JPS6026403B2 - 不飽和化合物の光重合用光増感剤 - Google Patents

不飽和化合物の光重合用光増感剤

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JPS6026403B2
JPS6026403B2 JP53057725A JP5772578A JPS6026403B2 JP S6026403 B2 JPS6026403 B2 JP S6026403B2 JP 53057725 A JP53057725 A JP 53057725A JP 5772578 A JP5772578 A JP 5772578A JP S6026403 B2 JPS6026403 B2 JP S6026403B2
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Description

【発明の詳細な説明】 有機化学における多くの反応は、可視光線あるいは紫外
線（ＵＶ）を照射することによって促進されたりまたは
反応が可能になったりさえする。
これらの反応に属するものとして、例えば、ビタミンＤ
系列における分裂反応（Ｆｉｓｓｉｏｎｒｅａｃｔｉｏ
ｎ）、転位反応、例えばシス−トランス異性化反応およ
び例えばマレィン酸のベンゼンへの付加反応等が挙げら
れる。しかしながら、工業的に技も重要であるこの糧の
付加反応は光化学的に促進される重合反応である。これ
らの反応は、どの場合においても、反応混合物の少くと
も一部が照射された光またはＵＶを吸収し得ることが必
要である。
この部分が反応成分の一つである場合、単に反応混合物
に光またはＵＶを照射するだけで、その他の付加手段な
しに反応を行うことができる。しかしながら、反応成分
が、光化学的に有効な充分の量の照暁光を吸収できない
場合が多い。この様な場合は、明らかに反応に関与しな
いが、照射された光またはＵＶを吸収し、その際取り込
んだエネルギーを反応成分の一つに与える光増感剤と呼
ばれる物質を添加することが多い。この様な光増感剤を
選択するための重要な基準は就中、遂行しようとする反
応の種類、光増感剤の吸収スペクトルと使用し得る照射
源のスペクトルのエネルギー分布との関係、反応混合物
への光増感剤の溶解度、および残存する光増感剤残留分
および／または光化学反応中においてそれから生ずる生
成物による最終生成物への影響、などである。
不飽和化合物の光重合反応のための光増感剤としては、
従来は、主としてペンゾフェノン誘導体、安息香酸エー
テル類、ベンジルモノァセタール類およびびＱーハロア
セトフェノン誘導体などが用いられて来た。
しかしながら、これらの物質には種々の欠点があり、そ
のため工業的有用性が明らかに制限される。これらの欠
点としては、特にこれらの群の化合物と混合されたモノ
マーあるいはブレポリマーは、光照射しなくても（階所
で）重合するという性質があげられる。即ち、多くの反
応混合物は、この様な光増感剤と一緒にすると、膳所で
わずかな安定性しか有しないという欠点がある。これら
とは別の、他の化合物は、化学的安定性が低い。即ち例
えば、ペンジルモノアセタール類のあるものは、ごく少
量の水で、例えば空気中の水分でさえペンジルおよびア
ルコールに分解される。最後に、これら既知の増感剤の
他のあるものは、それを用いて製造されたポリマーの黄
色化をひき起す。このことは、通常は無色である合成樹
脂の場合または、特にＵＶで硬化されたプリント染料の
場合、極めて望ましくない。この最後に記述した使用分
神野では、既知の光増感剤の多くは、モノマーあるいは
プレポリマーへの溶解性が低いということが、重要な役
割を果たしていることが多い。通常、プリント染料は、
照射エネルギーを多量に吸収する着色顔料を多量に含有
しているので、これが光化学的に活性でない場合は、比
較的多量の光増感剤を添加しなければならない。この場
合、光増感剤の童は、反応混合物即ちプリント染料の５
〜１の重量％に達することが多い。一方、合成樹脂工業
において、着色用添加物が存在しない場合は１〜２重量
％で充分であることが多い。通常、この濃度は溶解いこ
くい既知の光増感剤を用いた場合、なんとか達成しうる
濃度でもある。プリント染料に必要な濃度にした場合、
