JPS6027012B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPS6027012B2 JPS6027012B2 JP874077A JP874077A JPS6027012B2 JP S6027012 B2 JPS6027012 B2 JP S6027012B2 JP 874077 A JP874077 A JP 874077A JP 874077 A JP874077 A JP 874077A JP S6027012 B2 JPS6027012 B2 JP S6027012B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photoreceptor
- substituted product
- weight
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用の感光体に関し、更に詳しくは有効
成分としてジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規
な感光体に関する。
成分としてジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規
な感光体に関する。
従来、導電性支持体上にアゾ顔料を有効成分として含有
する感光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの(侍公昭44一1鼠74号公報
)やペンシジン系のジスアゾ顔料を用いたもの(特関昭
47−37弘3号公報)等が公知である。
する感光層を設けた電子写真用感光体としては例えばモ
ノアゾ顔料を用いたもの(侍公昭44一1鼠74号公報
)やペンシジン系のジスアゾ顔料を用いたもの(特関昭
47−37弘3号公報)等が公知である。
これらのアゾ顔料は前述のように感光層の有効成分とし
て確かに有用な材料ではあるが、電子写真プロセスの点
から感光体に対する種々の要求を考慮すると、未だこれ
らの要求を充分に満足するものが得られていないのが実
情である。従ってァゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にすることは
更に重要なことであり、それによって初めてある種のプ
ロセスに適切な感光体を提供することが可能となる。即
ち電子写真プロセスにおいては感光体の有効成分として
働き得る顔料の種類はできるだけ多いことが望ましい。
本発明の第一の目的は各種の蟹子写真プロセスに有効成
分として働き得る新規なジスアゾ顔料を含む電子写真用
感光体を提供することである。
て確かに有用な材料ではあるが、電子写真プロセスの点
から感光体に対する種々の要求を考慮すると、未だこれ
らの要求を充分に満足するものが得られていないのが実
情である。従ってァゾ顔料に限らず、有効成分として働
く顔料を広範囲に選択し得るように多種類にすることは
更に重要なことであり、それによって初めてある種のプ
ロセスに適切な感光体を提供することが可能となる。即
ち電子写真プロセスにおいては感光体の有効成分として
働き得る顔料の種類はできるだけ多いことが望ましい。
本発明の第一の目的は各種の蟹子写真プロセスに有効成
分として働き得る新規なジスアゾ顔料を含む電子写真用
感光体を提供することである。
本発明の第二の目的は有効成分として働き得るジスアゾ
顔料を広範に選択し得る電子写真用感光体を提供するこ
とである。本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ
顔料を含む新たな高感度、高可榛性の電子写真感光体を
提供することである。
顔料を広範に選択し得る電子写真用感光体を提供するこ
とである。本発明の第三の目的は前述のようなジスアゾ
顔料を含む新たな高感度、高可榛性の電子写真感光体を
提供することである。
本発明者らは一群のジスアゾ顔料を製造し、それらの感
光体への応用を検討した結果、下記一般式で表わされる
カルバゾール骨格を有するジスアゾ顔料が感光体のすぐ
れた有効成分としてて働き得ることを知見し、本発明を
完成したものである。
光体への応用を検討した結果、下記一般式で表わされる
カルバゾール骨格を有するジスアゾ顔料が感光体のすぐ
れた有効成分としてて働き得ることを知見し、本発明を
完成したものである。
即ち本発明は導電性支持体上に、下記一般式〔但しRは
水素、エチル基、クロロェチル基及びヒドロキシェチル
基よりなる群から選択され、Aは及び (ここでXはベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環
又はその置換体、インドール環又はその置換体、カルバ
ゾール環又はその鷹換体、及びペンゾフラン環又はその
置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、〜
,はベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環又はその
置換体、インドール環又はその贋襖体、カルバゾール環
又はその置換体、及びジベンゾフラン環又はその置換体
よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、ん2及び
Ar3は各々ベンゼン擬又はその置換体、及びナフタレ
ン環又はその置換体よりなる群から選ばれたいずれか1
種であり、R,及びR3は各々水素、低級アルキル基、
及びフェニル基又はその置換体よりなる群から選ばれた
いずれか1種であり、またR2は低級アルキル基、及び
カルポキシル基又はそのェステルよりなる群から選ばれ
たいずれか1種である。
水素、エチル基、クロロェチル基及びヒドロキシェチル
基よりなる群から選択され、Aは及び (ここでXはベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環
又はその置換体、インドール環又はその置換体、カルバ
ゾール環又はその鷹換体、及びペンゾフラン環又はその
置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、〜
,はベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環又はその
置換体、インドール環又はその贋襖体、カルバゾール環
又はその置換体、及びジベンゾフラン環又はその置換体
よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、ん2及び
Ar3は各々ベンゼン擬又はその置換体、及びナフタレ
ン環又はその置換体よりなる群から選ばれたいずれか1
種であり、R,及びR3は各々水素、低級アルキル基、
及びフェニル基又はその置換体よりなる群から選ばれた
いずれか1種であり、またR2は低級アルキル基、及び
カルポキシル基又はそのェステルよりなる群から選ばれ
