JPS6029702A - プラスチツクレンズ - Google Patents

プラスチツクレンズ

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JPS6029702A
JPS6029702A JP58138769A JP13876983A JPS6029702A JP S6029702 A JPS6029702 A JP S6029702A JP 58138769 A JP58138769 A JP 58138769A JP 13876983 A JP13876983 A JP 13876983A JP S6029702 A JPS6029702 A JP S6029702A
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plastic lens
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reflection
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川嶋 淳史
Mikito Nakajima
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最上 隆夫
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Suwa Seikosha KK
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Suwa Seikosha KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、表面硬度と耐擦傷性に優れ、且つ、レンズ表
面の反射を防止したプラスチックレンズに関す1.る。
1972年の米国のFDA規格(眼鏡の安全性に関する
規格)の制定により眼鏡レンズの安全性が見直され、レ
ンズ材料としてより安全性の高い合成樹脂材料が無機ガ
ラスに代って使用されるようになってきた。我国におい
ても年々プラスチックレンズのシェアが拡大し、既に3
0%を越えたといわれている。それに、プラスチック材
料が待つ安全性、軽さ、ファッション注、被染色性、易
加工性といった長所が生かされた為で、現在、視力矯正
用眼鏡レンズ材料として主流の位誼にあるジエチレング
リコールビスアリルカーボネート樹脂(以後0R−39
と呼ぶ)レンズの市場占有率は、60〜40パーセント
と言われている。
サラニハ、プラスチックレンズの欠点である傷つき易さ
の改良がなされ、幾つかの製品が市販されている。1だ
、一方では、表面反射の少ないレンズに対する消費者の
要望が年々強1っておシ、プラスチックレンズでも種々
の反射防止マルチコートレンズが市」易に出されている
。しかし、Cの反射防止加工は、無機物質を真空蒸着法
により薄膜形成させる為、プラスチックと魚屑物質の界
面の密着力の向上が難しく、またレンズと無機薄膜の柔
軟性や膨張係数が異なる等の原因で、高温と低温の熱サ
イクルによる劣化が激しく、また砂等によるすシ傷の発
生をきっかけとして反射防止コート薄膜の剥離がおこる
等の欠点を有し、日常使用における製品の耐久性が劣シ
、問題となるものである。
従来より、この欠点を抑え、消費者の要求を満たす為に
、無機蒸N物質として、Sin、やMp O3を主原料
とし、無機物の層を0.5〜&0μmに施し、薄膜の強
度を向上させる手法が、現在のところ最も一般的である
。また、一方では、市販のハートコートレンズ、或いは
、ハードコートとして開発された組成物の硬化膜の上に
、反射防止カロ工を施したものも一部市販されている。
しかし、これらは何れも、反射防止コート薄膜と、レン
ズ材料あるいはハードコートレンズ材料との密着力が不
充分であり、耐久性、品質の(長期)信頼性において、
不満足な欠点を露呈している。即ち、発汗や風呂場のよ
うな高湿度条件下で発生するブリスター現象(表面がふ
くれること)や、深い傷をきっかけとして次々に剥離が
進行する等の欠点を有し、有機物と無機物の密着性、耐
久性を向上させるという解決には至っていないばかりか
、逆に、無機薄膜を厚くしたことによる耐衝*性の低下
やハードコート処理に伴う表面張力の低下(約80dy
n/m ) の為に、密着力が低下するという例さえ見
出されている。
これらの欠点を解決する為の試みもなされているが、応
用に限界があり商品化は不OT能である。
例えば特開昭56−84729に示されているような活
性ガスによる表面処理を施す事等が考えられよう。しか
しこの方法に従ってレンズ成形した場合の実質透過率は
94〜97チと、向上の効果が少く、且つ、致命的な事
に、加工条件のわずかな違いによシ反射の程度が2〜3
倍になる事、多;viコートが出来ない事等の理由で商
品性がなく利用出来ない。贅だ、表面硬化の目的に限れ
ば、例えば、特開昭52−112698.特公昭57−
27359%公昭57−42665等が開示されている
。しかし、開示列ケ各々エポキシ化合物、ポリアルキレ
ングリコール、カルボン酸を含み、硬化被膜に染色性、
可撓性をもたせ〃ロエ件の向上をはかつているが、反面
、無機物質からなる反射防止加工を行うと、硬化被膜と
反射防止層の密着性が不充分な為、耐擦傷性が極度に低
下し、亦、耐久試験では、ブリスター現象が発生し表面
の平滑性が失われたシ、膿ハゲ、クラックが発生し、満
足出来るものはひとつも無かった。
一方、特公昭52−39691には、コロイダルシリカ
とメチルトリメトキシシランからなる組成物が開示され
ている。しかし、このものは、光学材料に必要な均質性
に欠けると同時に、プラスチック材料に該硬化被膜をも
うけ、更に無機物質を蒸着した時、該硬化被膜とプラス
チック材料の間に、剥離が発生し、蒸着薄膜にクラック
を生ずる。この現象は、コーティング組成物中に多電に
存在するメチルトリメトキシシランと、プラスチックの
相容性が悪いために密着力が小さい。そこに無機蒸着膜
の応力が、部分的に集中し、クラックと剥離が発生する
ものと考えられる。以上の二点から、本発明の目的とす
る光学材料としてのプラスチックレンズに応用すること
は困難である。
このようにみると、機能として非常に重要な因子である
にも拘らず、反射防止加工を施したプラスチックレンズ
において、無機物からなる反射妨止膜と有機物材料の界
面の密着性を向上し、耐久性を増す試みに成功した例に
皆無で、消費者は、現状のレベルのものを甘受している
のが実情である。
そこで、本発明の目的とするところは、無機反射防止膜
とプラスチック生地の両方に強い密着力を有する硬い膜
を施すことにより、蒸着膜の耐摩耗性を向上させ、すぐ
れた耐久性を有するプラスチックレンズを提供すること
にある。
すなわち、本発明は、従来の欠点を除去し、本発明の目
的を達成する為の方法として、生地材料に適度な硬さを
持たせ、且つ蒸着物質と生地との間に強い密着性を発生
させる組成物について鋭意努力し研究した結果、得られ
たものである。
すなわち、本発明は、下記のA、Bを主成分とするコー
ティング組成物よシなる硬化被膜の表層に、無機物質か
らなる反射防止コート薄膜をもうけたことを特徴とする
プラスチックレンズに関するものである。
A)粒径1ないし100ミリミクロンのコロイダルシリ
カ B)一般式 RI B14OR”)s (ただしs R1に、エポキシ基を含む有機基、R2ニ
炭素数1〜4の炭化水素基、アルコキシアルキル基、ま
たは炭素数1〜4の了シル基)で示されるケイ素化合物
の1種またに2種以上の加水分解物、および/または部
分縮合物である。
続いて、本発明で用いるコーティング組成物の構成成分
および反射防止コート薄膜について述べる。
A成分の粒径1ないし100ミリミクロンのコロイダル
シリカとは分散媒たとえば水、アルコール系、セロノル
プ系分散媒に高分子量無水ケイ酸を分散させたものを言
い、周知の方法で製造され市販されCいるものである。
本発明の笑施に当っては粒径5〜40mμのものがとく
に有用である□。
この成分は、硬化被膜の硬iff注、耐湿注、そしてこ
の上に施す反射防止コート層との親和性を増し反射防止
コート膜を構造的に強化し、耐久性を同上させる為に不
可欠の成分である。この中でも分散媒トしては、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツールが特に慣用できる
。それ以外にも、水分散コロイドも使用出来るがこの時
は乾燥を充分行う必要がある。その他の分散媒を用いた
場合も沸点が扁〈蒸発速度が許容できるものであれば使
用に差障9ぼない。また、この使用量は、加熱硬化した
段階で、硬化被膜構成成分の75重量%から65重量%
、より好ましくは、75重量%から50重tチを用いる
とより良い効果が得られる。
このA成分の使用量が75重量%以上であると、硬化被
膜にクラックを生じさせる原因となり好ましくない。ま
た35重Itチ以下であると、反射防止コニト薄膜との
密着性が不良となる為、本発明の効果が期待出来ない。
また、A成分の分散媒中に占めるシリカ濃度に20〜3
5重址チのものが、安定で使用に際して便利である。
次にB成分を構成するエポキシ基を有機鎖にもフシラン
化合物は、有機側鎖に、下記のものをもつ。
(−OH,柘つ二〇 (但しs peqぼ1ないし6.rμ口ないし2である
) かかる化合物の具体例としては、γ−グリシドキシプロ
ビルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシフロビルト
リエトキシシラン、β−(3,4−エボキ7シクロヘキ
シル)エチルトリメトキシシラン、等が挙げられる。喧
た、このアルコキシ基に、使用時に加水分解される為、
実質的に加水分解可能であシ、ヒドロキシ基と置換可能
な官能基、例えば、水素、クロル、アセトキシ等のもの
も本質的に同等である。これらは、コロイダルシリカの
分散媒中、或いに、別途、アルコールやケトン、エステ
ル、オキシトール、カルピトール等の丁ルコールエーテ
ル等、水と自由混合する溶媒中で、水、塩酸、硫酸、リ
ン酸、硝酸、酢酸の酸触媒下、加水分解を行い使用する
。ただし、この時、加水分解されやすい遊離基をもつ化
合物を用いた時は、塗布後、乾燥硬化時に、空気中の水
分による加水分解に委ねるか、或いは、少−量の水を触
媒として、加水分解、及び脱水網合金くり返すことによ
って、5i−0−81結合を生じさせても差しつかえな
い。以上の操作で得られるB成分は、一部脱水縮合した
ポリマーを含んだ均質な溶液として存在する。
このB成分は、硬化被膜そのものの耐久性を得る為に必
要である。即ち、B成分は無機微粒子のカップリング作
用は公知の事であるが、本発明の特徴は、エポキシ残基
の開場反応に伴う硬化による収縮の緩和効果にあシ、一
般のカップリング剤の使用とに大きく異なる事である。
推定するところによれば、本成分使用によシ、約50係
の残留応力が軽減されると考えられる。更にあとひとつ
の効果は、得られた硬化被膜と基材プラスチック特に0
R−39との密着力が高く、硬化被膜の上層に更に無機
物質からなる薄膜金もうけても、何れの層とも強い密着
性を保つ事である。これはエポキシ部が基材プラスチッ
ク表面に配向し、開環反応をし一部基材表面の水酸基と
反応し、共有結合が生じたものと考えられる。実際、開
環灰石性のない基をもつシランカップリング剤でに、硬
さと密着力が得られないことからも明らかであろう。
本発明の硬化被膜の必須成分は、以上である。
しかし、コーティング溶液の寿命を延ばす方法として、
エポキシ保護の為の配位化合物を触媒量加えたシ、低温
硬化や硬化時間の短縮の為に、塩酸。
硫酸、硝酸のようなブレンドステッド酸や、塩化アルミ
ニウム、塩化スズ、ホラフッ化亜鉛、フッ化ホウ素等の
ルイス酸、マグネシウム、アルミニウム、チタニウム、
ジルコニウム、スズの丁セチル了セトン、オギシ了セチ
ルアセトン、カルボキシル基の配位したキレート化合物
またa、R”ロゲン化物、そして、ナトリウム、マグネ
シウム。
銅、亜鉛、水素、リチウムの過塩素酸塩類、などを用い
ることができる。これらの使用量ホ、必須二成分の特徴
を損わないよう、最少限とし、何れの成分に対しても縮
合や重合を阻害せず、且つ、レンズ基材と硬化被膜、硬
化被膜と反射防止コート薄膜の間の界面状態に影響を及
ぼさないような使用量にするべきである。
この他に、コーティング方式に応じて、A成分の分散媒
