JPS6025989A - フルフリルアルコ−ル誘導体の製造方法 - Google Patents
フルフリルアルコ−ル誘導体の製造方法Info
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- JPS6025989A JPS6025989A JP13477883A JP13477883A JPS6025989A JP S6025989 A JPS6025989 A JP S6025989A JP 13477883 A JP13477883 A JP 13477883A JP 13477883 A JP13477883 A JP 13477883A JP S6025989 A JPS6025989 A JP S6025989A
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフルフリルアルコール誘導体の改良された製造
方法に関し、さらに詳しくは、フルフリルアルコール、
ホルムアルデヒドおよび２級アミンの鉱酸Ｊスミを、４
ν定の反応糸ヂ１下で反応させて（式中、Ｒはジアルキ
ルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジノ基およびモル
ホリッツ、（を表わす。
方法に関し、さらに詳しくは、フルフリルアルコール、
ホルムアルデヒドおよび２級アミンの鉱酸Ｊスミを、４
ν定の反応糸ヂ１下で反応させて（式中、Ｒはジアルキ
ルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジノ基およびモル
ホリッツ、（を表わす。
ただし、ジアルキルアミノ基は対称およびＪ１対称の炭
素数２〜８のジアルキルアミ７基を指す。）て／ｉべさ
れるフルフリルアルコール誘導体の製造力１人に関する
。
素数２〜８のジアルキルアミ７基を指す。）て／ｉべさ
れるフルフリルアルコール誘導体の製造力１人に関する
。
前記一般式［Ｉ］で示されるフルフリルアルコール誘導
体は医薬、農薬などの中間体としてイ１用である。従来
その！Ｍ：ｎ方Ｖ、としてはフルフリルアルコール、ホ
ル１、アルデヒドおよび第２級アミン塩酸１）２Ｉをモ
ル比１：１：０．５で水奴体中反応させるカッ人がある
（Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、 ６９．４６４（１９４７） ）
。
体は医薬、農薬などの中間体としてイ１用である。従来
その！Ｍ：ｎ方Ｖ、としてはフルフリルアルコール、ホ
ル１、アルデヒドおよび第２級アミン塩酸１）２Ｉをモ
ル比１：１：０．５で水奴体中反応させるカッ人がある
（Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、 ６９．４６４（１９４７） ）
。
しかしながら、この方法は収−↑・〈が１２％と極めて
低く工業的な方法とはいいがたい。他の方法としては、
エタノール中、２級アミンＪ−ＩＡ Ｍ １１；、パラ
ポルムアルデヒドとノルフリルアルコールとを反応させ
る方Ｖ、も知られている（ Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、
、即、４７２８〜３１およびＫｈＩｍ Ｇｅｔｅｒｏｔ
ｓＩｋｌ、５ｏｅｄ１ｎ、、 １９８７゜９９０〜２．
）。しかし、この方法では、１−１的物を得るためには
反応溶媒として用いるエタノールを一度留去した後、水
を加えてエーテルで抽出するといった手間のかがる工程
てを含んでおり、またパラホルムアルデヒドを用いるた
め不均一系であり、そのため反応１１．、間も長いとい
った欠点がある。
低く工業的な方法とはいいがたい。他の方法としては、
エタノール中、２級アミンＪ−ＩＡ Ｍ １１；、パラ
ポルムアルデヒドとノルフリルアルコールとを反応させ
る方Ｖ、も知られている（ Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、
、即、４７２８〜３１およびＫｈＩｍ Ｇｅｔｅｒｏｔ
ｓＩｋｌ、５ｏｅｄ１ｎ、、 １９８７゜９９０〜２．
）。しかし、この方法では、１−１的物を得るためには
反応溶媒として用いるエタノールを一度留去した後、水
を加えてエーテルで抽出するといった手間のかがる工程
てを含んでおり、またパラホルムアルデヒドを用いるた
め不均一系であり、そのため反応１１．、間も長いとい
った欠点がある。
そこで本発明、１１５等はこの欠点を克服するため、Ｊ
Φ々の検１１（１をイラなったところ、フルフリルアル
コール、ホルマリンおよび２級アミンｄｉ１Ｍ １１１
ｉを特疋の配合比で反応させることにより＋ｉｉｊ記、
Ｑｇ式［Ｉ］ で示されるフルフリルアルコール、誘
導体を収−ｊｉよく、高純度でかっ、筒便に製造するこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。
Φ々の検１１（１をイラなったところ、フルフリルアル
コール、ホルマリンおよび２級アミンｄｉ１Ｍ １１１
ｉを特疋の配合比で反応させることにより＋ｉｉｊ記、
Ｑｇ式［Ｉ］ で示されるフルフリルアルコール、誘
導体を収−ｊｉよく、高純度でかっ、筒便に製造するこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、フルフリルアルコール、ホルムア
ルデヒドおよび２級アミン鉱酸１ｊｊ、とを水媒体中で
反応させて （式中、Ｒはジアルキルアミツノ１１、ピロリジニル基
、ピペリジノ基およびモルホリノ基を表わす。
