JPS6026378B2 - 不飽和アルデヒドの製造法 - Google Patents
不飽和アルデヒドの製造法Info
- Publication number
- JPS6026378B2 JPS6026378B2 JP8648582A JP8648582A JPS6026378B2 JP S6026378 B2 JPS6026378 B2 JP S6026378B2 JP 8648582 A JP8648582 A JP 8648582A JP 8648582 A JP8648582 A JP 8648582A JP S6026378 B2 JPS6026378 B2 JP S6026378B2
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- JP
- Japan
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- acid
- formula
- present
- unsaturated aldehydes
- reaction
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＱ，６−不飽和アルデヒドの製造に関するもの
である。 更に詳しく説明すると特定のアルデヒドのアセタール類
から議導されるジェニルェ−テル類を加熱転位せしめる
ことによるＱ，８一不飽和アルデヒドの製造に関するも
のである。本発明の目的とする不飽和アルデヒドは従釆
テルベン化学工業において有用な化合物であり、特に香
料、医薬、農薬或はそれらの中間体として工業的に価値
ある化合物である。従釆、かかる不飽和ァルデヒドの製
造法としては例えばカルボニル化合物及びアセチレンを
反応させアセチレンアルコール類を生成せしめ、これを
さらに転位させる方法（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ
４２１嬰６（１９５９））又はＱ−ハロゲノアセタール
類をアルカリの存在下にハロゲン化水素させる方法（Ｃ
ａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．４９ ２３２１（１９７１））相
当するアリルアルコールの酸化による方法（Ｐ＆０．Ｒ
．５７６９９（１９６６））等が知られてる。しかしな
がらかかる従来法は反応工程の長さ複雑さ、あるいは反
応数剤の高価なことなどのため工業的不利は免れない。
また高級Ｑ，８不飽和アルデヒドの他の製造法としては
低級なＱ，３不飽和アルデヒドとアリルアルコール類と
を脱水条件に加熱山吏応させる方法（袴関昭傘−６１４
１３号）、ブタジェン−１ーアルキルェーテルとアリル
アルコール類との反応による方法（スイス特許第４７３
７３号）が知られているが、このようにして生成する不
飽和アルデヒドはアリルアルコール類を用いるため炭素
−炭素２重合は２，３（Ｑ，８）位だけではなく、６，
７位にも存在する。 したがって２，３位のみに二重結合を有するアルデヒド
を必要とする場合には水洗等の工程を要し又６，７位以
外に二重結合を有するＱ，８不飽和アルデヒドを得るに
はさらに複雑な工程を必要とする。本発明者らは前記の
ような欠点のない方法について研究を重ねた結果、比較
的低級な不飽和アルデヒドと飽和アルコールのアセター
ル類から誘導されるジェニルェーテル類を加熱転位させ
ることによに容易にＱ，８−不飽和アルデヒドが生成す
ることを見し、出し本発明に到達したものである。本発
明は、かかる知見に基づいて到達されたものであって、
下記一般式〔１〕〔式中Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同一
又は異なり水素原子又は炭素数１〜２０の炭化水素残基
を示す。 Ｒ５はを示し、ここでＲ６〜Ｒ８は同一又 は異なり、水素原子又は炭素数１〜４０の飽和炭化水素
残基を表わす。 〕で表わされるジェニルェーテルを加熱転位せしめるこ
とを特徴とする下記一般式
である。 更に詳しく説明すると特定のアルデヒドのアセタール類
から議導されるジェニルェ−テル類を加熱転位せしめる
ことによるＱ，８一不飽和アルデヒドの製造に関するも
のである。本発明の目的とする不飽和アルデヒドは従釆
テルベン化学工業において有用な化合物であり、特に香