の他に、了ルコール、エステル、ケトン。
オキシトール、ミネラルスピリット、トルエン。
フロン等の溶剤を加えることもできる。また更に硬化被
膜の平滑性を得る為に、界面活性剤やチキン剤も、取捨
選択し、使用出来る。ここで述べたコーチインク方式は
、フローコート、スプレー法。
ディッピング法、スピンナーコート等、レンズ基材の形
状、大きさ、生産量に応じて選択するべきである。
また、追加の機能を添加する為に、紫外線吸収剤や染料
を適量添加し、紫外線カット、M色しンズを製造する事
が可能である。また、フォトクロミック注材料金含ませ
る等の手段で、+gi機能化が可能である。
基材となるレンズ材料に、ケミカルエツチングやドライ
エツチングを施すことにより、基材との密着性が期待で
きる為、基材trJ、0R−39に限らず、各種プラス
チックに広く応用する事が可能である。
このようにして得られた硬化被膜を有するプラスチック
レンズに、以下に述べる反射防止コート薄膜をもうける
事によシ本発明が達成できる。即ち、真空蒸着法、イオ
ンスパッタリング法によシsio、SiO,、Si、N
、 、Tie、 、ZrO,、MxOs tMgFt等
の誘電体よりなる単層あるいは多層の薄膜を積層するこ
とによシ、人気との界面の反射を低く抑えることができ
る。この時の光学的薄膜は、膜厚が単14iの場合、λ
。/4(λ。=450〜6sonm)あるいなλ。/4
−λ。/2−λ。/4または、λ0/4−λ。/4−λ
o/4の屈接率の異なる三層よりなる多層コートあるい
は、一部等価膜でおきかえた多層コートによる反射防止
コート薄膜からなるものが有用である。
このようにして得られるプラスチ゛ツクレンズは優れた
耐擦傷性、密着性、耐熱性、耐水耐油性を有し、表面反
射が少ない為、チラッキがなく、透過性の良い大用度の
高い改善された眼視レンズとして重要である。更に、こ
の特性を利用して、カメラや望遠鏡、光ビーム集光器、
測定機器の窓板や透過用グラス、ウォッチガラス用1と
しても有用である。
以下、実施例に基づいて、本発明の詳細な説明するが、
本発明にこれらに限定されるものでほない0 同、実施例中の部は重量部を表わす。
実施例1 (1) コーティング組成物の調整と塗布、硬化攪拌装
置を備えたフラスコ中に、室温下、窒素気流中で、γ−
グリシドキシプロビルトリメトキシシラン108部、イ
ンプロパツール分散コロイダルシリカ(触媒化成工業■
製’08OAL−1432”固形分濃度30%)250
部およびインプロパツール220部を、順に加え、[1
,05規定塩酸52部を冷却し、25℃を越えないよう
にし攪拌しつつ30分間かけて滴下した。つづいてフロ
ーコントロール剤(日本ユニカー■製I L−7604
”)0.1部を添刀uし、均一な透明液体を得た。この
溶液を20℃で24時間、熟成を行うことによシ、塗料
溶液とした。
この液に、予め洗浄剤(光興業■製−クリーンエース“
5%水浴液)で脱脂洗浄したのち、水洗し乾燥させた0
R−39レンズ(■諏訪精工金製1セイコーブラックス
1プラルンズ)にディッピング方式による塗布を行った
。この時の上げ速度i 、20 cm / Ili’l
で行った。このレンズを加熱乾燥炉にて、80℃で1時
間、130℃で1時間加熱硬化させた。得られたレンズ
の硬化被膜の厚さに2−1μ漢であった。
(2)反射防止コート薄膜の形成 得られたレンズに真空蒸着法で第1図に示すような膜構
成の硬化被膜層をA1とし、この上に反射防止−B1と
を設けた。B1は、AI側から順にZrO211,M1
0312.ZrO315,Sin、14からなる四層の
反射防止層であシ、最初のZrO,11とM、0312
0合計光学膜厚が約〜9次のZr0,13がり、最上層
の81.0.14が鉦である。なお、λ。
4 ’I’l 510 n [11である。
このようにして得られたレンズの反射特性を、図2に示
す。
(3)試験と結果 得られたレンズに、次に述べる方法で試@を行い、その
結果を第1表に示す。
FL)耐摩耗性:#00(10スチールウールで1Kg
の荷重をかけ、10往復、表面を摩擦し、傷のついた程
度を目視で次の段階に分けて評1曲した。
A:1crn×3αの範囲に全く傷がつかない。
B:上記範囲内に1〜10本の傷がつく。
C:上記範囲内に10〜100本の傷がつぐ。
D:無数の傷がついているが、平滑な表面が残っている
E:表面についた傷のため平滑な表面は残っていない。
b)耐水、耐薬品性:水、アルコール、灯油中に48時
間浸漬し、表面状態を調べた。
C)耐酸、耐洗剤性:alN塩酸および、1%ママレモ
ン(ライオン油脂■製)水浴液に12時間浸漬し、表面
状態を調べた。
d)耐候性:キセノンランプによるサンシャインウェザ
−メーターに400時間暴露した後の表面状態を調べた
θ)密着性:硬化被膜あるいは、反射防止コート薄膜と
レンズの密着性は、J工5D=0202に準じてクロカ
ットテープ試験によって行った。即ち、ナイフを用い、
レンズ表面Vc11IIIM5 間隔に切9目を入れ、
1−のマス目を100個形成させる。次に、その上へセ
ロファン粘着テープ(日東化学■製−セロテープ1)を
強くおしつけた後、表面から90°方向へ、急に引っば
り剥離したのち、コート被膜の残っているマス目をもっ
て密フa注指標とした。
f)耐久性:耐久性に、本質的に密2H性の持続である
と考え、a)からd)の試験を行ったも・のについて、
上記のクロスカットテープ試験を行い評価した。
g)耐熱件(冷熱サイクル性):レンズラフ0℃の温風
中に1時間保存し外観を調べた。更に一5℃15分、6
0℃15分のサイクル全5回くり返し、外観、およびク
ロスカットテープ試験を行いコート膜の剥離のないもの
を良とした。
h)耐衝撃性:FDA規格に基づき、鋼球落下試j倹を
行った。即ち、約16.41Fの鋼球を127cInの
高さから、レンズ中心部へ向って自然落下させ、レンズ
の割れをチェックした。
この試験を五目繰り返し、外匝の異常のないもの金艮と
した。同、本試験レンズの中心11に、2■のものを用
いた。
実施例2 攪拌装置を備えたフラスコ中に、γ−グリシドキシプロ
ビルトリメトキシシラン40部、イソプロパツール分散
コロイダルシリカ225部(固形分30係)およびエタ
ノール100部を加え、攪拌し均一溶液とした。この溶
液を20℃で24時間熟成させたのち、前述のL−76
04を添加し塗料溶液を得た。この液に、予めArプラ
ズマで30秒間処理した0R−39を浸漬し、8α/m
の速度で引き上げて、乾燥硬化させた。この時、特に加
湿は行わず、塗布工程、乾燥工程の初期は湿度60qI
)(25℃)であった。
得られたレンズに実施例1と同様に、反射防止コート薄
膜を施し、試験を行った。結果を第1表に示す。
実施例3 実施例1において、反射防止コート薄膜1@B3として
、図3に示すようにA3側から順に、510131.Z
r0132,810233.Zr0134,810.3
5からなる五1@の反射防止膜であり、最初のEllo
、51Zr0,32,5i0233の合計光学膜厚が約
λ。/4゜次のZr023.4がλ。/4.最上層のS
in、35がλ。/4である薄膜を構成すること以外は
、実施例1と同様にして得られたレンズの反射特性を図
4vC%また評価結果を第1表に示す。
実施例4〜6 塗液の調整、塗布、硬化方法rc笑実施1と同様ニ行い
、インプロパツール分散コロイダルシリカ力のかわりに
種々のコロイダルシリカ、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシランのかわりに、種々のシラン化合物を用
い、硬化被11λを有するレンズを得、実施例3と同様
の膜構成で反射防止加工を行った。これらの原料組成を
第2表に、評価結果を第1表に示す。
比較例1 実施例1において、コーティングによる硬化被膜形5に
のかわりに、5i02からなる無機ハードコート層を1
μ竹?もうけ、その上に反射防止コート 。
薄膜をもうけたレンズを作製した。評価結果を第1表に
示す。
比較例2a 実施例1のコーティング組成物の調整においてγ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン108部のかVシ
に、70部、 0.05規定塩酸52部のかわりに20
部を用いること以外は、実施例1と同様に行い、硬化被
膜を有する0R−39レンズを得た。このレンズを真空
蒸着により反射防止加工を施すと、レンズ表面Vこクラ
ックが発生し試験不能であった。
比較例2b 実施例1のコーティング組成物の調整においてインプロ
パツール分散コロイダルシリカ250部のかわりに90
部、インプロパツール220部のかわ−シに90部を用
いること以外は、実施例1と同様に、浸漬、硬化0反射
防止加工を行い、試験レンズを得た。この評価結果を第
1表に示す。
比較例3 フラスコに、粒径10〜30mμのS io、を含む水
性ゾル(日産化学引1スノーテックス“固形分20%)
263部を用い、Na、Oを001重量%としPHがム
1とした後、氷酢酸を5.3部加え、メチルトリメトキ
シシラン96部をゆつ〈9と加えた。この後、インプロ
パツール132部を加え24時間熟成を行い塗液を得た
。これを実施例1と同様にレンズに塗布硬化後、反射防
止加工を行った。このレンズ表面に、粘着テープを貼や
つけ900方向に引張シ、テープを剥したところ、反射
防止被膜は、硬化被膜に残らず、すべてテープによって
剥離されてし1つだ。
比較例4 実施例1において、γ−グリシドキシプロビルトリメト
キシシラン108部のかわりに、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン、156部を用いること以外
は実施例1と同様にし、反射防止コートレンズを得た。
実施例7 実施例1で得られた塗料溶液に予め、酸素プラズマで1
0秒間処理したポリメチルメタクリレート梨サングラス
レンズ(三菱レイヨン■製1アクリベット′)に浸漬法
で塗布し、80℃で4時間乾燥硬化させた。続いて、実
施例1と同様に反射防止加工を施し、レンズの性能評価
した結果を第1表に示す。
実施例8 実施例5において、得られた塗料溶液に、1゜3.3−
)リフチルインドリノ−8−プロモー6′−ブロモベン
ゾビリロスビラン1sWLt、3゜3−トリメチルイン
ドリノ−7′−二トロペンゾビリロスビラン5部、1,
3.3−1リメチルイントリノー5′−二トロー8′−
メトキシベンゾビリロスビラ710部、全加え、更に2
時間攪拌を続けて、フォトトロピー性のある塗液とした
。この液に、中性洗剤で洗浄を行った0R−59レンズ
を浸漬し、40w/―で引き上げ、乾燥後、実施例1と
同様に硬化および反射防止加工を行った。このレンズは
、太陽光で即座にブラウンに着し暗所または70℃で透
明とな9.10回のリサイクル後も同じ着消色がおこり
、良いフォトクロミンク性を示した。
実施例9 実施例1に督いて、透明な(、R−59レンズのかわり
に、染色されたカラープラスチックレンズ11訪稍工舎
1セイコーブラツクスブラウンノ1−73s”)f用い
ること以外は、実施例と同様にして反射防止レンズを得
た。このレンズは、コーティング、熱、蒸着、洗浄の履
歴をうけたため染色濃度が1チ低下したのみで良好なも
のであった。評価結果を第1表に示す。
伺、実施例1〜9.比較例1〜4の透過率は、98〜9
a5%を示し、良好な透過性を示した。
以上の実施例で開示した本レンズは、眼綺しンズ金はじ
めとして、種々の光学部品に使用したときも、強い耐久
性と優れた透過性を示し広く応用できるものである。
【図面の簡単な説明】
第1図は、実施例1,2,7,8.9および比較例1,
2.3におけるレンズの膜構成を示す図。 A1に、硬化被膜層、B1に反射防止層であり、薄膜層
11idZrO,、I偕121’!Alt% dim 
131’:[zrOt * J曽14 i’x sio
、である。 第2図は、実施例1のレンズの分光反射率特性であり、
横@は光の波長、縦軸に一つの面の光の反射率を示す肉
。 ′?vJ3図に、実施例3,4,5.6および比較例4
におけるレンズの膜構成を示す。A3に、硬化被膜層、
B3は反射防止層であり、薄膜層31ば5i02 、 
Jm 52 n ZrO2,層55 * Sin、 、
 i曽34HZrO2、Jfi 35 i Sin、で
ある。 第4図は1.実施例3のレンズの分光反射率%性であり
、横軸に光の波長、縦軸直一つの面の光の反射率である