既知の光増感剤はいまいまその一部が析出する。析出し
た結晶がもはや増感剤として作用しなくなることとは全
く別問題として、この析出結晶はまた、やがて比較的鰍
かし、材料からなるプリント板を損傷する。本発明の課
題は、他の反応成分と混合した場合、階所での貯蔵に安
定であり、それ自体あるいはそれから生成する生成物が
反応生成物を黄変せず、通常光重合に供せられるモノマ
ーまたはプレポリマーへの溶解性ができる限り高い光増
感剤、特に不飽和化合物の光重合用光増感剤を提供する
ことである。
さらには、２５０〜５０仇血の波長範囲で、好ましくは
３００〜４０瓜ｍの間で最大の光増感効果を有する光増
感剤を提供することである。この課題は光増感剤として
一般式１〔式中、Ｒ，は水素、塩素、フェニル、炭素原
子数２〜４のジアルキルアミノあるいは、それぞれ炭素
原子数が１８を超えないアルキルまたはアルコキシであ
り、Ｒ２は水素、塩素、臭素、あるいはそれぞれ炭素原
子数が４を超えないアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ３およびＲ４は同一または異なって炭素原子数が６を
超えないアルキルであり、Ｒ５は水素又は炭素数がそれ
ぞれ炭素原子数がそれぞれ４を超えないアルキルまたは
アルカノィルであり、Ｋは水素またはメチルを表わす。
ただし、すべての基Ｒ，〜Ｒ６が同時に水素であること
はない〕で表わされる化合物を提供することにより解決
された。本発明者は、一般式（１）で表わされる化合物
が、２５０〜５０仇ｍの波長範囲の照射に対して良好な
光増感効果を有し、主として光重合反応に使用されるモ
ノマーあるいはプレポリマー類、例えば不飽和ェステル
類（例えばアクリル酸ェステル類、メタクリル酸ェステ
ル類またはマレィン酸ェステル類）あるいは、スチレン
等を基礎とする光重合反応に専ら使用されるモノマーま
たはプレポリマーへの溶解性は、従来使用されてきた大
部分の増感剤より、明らかに優れていること見出した。
さらに、これらのモノマーまたはプレポリマー類中に一
般式（１）で表わされる光増感剤を含有する溶液は、通
常、例えばペンゾィンェーテル類の同様の溶液よりも階
所貯蔵安定性が優れている。最後に一般式（１）で示さ
れる増感剤を用いて光重合を行った場合、ポリマー類の
黄変は観察できないか、あるいは従来用いられてきた増
感剤を用いた場合よりも、その黄変の程度が実質的に少
ない。従って、本発明は、一般式（１）で示される化合
物の光増感剤としての使用、特に不飽和化合物の光重合
用または、プリント染料のＵＶ硬化用光増感剤としての
使用に関する。
前記一般式（１）の化合物には一般式（０）〔式中、Ｒ
，は水素、フェニル、炭素原子数が２〜４のジァルキル
アミノあるいは炭素原子数がそれぞれ１８を超えないア
ルキルまたはアルコキシであり、Ｒ２は水素、塩素、臭
素、炭素原子数がそれぞれ４を超えないアルキルまたは
アルコキシであり、Ｒ３およびＲ４は炭素原子数が６を
超えないアルキルであり、Ｒ５は水素又は炭素原子数が
それぞれ４を超えないアルキルまたはアルカノイルであ
る。
ただし、Ｒ，およびＲ２は同時に水素原子ではなく、Ｒ
２が水素である場合、ならぴにＲ３およびＲ４がメチル
である場合には、Ｒ，はメチル、メトキシまたはフェニ
ルではなく、Ｒ，が水素である場合ならびにＲ３および
Ｒ４がメチルである場合にはＲ２はメチルではない〕で
示される新規化合物が包含される。
従来用いられて来た光増感剤（これは通常２個の、置換
されていることもあるフェニル核を含有し、この芳香族
系は１または２の炭素原子を介して交叉共役している）
の共通の構造特性を考慮すれば、本発明で使用される、
ヒドロキシァルキルケトン類が、良好な光増感作用を有
することは驚くべきことである。
確かに、アセトフェノンおよびアセトフェノン誘導体が
すでに光増感剤、特に光化学的サィクロアディション用
増感剤として提案され、使用されている。しかし、この
種の化合物によつと得られる効果、特にそれらによって
糟感されたこの光イヒ学反応の収量は、例えばペンゾフ
ェノンを用いた時の効果よりもほとんど著しく低い。一
般式（１）において、基Ｒ，は好ましくは炭素原子数が
１８を超えないアルキルもしくはアルコキシ、塩素原子
、炭素原子数が２〜４のジアルキシアミ／またはフェニ
