ−メチル）へキザメチルシクロ１リシラザン
、オクタメチルシクロテトラシラザン等が公知である。
本発明の様に珪素上に、Ｎ−メチルアミノ基を有するシ
クロシラザンとしてはトリス−（Ｎ−メチルアミノ）ト
リーＮメチル−トリメチルシクロトリシラザン及びトリ
ス（Ｎ〜エヂルアミノ）トリーＮエチル−トリエチルシ
クロトリシラザンだけが知られている。
クロシラザンとしてはトリス−（Ｎ−メチルアミノ）ト
リーＮメチル−トリメチルシクロトリシラザン及びトリ
ス（Ｎ〜エヂルアミノ）トリーＮエチル−トリエチルシ
クロトリシラザンだけが知られている。
〔＾ｎｇｅｗ Ｃｈｅｍ １ｎｔｅｒｎａｔ Ｅｄｉｔ
Ｖｏｌ ５ ７６０１９６６） 従来、アミノシラン類はハロゲン化シラン類とアンモニ
ア又は−級及び二級アミンより比較的容易に製造するこ
とか可能である。
Ｖｏｌ ５ ７６０１９６６） 従来、アミノシラン類はハロゲン化シラン類とアンモニ
ア又は−級及び二級アミンより比較的容易に製造するこ
とか可能である。
アミノシラン類は前述の通り、比較的容易に製造が可能
であるが、その製造過程において、大量のアミンの塩酸
塩が副生じ、かつアミンの塩酸塩が目的物であるアミノ
シラン類の中に不純物として混入し易いという欠点を有
する。
であるが、その製造過程において、大量のアミンの塩酸
塩が副生じ、かつアミンの塩酸塩が目的物であるアミノ
シラン類の中に不純物として混入し易いという欠点を有
する。
本発明化合物はアミノシラン類より誘導される６員環状
の３量体であり、溶媒抽出、ｉｆ＋：結晶等の物理的操
作により容易にアミンの塩酸塩を隙去することが出来る
。
の３量体であり、溶媒抽出、ｉｆ＋：結晶等の物理的操
作により容易にアミンの塩酸塩を隙去することが出来る
。
またアミノシラン類は水、アル：Ｉ−ル類に対して非常
に敏感であり、わずかにこれらが存在した場合でも、激
しく反応して分量ｉする。
に敏感であり、わずかにこれらが存在した場合でも、激
しく反応して分量ｉする。
しかし、これを環化して、３量化させることにより、化
合物の安定性を向上させることが可能である。
合物の安定性を向上させることが可能である。
本発明に係るトリス（Ｎ−メチルアミン）トリーＮ−メ
チル−シクロトリジラリ１ンを製造するには、まず、ト
リクロロシランをメチルアミンと反応させてアミノシラ
ンを製造り、、次に環化して３量化する方法が採られる
。
チル−シクロトリジラリ１ンを製造するには、まず、ト
リクロロシランをメチルアミンと反応させてアミノシラ
ンを製造り、、次に環化して３量化する方法が採られる
。
トリクロロシランとメチルアミンの反応し１アルゴン、
窒素等の不活性ガスの雰囲気で反応温癒が一り５０℃〜
１００ ’Ｃ好ましくは、−８０℃〜４０°Ｃで行われ
る。 ｌ：反応溶媒については、反応に不活性なもので
あれば特に制限は無いが、副生して来るメチルアミン塩
酸塩に対する溶解度が低い溶媒が好適であり、具体的に
はｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル等のエーテル類、更にはジクロロ
メタン、トリクロロメタン等のハロゲン化炭化水素等が
挙げられる。
窒素等の不活性ガスの雰囲気で反応温癒が一り５０℃〜
１００ ’Ｃ好ましくは、−８０℃〜４０°Ｃで行われ
る。 ｌ：反応溶媒については、反応に不活性なもので
あれば特に制限は無いが、副生して来るメチルアミン塩
酸塩に対する溶解度が低い溶媒が好適であり、具体的に
はｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテ
ル、ジブチルエーテル等のエーテル類、更にはジクロロ
メタン、トリクロロメタン等のハロゲン化炭化水素等が
挙げられる。
得られたアミノシランを溶媒の存在下で触媒の存在下で
環子重合させることによ−、て６員環トライマーである
シクロトリシラザンを得ることが可能である。
環子重合させることによ−、て６員環トライマーである
シクロトリシラザンを得ることが可能である。
触媒の存在下で環化重合さ４＋：て６員環１−ライマー
であるシクロトリシラザンを（−りろための重合触媒と
しては、通常、−級もしくは二級アミンのハロゲン化水
素酸塩、四級アンモニウム塩、ルイス酸等を用いる。
であるシクロトリシラザンを（−りろための重合触媒と