ルデヒドおよび２級アミン鉱酸１ｊｊ、とを水媒体中で
反応させて （式中、Ｒはジアルキルアミツノ１１、ピロリジニル基
、ピペリジノ基およびモルホリノ基を表わす。
ただし、ジアルキルアミノ基は対称および非対称の炭素
数２〜８のジアルキルアミン基を指す。）で示されるフ
ルフリルアルコール誘導体を製造するにあたり、これら
反応原料の配合（モル）比をフルフリルアルコール ムアルデヒドとすることを特徴とするフルフリルアルコ
ール１誘導体の製造方法である。
数２〜８のジアルキルアミン基を指す。）で示されるフ
ルフリルアルコール誘導体を製造するにあたり、これら
反応原料の配合（モル）比をフルフリルアルコール ムアルデヒドとすることを特徴とするフルフリルアルコ
ール１誘導体の製造方法である。
本発明における２級アミンとしては例えは、ジメチルア
ミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルア
ミン、ジイソブチルアミン、ジーｓｅｃーブチルアミン
、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−エチルブチルアミンピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、などがあげられる
。鉱酸１１、Ａとしては、１Σ，！酸塩、硫酸塩、リン
酸塩なとである。かかる２級アミン′＃ｌ： Ｍ ＨＡ
は、２級アミンと鉱酸とを反応させて得られる反応液を
そのままでも使用することができる。
ミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルア
ミン、ジイソブチルアミン、ジーｓｅｃーブチルアミン
、Ｎ−メチルエチルアミン、Ｎ−エチルブチルアミンピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、などがあげられる
。鉱酸１１、Ａとしては、１Σ，！酸塩、硫酸塩、リン
酸塩なとである。かかる２級アミン′＃ｌ： Ｍ ＨＡ
は、２級アミンと鉱酸とを反応させて得られる反応液を
そのままでも使用することができる。
本発明のホルムアルデヒドとしては、通常、ホルマリン
を使用すればよい。ホルマリンの濃度は４日こ限定はな
く、通常は市販のホルトアルデヒド水溶液を用いること
かできる。
を使用すればよい。ホルマリンの濃度は４日こ限定はな
く、通常は市販のホルトアルデヒド水溶液を用いること
かできる。
また、本発明の反応原料の配合（モル）比はフルフリル
アルコールく２級アミン釦、酸塩くホルムアルデヒドが
ｖｒましく、この条ヂ１によりはしめて、本発明の１」
的物か収率よく高純度でキ１ｉられる。−力〉的にフル
フリルアルコールは酸性トで重合反応を起こす。本発明
で使用するホルマリンおよ０２級アミン鉱酸１１、Ａは
いづれも酸性物質であり、且つフルフリルアルコールに
対して過剰に使用するにもかかわらず、意外にも公知技
術に比べて極めて高収率が得られる。
アルコールく２級アミン釦、酸塩くホルムアルデヒドが
ｖｒましく、この条ヂ１によりはしめて、本発明の１」
的物か収率よく高純度でキ１ｉられる。−力〉的にフル
フリルアルコールは酸性トで重合反応を起こす。本発明
で使用するホルマリンおよ０２級アミン鉱酸１１、Ａは
いづれも酸性物質であり、且つフルフリルアルコールに
対して過剰に使用するにもかかわらず、意外にも公知技
術に比べて極めて高収率が得られる。
反応温度は、５０〜９０°Ｃ．（Ｉｆｔしくは７０−８
０’Ｃ４’ｔｉなうのがよく、通゛畠２〜５１１１１間
で反応は完結する。反）心終了後はアルカリ水溶液，例
えはカセイソーダ水溶液、カセイカリ水溶液、アンモニ
ア水層で反応液を中和後、適当な有機溶剤、例えばエー
テル、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エステル類
、クロロホルム、ｎ−ツタノール′，９て抽出し、蒸留
して、１−１的物を収−イ・りよく、高純度で５かつ簡
便・に得られる。
０’Ｃ４’ｔｉなうのがよく、通゛畠２〜５１１１１間
で反応は完結する。反）心終了後はアルカリ水溶液，例
えはカセイソーダ水溶液、カセイカリ水溶液、アンモニ
ア水層で反応液を中和後、適当な有機溶剤、例えばエー
テル、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エステル類
、クロロホルム、ｎ−ツタノール′，９て抽出し、蒸留
して、１−１的物を収−イ・りよく、高純度で５かつ簡
便・に得られる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらにｉｉＹシ＜説明す
る。
る。
実施例−１
５０％硫配水溶液７８。４ｇ （０．４０モル）を仕込
み、１〜２拌下１８〜２５°Ｃで５０％ジメチルアミン
水溶液７２．０ｇ （０．８０モル）を１，５１１＋ｆ
間かけて胸下し、さらに３５％ホルマリン１１１．８
ｇ（ １．３０モル）およびフルフリルアルコール５８
．８ ｇ （０．８０モル）を＋＋＋ｒ＋次加えた。内
温７２〜７４°Ｃに保って２ ＩＩ！，間攪拌した後冷
却し、４８％力セイソータ水溶液７３．２ｇ （０．８
８モル）で中和すると油層と水層とに分前した。水層は
ｎ−ツクノール５０ｇで抽出し、この抽出液と先に７１
１られた油層を合わせて蒸留して５− （Ｎ 、 Ｎ−
ジメヂルアミンメチル）フルフリルアルコール６６．２
ｇ ｂ ｐ 、 １６９〜７０°Ｃ／ １７ｍｍｌ（ｇ
（数十ハ、２％、ＧＣ純度９８．２％）を水留として