ルである。
特に好ましくは、基Ｒ，は炭素原子数１２までのァルキ
ル基またはジメチルアミノ基である。基Ｒ２は好ましく
は水素である。しかしながら基Ｒ２は、フェニル核の２
位、好ましくは３位に存在する塩素あるいは臭素原子、
メチル基またはメトキシ基であってもよい。基Ｒ５は好
ましくは水素であるが、それがアルキルまたはアルカノ
イル基の場合、これらの中ではメチル、エチルおよびア
セチルが好ましい。
最後に基次６は好ましくは水素であり、Ｒ，が水素であ
り、Ｒ２が２−メチル基である時のみＲ６はメチル基で
ある。従って、本発明によれば、基Ｒ，〜Ｒ６の少なく
とも１個が上記にあげた好ましい意義の１つを有する一
般式１で示される化合物を光増感剤として使用すること
が特に好ましい。
これらの好ましい化合物群のいくつかは一般式（１）中
において相当する部分が以下の部分式（ｌａ）〜（ｌｐ
）で表わすことができる。この部分式においてより詳細
に定義されていない基は一般式（１）において示した意
義を有する。（ｌａ）Ｒ，が炭素原子数１〜１２のアル
キルであるもの（ｌｂ） Ｒ，が炭素原子数３〜１２の
アルキルであるもの（ｌｃ） Ｒ，がジメチルアミノで
あるもの（ｌｄ） Ｒ２が水素であるもの（ｌｅ） Ｒ
２が３−クロロー、３ーブロモー、３ーメチルまたは３
−メトキシであるもの（ｌｆ） Ｒ．が炭素原子数１〜
４のアルキルでＲ２が（ｌｅ）に記載した意義の１つを
有するもの （１ｇ） Ｒ３およびＲ４がメチル基であるもの（ｍ）
Ｒ３がエチル、Ｒ４がｎーブチルであるもの（ｌｉ）
Ｒ３がメチル、Ｒ４がエチルであるもの（ｌｉ） Ｒ
５が水素であるもの（ｌｋ） Ｒ５がメチル、エチルま
たはアセチルであるもの（１そ） Ｒ，が炭素原子数３
〜１２のアルキル、Ｒ２およびＲ５が水素であるもの（
ｌｍ） Ｒ，が炭素原子数３〜１２のアルキル、Ｒ２が
水素、Ｒ３およびＲ４がメチルであるもの（ｌｎ） Ｒ
，が炭素原子数１〜１２のアルキル、Ｒ２が水素、Ｒ３
がエチル、Ｒ４がｎーブチルであるもの （ｌｏ） Ｒ６が水素であるもの （ｌｐ）Ｒ，が水素、Ｒ２が２−メチル、鴇がメチルで
あるもの本発明に係る一般式（１）で示される化合物の
あるものの製造法は、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆ
ｒａｎｃｅＩ９６７，１０４７〜１０５２，Ｊ，Ａｍｅ
ｒ，Ｃｈｅｍ，Ｓ比，７５（１９５３）、５９７５〜５
９７８およびＺｈ．○ｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．私（１９
６４）２４〜２８により既知である。
しかしながら、前述の顕著な光増感剤効果は、これらの
参照文献には記載されてもいないし、記載から明らかで
もない。一般式（０）で示される新規化合物は上記の参
照文献に記載されている有機化学の標準的方法と同様の
方法で製造し得る。好ましい製造法は以下の通りである
。
一般式（ｍ） 〔式中、Ｒ，，Ｒ２および馬は前記と同意義である〕で
示されるベンゼン誘導体を、例えば塩化アルミニウムの
如きルイス酸の存在下、一般式（Ｗ）〔式中、Ｒ３，お
よびＲ４は上記と同意義であり、Ｈａ夕はハロゲン原子
、好ましくは塩素あるいは臭素を表わす〕で示されるＱ
−ハロカルボン酸クロリドと反応させ、この様にして得
られた一般式（Ｖ）〔式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ６およびＨａのま前記と同意義である〕で示されるＱ
−ハロケトンを自体通常の方法でケン化して一般式（１
）（Ｒ５＝Ｈ）で示されるヒドロキシアルキルフエノン
にする。
このケン化は、メタノール、エタノール、イソプロ／ぐ
ノール、アセトンあるいはジメチルスルホキシドの如き
水と混和し得る溶媒に水酸化アルカリ金属を溶かした濃
厚溶液と共にＱーハロケトン（Ｖ）を単に加熱すること
によって行われる。一般式（１）（Ｒ５＝アルカノィル
）で示されるアルカノィルオキシアルキルフェノン類は
また、ヒドロキシアルキルフェノン類（１，Ｒ５＝Ｈ）
を無水力ルボン酸またはカルボン酸ハラィドの如き適当
なカルボン酸誘導体を用いてアシル化することによって
も得られる。
一般式（１）（Ｒ５＝アルキル）で示されるこのアルコ