しては、通常、−級もしくは二級アミンのハロゲン化水
素酸塩、四級アンモニウム塩、ルイス酸等を用いる。
例エバフン化アンモニウム、塩化アンモニウム、臭化ア
ンモニウム、ｑつ化アンモニウム、硫酸アンモニウム、
炭酸アンモニウム、メチルアミンフッ化水素酸塩、メチ
ルアミン塩酸塩、メチルアミン臭化水素酸塩、メチルア
ミンヨウ化水素酸塩、ジメチルアミンフッ化水素酸塩、
ジメチルアミン塩酸塩、ジメチルアミン臭化水素酸塩、
ジメチルアミンヨウ化水素酸塩、エチルアミンフッ化水
素酸塩、エチルアミン塩酸塩、エチルアミン臭化水素酸
塩、エチルアミンヨウ化水素酸塩、塩化トＩＪ メー］
−ルベンジルアンモニウム、臭化トリメチルベンジルア
ンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭
化トリエチルヘンシルアンモニウム、ヨウ化トリエチル
ヘンシルアンモニウム、塩化トリメチルセチルアンモニ
ウム、Ｅｌ、化１−リメチルセチルアンモニウム、塩化
トリオクチルメチルアンモニウム、臭化トリオクチルメ
チルアンモニウム、塩化トリブチルペンシルアンモニウ
ム、臭化トリブチルベンジルアンモニウム、三塩化アル
ミニウム、三塩化チタン、三塩化鉄、二塩化亜鉛、三臭
化亜鉛、三フッ化ホウ素等が用いられる。これらの中で
特にメチルアミン塩酸塩、塩化アンモニウム、臭化アン
モニウムが好適である。なおこれらの触媒は二種以上を
併用することも可能である。
ンモニウム、ｑつ化アンモニウム、硫酸アンモニウム、
炭酸アンモニウム、メチルアミンフッ化水素酸塩、メチ
ルアミン塩酸塩、メチルアミン臭化水素酸塩、メチルア
ミンヨウ化水素酸塩、ジメチルアミンフッ化水素酸塩、
ジメチルアミン塩酸塩、ジメチルアミン臭化水素酸塩、
ジメチルアミンヨウ化水素酸塩、エチルアミンフッ化水
素酸塩、エチルアミン塩酸塩、エチルアミン臭化水素酸
塩、エチルアミンヨウ化水素酸塩、塩化トＩＪ メー］
−ルベンジルアンモニウム、臭化トリメチルベンジルア
ンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭
化トリエチルヘンシルアンモニウム、ヨウ化トリエチル
ヘンシルアンモニウム、塩化トリメチルセチルアンモニ
ウム、Ｅｌ、化１−リメチルセチルアンモニウム、塩化
トリオクチルメチルアンモニウム、臭化トリオクチルメ
チルアンモニウム、塩化トリブチルペンシルアンモニウ
ム、臭化トリブチルベンジルアンモニウム、三塩化アル
ミニウム、三塩化チタン、三塩化鉄、二塩化亜鉛、三臭
化亜鉛、三フッ化ホウ素等が用いられる。これらの中で
特にメチルアミン塩酸塩、塩化アンモニウム、臭化アン
モニウムが好適である。なおこれらの触媒は二種以上を
併用することも可能である。
この様にして得られたシクロトリシラザンはマススペク
トル、プロトンＮ Ｍ Ｒスペクトル、及び赤外吸収ス
ペクトルにより同定が可能である。
トル、プロトンＮ Ｍ Ｒスペクトル、及び赤外吸収ス
ペクトルにより同定が可能である。
以上の様な方法で得られるシクｒＪｌ−リジラザンは高
い純度の品質のものであるから、炭化珪素、窒化珪素お
よび炭窒化珪素の原料として好適であり、しかも含有す
る炭素の量が少ないので窒化珪素または炭窒化珪素を製
造するための優れた原料となるものである。
い純度の品質のものであるから、炭化珪素、窒化珪素お
よび炭窒化珪素の原料として好適であり、しかも含有す
る炭素の量が少ないので窒化珪素または炭窒化珪素を製
造するための優れた原料となるものである。
また本発明に係るシフ１１トリシラザンＤＪ有機質材料
と無機質材料を結ふカップリング剤、ガラス等の無機質
材料の表面処理、各種ポリマーの変性剤更には接着剤、
雷管等に使用される等の幅広い用途を有する物である。
と無機質材料を結ふカップリング剤、ガラス等の無機質
材料の表面処理、各種ポリマーの変性剤更には接着剤、
雷管等に使用される等の幅広い用途を有する物である。
以下実施例により本発明の化合物の製造方法について更
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
実施例
３つロフラスコ（内容積３Ｉりに滴下ロート、攪拌機及
び冷却管を装着し、内部を窒素置換し、これに充分に脱
気、脱水を施したジクロロメタン（１，３ｎ）を加えて
冷媒で一８０°Ｃまで冷却し、この温度で更にメチルア