たいずれか1種である。
)よりなる群から選択される。〕で示されるジスアゾ顔
料を有効成分として含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真用感光体を提供するものである。
料を有効成分として含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真用感光体を提供するものである。
以下に本発明で使用される前記一般式の化合物の具体例
を藤造式で示す。
を藤造式で示す。
これらのジスアゾ顔料は出発原料である3,6一ジアミ
ノカルバゾール及びそのN−置換体をまずジアゾ化し、
テトラゾニウム塩として単離した後、適当な有機溶媒、
例えばN,N−ジメチルホルムアミド中で、前述の各顔
料に対応するとナフトールASカップラーとアルカリの
存在下、カップリングすることにより容易に製造するこ
とができる。
ノカルバゾール及びそのN−置換体をまずジアゾ化し、
テトラゾニウム塩として単離した後、適当な有機溶媒、
例えばN,N−ジメチルホルムアミド中で、前述の各顔
料に対応するとナフトールASカップラーとアルカリの
存在下、カップリングすることにより容易に製造するこ
とができる。
例えば前記舷.71の顔料の製造法は下記の通りである
。なお他のジスアゾ顔料も原料を変える他はこの製造例
に従って製造することができる。製造例3,6ージアミ
ノー9ーカルバゾール17.7夕を濃塩酸140叫及び
水140の‘から調製した希塩酸に加えて60午0で約
30分間よく櫨拝する。
。なお他のジスアゾ顔料も原料を変える他はこの製造例
に従って製造することができる。製造例3,6ージアミ
ノー9ーカルバゾール17.7夕を濃塩酸140叫及び
水140の‘から調製した希塩酸に加えて60午0で約
30分間よく櫨拝する。
次にこの混合物を約0℃に冷却し、函硝酸ナトリウム1
1.2夕を水17の‘に溶解した溶液を0〜5℃で約3
0分間に亘つて滴下する。その後、同温度で約30分間
蝿拝し、少量の未反応物を炉別し、炉液を42%ホウフ
ッ化水素酸120の【中に注入し、析出する結晶を炉出
収し、水洗した後、乾燥して9ーェチルカルバゾール−
3,6−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレート
の黄色結晶27.9夕(収率滋%)を得る。分解点約1
7び0。次に、こうして得られたテトラゾニウム塩21
.1夕及びカップラーとして2ーヒドロキシ−3−ナフ
トェ酸−3′ーニトロアニリド30.8夕を、冷却した
。
1.2夕を水17の‘に溶解した溶液を0〜5℃で約3
0分間に亘つて滴下する。その後、同温度で約30分間
蝿拝し、少量の未反応物を炉別し、炉液を42%ホウフ
ッ化水素酸120の【中に注入し、析出する結晶を炉出
収し、水洗した後、乾燥して9ーェチルカルバゾール−
3,6−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレート
の黄色結晶27.9夕(収率滋%)を得る。分解点約1
7び0。次に、こうして得られたテトラゾニウム塩21
.1夕及びカップラーとして2ーヒドロキシ−3−ナフ
トェ酸−3′ーニトロアニリド30.8夕を、冷却した
。
N,N−ジメチルホルムアミド4250必中に溶解し、
これに、酢酸ナトリウム41夕及び水600Mからなる
溶液を4〜8℃の温度で1時間に亘つて滴下した後、室
温で約3時間縄拝する。その後、汝堺史を炉取し、2そ
の水で3回洗浄後、N,N−ジメチルホルムアミド2そ
で8回洗浄する。更に残存するN,N−ジメチルホルム
アミドをアセトンにて洗い流し、縛られる紫色の結晶を
2勾Hgの減圧下70℃で乾燥し、舷.71のジスアゾ
顔料34.1夕(収率79%)を得る。融点300℃以
上。元素分析計算値 実測値 C(%) 667 66.2 日(%) 3.9 3.6 N(%) 14.6 14.2 町吸収スペクトル(KBd淀剤) 1磯0奴‐1(第2アミド) 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を含むもの
であるが、これら顔料の応用の仕方により第1〜3図の
形態をとることができる。
これに、酢酸ナトリウム41夕及び水600Mからなる
溶液を4〜8℃の温度で1時間に亘つて滴下した後、室
温で約3時間縄拝する。その後、汝堺史を炉取し、2そ
の水で3回洗浄後、N,N−ジメチルホルムアミド2そ
で8回洗浄する。更に残存するN,N−ジメチルホルム
アミドをアセトンにて洗い流し、縛られる紫色の結晶を
2勾Hgの減圧下70℃で乾燥し、舷.71のジスアゾ
顔料34.1夕(収率79%)を得る。融点300℃以
上。元素分析計算値 実測値 C(%) 667 66.2 日(%) 3.9 3.6 N(%) 14.6 14.2 町吸収スペクトル(KBd淀剤) 1磯0奴‐1(第2アミド) 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を含むもの
であるが、これら顔料の応用の仕方により第1〜3図の
形態をとることができる。
第1図の感光体は導電性支持体1上にジスアゾ顔料4(
こ)では光導電性物質して使用される)〜樹脂結着剤3
系感光層2を設けたものである。第2図の感光体は導電
性支持体1上にジスアゾ顔料4(こ)では亀荷坦体発生
物質として使用される)〜電荷移動媒体(電荷移動性物
質及び樹脂結着剤の混合物)5系感光層2′を設けたも
のである。また第3図の感光体は第2図の感光体の変形
で、感光層2″はジスアゾ顔料4を主体とする蝿補坦体
発生層6と電荷移動媒体の層7とからなっている。第1
図の感光体においてジスァゾ顔料は光導電性物質として
作用し、光減衰に必要な鰭術坦体の生成及び移動は顔料
粒子を介して行なわれる。
こ)では光導電性物質して使用される)〜樹脂結着剤3
系感光層2を設けたものである。第2図の感光体は導電
性支持体1上にジスアゾ顔料4(こ)では亀荷坦体発生
物質として使用される)〜電荷移動媒体(電荷移動性物
質及び樹脂結着剤の混合物)5系感光層2′を設けたも
のである。また第3図の感光体は第2図の感光体の変形
で、感光層2″はジスアゾ顔料4を主体とする蝿補坦体
発生層6と電荷移動媒体の層7とからなっている。第1
図の感光体においてジスァゾ顔料は光導電性物質として
作用し、光減衰に必要な鰭術坦体の生成及び移動は顔料
粒子を介して行なわれる。
第2図の感光体の場合は電荷移動性物質は結着剤(及び
場合により可塑性)と共に鰭荷移動媒体を形成し、一方
ジスアゾ顔料は亀荷坦体発生物質として作用する。この
電荷移動媒体はジスアゾ顔料のような電荷坦体の生成能
力はないが、ジスアゾ顔料から発生した鰭補坦体を受け
入れ、これを移動する能力を持っている。即ち第2図の
感光体では光減衰に必要な亀術坦体の生成はジスアゾ顔
料によって行なわれ、一方、蚤衛坦体の移動は主に電荷
移動媒体により行なわれる。こ)で電荷移動媒体に更に