。 以 上 第1図 父′。 酎 手 (%)5 ゜[ う定長 (4勺 第2図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 TI> 下記のA、Bを主成分とするコーティング組成
    物よ)なる硬化被膜の表層に、無機物質からなる反射防
    止コート薄膜をもうけたことを特徴とするプラスチック
    レンズ。 A)粒径1ないし100ミリミクロンのコロイダルシリ
    カ B)一般式R”−51−(OR”)3 (ただし、R1ハ、エポキシ基を含む有機基、R”l’
    J炭素数1〜4の炭化水素基、アルコキシアルキル基、
    または炭素数1〜4のアシル基)で示されるケイ素化合
    物の1柚または2種以上の加水分解物および/またに部
    分縮合物。 (2)前記反射防止コート薄膜に、Sio 、 SiO
    □。 B11N4 、 Ti01 、 ZrO2、Mll、O
    B 、 MgF’、の群より選ばれる1種以上の組合せ
    からなる単層または多層コーティングである特許請求の
    範囲第1項記載のプラスチックレンズ。 (3) 前記硬化被膜のAおよびBは、そ゛れぞれ、、
    5int、 fj”−8i−0”、/;とじて計算して
    、Aが、75重tSから35重量%、Bが、25重量%
    から、65重量%である特許請求の範囲wJ1項記載の
    プラスチックレンズ。 (4)前記硬化被膜のB成分のエポキシ基は、特徴とす
    る特許請求の範囲第1項記載のプラスチックレンズ。 (5)前記プラスチックレンズがジエチレングリコール
    ビスアリルカーボネート製である特許請求の範囲第1項
    記載のプラスチックレンズ。 (6) 前記プラスチックレンズがプラズマ処理を施し
    たアクリルまたにポリカーボネート製である特許請求の
    範囲第1項記載のプラスチックレンズ。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61235802A (ja) * 1985-04-10 1986-10-21 Hoya Corp プラスチツク製ミラ−コ−トレンズ
JPS61235801A (ja) * 1985-04-10 1986-10-21 Hoya Corp プラスチツク製ミラ−コ−トレンズ
JPS61250601A (ja) * 1985-04-30 1986-11-07 Toray Ind Inc 反射防止性を有する光学材料およびその製造方法
JPS62190234A (ja) * 1986-02-18 1987-08-20 Toray Ind Inc 被覆組成物
JPS6381033A (ja) * 1986-09-25 1988-04-11 Toray Ind Inc 反射防止物品およびその製造方法
JPS63197635A (ja) * 1987-02-13 1988-08-16 Toray Ind Inc 反射防止効果を有するプラスチツク光学物品
JPS644343A (en) * 1987-04-06 1989-01-09 Gen Electric Manufacture of abrasion-resistant polycarbonate article and manufactured article
JPH0578508A (ja) * 1992-02-13 1993-03-30 Toray Ind Inc 反射防止効果を有するプラスチツク光学物品の製造方法

Families Citing this family (222)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4873029A (en) * 1987-10-30 1989-10-10 Blum Ronald D Method for manufacturing lenses
US5693366A (en) * 1989-06-20 1997-12-02 Nippon Sheet Glass Co., Ltd. Process for producing plastic lens comprising a primer layer, a hard coat layer and an antireflection coating
DE69129210T2 (de) * 1990-05-31 1998-09-03 Nippon Sheet Glass Co Ltd Geformter Kunststoffgegenstand mit einem Bezug und Verfahren zu dessen Herstellung
KR920015461A (ko) * 1991-01-10 1992-08-26 김광호 칼라필터 및 그 제조방법
AU652220B2 (en) * 1991-02-15 1994-08-18 Toray Industries, Inc. Plastic optical articles
FR2682486B1 (fr) * 1991-10-15 1993-11-12 Commissariat A Energie Atomique Miroir dielectrique interferentiel et procede de fabrication d'un tel miroir.
US5492769A (en) * 1992-09-17 1996-02-20 Board Of Governors Of Wayne State University Method for the production of scratch resistance articles and the scratch resistance articles so produced
CA2086276C (en) * 1992-12-24 2001-12-11 Masamoto Uenishi Coated shaped articles and method of making same
FR2702486B1 (fr) * 1993-03-08 1995-04-21 Essilor Int Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'aluminium, et articles revêtus correspondants résistants à l'abrasion et aux chocs.
JPH06265830A (ja) * 1993-03-11 1994-09-22 Nikon Corp 着色されたプラスチックレンズ
EP0619504A1 (de) * 1993-04-08 1994-10-12 Optische Werke G. Rodenstock Antireflex-Belag
FR2721720B1 (fr) * 1994-06-27 1996-09-06 Essilor Int Lentille ophtalmique en verre organique à intercouche anti-chocs et son procédé de fabrication.
US5619288A (en) * 1995-01-23 1997-04-08 Essilor Of America, Inc. Impact resistant plastic ophthalmic lens
US5789476A (en) * 1995-03-03 1998-08-04 Seiko Epson Corporation Film-forming coating solution and synthetic resin lens
US5990984A (en) * 1995-11-16 1999-11-23 Viratec Thin Films, Inc. Coated polymer substrate with matching refractive index and method of making the same
DE19611936C2 (de) * 1996-03-27 2003-02-13 Leica Microsystems Verfahren zur Erzeugung einer haftfesten Beschichtung mit optischen und/oder mechanischen Funktionen auf einer Polymethylmetacrylat-Substratoberfläche
US6280838B1 (en) * 1997-01-10 2001-08-28 U. S. Philips Corporation Optical element, a display device provided with said optical element, and a method of manufacturing the optical element
US5989462A (en) * 1997-07-31 1999-11-23 Q2100, Inc. Method and composition for producing ultraviolent blocking lenses
FR2771185B1 (fr) * 1997-11-18 2000-01-07 Essilor Int Lentille ophtalmique en verre organique a intercouche anti-chocs et son procede de fabrication
DE19805977A1 (de) * 1998-02-13 1999-08-19 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Photochrome Beschichtungszusammensetzung und damit beschichtete Substrate
JP3773230B2 (ja) * 1998-02-26 2006-05-10 セイコーエプソン株式会社 色覚補正眼鏡レンズ
US6416307B1 (en) * 1998-09-25 2002-07-09 Q2100, Inc. Plastic lens systems, compositions, and methods
FR2790263A1 (fr) 1999-02-26 2000-09-01 Atochem Elf Sa Materiaux composites contenant une couche d'un film antichoc
WO2000050929A1 (fr) * 1999-02-26 2000-08-31 Essilor International Utilisation de copolyester statistique pour ameliorer la resistance aux chocs d'une lentille ophtalmique et lentille obtenue
FR2794533B1 (fr) * 1999-06-01 2001-09-21 Essilor Int Utilisation de copolyester statistique pour ameliorer la resistance aux chocs d'une lentille ophtalmique et lentille obtenue
US6419873B1 (en) 1999-03-19 2002-07-16 Q2100, Inc. Plastic lens systems, compositions, and methods
JP3712561B2 (ja) * 1999-03-30 2005-11-02 Hoya株式会社 硬化被膜を有する光学部材
FR2792010B1 (fr) * 1999-04-08 2001-07-27 Essilor Int Procede de coloration d'un article transparent en polycarbonate et article obtenu
WO2001018773A1 (en) * 1999-09-06 2001-03-15 Seiko Epson Corporation Cover glass
US6451420B1 (en) * 2000-03-17 2002-09-17 Nanofilm, Ltd. Organic-inorganic hybrid polymer and method of making same