キシアルキルフェノン類は、例えばＱーハロケトン類（
Ｖ）をナトリウムェチラートの如きアルコラートと、ェ
タ／ールの如き無水の有機溶媒中で反応させることによ
って得られる。
一般式（ｍ）で示される化合物と一般式（Ｗ）で示され
る化合物とのフリーデルクラフト反応とは別に、Ｑ−ハ
ロケトン類（Ｖ）は、一般式（Ｗ）〔式中、Ｒ，，Ｒ２
，Ｒ３，Ｒ４，および馬は前記と同意義である〕で示さ
れるフェノンを自体通常の方法でハロゲン化、好ましく
はクロル化あるいはブロム化することによって得ること
もできる。
このフェノン（Ｍ）が得やすく、ハロゲン化の際に、例
えばＲ，，Ｒ２および／または鴇のペンジル位の炭素原
子がハロゲン化される様な副反応が起らない場合には、
この方法を用いるのが好都合である。
さらに、一般式（１）で示されるヒドロキシアルキルフ
ェノン類は、次の如くして製造することができる。
一般式（ＶＯ）〔式中、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ６および舷そは
記と同意義である〕で示されるグリニヤ化合物を一般式
（Ｖｍ）〔式中、Ｓｃｈ−○一はテトラヒドロピラニル
ェーテル基の如きグリニャ化合物に対して保護された水
酸基であり、Ｒ３およびＲ４は前記と同意義である〕で
示される酸素位が保護されているアンヒドリンと反応さ
せ、次いで酸の存在下、この反応混合物を自体通常の方
法で加水分解する。
この製造方法は、Ｒ，がジアルキルアミ／基である一般
式（１）で示される化合物を合成する場合に好都合であ
る。本発明に係る光増感剤の使用はこの様な化合物にと
って通常の方法で使用される。
例えば、不飽和化合物の光重合の場合には、これらの原
料であるプレポリマーまたはプレコポリマー中に、一般
式（１）で示される化合物の１つまたはそれ以上を０．
０５〜１５重量％好ましくは０．１〜ｌａ重量％の割合
で溶解し（この場合、他の既知の光増感剤と共に溶解し
ていてもよい）、この溶液を、波長範囲２５０〜５０仇
皿、好ましくは３００〜４０肌■の可視光ま地肌織欄射
する。本発明に係る光増感剤で光重合し得る不飽和化合
物としては、Ｃ＝Ｃ二重結合や例えばハロゲン原子、カ
ルポニル、シアノ、カルボキシ、ェステル、アミド、エ
ーテルまたはアリール基あるいは共役している他の二重
結合もしくは三重結合によって活性化されている全ての
ものを挙げることができる。
その様な化合物は例えば、ピニルクロリド、ビニルデン
クロリド、アクリル酸メチルェステル、アクリロニトリ
ル、ヒドロキシエチルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロ
キシエチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、２
ーエチルヘキシルアクリレート、フエニルオキシエチル
アクリレ−ト、低級アルコキシェトキシアクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレート、Ｎ−ビニルピロ
リドン、Ｎービニルカルバゾール、ビニルアセテート、
スチレン、ジピニルベンゼンおよび置換スチレン類など
である。トリメチロ−ルプロパン、ジアクリレート、プ
ロポキシ化ビスフエニルーＡ、ジアクリレートおよびジ
メタクリレート、１，６ーヘキサンジオールアクリレー
トおよびペンタェリスリットトリアクリレ−トの如きポ
リ不飽和化合物類もまた、本発明に係る光増感剤を用い
て光重合し得る。プレポリマー類およびプレーコポリマ
ー類として、例えば、不飽和ポリエステル類、アクリル
材料、ヱポキシ材料、ウレタン類、シリコン類、アミン
ポリアミド樹脂および特にアクリル化シリコン油、アク
リル化ポリエステル類、アクリル化ウレタン類、アクリ
ル化ポリアミド類、アクリル化大豆油、アクリル化ェポ
キシ樹脂およびアクリル化アクリル樹脂の如きアクリル
イり樹脂などが重要である。光重合し得る化合物あるい
は混合物は、本発明の光増感剤の増感作用を感知し得る
程に損うことなく、既知の阻害剤を通常の量だけ添加す
ることによって安定化することができる。
さらにこれらは、通常の光化学的に硬化したプリント染
料におけるような顔料あるいは染料を含有することもで
きる。この場合の増感剤の量は高めで、例えば６〜ｌａ
