JPS6029741A - カラ−フイルタ用レジストの製造方法 - Google Patents
カラ−フイルタ用レジストの製造方法Info
- Publication number
- JPS6029741A JPS6029741A JP58138805A JP13880583A JPS6029741A JP S6029741 A JPS6029741 A JP S6029741A JP 58138805 A JP58138805 A JP 58138805A JP 13880583 A JP13880583 A JP 13880583A JP S6029741 A JPS6029741 A JP S6029741A
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- Japan
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- polyvinyl alcohol
- acid
- resist
- formula
- general formula
- Prior art date
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明はカラーフィルタ用レジストの製造方法に関し、
特に固体撮像素子のカラーフィルタ用レジストの製造方
法に係る。
特に固体撮像素子のカラーフィルタ用レジストの製造方
法に係る。
現在、ＶＴＲ用カメラとして大きな需要が見込まれてい
る力２−固体撮像素子（例えばＣＣＩ） 。
る力２−固体撮像素子（例えばＣＣＩ） 。
Ｃ１１）、ＢＢＤ、ＭＯＳＦＥＴ 衝、 （７） 方式
ノ撮像Ｉｃ） ｋｌ ソノ水子上の受光部に直接色分離
フィルタを形成することにより製造されている。
ノ撮像Ｉｃ） ｋｌ ソノ水子上の受光部に直接色分離
フィルタを形成することにより製造されている。
ところで％固体撮像素子用カラーフィルタは。
従来よりゼラチンやカゼイン等の蛋白負成るいはポリビ
ニルアルコール（以下、 ＰＶＡと略記する）に感光剤
としての重クロム藏アンモニウム（以下ＡＩ）Ｃと略す
）を添加したフォトレジスト材料を用いて、紫外線照射
、現像処理を行なって所定のバター７を形成した後、水
溶性染料で染色することにより製造される。
ニルアルコール（以下、 ＰＶＡと略記する）に感光剤
としての重クロム藏アンモニウム（以下ＡＩ）Ｃと略す
）を添加したフォトレジスト材料を用いて、紫外線照射
、現像処理を行なって所定のバター７を形成した後、水
溶性染料で染色することにより製造される。
しかしながら、 ＡＩ）Ｃを感光剤とするフオトレ、シ
スト材料はプリベーク温度により適正露光量が変化して
、いわゆる熱カプリを生じるため、製造条件を厳密に管
理しなげればならないという問題かあ−った。また、フ
ォトレジスト材料中にはＡＩ）Ｃが含まれているため、
現像時に排出される現像廃液が多量のクロムを含イｊす
ることになる。このため、現像廃液を無公害化するため
の公害処理設備を要し、カラーフィルタの製造コストが
高騰化する問題があった。更に、ゼラチンやカゼイン等
の蛋白質をフォトレジスト母材として用いる場合には、
天然物質であるために品質が一定したものを得ることが
困難であった〇 一方、ＡＤＣを含まないフォトレジスト材料としてステ
リルピリジウム基が尋人されたＰＶＡ等が特公昭５６−
４０８１４号公報に記載されているが、染色性及び耐熱
性が劣り、カシ−フィルタ用レジストとしては適してい
ない。
スト材料はプリベーク温度により適正露光量が変化して
、いわゆる熱カプリを生じるため、製造条件を厳密に管
理しなげればならないという問題かあ−った。また、フ
ォトレジスト材料中にはＡＩ）Ｃが含まれているため、
現像時に排出される現像廃液が多量のクロムを含イｊす
ることになる。このため、現像廃液を無公害化するため
の公害処理設備を要し、カラーフィルタの製造コストが
高騰化する問題があった。更に、ゼラチンやカゼイン等
の蛋白質をフォトレジスト母材として用いる場合には、
天然物質であるために品質が一定したものを得ることが
困難であった〇 一方、ＡＤＣを含まないフォトレジスト材料としてステ
リルピリジウム基が尋人されたＰＶＡ等が特公昭５６−
４０８１４号公報に記載されているが、染色性及び耐熱