要求される基本的条件は電荷移動媒体の吸収波長領域が
ジスアゾ顔料の主に可視部の吸収波長領域と重ならない
ことである。これはジスアゾ顔料に効率良く蚤衛坦体を
発生させるために顔料表面まで光を透過させる必要があ
るからである。しかし例えばある特定波長だけに感度を
有する感光体の場合にはこの限りではない。従って電荷
移動媒体及びジスアゾ顔料の両者の吸収波長は完全に重
複しなければよい。次に第3図の感光体では電荷移動媒
体層を透過して来た光が電荷坦体発生層である感光層2
^に到達し、その部分のジスアゾ顔料で亀荷坦体の生成
が起こり、一方、電荷移動媒体層は軍荷坦体の注入を受
けその移動を行なうもので、光減衰に必要な亀荷坦体の
生成はジスァゾ顔料で、また亀荷坦体の移動は電荷移動
媒体でというメカニズムは第2図に示した感光体の場合
と同様である。こ)でもジスアゾ顔料は軍術坦体発生物
質である。第1図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料
の微粒子を結着剤溶液中に分散した分散液を導電性支持
体上に塗布乾燥すればよい。
場合により可塑性)と共に鰭荷移動媒体を形成し、一方
ジスアゾ顔料は亀荷坦体発生物質として作用する。この
電荷移動媒体はジスアゾ顔料のような電荷坦体の生成能
力はないが、ジスアゾ顔料から発生した鰭補坦体を受け
入れ、これを移動する能力を持っている。即ち第2図の
感光体では光減衰に必要な亀術坦体の生成はジスアゾ顔
料によって行なわれ、一方、蚤衛坦体の移動は主に電荷
移動媒体により行なわれる。こ)で電荷移動媒体に更に
要求される基本的条件は電荷移動媒体の吸収波長領域が
ジスアゾ顔料の主に可視部の吸収波長領域と重ならない
ことである。これはジスアゾ顔料に効率良く蚤衛坦体を
発生させるために顔料表面まで光を透過させる必要があ
るからである。しかし例えばある特定波長だけに感度を
有する感光体の場合にはこの限りではない。従って電荷
移動媒体及びジスアゾ顔料の両者の吸収波長は完全に重
複しなければよい。次に第3図の感光体では電荷移動媒
体層を透過して来た光が電荷坦体発生層である感光層2
^に到達し、その部分のジスアゾ顔料で亀荷坦体の生成
が起こり、一方、電荷移動媒体層は軍荷坦体の注入を受
けその移動を行なうもので、光減衰に必要な亀荷坦体の
生成はジスァゾ顔料で、また亀荷坦体の移動は電荷移動
媒体でというメカニズムは第2図に示した感光体の場合
と同様である。こ)でもジスアゾ顔料は軍術坦体発生物
質である。第1図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料
の微粒子を結着剤溶液中に分散した分散液を導電性支持
体上に塗布乾燥すればよい。
第2図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粒子を
電荷移動性物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ
顔料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に塗
布乾燥すればよい。また第3図の感光体は導亀性支持体
上にジスアゾ顔料を真空蒸着するか、或いはジスアゾ顔
料の微粒子を必要あれば結着剤を落籍した適当な溶媒中
に分散し、これを導鰭性支持体上に塗布乾燥し、更に必
要あれば例えばバフ研磨等の方法により表面仕上げする
か膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質及び結着
剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。いずれにしても
本発明で使用されるジスアゾ顔料はボールミル等により
粒径5ム以下、好ましくは2仏以下に粉砕して用いられ
る。塗布法は通常の手段、例えばドクターブレード、ワ
イヤーバーなどで行なう。感光層の厚さは第1図及び第
2図のものでは約3〜50〃、好ましくは5〜20ムで
ある。また第3図のものでは函術坦体発生層の厚みは、
5山以下、好ましくは2ム以下がよく、電荷移動媒体層
の厚さは約3〜50仏、好ましくは5〜20仏である。
また第1図の感光体において感光層中のジスアゾ顔料の
割合は感光層に対し30〜7の重量%好ましくは約5の
重量%が適当である。(前述のように第1図の感光体の
場合は、ジスアゾ顔料は光導電物質として作用し、光減
衰に必要な電荷坦体の生成及び移動は顔料粒子を介して
行なわれるので、顔料粒子間の接触は感光層表面から支
持体まで連続していることが好ましい。このため感光層
に占める顔料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光
層の強度及び感度を考慮すると、約50重量%がよい)
。第2図の感光体において、感光層中のジスアゾ顔料の
占める割合は5の重量%以下、好ましくは2の重量%以
下であり、また電荷移動性物質の割合は10〜95重量
%、好ましくは30〜9の重量%である。また第3図の
感光体における電荷移動媒体中の電荷移動性物質の割合
は第2図の感光体の感光層の場合と同様、10〜95重
量%、好ましくは30〜9の重量%である。なお第1〜
3図のいずれの感光体の作成においても結着剤と共に可
塑性を併用することができる。本発明の感光体において
導電性支持体としてはアルミニウム等の金属板又は金属
箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフ
ィルム、或いは導電処理を施した紙等が使用される。
電荷移動性物質及び結着剤を溶解した溶液中にジスアゾ
顔料の微粒子を分散せしめ、これを導電性支持体上に塗
布乾燥すればよい。また第3図の感光体は導亀性支持体
上にジスアゾ顔料を真空蒸着するか、或いはジスアゾ顔
料の微粒子を必要あれば結着剤を落籍した適当な溶媒中
に分散し、これを導鰭性支持体上に塗布乾燥し、更に必
要あれば例えばバフ研磨等の方法により表面仕上げする
か膜厚を調整した後、その上に電荷移動性物質及び結着
剤を含む溶液を塗布乾燥して得られる。いずれにしても
本発明で使用されるジスアゾ顔料はボールミル等により
粒径5ム以下、好ましくは2仏以下に粉砕して用いられ
る。塗布法は通常の手段、例えばドクターブレード、ワ
イヤーバーなどで行なう。感光層の厚さは第1図及び第
2図のものでは約3〜50〃、好ましくは5〜20ムで
ある。また第3図のものでは函術坦体発生層の厚みは、
5山以下、好ましくは2ム以下がよく、電荷移動媒体層
の厚さは約3〜50仏、好ましくは5〜20仏である。
また第1図の感光体において感光層中のジスアゾ顔料の
割合は感光層に対し30〜7の重量%好ましくは約5の
重量%が適当である。(前述のように第1図の感光体の
場合は、ジスアゾ顔料は光導電物質として作用し、光減
衰に必要な電荷坦体の生成及び移動は顔料粒子を介して
行なわれるので、顔料粒子間の接触は感光層表面から支