ミン（６６０ｍｆｆ ＝ １４．９ｍｏｌ ）を加えた
。次イテ滴下ロートを用いて、トリクロロシラン（１４
０ｍｎ＝ １．４ｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍ
ｆｆ）に熔解して滴下した。
び冷却管を装着し、内部を窒素置換し、これに充分に脱
気、脱水を施したジクロロメタン（１，３ｎ）を加えて
冷媒で一８０°Ｃまで冷却し、この温度で更にメチルア
ミン（６６０ｍｆｆ ＝ １４．９ｍｏｌ ）を加えた
。次イテ滴下ロートを用いて、トリクロロシラン（１４
０ｍｎ＝ １．４ｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍ
ｆｆ）に熔解して滴下した。
滴下終了後、−８０°Ｃで１時間冷媒で冷却し次ぎに自
然昇温で室温まで反応器を温め４０°Ｃで更に１時間反
応させた。
然昇温で室温まで反応器を温め４０°Ｃで更に１時間反
応させた。
なお本実施例においてはトリクロロシランとメチルアミ
ンの反応により生成するメチルアミン塩酸塩が重合反応
の触媒となるので特 ＋１１に触媒の添加は必要がなか
った。
ンの反応により生成するメチルアミン塩酸塩が重合反応
の触媒となるので特 ＋１１に触媒の添加は必要がなか
った。
反応終了後、生成したスラリーを濾別して母液は減圧に
より溶媒を留去して、トリス（Ｎ−メチルアミノ）トリ
ー（Ｎ−メチル）−シクロトリシラザン１２４ｇ （収
率９２％）を得た。
より溶媒を留去して、トリス（Ｎ−メチルアミノ）トリ
ー（Ｎ−メチル）−シクロトリシラザン１２４ｇ （収
率９２％）を得た。
このものの物性値は次の様であった。
マススペクトル：ｍ／ｅ２６４
（計算値Ｃ６１１２４Ｎ６Ｓｉ３＝ ２６４．５２）プ
ロトンＮＭＲスペクトル（重クロ１７ホルム）： ０．
７７ （Ｎｉｌ ３Ｈ） ２．５３ （Ｎ−Ｃ１１３１
１３１１）４．３０ （Ｓｉ−Ｈ３Ｈ） Ｃ−１３ＮＭＲスペクトル（重りロＬ１ポルｇ： ３４
．１．３４．４ （Ｎ−ＣＩ＋３ ＞赤外吸収スペクト
ル ： ３４３０．２９５０．２８２０．２１００、ｌ ／
１７０．１３７０．１２００．１０６０．８４０ｃｍ−
１゜特許出願人 三菱瓦斯化学株式金相 代表者 長 野 和 古
ロトンＮＭＲスペクトル（重クロ１７ホルム）： ０．
７７ （Ｎｉｌ ３Ｈ） ２．５３ （Ｎ−Ｃ１１３１
１３１１）４．３０ （Ｓｉ−Ｈ３Ｈ） Ｃ−１３ＮＭＲスペクトル（重りロＬ１ポルｇ： ３４
．１．３４．４ （Ｎ−ＣＩ＋３ ＞赤外吸収スペクト
ル ： ３４３０．２９５０．２８２０．２１００、ｌ ／
１７０．１３７０．１２００．１０６０．８４０ｃｍ−
１゜特許出願人 三菱瓦斯化学株式金相 代表者 長 野 和 古
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 化学式が ＣＨ３ ゝＳ（ であり、珪素よの置換基としてＮ−メチルアミノ基を有
することを特徴とする新規な６員Ｔｆｆ状の１〜リス（
Ｎ−メチルアミノ）トリーＮ−メチル−シクロトリシラ
ザン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59116256A JPS60258190A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 新規なシクロトリシラザン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59116256A JPS60258190A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 新規なシクロトリシラザン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258190A true JPS60258190A (ja) | 1985-12-20 |
Family