US6716375B1 (en) 2000-03-30 2004-04-06 Q2100, Inc. Apparatus and method for heating a polymerizable composition
US6528955B1 (en) 2000-03-30 2003-03-04 Q2100, Inc. Ballast system for a fluorescent lamp
US6723260B1 (en) 2000-03-30 2004-04-20 Q2100, Inc. Method for marking a plastic eyeglass lens using a mold assembly holder
US6960312B2 (en) 2000-03-30 2005-11-01 Q2100, Inc. Methods for the production of plastic lenses
US6698708B1 (en) 2000-03-30 2004-03-02 Q2100, Inc. Gasket and mold assembly for producing plastic lenses
US7077985B2 (en) * 2000-05-30 2006-07-18 Vision-Ease Lens Injection molding of lens
US6632535B1 (en) 2000-06-08 2003-10-14 Q2100, Inc. Method of forming antireflective coatings
TW516318B (en) * 2000-06-16 2003-01-01 Sumitomo Chemical Co Display front panel having an anti-reflection layer
US6790022B1 (en) 2001-02-20 2004-09-14 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a movable lamp mount
US6790024B2 (en) 2001-02-20 2004-09-14 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having multiple conveyor systems
US7052262B2 (en) 2001-02-20 2006-05-30 Q2100, Inc. System for preparing eyeglasses lens with filling station
US7060208B2 (en) 2001-02-20 2006-06-13 Q2100, Inc. Method of preparing an eyeglass lens with a controller
US7045081B2 (en) 2001-02-20 2006-05-16 Q2100, Inc. Method of monitoring components of a lens forming apparatus
US6709257B2 (en) 2001-02-20 2004-03-23 Q2100, Inc. Eyeglass lens forming apparatus with sensor
US6875005B2 (en) 2001-02-20 2005-04-05 Q1200, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a gating device
US6612828B2 (en) 2001-02-20 2003-09-02 Q2100, Inc. Fill system with controller for monitoring use
US7004740B2 (en) 2001-02-20 2006-02-28 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a heating system
US6726463B2 (en) 2001-02-20 2004-04-27 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a dual computer system controller
US6962669B2 (en) 2001-02-20 2005-11-08 Q2100, Inc. Computerized controller for an eyeglass lens curing apparatus
US6712331B2 (en) 2001-02-20 2004-03-30 Q2100, Inc. Holder for mold assemblies with indicia
US6676399B1 (en) 2001-02-20 2004-01-13 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having sensors for tracking mold assemblies
US7037449B2 (en) 2001-02-20 2006-05-02 Q2100, Inc. Method for automatically shutting down a lens forming apparatus
US6758663B2 (en) 2001-02-20 2004-07-06 Q2100, Inc. System for preparing eyeglass lenses with a high volume curing unit
US6808381B2 (en) 2001-02-20 2004-10-26 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller
US6655946B2 (en) 2001-02-20 2003-12-02 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for conveyor and curing units
US6752613B2 (en) 2001-02-20 2004-06-22 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for initiation of lens curing
US6863518B2 (en) 2001-02-20 2005-03-08 Q2100, Inc. Mold filing apparatus having multiple fill stations
US6702564B2 (en) 2001-02-20 2004-03-09 Q2100, Inc. System for preparing an eyeglass lens using colored mold holders
US6676398B2 (en) 2001-02-20 2004-01-13 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a prescription reader
US6840752B2 (en) * 2001-02-20 2005-01-11 Q2100, Inc. Apparatus for preparing multiple eyeglass lenses
US7139636B2 (en) * 2001-02-20 2006-11-21 Q2100, Inc. System for preparing eyeglass lenses with bar code reader
US6893245B2 (en) 2001-02-20 2005-05-17 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a computer system controller
US7074352B2 (en) 2001-02-20 2006-07-11 Q2100, Inc. Graphical interface for monitoring usage of components of a lens forming apparatus
US7011773B2 (en) 2001-02-20 2006-03-14 Q2100, Inc. Graphical interface to display mold assembly position in a lens forming apparatus
US7083404B2 (en) * 2001-02-20 2006-08-01 Q2100, Inc. System for preparing an eyeglass lens using a mold holder
US6899831B1 (en) 2001-02-20 2005-05-31 Q2100, Inc. Method of preparing an eyeglass lens by delayed entry of mold assemblies into a curing apparatus
US7124995B2 (en) * 2001-02-20 2006-10-24 Q2100, Inc. Holder for mold assemblies and molds
US7025910B2 (en) 2001-02-20 2006-04-11 Q2100, Inc Method of entering prescription information
US7051290B2 (en) * 2001-02-20 2006-05-23 Q2100, Inc. Graphical interface for receiving eyeglass prescription information
WO2002084338A2 (en) * 2001-04-10 2002-10-24 Fuji Photo Film Co., Ltd. Antireflection film, polarizing plate, and apparatus for displaying an image
SE0101702D0 (sv) * 2001-05-15 2001-05-15 Ardenia Investments Ltd Novel potentiating compounds
JP2002341103A (ja) * 2001-05-18 2002-11-27 Lintec Corp 光学用フィルム
ATE334809T1 (de) * 2001-05-29 2006-08-15 Essilor Int Verfahren zur herstellung von einem beschichteten optischen gegenstand
DE60221527T2 (de) * 2001-05-29 2008-04-17 Essilor International Compagnie Générale d'Optique Ophtalmische linse enthaltend eine epoxid/acrylat basierte grundierungszusammensetzung
US6986857B2 (en) * 2001-05-29 2006-01-17 Essilor International Compagnie Generale D'optique Method for preparing a mold part useful for transferring a coating onto an optical substrate
EP1401634B1 (en) * 2001-05-29 2006-10-04 Essilor International Compagnie Generale D'optique Method for transferring from a mold a hydrophobic top coat onto an optical substrate
US6562466B2 (en) * 2001-07-02 2003-05-13 Essilor International Compagnie Generale D'optique Process for transferring a coating onto a surface of a lens blank
