JPS6030936B2 - 有機光導電材料 - Google Patents
有機光導電材料Info
- Publication number
- JPS6030936B2 JPS6030936B2 JP51024681A JP2468176A JPS6030936B2 JP S6030936 B2 JPS6030936 B2 JP S6030936B2 JP 51024681 A JP51024681 A JP 51024681A JP 2468176 A JP2468176 A JP 2468176A JP S6030936 B2 JPS6030936 B2 JP S6030936B2
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- JP
- Japan
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- phosphate
- parts
- polymer
- anthracene
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- Prior art date
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は多環芳香族ビニル重合体、特に９−（Ｐービニ
ルフェニル）アントラセン系重合体を主成分とする有機
光導電材料の改良に関する。
ルフェニル）アントラセン系重合体を主成分とする有機
光導電材料の改良に関する。
従釆、多環芳香族ビニル重合体、特に９−（Ｐ−ビニル
フェニル）アントラセン系重合体を主成分とする有機光
導電材料においては、前記重合体の柔軟性向上のための
可塑化剤として、ターフェニル、塩素化ポリフェニル、
ポリエステルレジン、ポリカーボネート等が用いられて
いた。しかしながらこれら前記の可塑化剤は、いずれも
透明性、塗工性に関しては良好な結果を示すが、得られ
た塗膜の屈曲性、剥離強度はなお不充分であった。本発
明の目的は、かかる従来技術の欠点を克服し、優れた可
榛性並に塗膜特性を有する有機光導電材料を提供するに
ある。
フェニル）アントラセン系重合体を主成分とする有機光
導電材料においては、前記重合体の柔軟性向上のための
可塑化剤として、ターフェニル、塩素化ポリフェニル、
ポリエステルレジン、ポリカーボネート等が用いられて
いた。しかしながらこれら前記の可塑化剤は、いずれも
透明性、塗工性に関しては良好な結果を示すが、得られ
た塗膜の屈曲性、剥離強度はなお不充分であった。本発
明の目的は、かかる従来技術の欠点を克服し、優れた可
榛性並に塗膜特性を有する有機光導電材料を提供するに
ある。
本発明によれば、前記目的は可塑剤としてリン酸ェステ
ル化合物を使用することにより達成されることが認めら
れた。
ル化合物を使用することにより達成されることが認めら
れた。
すなわち本発明は、９−（Ｐービニルフェニル）アント
ラセン重合体、９−（Ｐ−ビニルフェニル）アントラセ
ンと他の英重合性単量体との英重合体及び９一（Ｐ−ビ
ニルフェニル）アントラセン重合体臭素化物から選ばれ
る少なくとも１種の多環芳香族ピニル重合体及び少なく
とも１種のリン酸ェステル化合物より成ることを特徴と
する有機光導電材料に関する。本発明について概説する
と多環芳香族ビニル重合体とは、一般式で示される繰り
返し単位を有する重合体で、分子量２０００〜１５００
０の９−（Ｐ−ビニルフェニル）アントラセン重合体、
９−（Ｐービニルフヱニル）アントラセンと他の共重合
性単豊体例えばスチレン、アクリロニトリル、Ｎーピニ
ルカルバゾール、酢酸ビニルあるいは、メタクリル酸、
アクリル酸ないしはこれらのェステルとの共重合体又は
前記９−（Ｐービニルフェニル）アントラセン重合体を
臭素化した重合体である。
ラセン重合体、９−（Ｐ−ビニルフェニル）アントラセ
ンと他の英重合性単量体との英重合体及び９一（Ｐ−ビ
ニルフェニル）アントラセン重合体臭素化物から選ばれ