持体まで連続していることが好ましい。このため感光層
に占める顔料の割合は比較的多い方が好ましいが、感光
層の強度及び感度を考慮すると、約50重量%がよい)
。第2図の感光体において、感光層中のジスアゾ顔料の
占める割合は5の重量%以下、好ましくは2の重量%以
下であり、また電荷移動性物質の割合は10〜95重量
%、好ましくは30〜9の重量%である。また第3図の
感光体における電荷移動媒体中の電荷移動性物質の割合
は第2図の感光体の感光層の場合と同様、10〜95重
量%、好ましくは30〜9の重量%である。なお第1〜
3図のいずれの感光体の作成においても結着剤と共に可
塑性を併用することができる。本発明の感光体において
導電性支持体としてはアルミニウム等の金属板又は金属
箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフ
ィルム、或いは導電処理を施した紙等が使用される。
結着剤としてはポリアミド、ポリウレタン、ポリエステ
ル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートなど
の縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリー
N−ピニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどのビ
ニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性の
ある樹脂は全て使用できる。可塑性としてはハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ピフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレートなどが挙げられる。また鰭荷移動
性物質としては高分子のものではポリ−N−ビニルカル
バゾール、ハロゲン化ポリーNービニルカルバゾール、
ポリピニルピレン、ポリビニルインドロキノキサリン、
ポリビニルジベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリピニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹脂
、クロロエチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂など
の縮合樹脂が、また低分子(単量体)のものではフルオ
レノン、2ーニトロ−9ーフルオレノンー、2,7ージ
ニトロ−9ーフルオレ/ン、2,4,7ートリニトロー
9−フルオレノン、2,4,5,7ーテトラニトロー9
−フルオレノン、4H−インテ/〔1,2−b〕チオフ
エンー4ーオン、2ーニトロ−山日一インデノ〔1,2
−b〕チオフエン−4ーオン、2.0 8ートリニトロ
一辺日一インデ/〔1,2−b〕チオフエン−4−オン
、母H−インデノ〔2,1−b〕チオフエン−8ーオン
、2−ニトロ−知H−インデノ〔2,1一b〕チオフエ
ンー8ーオン、2ーブoムー6,8ージニトロー山日一
インデノ〔1,2一b〕チオフエン、6,8−ジニトロ
−山日一インデノ〔1,2一b〕チオフエン、2ーニト
ロジベンゾチオフエン、2,8−ジニトロジベンゾチオ
フエン、3−ニトロジベンゾチオフエンー5ーオキサイ
ド、3,7−ジニトロジベンゾチオフエン−5ーオキサ
イド、1,3,7ートリニトロジベンゾチオフヱンー5
,5−ジオキサイド、3−ジベンゾチオフエンー5,5
ージオキサイド、3,7−ジニトロベンゾチオフヱン5
,5−ジオキサイド、4ージシアノメチレンー山H−イ
ンデ/〔1,2−b〕チオフエン、6,8ージニトロー
4ージシアノメチレン−4日ーインデノ〔1,2一b〕
チオフヱン、1,3,7,9ーテトラニトロベンゾ〔c
〕シン/リン−5ーオキサイド、2,4,10−トリニ
トロベンゾ〔c〕シンノリンー6−オキサイド、2.4
,8−トリニトロベンゾ〔c〕シンノリン−6−オキサ
イド、2,4,8ートリニトロチオキサントン、2,4
,7ートリニトロー9,10−フエナンスレンキノン、
1,4ーナフトキノンベンゾ〔a〕アンスラセンー7,
12ージオン、2,4,7−トリニトロ−9ージシアノ
メチレンフルオレン、テトラクロル無水フタル酸、1−
プロムピレン、トメチルピレン、1ーエチルピレン、1
ーアセチルピレン、カルバゾール、Nーエチルカルバゾ
ール、N−8ークロロエチルカルバゾール、N一3ーヒ
ドロキシエチルカルバゾール、2−フエニルインドール
、2ーフエニルナフタレン、2,5−ビス(4−ジエチ
ルアミノフエニル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2,5−ビス(4ージエチルアミノフエニル)1,3,
4ートリアゾール、1−フエニル−3一(4−ジエチル
アミノスチリル)一5一(4−ジエチルアミノフエニル
)ピラゾリン、2ーフエニルー4一(4ージエチルアミ
ノフエニル)一5一フヱニルオキサゾール、トリフエニ
ルアミン、トリス(4−ジエチルアミノフヱニル)メタ
ン、3,6ーピス(ジベンジルアミノ)−9−エチルカ
ルバゾールなどが挙げられる。これらの電荷移動性物質
は単独又は2種以上混合して用いられる。なお以上のよ
うにして得られる感光体にはいずれも導電性支持体と感
光層との間に必要に応じて接着層又はバャ層を設けるこ
とができる。
ル、ェポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートなど
の縮合樹脂やポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリー
N−ピニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどのビ
ニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性の
ある樹脂は全て使用できる。可塑性としてはハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ピフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレートなどが挙げられる。また鰭荷移動
性物質としては高分子のものではポリ−N−ビニルカル
バゾール、ハロゲン化ポリーNービニルカルバゾール、
ポリピニルピレン、ポリビニルインドロキノキサリン、
ポリビニルジベンゾチオフエン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリピニルアクリジンなどのビニル重合体やピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムアルデヒド樹脂
、クロロエチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂など