US6844374B2 (en) * 2001-10-03 2005-01-18 Lord Corporation Enhanced scratch resistant coatings using inorganic fillers
JP3717846B2 (ja) * 2001-12-25 2005-11-16 Hoya株式会社 反射防止膜を有するプラスチックレンズの製造方法
FR2834345B1 (fr) * 2001-12-27 2004-03-26 Essilor Int Article d'optique comportant une lame quart d'onde et son procede de fabrication
US7044429B1 (en) 2002-03-15 2006-05-16 Q2100, Inc. Methods and systems for coating eyeglass lens molds
US6464484B1 (en) 2002-03-30 2002-10-15 Q2100, Inc. Apparatus and system for the production of plastic lenses
US7025458B2 (en) * 2002-08-07 2006-04-11 Vision-Ease Lens Process to mold a plastic optical article with integrated hard coating
AU2003268723A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-23 Bridgestone Corporation Optical base and antireflection film
EP1587635A4 (en) * 2002-12-17 2006-03-01 Insight Equity A P X Lp FAST, HEAT-HARDENED, BACK-SCRATED ANTIREFLEX SCRATCH COATING FOR CONTACT LENSES
ATE438500T1 (de) * 2003-05-13 2009-08-15 Essilor Int Verfahren zur vernetzbaren beschichtung von linsen
US6972136B2 (en) 2003-05-23 2005-12-06 Optima, Inc. Ultra low residual reflection, low stress lens coating and vacuum deposition method for making the same
US7217440B2 (en) * 2003-06-13 2007-05-15 Essilor International Compagnie Generale D'optique Process for replacing an initial outermost coating layer of a coated optical lens with a different coating layer or by depositing thereon a different coating layer
JP4475016B2 (ja) * 2003-06-30 2010-06-09 東レ株式会社 ハードコートフィルム、反射防止フィルムおよび画像表示装置
FR2858691B1 (fr) * 2003-08-05 2005-11-11 Essilor Int Composition de revetement anti-rayures comportant des particules anisotropes, substrat revetu correspondant et son application en optique ophtalmique
EP2955567A1 (en) 2003-09-09 2015-12-16 Insight Equity A.P.X., LP Photochromic polyurethane laminate
US7858001B2 (en) * 2003-09-09 2010-12-28 Insight Equity A.P.X., L.P. Photochromic lens
US20070079453A1 (en) * 2003-12-11 2007-04-12 Bayer Materialscience Llc Method of dyeing a semi-finished product
US7504054B2 (en) * 2003-12-11 2009-03-17 Bayer Materialscience Llc Method of treating a plastic article
US7128414B2 (en) * 2003-12-24 2006-10-31 Essilor International Compagnie Cenerale D'optique Methods for coating lenses
US8916233B2 (en) * 2004-03-02 2014-12-23 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Methods for coating lenses curved surfaces with a polarizing liquid
WO2005085912A1 (en) * 2004-03-02 2005-09-15 Essilor International(Compagnie Generale D'optique) Ophthalmic lens with an optically transparent composite film exhibiting both impact-resistance property and polarizing property, and a process for its manufacture
US20060065989A1 (en) * 2004-09-29 2006-03-30 Thad Druffel Lens forming systems and methods
US20080006368A9 (en) * 2005-02-01 2008-01-10 Peiqi Jiang Process for applying a coating onto a surface of a lens substrate
WO2006094313A2 (en) 2005-03-04 2006-09-08 Vision-Ease Lens Forming method for polymeric laminated wafers comprising different film materials
US20060219347A1 (en) * 2005-04-04 2006-10-05 Essilor International Compagnie Generale D'optique Process for transferring coatings onto a surface of a lens substrate with most precise optical quality
US20080241567A1 (en) * 2005-05-25 2008-10-02 Sarfraz Ahmed Siddiqui Frosting methods, frosted articles, & frosting liquids
US20070035070A1 (en) * 2005-08-15 2007-02-15 Essilor International Compagnie Generale D'optique Inflatable membrane pressing apparatus for a film or coating application or lamination process
US20070034322A1 (en) * 2005-08-15 2007-02-15 Essilor International Compagnie Generale D'optique System and process for making a coated article
US20070034321A1 (en) * 2005-08-15 2007-02-15 Essilor International Compagnie Generale D'optique System and process for making a coated article
US8945684B2 (en) * 2005-11-04 2015-02-03 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Process for coating an article with an anti-fouling surface coating by vacuum evaporation
US20090202714A1 (en) * 2005-11-21 2009-08-13 Mandzy Natalia S Methods of Making and using Metal Oxide Nanoparticles
US7892387B2 (en) * 2006-05-19 2011-02-22 International Compagnie Generale d'Optique Process and system for applying a coating onto a surface of a lens substrate
WO2008092288A1 (de) * 2007-02-02 2008-08-07 Satisloh Photonics Ag Beschichtungsverfahren für optische kunststoffsubstrate
JP5441891B2 (ja) 2007-05-18 2014-03-12 エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック 帯電防止性・耐摩耗性コートされた物品を提供する硬化性コーティング組成物
CN101469250B (zh) 2007-12-26 2012-09-19 3M创新有限公司 可去除的防雾涂层、制品、涂料组合物和方法
JP2010009029A (ja) * 2008-05-26 2010-01-14 Canon Inc 光学素子の製造方法及び光学素子
US20100102025A1 (en) * 2008-10-28 2010-04-29 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Method and apparatus for marking coated ophthalmic substrates or lens blanks having one or more electrically conductive layers
FR2938931B1 (fr) 2008-11-27 2011-03-18 Essilor Int Procede de fabrication d'un article d'optique a proprietes antireflets
EP2370527B1 (en) 2008-12-31 2012-10-24 Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) Additives for enhancing the antistatic properties of conductive polymer-based coatings
US8163357B2 (en) * 2009-03-26 2012-04-24 Signet Armorlite, Inc. Scratch-resistant coatings with improved adhesion to inorganic thin film coatings