ID=14682607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59116256A Pending JPS60258190A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | 新規なシクロトリシラザン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60258190A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62247302A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Seiko Epson Corp | 光学物品の製造方法 |
| JPH0682605A (ja) * | 1993-04-08 | 1994-03-25 | Seiko Epson Corp | 無機コート膜を有する光学物品及びその表面改質法 |
| US5622784A (en) * | 1986-01-21 | 1997-04-22 | Seiko Epson Corporation | Synthetic resin ophthalmic lens having an inorganic coating |
| US5759643A (en) * | 1987-01-16 | 1998-06-02 | Seiko Epson Corporation | Polarizing plate and method of production |
| US5783299A (en) * | 1986-01-21 | 1998-07-21 | Seiko Epson Corporation | Polarizer plate with anti-stain layer |
| US6942924B2 (en) | 2001-10-31 | 2005-09-13 | Chemat Technology, Inc. | Radiation-curable anti-reflective coating system |
| JP2012012396A (ja) * | 2010-07-02 | 2012-01-19 | Wacker Chemie Ag | １，３，５−トリエチル−２，４，６−トリヒドリド−２，４，６−トリエチルアミノ−１，３，５−トリアザ−２，４，６−トリシラシクロヘキサンの製造方法 |
-
1984
- 1984-06-06 JP JP59116256A patent/JPS60258190A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5622784A (en) * | 1986-01-21 | 1997-04-22 | Seiko Epson Corporation | Synthetic resin ophthalmic lens having an inorganic coating |
| US5783299A (en) * | 1986-01-21 | 1998-07-21 | Seiko Epson Corporation | Polarizer plate with anti-stain layer |
| JPS62247302A (ja) * | 1986-04-21 | 1987-10-28 | Seiko Epson Corp | 光学物品の製造方法 |
| US5759643A (en) * | 1987-01-16 | 1998-06-02 | Seiko Epson Corporation | Polarizing plate and method of production |
| JPH0682605A (ja) * | 1993-04-08 | 1994-03-25 | Seiko Epson Corp | 無機コート膜を有する光学物品及びその表面改質法 |
| US6942924B2 (en) | 2001-10-31 | 2005-09-13 | Chemat Technology, Inc. | Radiation-curable anti-reflective coating system |
| JP2012012396A (ja) * | 2010-07-02 | 2012-01-19 | Wacker Chemie Ag | １，３，５−トリエチル−２，４，６−トリヒドリド−２，４，６−トリエチルアミノ−１，３，５−トリアザ−２，４，６−トリシラシクロヘキサンの製造方法 |
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