料、医薬、農薬或はそれらの中間体として工業的に価値
ある化合物である。従釆、かかる不飽和ァルデヒドの製
造法としては例えばカルボニル化合物及びアセチレンを
反応させアセチレンアルコール類を生成せしめ、これを
さらに転位させる方法（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ
４２１嬰６（１９５９））又はＱ−ハロゲノアセタール
類をアルカリの存在下にハロゲン化水素させる方法（Ｃ
ａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．４９ ２３２１（１９７１））相
当するアリルアルコールの酸化による方法（Ｐ＆０．Ｒ
．５７６９９（１９６６））等が知られてる。しかしな
がらかかる従来法は反応工程の長さ複雑さ、あるいは反
応数剤の高価なことなどのため工業的不利は免れない。
また高級Ｑ，８不飽和アルデヒドの他の製造法としては
低級なＱ，３不飽和アルデヒドとアリルアルコール類と
を脱水条件に加熱山吏応させる方法（袴関昭傘−６１４
１３号）、ブタジェン−１ーアルキルェーテルとアリル
アルコール類との反応による方法（スイス特許第４７３
７３号）が知られているが、このようにして生成する不
飽和アルデヒドはアリルアルコール類を用いるため炭素
−炭素２重合は２，３（Ｑ，８）位だけではなく、６，
７位にも存在する。 したがって２，３位のみに二重結合を有するアルデヒド
を必要とする場合には水洗等の工程を要し又６，７位以
外に二重結合を有するＱ，８不飽和アルデヒドを得るに
はさらに複雑な工程を必要とする。本発明者らは前記の
ような欠点のない方法について研究を重ねた結果、比較
的低級な不飽和アルデヒドと飽和アルコールのアセター
ル類から誘導されるジェニルェーテル類を加熱転位させ
ることによに容易にＱ，８−不飽和アルデヒドが生成す
ることを見し、出し本発明に到達したものである。本発
明は、かかる知見に基づいて到達されたものであって、
下記一般式〔１〕〔式中Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は同一
又は異なり水素原子又は炭素数１〜２０の炭化水素残基
を示す。 Ｒ５はを示し、ここでＲ６〜Ｒ８は同一又 は異なり、水素原子又は炭素数１〜４０の飽和炭化水素
残基を表わす。 〕で表わされるジェニルェーテルを加熱転位せしめるこ
とを特徴とする下記一般式
〔０〕〔式中Ｒ，〜Ｒ５は前
記定義と同じである。 〕で表わされるＱ，８−不飽和アルデヒドの製造法であ
る。以下本発明方法について詳細に説明する。 〔出発原料〕 本発明方法における出発原料である前記一般式〔１〕で
表わされるジェニルェーテルにおいて、Ｒ，〜Ｒ４は同
一もしくは異なる水素原子又は炭素数１〜２０の飽和又
は不飽和の炭化水素後基であり、Ｒ３については特に炭
素数１〜２０の飽和又は不飽和の炭化水素が好ましい。 またＲ５はで表わされるものであ る。 ここでＲ６〜Ｒ８はそれぞれ同一又は異なり水素原子又
は飽和の炭素数１〜４０の炭化水素残基銭基を示し本炭
化水素残基中に反応に不活性な置換基を有してもよい。
該置換基としては飽和の脂肪族炭化水素残基、脂環族炭
化水素残基等があげられる。本発明における前記式〔１
〕の好ましい具体的化合物の１例について説明すると下
記の如くである。 これらは単なる１例に過ぎないのであり本発明は何等こ
れらに限定されないことはもちろんである。 前記式〔１〕中の 基 をＹ−基，一〇Ｒ５基を−Ｚ基とするとＹ−と−Ｚは夫
々下記のものが好適な例として挙げられる。 ‘ａ｝ Ｙ−基【ｂ｝ 一Ｚ基 （ｎ＝・〜７） また一Ｚ基中Ｒ３としてはその他に例えばメチル，エチ
ル、ｎープロピル，ｎーベンチル，ｎ−へキシル−，ｎ
−へプチル，ｎーオクチル−，ｎーノニルー，ｎーデカ
ノイルー，イソプロピル，ィソプチル，ィソオクチル等
の直鎖又は分枝した飽和のアルキル基；例えば２シクロ
ヘキシルェチル一等の側鎖に脂顔族基を有する炭化水素
等があげられる。 具体的な化合物はＹ−基と−Ｚ基を適当に絹合せたもの
であればよい。 最も工業的に有用な化合物は例えば下記のものである。 〔ィ）（Ｙ−１）と（Ｚ−１）との組合せによる上記〔
ィ〕においてｎ＝１の場合 のジヒドロシトラールがえられ、ｎ＝３の場合で表わさ