ｆＩｉだ。
み、１〜２拌下１８〜２５°Ｃで５０％ジメチルアミン
水溶液７２．０ｇ （０．８０モル）を１，５１１＋ｆ
間かけて胸下し、さらに３５％ホルマリン１１１．８
ｇ（ １．３０モル）およびフルフリルアルコール５８
．８ ｇ （０．８０モル）を＋＋＋ｒ＋次加えた。内
温７２〜７４°Ｃに保って２ ＩＩ！，間攪拌した後冷
却し、４８％力セイソータ水溶液７３．２ｇ （０．８
８モル）で中和すると油層と水層とに分前した。水層は
ｎ−ツクノール５０ｇで抽出し、この抽出液と先に７１
１られた油層を合わせて蒸留して５− （Ｎ 、 Ｎ−
ジメヂルアミンメチル）フルフリルアルコール６６．２
ｇ ｂ ｐ 、 １６９〜７０°Ｃ／ １７ｍｍｌ（ｇ
（数十ハ、２％、ＧＣ純度９８．２％）を水留として
ｆＩｉだ。
実施例−２
５０％硫酩水溶液７８．４ｇ （０，４０モル）を仕込
み、１（シ拌下１６〜２９℃でピペリジンＨ，Ｏｇ （
０，８０モル）を２時間かけて滴下、さらに３５％ホル
マリン１１１゜８ ｇ （１，３，ｏモル）、フルフリ
ルアルコール５８．８ｇ（ｏ、ｅｏモル）を順次加えた
。内温８０〜８３°Ｃに保って５１１！１１ｉｉｌ攪拌
した後冷却し、４８％カセイソーダ水溶液７３．２ｇ
（０，８８モル）で中和した。その後、実施例−１と同
様に処理して５−ピペリジノメチルフルフリルアルコー
ル７４．４ｇ 、 ｂ ｐ 、 １４８〜＋５１°Ｃ／
３ ｍｍＨｇ（収率６３．６％、ＧＣ純（ｇ９７．４
％）をｔ′１だ。
み、１（シ拌下１６〜２９℃でピペリジンＨ，Ｏｇ （
０，８０モル）を２時間かけて滴下、さらに３５％ホル
マリン１１１゜８ ｇ （１，３，ｏモル）、フルフリ
ルアルコール５８．８ｇ（ｏ、ｅｏモル）を順次加えた
。内温８０〜８３°Ｃに保って５１１！１１ｉｉｌ攪拌
した後冷却し、４８％カセイソーダ水溶液７３．２ｇ
（０，８８モル）で中和した。その後、実施例−１と同
様に処理して５−ピペリジノメチルフルフリルアルコー
ル７４．４ｇ 、 ｂ ｐ 、 １４８〜＋５１°Ｃ／
３ ｍｍＨｇ（収率６３．６％、ＧＣ純（ｇ９７．４
％）をｔ′１だ。
出願人 広・栄化学り業株式会社
６０７−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、フルフリルアルコール、ホル１、アルデヒドおよび
２級アミン鉱酪塩を水媒体中で反応させて（式中、Ｒは
ジアルキルアミツノ１（、ピロリジニル基１（、ピペリ
ジノ）に、およびモルホリノ基を表わす。 ただし、ジアルキルアミツノ、（は対称および非対称の
炭素数２〜８のジアルキルアミ／）、（を指す。）でλ
１くされるフルフリルアルコール誘導体をＱ Ｈ’ｓす
るにあたり、これら反応原料の配合（モル）比をフルフ
リルアルコールく２級アミン鈷、酸塩くホル１、アルデ
ヒドとすることを特徴とするフルフリルアルコール誘導
体の製造方法 ２、ジアルキルアミノ基がシメチルアミノノフである特
＋ｉ’ｌ’ 請求のＫｆ屯四囲第１ダ１記載方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13477883A JPS6025989A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | フルフリルアルコ−ル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13477883A JPS6025989A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | フルフリルアルコ−ル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6025989A true JPS6025989A (ja) | 1985-02-08 |
Family
ID=15136335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13477883A Pending JPS6025989A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | フルフリルアルコ−ル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025989A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230357489A1 (en) * | 2020-01-28 | 2023-11-09 | Paul Jones | Mannich base epoxy curative, cured epoxy resins thereof and methods of preparing the same |
-
1983
- 1983-07-22 JP JP13477883A patent/JPS6025989A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20230357489A1 (en) * | 2020-01-28 | 2023-11-09 | Paul Jones | Mannich base epoxy curative, cured epoxy resins thereof and methods of preparing the same |
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