重量％が適当であるが、無色の光重合生成物においては
、ほとんどの場合０．１〜３重量％で完全に充分である
。本発明に係る糟感剤と共に使用し得る既知の光増感剤
としては、例えば、ミヒラーのケトン（４，４′ービス
ー〔ジメチルアミノ〕ーベンゾフヱノン）、４，４′ー
ビスー（ジメチルアミノ）−ペンゾフエノン、ｐージメ
チルアミノベンズアルデヒド、４，４′ービス−（ジメ
チルアミノ）ーベンジル、ｐ−ジメチルアミノベンゾフ
エノン、ｐージメチルアミノベンゾイン、ｐ−ジメチル
アミノベンジル、Ｎ置換一９ーアクリダノン、米国特許
第３６６１技絹号に記載のアミノー（もしくはフェニル
−）カルボニル化合物、米国特許３，５５２９７３号に
記載のｐ−アミノフェニルカルボニル化合物、アセトフ
ェノン、プロピオフェノン、キサントン、ベンズアルデ
十ヒド、ベンゾフエノン、ｐ−クロロベンゾフエノン、
ビアセチル、ベンジル、フルオレノン、３−ニトロ一４
ークロロベンベンゾフェノン−２ーカルボン酸、フェナ
ントレンキノン、ベンゾインおよびペンゾインのアルキ
ルエーテル類、２−クロロチオキサントン、１０−チオ
キサンテノン、１ーフエニルー１，２−プロパンジオン
オキシムおよびそれらのェステル類またはエーテル類、
イサチン、アントロン、ヒドロキシプロピルベンゾエー
ト、ベンゾイルベンゾエートアクリレート、２，４ージ
メチルベンゾフエノン、ペンゾイルービフエニル、アセ
ナフテノキ／ンまたはジベンゾスベロンなどが挙げられ
る。
光重合を行うための照射源としては、太陽光、人工光が
用いられ得る。しかしながら、水銀蒸気高圧ランプまた
は低圧ランプ、キセノンランプ、タングステンランプあ
るいはレーザー光線源もまた使用し得る。以下に挙げる
実施例は本発明を説明するものであるが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
実施例および参考例中、温度は℃で、濃度およびパーセ
ンテージは特別の指示がない限り、重量で示されており
、沸点における圧力は風日夕で表わしてある。参考例１
〜６は本発明に使用される一般式（１）で示される化合
物の製造法に関する。
参考例 １１，２ージクロロエタン２０００叫に塩化ア
ルミニウム６６５夕を懸濁させた懸濁液に、０℃で、Ｑ
−クロ。ィソブチルクロリド（これは、触媒量のクロロ
スルホン酸およびクロルアニルの存在下、イソブチリル
クロリドをクロル化することによって得られる）７４０
夕を入れる。この混合物を激しく燈拝しながら、０℃〜
５℃の間で、市販の工業用ドデシルベンゼン（商品名：
Ｍａｍｃａｎ；ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＷｅｒｋｅ日山ｓＡ
Ｇ社製、Ｎねｒｌ）１２３０夕を滴加する。この滴加が
完全に終了したら、この反応混合物を同じ温度でさらに
４５分間縄拝し、次いでこれを氷１０００夕および濃塩
酸４００Ｍの混合物に縄拝しながら入れる。有機相を分
離し、希塩酸３００の‘を用いて２回洗浄し、塩化カル
シウムで乾燥し、蒸発させる。残留した１一（４′−ド
デシルフエニル）−２−クｏｏ−２ーメチループロパノ
ン‘１｝を、蝿梓下、やや加溢しながらインプロピルア
ルコール２０００叫に溶解する。この溶液を１時間３０
分燈梓下に３２％水性水酸化ナトリウム溶液５５０の‘
と共に加熱沸騰させ、次いで水２０００の‘に注ぐ。こ
の水性反応混合物をトルェン１０００の【で抽出し、抽
出物を１０％水性水酸化ナトリウム溶液ｌｏｏ０の【で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し蒸発させる。残留する
１−（４−ドデシルフェニル）−２ーヒドロキシー２ー
メチループロパノン−｛１ーを減圧下に蒸留する。沸点
ｏ．の：１８０〜１８守０同様にして以下の化合物を得
ることができる。１−（４′ークロロフエニル）一２−
ヒドロキシ−２−メチル−ブロパノン−‘１｝、沸点Ｍ
：１１７〜１１８ｑＯ１ーフエニルー２ーヒドロキシー
２ーメチル−プ。
パノンー‘１’、沸点船：８６〜磯。○参考例 ２参考
例１と同様にして、ジクロロェタン５００必中の塩化ア
ルミニウム１＄夕を用いて、Ｑークロロイソブチリルク
ロリド１４１夕およびトルエン９２夕から、１−（４′