れるフィチルアルデヒドが得られる。 これはフィトールの前駆体であり、これを選択水素化す
ることにより容易にフィトールに導かれる。本発明の転
位反応は触媒の存在或は非存在のいずれでも行うことが
出釆る。 触媒として酸触媒を使用すると良好は収率で不飽和ァル
デヒドを得ることができる場合がある。その際使用され
る酸触媒としては、酸性を呈するものであればよく、無
機酸、有機酸、固体酸、弱塩基物質の強酸塩等の種々の
ものが挙げられる。 また触媒量は触媒のＰｋａ値によって異なるが前記化合
物〔１〕に対して一般に０．００００１モル％〜１０モ
ル％好ましくは０．００１モル％〜５モル％が適当であ
る。酸触媒の具体例を示すと、無機酸としては例えば塩
酸、硫酸、過塩素酸塩、リン酸、ホウ酸、チタン酸、次
亜リン酸、メタホウ酸等；有機酸としては例えば蟻酸、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、モノクロル酢酸、ジクロル
酢酸、トリクロル酢酸、ステアリン酸、バルミチン酸、
アクリル酸、修酸、酒石酸、マレィン酸等の如き脂肪族
カルポン酸、ヘキサヒドロ安息香酸、ナフテン酸等の如
き脂環族カルボン酸、安息香酸、ｏ−，ｍ−又はｐート
ルイル酸、フタル酸、ィソフタル酸、テレフタル酸、ト
リメリット酸、ｑ一又は８ーナフトェ酸、アニス酸、ク
ロル安息香酸、シアノ安息香酸、プロム安息香酸等の如
き芳香族カルボン酸；例えばメタンスルホン酸、ェタン
スルホン酸、シクロヘキサンスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、Ｐートルェンスルホン酸等の如き脂肪族一，脂
環族−又は芳香族−スルホン酸；例えばメチルホスフイ
ン酸、エチルホスフイン酸、フェニルホスフィン酸、メ
チルホスフオン酸、エチルホスフオン酸、ベンジルホス
フオン酸等の如きホスフィン酸又はホスフオン酸；固体
酸としては、例えばシリカゲル、シリカアルミナ、アル
ミナ、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化ホウ素等の
如き酸化物系固体酸のほか、ＮＨ４ＣＩ担持シリカアル
ミナ、塩化頭鉛担持シリカアルミナ等の塩又は酸担特固
体酸；弱塩基物質の強酸塩としては、例えば塩化アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸
アンモニウム、塩化第二鉄、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、塩化カルシウム、塩化スズ、Ｐートルェンスルホン
酸アンモニウム、Ｐ−トルェン酸テトラエチルアンモニ
ウム等が挙げられる。 上記した各種酸触媒は単に例示したに過ぎないものであ
って、本発明はこれらに何等限定されるものではない。
本発明において使用される酸触媒は、その酸強度（Ｐｋ
ａ）が０〜１０の範囲、好ましくは０〜７の範囲、特に
好ましくは０〜５の範囲のものが有利である。 また本反応は気相、液相のいずれも実施しうるが一般に
液相で実施するのが好ましい。 その際、溶媒を使用してもよくまた使用しなくてもよい
。溶媒を使用する場合、その例としては反応に悪影響を
及ぼさないものであればよく、例えば下記のものを使用
することが出釆る。（ｉ）脂肪族炭化水素：例えばｎー
ヘプタン、ｎーデカン、ｎードデカン等仙 芳香族炭化
水素；例えばベンゼン、トルェン０．ｍＰ−キシレン等
エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ジフェニル、タ
ーフェニル等側 脂環族炭化水素：例えばシクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ヂカリン等Ｍ ハロゲン化
芳香族炭化水素：例えばクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼン、プロムベンゼン等Ｍ エーテル類：例えばジーｎ
ーアミルェ−ブル、ジイソアミルエーテル、ベンジルエ
ーナル、ジメチルセロソルブ、ジエチレングリコール、
ジメチルェーテル、ジフェニルェーテル等肌 ェステル
類：例えば安息香酸メチル、安息香酸エチル、フタル酸
ジェチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル等ＭＤケトン類：例えばペンゾフ