の縮合樹脂が、また低分子(単量体)のものではフルオ
レノン、2ーニトロ−9ーフルオレノンー、2,7ージ
ニトロ−9ーフルオレ/ン、2,4,7ートリニトロー
9−フルオレノン、2,4,5,7ーテトラニトロー9
−フルオレノン、4H−インテ/〔1,2−b〕チオフ
エンー4ーオン、2ーニトロ−山日一インデノ〔1,2
−b〕チオフエン−4ーオン、2.0 8ートリニトロ
一辺日一インデ/〔1,2−b〕チオフエン−4−オン
、母H−インデノ〔2,1−b〕チオフエン−8ーオン
、2−ニトロ−知H−インデノ〔2,1一b〕チオフエ
ンー8ーオン、2ーブoムー6,8ージニトロー山日一
インデノ〔1,2一b〕チオフエン、6,8−ジニトロ
−山日一インデノ〔1,2一b〕チオフエン、2ーニト
ロジベンゾチオフエン、2,8−ジニトロジベンゾチオ
フエン、3−ニトロジベンゾチオフエンー5ーオキサイ
ド、3,7−ジニトロジベンゾチオフエン−5ーオキサ
イド、1,3,7ートリニトロジベンゾチオフヱンー5
,5−ジオキサイド、3−ジベンゾチオフエンー5,5
ージオキサイド、3,7−ジニトロベンゾチオフヱン5
,5−ジオキサイド、4ージシアノメチレンー山H−イ
ンデ/〔1,2−b〕チオフエン、6,8ージニトロー
4ージシアノメチレン−4日ーインデノ〔1,2一b〕
チオフヱン、1,3,7,9ーテトラニトロベンゾ〔c
〕シン/リン−5ーオキサイド、2,4,10−トリニ
トロベンゾ〔c〕シンノリンー6−オキサイド、2.4
,8−トリニトロベンゾ〔c〕シンノリン−6−オキサ
イド、2,4,8ートリニトロチオキサントン、2,4
,7ートリニトロー9,10−フエナンスレンキノン、
1,4ーナフトキノンベンゾ〔a〕アンスラセンー7,
12ージオン、2,4,7−トリニトロ−9ージシアノ
メチレンフルオレン、テトラクロル無水フタル酸、1−
プロムピレン、トメチルピレン、1ーエチルピレン、1
ーアセチルピレン、カルバゾール、Nーエチルカルバゾ
ール、N−8ークロロエチルカルバゾール、N一3ーヒ
ドロキシエチルカルバゾール、2−フエニルインドール
、2ーフエニルナフタレン、2,5−ビス(4−ジエチ
ルアミノフエニル)−1,3,4−オキサジアゾール、
2,5−ビス(4ージエチルアミノフエニル)1,3,
4ートリアゾール、1−フエニル−3一(4−ジエチル
アミノスチリル)一5一(4−ジエチルアミノフエニル
)ピラゾリン、2ーフエニルー4一(4ージエチルアミ
ノフエニル)一5一フヱニルオキサゾール、トリフエニ
ルアミン、トリス(4−ジエチルアミノフヱニル)メタ
ン、3,6ーピス(ジベンジルアミノ)−9−エチルカ
ルバゾールなどが挙げられる。これらの電荷移動性物質
は単独又は2種以上混合して用いられる。なお以上のよ
うにして得られる感光体にはいずれも導電性支持体と感
光層との間に必要に応じて接着層又はバャ層を設けるこ
とができる。
これらの層に用いられる材料としてはボリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚はlr以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層表面に帯電、鍵光を施した後、現
像を行ない、必要によって、紙などへ転写を行うことに
より達成される。
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚はlr以下が好ましい。本発明の感光体を用いて複写
を行なうには、感光層表面に帯電、鍵光を施した後、現
像を行ない、必要によって、紙などへ転写を行うことに
より達成される。
本発明の感光体は一般に感度が高く、また可榛性に富む
などのすぐれた利点を有する。
などのすぐれた利点を有する。
以下に実施例を示す。
実施例 1
ポリエステル樹脂(デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシブ49000)1重量部、M.1のジスアゾ顔料1
重量部及びテトラヒドロフラン2館重量部ボールミル中
で粉砕混合し、縛られた分散液を、アルミニウム蒸着し
たポリエステルフィルム上にドクタプレードを用いて塗
布し100qoでIQ分間乾燥して厚さ7山の感光層を
持った第1図の形態の感光体を得た。
ーシブ49000)1重量部、M.1のジスアゾ顔料1
重量部及びテトラヒドロフラン2館重量部ボールミル中
で粉砕混合し、縛られた分散液を、アルミニウム蒸着し
たポリエステルフィルム上にドクタプレードを用いて塗
布し100qoでIQ分間乾燥して厚さ7山の感光層を
持った第1図の形態の感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試険装置
により十郎Vのコロナ放電を2餌砂間行なって正格離さ
せた後、2の砂聞賭所に放直し、その時の表面爵位Vp
。
により十郎Vのコロナ放電を2餌砂間行なって正格離さ
せた後、2の砂聞賭所に放直し、その時の表面爵位Vp
。
(ボルト)を測定し、ついでタングステンランプから、
その表面が照度20ルックスになるよう感光層に針包照
射を施し、その表面電位がVp。の1/2になる迄の時
間(秒)を求めて鰭光量EI/2(ルックス・秒)とし
た。その結果はVp。=750y,EI′235ルック
ス・秒であった。実施例 2〜10実施例1においてM
.1のジスアン顔料の代りに下記表一1に示す番号のジ
スアゾ顔料を夫々用いた他は実施例1と同じ感光体作成
法に従って感光体を作成し、以下これらの感光体につい
て実施例1と同じ測定を行ない表−1の結果を得た。
その表面が照度20ルックスになるよう感光層に針包照
射を施し、その表面電位がVp。の1/2になる迄の時
間(秒)を求めて鰭光量EI/2(ルックス・秒)とし
た。その結果はVp。=750y,EI′235ルック
ス・秒であった。実施例 2〜10実施例1においてM
.1のジスアン顔料の代りに下記表一1に示す番号のジ
スアゾ顔料を夫々用いた他は実施例1と同じ感光体作成
法に従って感光体を作成し、以下これらの感光体につい
て実施例1と同じ測定を行ない表−1の結果を得た。
表一1実施例 11
ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1の重量部、2,
4,7−トリニトロー9ーフルオレノン1の重量部、M
.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン1
※重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に
ドクタープレードを用いて塗布し、10ぴ○で10分間
乾燥して厚さ10〃の感光層を持った第2図の形態の感
光体を作成した。
4,7−トリニトロー9ーフルオレノン1の重量部、M
.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン1