る少なくとも１種の多環芳香族ピニル重合体及び少なく
とも１種のリン酸ェステル化合物より成ることを特徴と
する有機光導電材料に関する。本発明について概説する
と多環芳香族ビニル重合体とは、一般式で示される繰り
返し単位を有する重合体で、分子量２０００〜１５００
０の９−（Ｐ−ビニルフェニル）アントラセン重合体、
９−（Ｐービニルフヱニル）アントラセンと他の共重合
性単豊体例えばスチレン、アクリロニトリル、Ｎーピニ
ルカルバゾール、酢酸ビニルあるいは、メタクリル酸、
アクリル酸ないしはこれらのェステルとの共重合体又は
前記９−（Ｐービニルフェニル）アントラセン重合体を
臭素化した重合体である。
本発明の有機光導電材料においては、前記重合体に、糟
感のための添加剤を併用することもできる。
感のための添加剤を併用することもできる。
これらの添加剤としては、２ーニトロフルオレノン、２
，４−ジニトロフルオレノン、２，５一ジニトロフルオ
レノン、２，７ージニトロフルオレ／ン、２，４，５−
トリニトロフルオレノン、２，４，７−トリニトロフル
オレノン、２，４，５，７ーテトラニトロフルオレノン
などのニトロ化フルオレノン、ブリリアントグリーン、
メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシツ
ドバィオレット船などのトリァリールメタン染料、ロー
ダミンＢ、、スルホローダミンＢなどのキサンテン染料
、アクリジンオレンジ、トリバラフラビンなどのアクリ
ジン染料、フルオロシン、エオシンＳ、エススロシン、
フロキシン、ローズベンガルなどのフタレィン染料など
がある。
，４−ジニトロフルオレノン、２，５一ジニトロフルオ
レノン、２，７ージニトロフルオレ／ン、２，４，５−
トリニトロフルオレノン、２，４，７−トリニトロフル
オレノン、２，４，５，７ーテトラニトロフルオレノン
などのニトロ化フルオレノン、ブリリアントグリーン、
メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシツ
ドバィオレット船などのトリァリールメタン染料、ロー
ダミンＢ、、スルホローダミンＢなどのキサンテン染料
、アクリジンオレンジ、トリバラフラビンなどのアクリ
ジン染料、フルオロシン、エオシンＳ、エススロシン、
フロキシン、ローズベンガルなどのフタレィン染料など
がある。
これらは、前記多環芳香族ビニル重合体１００重量部に
対して、種類により多少異なるが、０．０１〜１５０重
量部の範囲で、添加することができる。本発明において
、前記重合体ないしは、添加剤を添加した重合体に配合
されるリン酸ェステルとしては、芳香族および脂肪族リ
ン酸ェステルが使用され、その例としてはリン酸トリフ
ェニル、リン酸トリクレジル、リン酸クレジルジフェニ
ル、リン酸オクチルジフヱニル、リン酸トリメチル、リ
ン酸トリ−ｎ−ブチル、リン酸ジブチル、リン酸トリ−
ｎ−アミル、リン酸トリアリル、リン酸トリオクチル、
リン酸トリクロロェチル、リン酸トリジクロロブロピル
、リン酸トリジプロモプロピル、リン酸トリェチル、リ
ン酸トリブトキシェチル、リン酸トリキシレニル更には
、リン酸モノ（ジクロロブロピル）ピス（ジブロモプロ
ピル）などがある。
対して、種類により多少異なるが、０．０１〜１５０重
量部の範囲で、添加することができる。本発明において
、前記重合体ないしは、添加剤を添加した重合体に配合
されるリン酸ェステルとしては、芳香族および脂肪族リ
ン酸ェステルが使用され、その例としてはリン酸トリフ
ェニル、リン酸トリクレジル、リン酸クレジルジフェニ
ル、リン酸オクチルジフヱニル、リン酸トリメチル、リ
ン酸トリ−ｎ−ブチル、リン酸ジブチル、リン酸トリ−
ｎ−アミル、リン酸トリアリル、リン酸トリオクチル、
リン酸トリクロロェチル、リン酸トリジクロロブロピル
、リン酸トリジプロモプロピル、リン酸トリェチル、リ
ン酸トリブトキシェチル、リン酸トリキシレニル更には