ーメチルフエニル）一２−クロロ−２−メチルプロバノ
ン−｛１）を製造し、この粗生成物を無水メタノール５
００凧‘に溶解する。
メタノール１５００の‘にナトリウムメチラート５４夕
をとかした溶液を濃梓下に滴加し、この反応混合物を６
０℃に加温し、次いで１錨時間放置する。次いで沈澱し
た塩化ナトリウムを炉去し淀液を蒸発させる。残留する
１−（４′ーメチルフェニル）−２ーメトキシ−２−メ
チルーブロパノンを減圧下に蒸留する。収量：聡．４夕
、沸点。心３：７５〜７７０参考例 ３参考例１を同様
にして、ジク・ロロェタン１０００肌中の塩化アルミニ
ウム斑５夕を用いて、トルヱン３００夕およびＱークロ
ロプロピオニルクロリド４５５夕から１一（４ーメチル
フエニル）−２ークロロプロパノンー‘１｝５５０夕を
製造する。
この粗物質をェタノ−ル３０００の上に溶解し、無水酢
酸カリウム３９２夕と共に１虫時間煮沸する。次いでこ
の反応混合物を減圧下に蒸発させ、残留物をジェチルェ
−テル２５００叫にとり炉過する。炉液を蒸発させ、残
留する１−（４′ーメチルフェニル）−２−アセトキシ
ープ。パノンーｍを減圧下で蒸留する。収量：３６４夕
、沸点。．３：１１５〜ＩＺ〆０同様にして以下の化合
物を得ることができる。４−第３−ブチル−Ｑ−アセト
キシーアセトフェノン、沸点側：１４０〜１４３午０１
−（４−第３−ブチルフェニル）−２ーアセトキシー２
ーメチループロパノン−【１｝、沸点び３：１４４〜１
４び○参考例 ４ ・ インプロピルアルコール３０００の【に１一（４′ーメ
チルフエニル）一２ーアセトキシープロパノンー‘１｝
３７１夕を溶かした溶液を、水１２００泌に炭酸水素ナ
トリウム１５１夕をとかした溶液と混合し、縄投下に１
即時間煮沸する。
次いで、溶媒を減圧下に蒸留し、残留物を水５００の‘
にとりジェチルェーテル３００ｍ‘を用いて３回抽出す
る。このエーテル抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾
燥し蒸発させる。残留する１一（４−メチルフェニル）
−２一ヒドロキシプロパノン−‘１｝を減圧下に蒸留す
る。収量：２２４夕、沸点側：８５〜９０ｑｏ同様にし
て以下の化合物を得ることができる。
１一（３′，４′−ジメチルフエニル）一２ーヒドロキ
シー２−メチループロパノンー‘１｝、沸点岬：８８〜
９００○１一（４′ーメトキシフエニル）一２ーヒドロ
キシ−２−メチループロパノン−｛１’、沸点Ｍ：１２
５〜１２ぱ○１一（４′ービフエニリル）−２ーヒドロ
キシ−２ーメチループロパノン−【１１、融点：８９０
参考例 ５無水テトラヒドロフラン５０Ｍに０．１モル
のアセトンシアノヒドリンテトラヒドロピラニルエー７
ルをとかした溶液に、４０分を要して蝿梓下に無水テト
ラヒドロフラン１００の【に０．０７５モルの４−ジメ
チルアミノフエニルマグネシウムプロミドをとかした溶
液を滴加し、この反応混合物をさらに１時間半煮沸する
。
次いで、１０％硫酸１００の‘をこれに加え、この混合
物を再び短時間煮沸し、１０％水酸化ナトリウム水溶液
を用いてｐＨをおよそ１０に調節する。この弱アルカリ
反応混合物をジェチルェーテル１５０の‘を用いて３回
抽出し、エーテル抽出物を合せ、これを水１００の‘で
洗浄し、炉過し、硫酸ナトリウムで乾燥する。エーテル
を留去すると１一（４′−ジメチルアミノフエニル）−
２ーヒドロキシ−２ーメチループロパノン−ｍ１２夕が
得られ、これはエタノールで再結晶する。融点：１１５
０〇参考例 ６ ａ ジクロロェタン３０００の【に無水塩化アルミニウ
ム１０斑夕を懸濁した懸濁液に、まず始めに、６〜１０
ｑｏに氷冷しながらィソブチリルクロリド７５０夕を滴
加し、次いで第３ーブチルベンゼン９００夕を入れる。
この反応混合物を６℃でさらに１時間放置し、次いで室
温で１虫時間放置する。次いでこれをゆっくり燈拝しな
がら、氷水２４００の上に濃塩酸６００の‘をとかした
溶液に入れ、有機相を分離し、水性溶液をジクロロェタ
ン６００の‘を用いて１回洗浄する。有機相を合わせ、
これを５％塩酸５００ｗ‘および水５００泌を用いて１
回ずつ洗浄し、塩化カルシウムで乾燥し、蒸発させる。
残留する１−（４′−第３ーブチルフェニル）−２−メ
チループロパノン−【１｝を減圧下に蒸留する。収率：