※重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上に
ドクタープレードを用いて塗布し、10ぴ○で10分間
乾燥して厚さ10〃の感光層を持った第2図の形態の感
光体を作成した。
次にこの感光体のVp。及びEI/2を実施例で十8K
Vのコロナ放電を行ったかわりに−8KVのコロナ放電
を行った以外は全く同様に測定し、Vp。=430ボル
ト、EI/2=12ルックス・秒の結果を得た。実施例
12〜20 実施例11においてN.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表一2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図の
形態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法でV
p。
Vのコロナ放電を行ったかわりに−8KVのコロナ放電
を行った以外は全く同様に測定し、Vp。=430ボル
ト、EI/2=12ルックス・秒の結果を得た。実施例
12〜20 実施例11においてN.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表一2に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いて第2図の
形態の感光体を作成し、以下実施例11と同じ方法でV
p。
及びEI/2を求め表−2の結果を得た。表一2
実施例 21
ポリエステル樹脂(実施例1と同じ)1の重量部、2,
5−ビス(4−ジェチルアミノフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール10重量部、M.1のジスアゾ顔料
2重量部及びテトラヒドロフラン1弊重軍部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを
蒸着したポリエステルフィルム上にドクターブレードを
用いて塗布し、12ぴ○で10分間乾燥して厚さ10山
の感光層を持つ第2図の形態の感光体を作成した。
5−ビス(4−ジェチルアミノフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール10重量部、M.1のジスアゾ顔料
2重量部及びテトラヒドロフラン1弊重軍部をボールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを
蒸着したポリエステルフィルム上にドクターブレードを
用いて塗布し、12ぴ○で10分間乾燥して厚さ10山
の感光層を持つ第2図の形態の感光体を作成した。
以下この感光体について実施例1と同じ測定を行ない、
Vp。=総0ボルト、EI/2=5ルックス・秒の結果
を得た。実施例 松〜30 実施例21において舷.1のジスァゾ顔料の代りに夫々
下記表−3のジスアゾ顔料を用いた他は実施例21と同
じ方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例1
と同じ測定を行い、表−3の結果を得た。
Vp。=総0ボルト、EI/2=5ルックス・秒の結果
を得た。実施例 松〜30 実施例21において舷.1のジスァゾ顔料の代りに夫々
下記表−3のジスアゾ顔料を用いた他は実施例21と同
じ方法で第2図の形態の感光体を作成し、以下実施例1
と同じ測定を行い、表−3の結果を得た。
−3
実施例 31
ポリーNーピニルカルバゾール200重量部、2,4,
7ートリニトロー9−フルオレ/ン斑重量部、ポリエス
テル樹脂(実施例1と同じ)2の重量部及びM.1のジ
スアゾ顔料2の重量部をテトラヒドロフラン178の重
量部に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上
にドクタープレードで塗布し、100午0で10分間、
ついで120℃で5分間乾燥し、厚さ13ムの感光層を
有する第2図の形態の感光体を作成し、実施例1と同じ
測定を行なったところ、Vp。
7ートリニトロー9−フルオレ/ン斑重量部、ポリエス
テル樹脂(実施例1と同じ)2の重量部及びM.1のジ
スアゾ顔料2の重量部をテトラヒドロフラン178の重
量部に加え、ボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液を、アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上
にドクタープレードで塗布し、100午0で10分間、
ついで120℃で5分間乾燥し、厚さ13ムの感光層を
有する第2図の形態の感光体を作成し、実施例1と同じ
測定を行なったところ、Vp。
=1000ボルト、EI/2=5ルックス・秒の結果を
得た。実施例 32〜40 実施例31においてM.1のジスアゾ顔料の代りに夫々
下記表−4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感光
体を作成し、実施例1と同じ方法でVM及びBI/2を
求め、表−4の結果を得た。
得た。実施例 32〜40 実施例31においてM.1のジスアゾ顔料の代りに夫々
下記表−4のジスアゾ顔料を用いて第2図の形態の感光
体を作成し、実施例1と同じ方法でVM及びBI/2を
求め、表−4の結果を得た。
表一4実施例 41
紬.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
弊重量部をポールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ープレードで塗布し、自然乾燥して厚さlrの鰭術坦体
発生層を形成せしめた。
弊重量部をポールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ープレードで塗布し、自然乾燥して厚さlrの鰭術坦体
発生層を形成せしめた。
一方、2,4,7ートリニトロー9−フルオレノン2重
量部、ポリカーボネート〔■ティジン製、バンラィトL
〕2重量部及びテトラヒドロフラン4鑓重量部を混合し
て分散液とし、これを前記鰭補坦体発生層上にドクター
プレードで塗布し、100℃で1ひげ間乾燥して厚さ1
0〃の電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の感
光体を得た。上記のようにして得た感光体について、実
施例1と同様に測定し、Vwは900ボルト、EI/2
は15ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜50 実施例41においてM.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表−5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第3