FR2943798B1 (fr) 2009-03-27 2011-05-27 Essilor Int Article d'optique revetu d'un revetement antireflet ou reflechissant comprenant une couche electriquement conductrice a base d'oxyde d'etain et procede de fabrication
EP2248865A1 (en) 2009-05-07 2010-11-10 Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) Antistatic sol/gel compositions and optical articles coated therewith
KR20120085817A (ko) * 2009-10-21 2012-08-01 엠지시 휠시트 가부시키가이샤 기능성 시트 및 그것을 이용한 렌즈
FR2954832A1 (fr) 2009-12-31 2011-07-01 Essilor Int Article d'optique comportant un revetement antibuee temporaire ayant une durabilite amelioree
US9291747B2 (en) 2010-02-08 2016-03-22 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Optical article comprising an anti-reflecting coating having anti-fogging properties
EP2450193B1 (en) 2010-11-09 2015-05-06 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) A process for tinting articles, and tintable compositions for use in said process
FR2968774B1 (fr) 2010-12-10 2013-02-08 Essilor Int Article d'optique comportant un revetement antireflet a faible reflexion dans le domaine ultraviolet et le domaine visible
CN103518147B (zh) 2011-05-12 2016-03-23 埃西勒国际通用光学公司 包括用于防雾涂层的前驱体涂层和使其适用于磨边的临时层的光学物品
CN103597377B (zh) 2011-06-13 2016-08-17 埃西勒国际通用光学公司 用于获得具有超级耐磨损特性的光学物品的方法,以及根据这样的方法制备的涂覆物品
FR2976680B1 (fr) * 2011-06-14 2013-06-28 Essilor Int Procede de fabrication de lentilles
WO2012177239A1 (en) 2011-06-21 2012-12-27 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Optical article containing self-healing and abrasion-resistant coatings
FR2977329B1 (fr) 2011-07-01 2014-06-13 Essilor Int Article optique comprenant un revetement anti-reflets ayant des proprietes de resistance aux fissures sous contrainte mecanique amelioree
BR112014001458B1 (pt) 2011-07-22 2021-03-09 Satisloh Ag artigo óptico que compreende um revestimento antiembaçamento temporário á base de tensoativo com uma durabilidade melhorada
ES2564539T3 (es) 2011-10-14 2016-03-23 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Artículo óptico que comprende un revestimiento anti-vaho temporal basado en surfactantes de sorbitano
EP2800788B1 (en) * 2012-01-03 2018-05-02 Essilor International Curable coating composition
FR2990152B1 (fr) * 2012-05-04 2014-06-13 Essilor Int Film anti-abrasif et lentille ophtalmique le contenant
WO2014065070A1 (ja) * 2012-10-24 2014-05-01 コニカミノルタ株式会社 光学部材及び結合光学系
FR2997943B1 (fr) 2012-11-09 2014-12-26 Essilor Int Article d'optique comportant un revetement precurseur d'un revetement antibuee et une couche temporaire a base de fluorures metalliques ou de composes comprenant du magnesium et de l'oxygene
EP2928616B1 (en) 2012-12-04 2017-07-26 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Method for coating an optical article with a topcoat using vacuum air plasma treatment
CN104903413B (zh) 2013-01-14 2017-03-22 埃西勒国际通用光学公司 用于透明抗静电涂层的组合物
DE102013208310B4 (de) * 2013-05-06 2019-07-04 Carl Zeiss Vision International Gmbh Optisches Element mit Substratkörper und Hartlackschicht sowie Herstellungsverfahren hierfür
EP3017324B1 (en) 2013-07-05 2021-11-10 Essilor International Optical article comprising an antireflective coating with a very low reflection in the visible region
EP2851713B1 (en) 2013-09-20 2016-11-09 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Optical article with gradient photochromism
EP2889339B1 (en) 2013-12-24 2016-08-10 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Optical article comprising an electrically conductive layer, and production method
CN111708107B (zh) 2014-02-12 2022-06-24 视觉缓解公司 易清洁涂层
FR3023381B1 (fr) 2014-07-03 2016-08-12 Essilor Int Lentille ophtalmique ayant des proprietes antisalissure differenciees sur ses deux faces et procedes de fabrication
US11459470B2 (en) 2014-07-11 2022-10-04 Essilor International Antistatic coating compositions
WO2016102996A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) Method for limiting the propagation of cracks in an optical article
EP3037851B1 (en) 2014-12-23 2019-07-03 Essilor International Adaptation layer for antireflective designs on lenses of various refractive indexes
FR3031195B1 (fr) 2014-12-24 2017-02-10 Essilor Int Article optique comportant un revetement interferentiel a forte reflexion dans le domaine de l'ultraviolet
EP3045940B1 (en) 2014-12-31 2025-08-20 Essilor International Ophthalmic lens comprising an anti-reflective coating designed for scotopic conditions
EP3067720B1 (en) 2015-03-11 2021-12-29 Essilor International Ophthalmic lens with a functionalised coating and method of its fabrication
WO2017079274A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Metashield Llc Nanosilica based compositions, structures and apparatus incorporating same and related methods
CA3003972A1 (en) 2015-11-06 2017-05-11 Essilor International Optical article cutting blue light
EP3242150B1 (en) 2016-05-04 2019-01-02 Essilor International Optical article comprising an antireflective coating with a high reflection in the near infrared region (nir)
FR3054682B1 (fr) 2016-07-26 2019-06-21 Bnl Eurolens Lentille ophtalmique en particulier pour lunettes de soleil
EP3282292B1 (en) 2016-08-09 2021-07-07 Essilor International Optical article comprising an interferential coating with a high reflection in the near infrared region (nir)
FR3055157B1 (fr) 2016-08-19 2018-09-07 Essilor International Lentille ophtalmique a revetement multicouche reflechissant et anti-abrasion, et son procede de fabrication.