性が劣り、カシ−フィルタ用レジストとしては適してい
ない。
本発明は力２−フィルタのｊ＃ｌ造時に現像廃液の処理
等を要せず、かつ染色性、耐熱性、保存安定性の優れた
カラーフィルタ用レジストの製造方法を提供しようとす
るものである。
等を要せず、かつ染色性、耐熱性、保存安定性の優れた
カラーフィルタ用レジストの製造方法を提供しようとす
るものである。
以下１本発明の詳細な説明する。
まず、一般式
〔但し一式中のＲはメチル基又はエチル基、Ｘは塩素、
臭累、ヨウ素、過塩素酸、ｎｐ酸、メチル硫酸、硫酸、
硝酸、又はｐ−）ルエ／スルホ／酸のイオンを示す〕に
て表わされるホルミルスチリルピリジニウム塩を酸触媒
の存在下でポリビニルアルコール又は部分ケン化ポリ酢
岐ビニルと反応させることにより一般式 〔但し１式中の几、Ｘは前記一般式（１１と同じ、ｎ’
、ｎは任意の整数を示す〕にて表わされるスチリルピリ
ジニウム基が導入されたポリビニルアルコール誘導体を
造る。ここに用いる酸触媒としては、無機、有機いずれ
でもｔｉＪ能であり。
臭累、ヨウ素、過塩素酸、ｎｐ酸、メチル硫酸、硫酸、
硝酸、又はｐ−）ルエ／スルホ／酸のイオンを示す〕に
て表わされるホルミルスチリルピリジニウム塩を酸触媒
の存在下でポリビニルアルコール又は部分ケン化ポリ酢
岐ビニルと反応させることにより一般式 〔但し１式中の几、Ｘは前記一般式（１１と同じ、ｎ’
、ｎは任意の整数を示す〕にて表わされるスチリルピリ
ジニウム基が導入されたポリビニルアルコール誘導体を
造る。ここに用いる酸触媒としては、無機、有機いずれ
でもｔｉＪ能であり。
例えば塩酸、硫酸、ＩＪ ｙ酸、過塩素酸、ｐ−）ルエ
／スルホ／酸等を挙げることができる。この酸触媒の添
加量は反応時間の短縮化等を図２ことから、多い程よい
が、通常０．１〜２ｏ規気で十分である。上記一般式（
Ｉ）で表わされるホルミルスチリルピリジニウム塩のｂ
Σ加蓋はポリビニルアルコール又は部分ケン化ポリ酢岐
ビニノに対し、Ｏ，１−１００モル条にすることか好ま
しく・この理由はホルミルスチリルピリジニウム塩の添
加量を０．１モル条未満にすると、得られたレジストが
十分な感光性を示さず、かといってその址がｌθ％ルチ
な超えると、樹脂のゲル化を招く恐れがある。また、ポ
リビニルアルコール又は部分ケン化ポリ酢酸ビニルの重
合度は２００〜３０００の範囲にすることが望ましい。
／スルホ／酸等を挙げることができる。この酸触媒の添
加量は反応時間の短縮化等を図２ことから、多い程よい
が、通常０．１〜２ｏ規気で十分である。上記一般式（
Ｉ）で表わされるホルミルスチリルピリジニウム塩のｂ
Σ加蓋はポリビニルアルコール又は部分ケン化ポリ酢岐
ビニノに対し、Ｏ，１−１００モル条にすることか好ま
しく・この理由はホルミルスチリルピリジニウム塩の添
加量を０．１モル条未満にすると、得られたレジストが
十分な感光性を示さず、かといってその址がｌθ％ルチ
な超えると、樹脂のゲル化を招く恐れがある。また、ポ
リビニルアルコール又は部分ケン化ポリ酢酸ビニルの重
合度は２００〜３０００の範囲にすることが望ましい。
次いで、前記一般式（ｎ）のポリビニルアルコール誘導
体とアミノアセタールとを酸触媒の存在下で例えば３０
〜７０℃、１〜２０時間反応させることにより、一般式 〔但し、式中の几、Ｘは前記一般式（１）と同じ。
体とアミノアセタールとを酸触媒の存在下で例えば３０
〜７０℃、１〜２０時間反応させることにより、一般式 〔但し、式中の几、Ｘは前記一般式（１）と同じ。
Ｒ′はテミノアルキル基ｓｌ、ｍ、ｎは任意の整数を示
す〕にて表わされるケン化度７５％以上のポリビニルア
ルコール誘導体からなるレジストを製造する□ 上記反応に用いられるアミノアセタールとしては、例え
ばｌ−ジメチルアミノ−３，３−ジメトキシプロパン、
ｌ−ジェチルア＜７−ａ。
す〕にて表わされるケン化度７５％以上のポリビニルア
ルコール誘導体からなるレジストを製造する□ 上記反応に用いられるアミノアセタールとしては、例え
ばｌ−ジメチルアミノ−３，３−ジメトキシプロパン、
ｌ−ジェチルア＜７−ａ。
３−ジメトキシプロパン、ｌ−ピペリジノ−３゜３−ジ
メトキシプロパン、ｌ−インチオシアナト−２，２−ジ
メトキシエタン、１−イソチオシフ＋）−３，３−ジメ