１０８５夕、沸点ｏ．，：擬〜１０か○ｂ 塩酸２の‘
および沃素２夕の存在下、メタノール３０００の【に１
一（４′一第３ープチルフェニル）一２ーメチループロ
パノン一‘１’１００７夕をとかした溶液を５０℃で縄
拝しながら、塩素５５０夕を１時間半を要して通じる。
次いで、この反応混合物をさらに３ひげ間５ぴ０に燭拝
し、溶媒を蟹去する。残留物をトルェン１０００の‘に
とり、これを炭酸水素ナトリウム水溶液およびチオ硫酸
ナトリウム水溶液で洗浄して中性にし、塩素を除く。次
いで、トルェンを蟹去し、残留する粗１一（４′ー第３
ーブチルフェニル）−２ークロロー２−メチループロパ
ノンー０１をイソプロピルアルコール２００肌に溶解す
る。この溶液に３２％水酸化ナトリウム水溶液４２０の
‘を加え、この反応混合物を１時間半煮沸する。冷後、
この反応混合物をトルェン１０００の‘で抽出し、この
トルェン抽出物を１０％塩化ナトリウム水溶液１０００
羽で洗浄し、塩化カルシウムで乾燥し、蒸発させる。残
留する１−（４′ー第３−ブチルフェニル）−２ーヒド
ロキシー２ーメチループロ／ぐノンー（１）を減圧下に
蒸留する。収量：８３９夕、沸点ｏ．，：１３２〜１３
５ｑ〇同様にして以下の化合物を得ることができる。
１−（４′−メチルフエニル）一２ーヒドロキシ−２−
メチループロパノンー【１）、沸点ｏ．５：１２０〜１
２が○１−（４′ーエチルフエニル）一２−ヒドロキシ
−２ーメチループロパノン−‘１’、沸点Ｍ：１０４〜
１０９００１−（４′一イソプロピルフエニル）一２−
ヒドロキシ−２ーメチループロパノン−‘１’、糠点ぃ
４：１０８〜１０９００１一（３−クロロ−４′ーメト
キシフニル）一２−ヒドロキシ−２−メチループロパノ
ン−‘１’、融点：舵〜９チ○１一（３′ーブロモー４
′−メトキシフヱニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル
ープロパノンー‘１）、融点：１０４〜１０げ０１一（
３′−クロローイーメチルフエニル）−２ーヒドロキシ
−２−メチループロパノン−‘１｝、沸点。
．７：１３０〜１３５℃１一（４′−メチルフヱニル）
−２−ヒドロキシ−２−エチル−へキサノン−（１｝、
沸点Ｍ：１５５〜１球。
０１一（４′ー第３−ブチルフェニル）一２ーヒドロキ
シ−２ーェチルーヘキサノン−‘１’、孫点び２：１６
２〜１６６０以下に挙げる実施例１〜８は、不飽和化合
物の光重合における本発明に係る光増感剤の使用に関す
る。
実施例 １ 部分的に重合したメチルメタクリレートおよびアリルメ
タクリレートを基礎とする市販の注型用樹脂（商品名：
ＰｌｅｄｔＭＵ５１，ｆｉｒｍＲ６ｈｍＧｍｂＨ社製、
Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）２０夕を、本発明に係る増感剤あ
るいは市販の増感剤０．４夕とそれぞれ鷹合する。
増感剤を完全に溶解して、均一に混合した後、このサン
プルを密閉ガラス容器に入れる６０℃の暗所に放置する
。サンプルがゲル化し始める時を一定の時間間隔をおい
て調べた。以下の表に挙げる結果は、さまざまな増感剤
を用いた場合の光重合し得る化合物の階所貯蔵安定性の
めやすを示している。表７ 以上の結果は、本発明に係る増感剤を用いた場合、光重
合し得る混合物（実験３）は、既知の感光剤を用いた場
合の混合物（実験１および２）よりも、著しく６音所貯
蔵安定性に優れていることを示している。
実施例 ２ 実施例１と同様にして、不飽和ポリエステルおよびスチ
レン（ＰａｌａｔａｌＰ．７０，ｆｉ皿 ＢＡＳＦＡＧ
社製、Ｌｕｄｗｉｇｓ舷ｆｅｍ）を基礎とする市販の洋
型用樹脂それぞれ２０夕と、本発明に係る増感剤および
２種類の既知の増感剤それぞれ０．４夕とからなる光重
合し得る混合物の階所貯蔵安定性を測定した。
結果を表既に示す。表８ 以上の結果もまた、本発明に係る増感剤の優れた特性を
示している。
実施例 ３ 部分的に重合したメチルメタクリレートおよびアリルメ
タクリレートを基礎とする市販の注型用樹脂（商品名：
Ｐｉｅｘｉｔ ＭＵ５１，ｆｉｒｍ Ｒ６ｈｍＧｍｂＨ
社製、Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）５０夕を、増惑剤としての
１一（４′ー第３ーブチルーフェニル）一２ーヒドロキ