図の形態の感光体を作成した。
量部、ポリカーボネート〔■ティジン製、バンラィトL
〕2重量部及びテトラヒドロフラン4鑓重量部を混合し
て分散液とし、これを前記鰭補坦体発生層上にドクター
プレードで塗布し、100℃で1ひげ間乾燥して厚さ1
0〃の電荷移動媒体層を形成せしめ、第3図の形態の感
光体を得た。上記のようにして得た感光体について、実
施例1と同様に測定し、Vwは900ボルト、EI/2
は15ルックス・秒の結果を得た。実施例 42〜50 実施例41においてM.1のジスアゾ顔料の代りに下記
表−5のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ方法で第3
図の形態の感光体を作成した。
これら感光体のVp。及びEI′2を表−5に示す。表
−5実施例 51 M.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
聡重量部をボールミル中で粉砕混合し、縛られた分散液
をアルミニウム漆着ポリエステルフィルム上にドクター
ブレードで塗布し自然乾燥して厚さ1ムの亀補坦体発生
層を形成した。
−5実施例 51 M.1のジスアゾ顔料2重量部及びテトラヒドロフラン
聡重量部をボールミル中で粉砕混合し、縛られた分散液
をアルミニウム漆着ポリエステルフィルム上にドクター
ブレードで塗布し自然乾燥して厚さ1ムの亀補坦体発生
層を形成した。
一方、2,5ービス(4ージエチルアミノフヱニル)−
1,3,4−オキサジアゾール2重量部、ポリカーボネ
ート(実施例41に同じ)2重量部及びテトラヒドロフ
ラン4亀重量部を混合して溶液とし、これを前記鰭両坦
体発生層上にドクタープレードで塗布し、120℃で1
0分間乾燥して厚さ10〃の電荷移動媒体層を形成せし
め、第3図の積層型感光体を得た。上記のようにして得
た感光体について、−舷Vのコロナ放電を行った以外は
、実施例1と同様に測定を行い、このもののVp。は1
000ボルト、EI/2は5ルックス・秒の結果を得た
。実施例 52〜60実施例51においてM.1のジス
アゾ顔料の代りに下記表−6のジスアゾ顔料を夫々用い
て同様な感光体を作成した。
1,3,4−オキサジアゾール2重量部、ポリカーボネ
ート(実施例41に同じ)2重量部及びテトラヒドロフ
ラン4亀重量部を混合して溶液とし、これを前記鰭両坦
体発生層上にドクタープレードで塗布し、120℃で1
0分間乾燥して厚さ10〃の電荷移動媒体層を形成せし
め、第3図の積層型感光体を得た。上記のようにして得
た感光体について、−舷Vのコロナ放電を行った以外は
、実施例1と同様に測定を行い、このもののVp。は1
000ボルト、EI/2は5ルックス・秒の結果を得た
。実施例 52〜60実施例51においてM.1のジス
アゾ顔料の代りに下記表−6のジスアゾ顔料を夫々用い
て同様な感光体を作成した。
これら感光体のVp。及びEI/2は表−6の通りであ
る。表一6 図面の紙単な説明 第1〜3図は夫々本発明感光体の拡大断面図である。
る。表一6 図面の紙単な説明 第1〜3図は夫々本発明感光体の拡大断面図である。
1・・・・・・導母性支持体、2,2′,2′・・・・
・・感光層、3・・・・・・結着剤、4・・・・・・ジ
スアゾ顔料、5・・・・・・電荷移動媒体、6・・・・
・・鰭術坦体発生層、7・・・・・・電荷移動媒体層。
・・感光層、3・・・・・・結着剤、4・・・・・・ジ
スアゾ顔料、5・・・・・・電荷移動媒体、6・・・・
・・鰭術坦体発生層、7・・・・・・電荷移動媒体層。
発ー図第2図
第3図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しRは水素、エチル基、クロロエチル基及びヒド
ロキシエチル基よりなる群から選択され、Aは▲数式、
化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでXはベンゼン環又はその置換体、ナフタレン
環又はその置換体、インドール環又はその置換体、カル
バゾール環又はその置換体、及びベンゾフラン環又はそ
の置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、
Ar_1はベンゼン環又はその置換体、ナフタレン環又
はその置換体、カルバゾール環又はその置換体、及びジ
ベンゾフラン環又はその置換体よりなる群から選ばれた
いずれか1種であり、Ar_2及びAr_3は各々ベン
ゼン環又はその置換体、及びナフタレン環又はその置換
体よりなる群から選ばれたいずれか1種であり、R_1
及びR_3は各々水素、低級アルキル基、及びフエニル
基又はその置換体よりなる群から選ばれたいずれか1種
であり、またR_2は低級アルキル基、及びカルボキシ
ル基又はそのエステルよりなる群から選ばれたいずれか
1種である。 )を表わす。 〕で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有する感
光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP874077A JPS6027012B2 (ja) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | 電子写真用感光体 |
| US05/872,679 US4293628A (en) | 1977-01-27 | 1978-01-26 | Electrophotographic elements containing disazo compounds |
| US06/204,150 US4426327A (en) | 1977-01-31 | 1980-11-05 | 3,6-Disazo-9-ethyl carbazole compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP874077A JPS6027012B2 (ja) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5395033A JPS5395033A (en) | 1978-08-19 |
| JPS6027012B2 true JPS6027012B2 (ja) | 1985-06-26 |
Family