EP3287818B1 (en) 2016-08-23 2020-11-11 Corporation de L'Ecole Polytechnique de Montreal Ophthalmic lens having increased resistance to hot and humid environment
WO2018052454A1 (en) * 2016-09-19 2018-03-22 Essilor International Tac primer coating with improved adhesion
EP3306354B1 (en) 2016-10-07 2021-12-22 Corporation de L'Ecole Polytechnique de Montreal Article comprising a nanolaminate coating
EP3327096A1 (en) 2016-11-23 2018-05-30 Essilor International Heat-curable hybrid epoxy functional composition and transparent heat-cured caustic-resistant coatings prepared therefrom
EP3382429A1 (en) 2017-03-28 2018-10-03 Essilor International Optical article comprising an abrasion- and/or scratch-resistant coating having a low sensitivity to cracks
EP3392680A1 (en) 2017-04-18 2018-10-24 Essilor International Optical article having an abrasion and temperature resistant interferential coating with an optimized thickness ratio of low and high refractive index layers
US10191291B2 (en) * 2017-04-20 2019-01-29 H.K. Designs Inc. Magnified-look diamond jewelry
EP3418042B1 (en) 2017-06-19 2026-03-04 Essilor International Optical part and method of producing an optical part
CN107703565A (zh) * 2017-08-04 2018-02-16 江苏明月光电科技有限公司 一种抗高能量黄光树脂镜片及其生产方法
EP3489270A1 (en) 2017-11-28 2019-05-29 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Heat-curable hybrid epoxy functional composition and transparent heat-cured abrasion-resistant coatings prepared therefrom
EP3581675A1 (en) 2018-06-15 2019-12-18 Corporation de L'Ecole Polytechnique de Montreal Optical article having directional micro- or nanostructured thin film coating, and its process
US12174466B2 (en) 2018-07-27 2024-12-24 Essilor International Ophthalmic lens having anti-reflective and electrochromic functions
EP3629079A1 (en) 2018-09-27 2020-04-01 Essilor International An ophthalmic lens for improving night driving vision and a method for obtaining the same
EP3632950B1 (en) 2018-10-05 2024-07-17 Essilor International Storage-stable heat-curable hybrid epoxy functional composition and transparent heat-cured coatings prepared therefrom
WO2020078964A1 (en) 2018-10-15 2020-04-23 Essilor International Improved optical article incorporating optical elements and manufacturing method thereof
EP3640688B1 (en) 2018-10-18 2022-10-05 Essilor International Optical article having an interferential coating with an improved abrasion-resistance
EP3640687B1 (en) 2018-10-18 2024-12-04 Essilor International Optical article having an interferential coating with a high abrasion-resistance
PL3654071T3 (pl) 2018-11-19 2025-01-07 Essilor International Soczewka optyczna mająca powłokę interferencyjną i wielowarstwowy system poprawiający odporność na ścieranie
EP3654072B1 (en) 2018-11-19 2024-09-04 Essilor International Optical lens having a filtering interferential coating and a multilayer system for improving abrasion-resistance
EP3884314B1 (en) 2018-11-19 2024-01-03 Essilor International Optical lens having a mirror coating and a multilayer system for improving abrasion-resistance
WO2020104388A2 (en) 2018-11-19 2020-05-28 Essilor International Optical lens having an enhanced interferential coating and a multilayer system for improving abrasion-resistance
CN113227848B (zh) 2018-12-18 2023-04-18 依视路国际公司 具有反射涂层的高耐磨性光学制品
US12357509B2 (en) 2019-04-05 2025-07-15 Amo Groningen B.V. Systems and methods for improving vision from an intraocular lens in an incorrect position and using refractive index writing
US12377622B2 (en) 2019-04-05 2025-08-05 Amo Groningen B.V. Systems and methods for vergence matching with an optical profile and using refractive index writing
US11529230B2 (en) 2019-04-05 2022-12-20 Amo Groningen B.V. Systems and methods for correcting power of an intraocular lens using refractive index writing
US11944574B2 (en) 2019-04-05 2024-04-02 Amo Groningen B.V. Systems and methods for multiple layer intraocular lens and using refractive index writing
US11678975B2 (en) 2019-04-05 2023-06-20 Amo Groningen B.V. Systems and methods for treating ocular disease with an intraocular lens and refractive index writing
US11583389B2 (en) 2019-04-05 2023-02-21 Amo Groningen B.V. Systems and methods for correcting photic phenomenon from an intraocular lens and using refractive index writing
US11564839B2 (en) 2019-04-05 2023-01-31 Amo Groningen B.V. Systems and methods for vergence matching of an intraocular lens with refractive index writing
US11583388B2 (en) 2019-04-05 2023-02-21 Amo Groningen B.V. Systems and methods for spectacle independence using refractive index writing with an intraocular lens
US20220403222A1 (en) 2019-10-04 2022-12-22 Essilor International Article with a Hydrophobic Surface Coated with a Temporary Super-Hydrophobic Film Providing Antirain Functionality and Process for Obtaining Same
EP3800167A1 (en) 2019-10-04 2021-04-07 Essilor International Article with a hydrophilic surface coated with a temporary super-hydrophobic film and process for obtaining same
JP7663601B2 (ja) 2020-04-17 2025-04-16 エシロール アンテルナショナル 低屈折率の厚いハードコートにより被包される表面微細構造を有するレンズ
HUE065095T2 (hu) 2020-04-17 2024-05-28 Essilor Int Továbbfejlesztett eljárás mikrolencséket tartalmazó optikai termék kialakítására
MX2022013325A (es) * 2020-04-23 2022-11-30 Essilor Int Recubrimiento antiabrasion acuoso.