トキクグロバ７．ｌ−アζノー２．２−ジメトキシエタ
ン％ ｌ−アミノ−３，３−ジメトキシエタン、ｌ−メ
チルアミノ−２，２−ジメトキシエタン、ｌ−エチルア
ミノ−２，２−ジメトキシェタ７、ｌ−ジメチルアミノ
−２，２−ジメトキシエタン、ｌ−ジメチルアミノ−３
，３−ジメトキシプロパン、ｌ−ジエチルアミノ−２，
２−ジメトキシエタン、ｌ−ジエチルアミノ−３，３−
ジメトキシプロパン％ ｌ−ピペリジノ−２＋ ２−シ
フ’トキシエタン、１−ピペリジノ−３，３−ジメトキ
シプロパン、■−ベンジルアミノー２．２−ジメトキシ
エタン、ｌ−ベンジルアミノ−３゜３−シメキシプロバ
ン、ｌ−ジベンジルアミノ−２，２−ジメトキシエタン
ｓｌ−ジベンジル７ミ／−３、３−７７トキシグロバン
等を挙ケることができる。こうしたアミノアセタールは
ポリビニルアルコールの構成単位当り０．１〜５モＡ／
愛添加することが好ましい。この埋山はアミノアセター
ルを０．１モルチ未滴にするとＳ現像処理後の染色性の
向上を十分に達成できず、かといってその量が５モル条
を越えるとＳａ１脂のゲル化を招く恐れがある。
メトキシプロパン、ｌ−インチオシアナト−２，２−ジ
メトキシエタン、１−イソチオシフ＋）−３，３−ジメ
トキクグロバ７．ｌ−アζノー２．２−ジメトキシエタ
ン％ ｌ−アミノ−３，３−ジメトキシエタン、ｌ−メ
チルアミノ−２，２−ジメトキシエタン、ｌ−エチルア
ミノ−２，２−ジメトキシェタ７、ｌ−ジメチルアミノ
−２，２−ジメトキシエタン、ｌ−ジメチルアミノ−３
，３−ジメトキシプロパン、ｌ−ジエチルアミノ−２，
２−ジメトキシエタン、ｌ−ジエチルアミノ−３，３−
ジメトキシプロパン％ ｌ−ピペリジノ−２＋ ２−シ
フ’トキシエタン、１−ピペリジノ−３，３−ジメトキ
シプロパン、■−ベンジルアミノー２．２−ジメトキシ
エタン、ｌ−ベンジルアミノ−３゜３−シメキシプロバ
ン、ｌ−ジベンジルアミノ−２，２−ジメトキシエタン
ｓｌ−ジベンジル７ミ／−３、３−７７トキシグロバン
等を挙ケることができる。こうしたアミノアセタールは
ポリビニルアルコールの構成単位当り０．１〜５モＡ／
愛添加することが好ましい。この埋山はアミノアセター
ルを０．１モルチ未滴にするとＳ現像処理後の染色性の
向上を十分に達成できず、かといってその量が５モル条
を越えるとＳａ１脂のゲル化を招く恐れがある。
上記レジストとなる一般式（Ｉｌｌ）のポリビニルア〃
コー／Ｉ／誘導体のケン化度を限定しｆｃ、理由は、七
〇ケン化度を７５％未満にすると・耐熱性が低下３−る
ばかつか、被処昨基板に対づ−る密着性が低下する・ 〔発明の実施例〕 次に、本発明の詳細な説明する。
コー／Ｉ／誘導体のケン化度を限定しｆｃ、理由は、七
〇ケン化度を７５％未満にすると・耐熱性が低下３−る
ばかつか、被処昨基板に対づ−る密着性が低下する・ 〔発明の実施例〕 次に、本発明の詳細な説明する。
実施例
まず、重合度２０００、ケン化度９０％のポリ酢酸ビニ
ルケン化物とＮ−メチル−ｒ−（ｐ−ホルミルスチ／Ｉ
／）ピリジニウムｐ−トルエンスルホン酸塩とを暗反応
容器で反応させて１モル条のスチリルピリジニウム基が
導入されたポリビニルア／Ｌ／″：１−ル誘導体を生成
した。つづいて、このポリビニルアルコール誘導体ｌｏ
ｇ・塩酸５ｇ、ｌ−ジメチルアミノ−３，３−ジメトキ
シプロパ１０．ｌ１ｇ及び水７０ｇを混合溶解し。
ルケン化物とＮ−メチル−ｒ−（ｐ−ホルミルスチ／Ｉ
／）ピリジニウムｐ−トルエンスルホン酸塩とを暗反応
容器で反応させて１モル条のスチリルピリジニウム基が
導入されたポリビニルア／Ｌ／″：１−ル誘導体を生成
した。つづいて、このポリビニルアルコール誘導体ｌｏ
ｇ・塩酸５ｇ、ｌ−ジメチルアミノ−３，３−ジメトキ
シプロパ１０．ｌ１ｇ及び水７０ｇを混合溶解し。
６０℃でｌθ時間暗反応容器にて反応を行なつた。反応
後、カセイソーダで塩酸を中オロし、アセトンで反応生
成物を洗浄し、更に水−ア七トン混合溶剤で洗浄した。
後、カセイソーダで塩酸を中オロし、アセトンで反応生
成物を洗浄し、更に水−ア七トン混合溶剤で洗浄した。
最後にメタノールで３回洗浄した後、真全乾燥した。
得られた位ｊ脂の感度を調べたところ、５−ニトロアセ
ナンテン増感のポリ桂皮岐ビニルの約１０倍を示した。
ナンテン増感のポリ桂皮岐ビニルの約１０倍を示した。