ェノン、アセトフェノン等があげられる。 本発明の反応は一般に２００〜５００午０好ましくは２
２０〜４５０ｑｏの範囲で行うのが適当であり、圧力は
減圧、常圧、加圧のいずれであってもよい。 反応時間は反応温度或は気相液相により異なるが一般に
数秒以上である。特に液相の場合は１の砂〜１凪時間殊
に３の抄〜５時間が好ましい。本発明方法は回分式連続
式のいずれでも行うことが出来る。 次に実施例を掲げて本発明を詳述するが本発明はそれに
何等限定されない。 又、実施例中部は特にことわらないかぎり重量部を示す
。 実施例 １ ３−メチル−２ーブテナールジエチルアセタール３０部
ィソアミルアルコール４０部Ｎ比Ｎ０３０．３部を三つ
ロフラスコに仕込み窒素気流下常温で縄拝しつつアスピ
レータ減圧下にエタノールを蟹去させ蟹去したエタノー
ルをメタ／ールードライアイスで冷却したトラップ中に
トラップする。 エタノールを計算量近〈留去させて生成物を真空蒸留し
たところ、５０．５〜５２．ぴ０／０．斑欄Ｈｇ１１．
８部を得た。ＮＭＲ，ＩＲ，マススベクトル分析結果か
ら３ーメチルー１，３ーブタジエニル−１ーイソアミル
ェーテルであることを確認した。実施例 ２〜６ 実施例１で合成した３−メチル−１，３−ブタジェニル
ー１−ィソアミルェーテルを表１に示す割合で封管に仕
込み表１に示す条件下反応したところ６，７ージヒドロ
シトラール（３，７ージメチルー２−オクテナール）を
得た。 結果は表１に示す通りである。 表中ＤＥ−１は３−メチル−１，３ーブタジェニル−１
−イソアミルエーテルを示し、ＤＣＴは６，７ージヒド
ロシトラールを示す。 表 １
記定義と同じである。 〕で表わされるＱ，８−不飽和アルデヒドの製造法であ
る。以下本発明方法について詳細に説明する。 〔出発原料〕 本発明方法における出発原料である前記一般式〔１〕で
表わされるジェニルェーテルにおいて、Ｒ，〜Ｒ４は同
一もしくは異なる水素原子又は炭素数１〜２０の飽和又
は不飽和の炭化水素後基であり、Ｒ３については特に炭
素数１〜２０の飽和又は不飽和の炭化水素が好ましい。 またＲ５はで表わされるものであ る。 ここでＲ６〜Ｒ８はそれぞれ同一又は異なり水素原子又
は飽和の炭素数１〜４０の炭化水素残基銭基を示し本炭
化水素残基中に反応に不活性な置換基を有してもよい。
該置換基としては飽和の脂肪族炭化水素残基、脂環族炭
化水素残基等があげられる。本発明における前記式〔１
〕の好ましい具体的化合物の１例について説明すると下
記の如くである。 これらは単なる１例に過ぎないのであり本発明は何等こ
れらに限定されないことはもちろんである。 前記式〔１〕中の 基 をＹ−基，一〇Ｒ５基を−Ｚ基とするとＹ−と−Ｚは夫
々下記のものが好適な例として挙げられる。 ‘ａ｝ Ｙ−基【ｂ｝ 一Ｚ基 （ｎ＝・〜７） また一Ｚ基中Ｒ３としてはその他に例えばメチル，エチ
ル、ｎープロピル，ｎーベンチル，ｎ−へキシル−，ｎ
−へプチル，ｎーオクチル−，ｎーノニルー，ｎーデカ
ノイルー，イソプロピル，ィソプチル，ィソオクチル等
の直鎖又は分枝した飽和のアルキル基；例えば２シクロ
ヘキシルェチル一等の側鎖に脂顔族基を有する炭化水素
等があげられる。 具体的な化合物はＹ−基と−Ｚ基を適当に絹合せたもの
であればよい。 最も工業的に有用な化合物は例えば下記のものである。 〔ィ）（Ｙ−１）と（Ｚ−１）との組合せによる上記〔
ィ〕においてｎ＝１の場合 のジヒドロシトラールがえられ、ｎ＝３の場合で表わさ
れるフィチルアルデヒドが得られる。 これはフィトールの前駆体であり、これを選択水素化す
ることにより容易にフィトールに導かれる。本発明の転
位反応は触媒の存在或は非存在のいずれでも行うことが
出釆る。 触媒として酸触媒を使用すると良好は収率で不飽和ァル
デヒドを得ることができる場合がある。その際使用され
る酸触媒としては、酸性を呈するものであればよく、無
機酸、有機酸、固体酸、弱塩基物質の強酸塩等の種々の
ものが挙げられる。 また触媒量は触媒のＰｋａ値によって異なるが前記化合
物〔１〕に対して一般に０．００００１モル％〜１０モ
ル％好ましくは０．００１モル％〜５モル％が適当であ
る。酸触媒の具体例を示すと、無機酸としては例えば塩
酸、硫酸、過塩素酸塩、リン酸、ホウ酸、チタン酸、次