EP3907537A1 (en) 2020-05-07 2021-11-10 Essilor International Optical article with low reflection in the visible region and in the near infrared region
CN115698115B (zh) 2020-06-04 2025-01-03 依视路国际公司 用于具有1.54-1.58的折射率的光学材料的可聚合组合物和聚合物组合物、眼科镜片以及制造方法
EP3923038A1 (en) 2020-06-09 2021-12-15 Essilor International Optical article with a durability improved hard coating
IT202000014581A1 (it) * 2020-06-18 2021-12-18 Luxottica Srl Lente polarizzata e metodo per realizzare una lente polarizzata
EP3926370A1 (en) 2020-06-19 2021-12-22 Essilor International Optical article having a multilayered antireflective coating including an encapsulated metal film
WO2022090228A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 Essilor International Optical article to provide vision correction for devices using eye tracking device
WO2022136320A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Essilor International Optical article having a multilayered antireflective coating on its rear main face
EP4053186B1 (en) 2021-03-01 2023-10-25 Essilor International Article having a surface displaying antimicrobial and antifog properties
EP4091805B1 (en) 2021-05-18 2025-01-22 Essilor International A method for improved coating of an optical article comprising optical elements
EP4095570A1 (en) 2021-05-27 2022-11-30 Essilor International Optical lens having an asymmetric mirror
WO2022258793A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Essilor International Optical lens having an antireflection coating reflecting blue light
EP4102265A1 (en) 2021-06-09 2022-12-14 Essilor International Optical lens having an antireflection coating reflecting harmful blue light
EP4102264A1 (en) 2021-06-09 2022-12-14 Essilor International Optical lens having an antireflection coating reflecting harmful blue light and nir radiation
EP4109141A1 (en) 2021-06-21 2022-12-28 Essilor International Optical lens having a light-absorbing interferential coating
BR112023025530A2 (pt) 2021-06-21 2024-02-27 Essilor Int Lente óptica tendo um revestimento interferencial e um sistema multicamada para melhoramento da resistência à abrasão
EP4194188B1 (en) 2021-12-10 2025-12-03 Essilor International Process for manufacturing an optical article having microstructures, microstructured optical article and their use for myopia control and/or prevention
EP4197761A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Essilor International Method for thermoforming a film by thermal shrinkage and lamination thereof on an optical article
WO2023175193A2 (en) 2022-03-18 2023-09-21 Carl Zeiss Vision International Gmbh Coated lens and method for manufacturing the same
US20260086394A1 (en) 2022-04-26 2026-03-26 Essilor International Photochromic optical article having a mirror coating
EP4561815A1 (en) 2022-07-26 2025-06-04 Essilor International Method and system for obtaining a customized optical article having at least one predetermined optical property
EP4382973B1 (en) 2022-12-07 2025-11-19 Essilor International An optical article with reduced visual fatigue
JP2025542153A (ja) 2022-12-15 2025-12-25 エシロール アンテルナショナル 光学要素を加熱する方法
CN120418713A (zh) 2022-12-16 2025-08-01 依视路国际公司 具有掩蔽结构的眼科镜片元件
WO2024211829A1 (en) * 2023-04-06 2024-10-10 Hoya Optical Labs Of America, Inc. Optical articles with embedded wafer and wafer coating compositions
EP4471466A1 (en) 2023-05-31 2024-12-04 Essilor International Optical article having a reflective behaviour onto its front main surface with high abrasion-resistance
CN116925624B (zh) * 2023-08-24 2024-02-23 湖南庆润新材料有限公司 一种自清洁减反射涂料、涂层及制备方法
EP4528340A1 (en) 2023-09-22 2025-03-26 Essilor International Optical article having a very high reflective coating in the 350-380 uv band
EP4535045A1 (en) 2023-10-02 2025-04-09 Essilor International Optical lens having a narrow band antireflective coating reflecting blue light
EP4571371A1 (en) 2023-12-14 2025-06-18 Essilor International Optical article having an interferential coating with color robustness
WO2025132924A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Essilor International Optical article comprising an electrochromic stack offering a modulation both in transmission and in reflection
EP4628947A1 (en) 2024-04-04 2025-10-08 Essilor International Optical article having a polar coating, and its manufacturing
EP4636012A1 (en) 2024-04-19 2025-10-22 Essilor International Optical article comprising a high refractive index abrasion- and/or scratch-resistant coating having a low sensitivity to environmental conditions
EP4671833A1 (en) 2024-06-28 2025-12-31 Essilor International Optical article coated to reduce the visual perception of oil stains

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5674202A (en) * 1979-11-21 1981-06-19 Toray Ind Inc Optical element
JPS572735A (en) * 1980-06-06 1982-01-08 Sekisui Plastics Co Ltd Manufacture of foamed thermoplastic resin molded body

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3986997A (en) * 1974-06-25 1976-10-19 Dow Corning Corporation Pigment-free coating compositions
US4196246A (en) * 1976-06-23 1980-04-01 Nippon Kogaku K.K. Anti-reflection film for synthetic resin base
US4436851A (en) * 1978-11-30 1984-03-13 General Electric Company Silicone resin coating composition containing an ultraviolet light absorbing agent
JPS5699668A (en) * 1980-01-10 1981-08-11 Sumitomo Chemical Co Coating polycarbonate group resin molding article
DE3009533C2 (de) * 1980-03-12 1986-11-06 D. Swarovski & Co., Wattens, Tirol Belag mit mittlerem Brechwert, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung des Belages
JPS56138701A (en) * 1980-03-31 1981-10-29 Minolta Camera Co Ltd Antireflection film
DE3014597C2 (de) * 1980-04-16 1982-07-15 Fa. Carl Zeiss, 7920 Heidenheim Verfahren zur Änderung der Reflexionseigenschaften von Oberflächen optischer Teile, insbesondere von Brillenlinsen
US4395463A (en) * 1980-06-03 1983-07-26 General Electric Company Article comprising silicone resin coated, methacrylate-primed substrate
US4442168A (en) * 1981-10-07 1984-04-10 Swedlow, Inc. Coated substrate comprising a cured transparent abrasion resistant filled organo-polysiloxane coatings containing colloidal antimony oxide and colloidal silica
US4435476A (en) * 1982-08-18 1984-03-06 Foster Grant Corporation Method of making an abrasion resistant coating on a solid substrate and articles produced thereby
US4559271A (en) * 1982-09-07 1985-12-17 General Electric Company Thermoformable silicone resin coating composition and dual component coating system for polycarbonate
US4490495A (en) * 1982-11-15 1984-12-25 Techsight Corp. Composition and method for tinting plastic

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5674202A (en) * 1979-11-21 1981-06-19 Toray Ind Inc Optical element
JPS572735A (en) * 1980-06-06 1982-01-08 Sekisui Plastics Co Ltd Manufacture of foamed thermoplastic resin molded body

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61235802A (ja) * 1985-04-10 1986-10-21 Hoya Corp プラスチツク製ミラ−コ−トレンズ
JPS61235801A (ja) * 1985-04-10 1986-10-21 Hoya Corp プラスチツク製ミラ−コ−トレンズ
JPS61250601A (ja) * 1985-04-30 1986-11-07 Toray Ind Inc 反射防止性を有する光学材料およびその製造方法
JPS62190234A (ja) * 1986-02-18 1987-08-20 Toray Ind Inc 被覆組成物
JPS6381033A (ja) * 1986-09-25 1988-04-11 Toray Ind Inc 反射防止物品およびその製造方法
JPS63197635A (ja) * 1987-02-13 1988-08-16 Toray Ind Inc 反射防止効果を有するプラスチツク光学物品
JPS644343A (en) * 1987-04-06 1989-01-09 Gen Electric Manufacture of abrasion-resistant polycarbonate article and manufactured article
JPH0578508A (ja) * 1992-02-13 1993-03-30 Toray Ind Inc 反射防止効果を有するプラスチツク光学物品の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
FR2549968B1 (fr) 1988-12-09
JPH0642002B2 (ja) 1994-06-01
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US5015523A (en) 1991-05-14
DE3425923A1 (de) 1985-02-14

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