ID=11701334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP874077A Expired JPS6027012B2 (ja) | 1977-01-27 | 1977-01-31 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027012B2 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55157746A (en) * | 1979-05-28 | 1980-12-08 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5830758A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US4582771A (en) * | 1983-12-28 | 1986-04-15 | Ricoh Co., Ltd. | Disazo compound, method for preparing the same, and electrophotographic element containing the same for use in electrophotography |
| JP2883933B2 (ja) * | 1989-07-01 | 1999-04-19 | 株式会社リコー | ビスアゾ化合物およびその製造方法 |
| US5158847A (en) * | 1989-10-19 | 1992-10-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprising an azo pigment as a charge generating material |
| US5411828A (en) * | 1992-02-05 | 1995-05-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, and electrophotographic apparatus, device unit and facsimile machine having the photosensitive member |
| US7560203B2 (en) | 2003-12-01 | 2009-07-14 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoreceptor, method of image formation, image formation apparatus and process cartridge for image formation apparatus |
| JP4809777B2 (ja) | 2004-11-22 | 2011-11-09 | 保土谷化学工業株式会社 | 電子写真用感光体 |
| EP2341393A1 (en) | 2004-11-24 | 2011-07-06 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive body |
| JP5060495B2 (ja) | 2007-01-25 | 2012-10-31 | 保土谷化学工業株式会社 | 電子写真用感光体 |
| US8110326B2 (en) | 2007-06-04 | 2012-02-07 | Ricoh Company Limited | Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus, and process cartridge |
| JP5386884B2 (ja) | 2007-09-10 | 2014-01-15 | 株式会社リコー | ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、及び該ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いた電子写真感光体 |
| EP2078988B1 (en) | 2008-01-10 | 2013-06-26 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus and image forming method |
| US8173343B2 (en) | 2008-07-15 | 2012-05-08 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
| JP5401933B2 (ja) | 2008-11-10 | 2014-01-29 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、および該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| US20100132796A1 (en) * | 2008-11-28 | 2010-06-03 | Samsung Electro-Mechanics Co., Ltd. | Dye compound for dye-sensitized solar cells, dye-sensitized photoelectric converter and dye-sensitized solar cells |
| JP5403350B2 (ja) | 2009-09-10 | 2014-01-29 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、並びに電子写真装置用プロセスカートリッジ |
| JP5477625B2 (ja) | 2009-09-10 | 2014-04-23 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
| JP5652641B2 (ja) | 2010-07-07 | 2015-01-14 | 株式会社リコー | 電子写真感光体及び画像形成装置、画像形成装置用プロセスカートリッジ |
| JP5903999B2 (ja) | 2011-06-16 | 2016-04-13 | 株式会社リコー | 感光体ドラム、画像形成装置、画像形成方法、及びプロセスカートリッジ |
| JP6095107B2 (ja) | 2013-01-29 | 2017-03-15 | 高砂香料工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
| EP3415495B1 (en) | 2016-02-08 | 2020-09-16 | Takasago International Corporation | Triphenylamine derivative, charge transport material produced using same, and electrophotographic photoreceptor |
-
1977
- 1977-01-31 JP JP874077A patent/JPS6027012B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5395033A (en) | 1978-08-19 |
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