亜リン酸、メタホウ酸等；有機酸としては例えば蟻酸、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、モノクロル酢酸、ジクロル
酢酸、トリクロル酢酸、ステアリン酸、バルミチン酸、
アクリル酸、修酸、酒石酸、マレィン酸等の如き脂肪族
カルポン酸、ヘキサヒドロ安息香酸、ナフテン酸等の如
き脂環族カルボン酸、安息香酸、ｏ−，ｍ−又はｐート
ルイル酸、フタル酸、ィソフタル酸、テレフタル酸、ト
リメリット酸、ｑ一又は８ーナフトェ酸、アニス酸、ク
ロル安息香酸、シアノ安息香酸、プロム安息香酸等の如
き芳香族カルボン酸；例えばメタンスルホン酸、ェタン
スルホン酸、シクロヘキサンスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、Ｐートルェンスルホン酸等の如き脂肪族一，脂
環族−又は芳香族−スルホン酸；例えばメチルホスフイ
ン酸、エチルホスフイン酸、フェニルホスフィン酸、メ
チルホスフオン酸、エチルホスフオン酸、ベンジルホス
フオン酸等の如きホスフィン酸又はホスフオン酸；固体
酸としては、例えばシリカゲル、シリカアルミナ、アル
ミナ、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化ホウ素等の
如き酸化物系固体酸のほか、ＮＨ４ＣＩ担持シリカアル
ミナ、塩化頭鉛担持シリカアルミナ等の塩又は酸担特固
体酸；弱塩基物質の強酸塩としては、例えば塩化アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、リン酸
アンモニウム、塩化第二鉄、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、塩化カルシウム、塩化スズ、Ｐートルェンスルホン
酸アンモニウム、Ｐ−トルェン酸テトラエチルアンモニ
ウム等が挙げられる。 上記した各種酸触媒は単に例示したに過ぎないものであ
って、本発明はこれらに何等限定されるものではない。
本発明において使用される酸触媒は、その酸強度（Ｐｋ
ａ）が０〜１０の範囲、好ましくは０〜７の範囲、特に
好ましくは０〜５の範囲のものが有利である。 また本反応は気相、液相のいずれも実施しうるが一般に
液相で実施するのが好ましい。 その際、溶媒を使用してもよくまた使用しなくてもよい
。溶媒を使用する場合、その例としては反応に悪影響を
及ぼさないものであればよく、例えば下記のものを使用
することが出釆る。（ｉ）脂肪族炭化水素：例えばｎー
ヘプタン、ｎーデカン、ｎードデカン等仙 芳香族炭化
水素；例えばベンゼン、トルェン０．ｍＰ−キシレン等
エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ジフェニル、タ
ーフェニル等側 脂環族炭化水素：例えばシクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ヂカリン等Ｍ ハロゲン化
芳香族炭化水素：例えばクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼン、プロムベンゼン等Ｍ エーテル類：例えばジーｎ
ーアミルェ−ブル、ジイソアミルエーテル、ベンジルエ
ーナル、ジメチルセロソルブ、ジエチレングリコール、
ジメチルェーテル、ジフェニルェーテル等肌 ェステル
類：例えば安息香酸メチル、安息香酸エチル、フタル酸
ジェチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル等ＭＤケトン類：例えばペンゾフ
ェノン、アセトフェノン等があげられる。 本発明の反応は一般に２００〜５００午０好ましくは２
２０〜４５０ｑｏの範囲で行うのが適当であり、圧力は
減圧、常圧、加圧のいずれであってもよい。 反応時間は反応温度或は気相液相により異なるが一般に
数秒以上である。特に液相の場合は１の砂〜１凪時間殊
に３の抄〜５時間が好ましい。本発明方法は回分式連続
式のいずれでも行うことが出来る。 次に実施例を掲げて本発明を詳述するが本発明はそれに
何等限定されない。 又、実施例中部は特にことわらないかぎり重量部を示す
。 実施例 １ ３−メチル−２ーブテナールジエチルアセタール３０部
ィソアミルアルコール４０部Ｎ比Ｎ０３０．３部を三つ