また、上記感光性樹脂を水に溶解し、このレジスト溶液
をガラス基板上に約１μ口１ の膜厚で塗布したところ
、塗布性、基板への密着性がいずれも優れていることが
わかった。更に、ガラス基板上のレジスト膜を所定のマ
スクを用いて露光し、視像処理してパクーンを形成した
後、７０℃に保持した酵性染料、例えはスミノールレヘ
リンクフルーＡＧＧ、スミノールレベリングイエローＭ
Ｉ（（いずれも住人化学社製商品名）などの２ Ｉｔ
ｔ ％水溶液からなる染色液中に２分間浸漬したとこ
ろ、染色性の優れたカラーフィルタを製造することがで
きた。
をガラス基板上に約１μ口１ の膜厚で塗布したところ
、塗布性、基板への密着性がいずれも優れていることが
わかった。更に、ガラス基板上のレジスト膜を所定のマ
スクを用いて露光し、視像処理してパクーンを形成した
後、７０℃に保持した酵性染料、例えはスミノールレヘ
リンクフルーＡＧＧ、スミノールレベリングイエローＭ
Ｉ（（いずれも住人化学社製商品名）などの２ Ｉｔ
ｔ ％水溶液からなる染色液中に２分間浸漬したとこ
ろ、染色性の優れたカラーフィルタを製造することがで
きた。
以上詳述した如く、本発明によればカラーフィルタの製
造時に現像ｂ６液の処理等を要せず、かつ染色性、耐熱
性％保存安定性に優れたカシ−フィルタ用レジストを簡
単に製造し得る方法を提供できる。
造時に現像ｂ６液の処理等を要せず、かつ染色性、耐熱
性％保存安定性に優れたカシ−フィルタ用レジストを簡
単に製造し得る方法を提供できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｃ）１０ 〔但し、式中のＲはメチル基又はエチル基、Ｘは塩素、
臭素、ヨウ素、過塩素酸、酢酸、メチ／”ｆｉｔ 酸−
硫酸、硝酸又はｐ−）ルエンスルホン酸のイオンを示す
〕にて表わされる木々ミルスチリルピリジニウム塩を、
酸触媒の存在下でポリビニルアルコール又は部分ケン化
ポリ酢酸ビニルと反応させることにより、一般式 〔但し、式中の几、Ｘは前記一般式（Ｉ）と同じ。 ｎ’ 、 ｎ は任意の整数を示す〕にて表わされるス
チリルビリジクム基が導入されたポリビニルアルコール
誘導体を生成する工程と、このポリビニルアルコール誘
導体にアミノアセタールを酸触媒の存在下で反応させる
ことにより、一般式 〔但し、式中のＲ，Ｘは前記一般式（Ｉ）と同じ、Ｒ’
はアミノアルキル基、ｌ 、 ｍ 、 ｎは任意の整数
を示す。〕にて表わされるケン化度７５−以上のポリビ
ニルアルコール誘導体からなるレジストを生成する工程
とを具備したことを特徴とするカラーフィルタ用レジス
トの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58138805A JPS6029741A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | カラ−フイルタ用レジストの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58138805A JPS6029741A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | カラ−フイルタ用レジストの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6029741A true JPS6029741A (ja) | 1985-02-15 |
Family
ID=15230645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58138805A Pending JPS6029741A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | カラ−フイルタ用レジストの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6029741A (ja) |
-
1983
- 1983-07-29 JP JP58138805A patent/JPS6029741A/ja active Pending
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