シー２ーメチループロバノン一‘１１あるいはペンゾイ
ンブチルェーテルそれぞれ１．２５夕と混合し、ガラス
板に２５０ムｍの厚さに塗る。
塗装直後に、この層を１１仇の距離から水銀蒸気ランプ
で３０秒間照射する。両方の材料から、粘着性のない表
面を有する固い層が形成される。この層は、本発明に係
る増感剤を使用した場合は無色澄明であるが既知のペン
ゾインェーテルを使用した場合は著しく黄色を示す。実
施例 ４ トリメチロールプロパントリアクリレート１０夕に１一
（４′ーメチルフエニル）一２−ヒドロキシ−２ーメチ
ループロパノン−‘１１０．２夕を溶かした溶液をガラ
ス板に５０ムｍの厚さに塗り、実施例３と同様にして光
照射する。
固い無色のガラスのように透明の非常に光沢のある塗装
が得られる。実施例 ５トリメチローループロパントリ
アクリレート１０のこ１−（２′，５′ージメチルフヱ
ニル）一２−メトキシー２ーメチルプロパノンー【１ー
０．１夕およびペンゾィンブチルヱーテル０．１夕を溶
かした溶液を、ゴムローラーを用いて白色画用紙に１０
０仏ｍの厚さに塗る。
実施例３と同様に光照射すると無色の光沢のある塗装が
得られる。実施例 ６ ペンタエリスリツトトリアクリレート１６．４夕に１−
（４′一第３−ブチルフェニル）−２ーヒドロキシー２
ーメチルプロバノンー【１１０．８夕および１一（４′
一イソプロピルフエニル）一２ーヒドロキシ−２ーメチ
ループロパノン一【１｝０．８夕をとかした溶液に青銅
フタロシアニン色素２．０夕を分散させる。
縞模様のステロ板をこの分散液で着色し、これを用いて
白紙に印刷した。次いで印刷が施された後の粘着性の印
刷表面を、１１肌の距離から、水銀蒸気ランプで２の＠
間光照射すると、粘着性のない、消去しない印刷（Ｍｐ
ｅ−ｐｒｏｏｆｐｒｉｎｔ）が得られる。実施例 ７ トリメチローループロパントリアクリレート１０夕に１
−フエニルー２ーヒドロキシ−２ーメチループロパノン
一‘１）０．２夕を溶かした溶液を、白色のつや出し紙
に２５ムｍ用らせんドクターロールを用いて塗布し、こ
の塗装に実施例３と同様にして光照射する。
光沢のある寒色の粘着性のない塗装が得られる。実施例
８ トリメチロールプロパントリアクリレート２０夕および
ブタンジオールジアクリレート１０夕の混合物に１一（
４′ークロロフェニル）−２ーヒドロキシー２ーメチル
ープロパノン−【１）０．７５夕を溶かした溶液を、白
色つや出し紙に、２５Ａｍ用らせんドクターロールで塗
布し、実施例３と同様に光照射すると、凝色の非常に光
沢にある塗装が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素、塩素、フエニル、炭素原子数
    ２〜４のジアルキルアミノあるいはそれぞれ炭素原子数
    が１８を超えないアルキルまたはアルコキシ、Ｒ＿２は
    水素、塩素、臭素、または、それぞれ炭素原子数が４を
    超えないアルキルまたはアルコキシ、Ｒ＿３およびＲ＿
    ４は同一または異なつた炭素原子数が６を超えないアル
    キル、Ｒ＿５は水素、またはそれぞれ炭素原子数が４を
    超えないアルキルまたはアルカノイル、Ｒ＿６は水素ま
    たはメチルを表わす。 ただし基Ｒ＿１〜Ｒ＿６が同時に水素であることはない
    〕で示される置換ヒドロキシアルキルフエノンの少なく
    とも１種を使用する不飽和化合物の光重合用光増感剤。 ２ 前記置換ヒドロキシアルキルフエノンの少なくとも
    １種を６〜１２重量％で使用する色プリント用紫外線硬
    化剤である特許請求の範囲第１項記載の光増感剤。
JP53057725A 1977-05-17 1978-05-17 不飽和化合物の光重合用光増感剤 Expired JPS6026403B2 (ja)

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DE2722264.6 1977-05-17

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DE (1) DE2722264C2 (ja)
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