ロフラスコに仕込み窒素気流下常温で縄拝しつつアスピ
レータ減圧下にエタノールを蟹去させ蟹去したエタノー
ルをメタ／ールードライアイスで冷却したトラップ中に
トラップする。 エタノールを計算量近〈留去させて生成物を真空蒸留し
たところ、５０．５〜５２．ぴ０／０．斑欄Ｈｇ１１．
８部を得た。ＮＭＲ，ＩＲ，マススベクトル分析結果か
ら３ーメチルー１，３ーブタジエニル−１ーイソアミル
ェーテルであることを確認した。実施例 ２〜６ 実施例１で合成した３−メチル−１，３−ブタジェニル
ー１−ィソアミルェーテルを表１に示す割合で封管に仕
込み表１に示す条件下反応したところ６，７ージヒドロ
シトラール（３，７ージメチルー２−オクテナール）を
得た。 結果は表１に示す通りである。 表中ＤＥ−１は３−メチル−１，３ーブタジェニル−１
−イソアミルエーテルを示し、ＤＣＴは６，７ージヒド
ロシトラールを示す。 表 １
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔I〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４は同一又は異な
り水素原子又は炭素数１〜２０の炭化水素残基を示す。 Ｒ＿５は▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここでＲ＿６〜Ｒ＿８は同一又 は異なり、水素原子又は炭素数１〜４０の飽和炭化水素
残基を表わす。 〕で表わされるジエニルエーテルを加熱転位せしめるこ
とを特徴とする下記一般式〔II〕▲数式、化学式、表等
があります▼ 〔式中Ｒ＿１〜Ｒ＿５は前記定義と同じである。 〕で表わされるα，β−不飽和アルデヒドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8648582A JPS6026378B2 (ja) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | 不飽和アルデヒドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8648582A JPS6026378B2 (ja) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | 不飽和アルデヒドの製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49149026A Division JPS5843376B2 (ja) | 1974-12-27 | 1974-12-27 | フホウワアルデヒドノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57203025A JPS57203025A (en) | 1982-12-13 |
| JPS6026378B2 true JPS6026378B2 (ja) | 1985-06-24 |
Family
ID=13888275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8648582A Expired JPS6026378B2 (ja) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | 不飽和アルデヒドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026378B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6191313B1 (en) | 1998-04-07 | 2001-02-20 | Roche Vitamins Inc. | Process for the manufacture of dihydrocitral |
-
1982
- 1982-05-24 JP JP8648582A patent/JPS6026378B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57203025A (en) | 1982-12-13 |
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