、リン酸モノ（ジクロロブロピル）ピス（ジブロモプロ
ピル）などがある。
これらのリン酸ェステルは、その光導電性に影響するこ
とがなく、しかも可俵性のみならず塗膜表面が従来の可
塑剤を使用した場合よりも優れているので鮮明な画像を
形成する。
とがなく、しかも可俵性のみならず塗膜表面が従来の可
塑剤を使用した場合よりも優れているので鮮明な画像を
形成する。
これらのリン酸ェステルは、前記重合体１００重量部に
対し１〜５の重量部添加するのが望ましい。
対し１〜５の重量部添加するのが望ましい。
本発明は、リン酸ェステルの添加に併用して、他の可塑
剤、たとえば、ｍーターフェニル・Ｐ−ターフエニル、
ポリカーボネート、ポリエステルレジン、塩素化ポリフ
ェニルを使用することもできる。これらは前記重合体１
０の重量部に対し、０．１〜６の重量部添加することが
できる。本発明の光導電材料は前記重合体、添加剤およ
び可塑剤を、溶剤に溶解して、混合することにより製造
される。
剤、たとえば、ｍーターフェニル・Ｐ−ターフエニル、
ポリカーボネート、ポリエステルレジン、塩素化ポリフ
ェニルを使用することもできる。これらは前記重合体１
０の重量部に対し、０．１〜６の重量部添加することが
できる。本発明の光導電材料は前記重合体、添加剤およ
び可塑剤を、溶剤に溶解して、混合することにより製造
される。
又溶解性の相違を考慮して、たとえば添加剤を別溶剤に
溶解後、添加してもよい。これらの溶剤としては、ベン
ゼン、トルェン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香
族溶剤あるいは、ジクロルメタン、ジクロルエタン、テ
トラヒドロフランなどが用いられる。本発明の有機光導
電材料は、これを導電処理した支持体上に塗工すること
により電子写真感光材料として使用されている。
溶解後、添加してもよい。これらの溶剤としては、ベン
ゼン、トルェン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香
族溶剤あるいは、ジクロルメタン、ジクロルエタン、テ
トラヒドロフランなどが用いられる。本発明の有機光導
電材料は、これを導電処理した支持体上に塗工すること
により電子写真感光材料として使用されている。
次に、本発明を実施例について説明するが、本０発明は
、これによりなんら限定されるものではない。
、これによりなんら限定されるものではない。
実施例 １
ポリ−９一（Ｐ−ビニルフエニル）アントラセン１０夕
、ｍ−ターフエニル５夕、ブリリアントグリーン０．１
夕を、トルェン８０の‘に溶解し、これに、リン酸トリ
クレジルを、添加量を種々変えて、添加したものを、各
々、導電処理したポリエステルフィルム（東レ社製／・
ィビームＴＬ−１００）上に流延塗布して、電子写真感
光フィルムを作製した。
、ｍ−ターフエニル５夕、ブリリアントグリーン０．１
夕を、トルェン８０の‘に溶解し、これに、リン酸トリ
クレジルを、添加量を種々変えて、添加したものを、各
々、導電処理したポリエステルフィルム（東レ社製／・
ィビームＴＬ−１００）上に流延塗布して、電子写真感
光フィルムを作製した。
これらを１仇肋中、１０物助長の切断片とし、マンドレ
ル屈曲試験（東洋精機製マンドレル試験機による）を行
った。切断片の両端に２００夕の荷重を与えて試験用丸
榛にかけて２分間放置し、剥離、亀裂の発生を観察した
。第１図にこの結果を示す。第１図の横軸は、重合体１
００重量部に対するリン酸トリクレジルの添加量、縦軸
は、マンドレル屈曲試験で亀裂の発生した時の最小丸綾
径（単位側め、以下鏡裂発生径と称する）である。直線
Ａはリン酸トリクレジル無添加の場合の亀裂発生径を示
しており、折線Ｂはリン酸トリクレジルを添加した場合
の添加量と亀裂発生径との関係を示すが、これによりリ
ン酸トリクレジルの添加が屈曲性に著しい好影響を与え
ることが明らかである。従来、亀裂発生径は１仇吻０以
下が実用可能城とされているが、第１図によると添加量
１重量部で既に実用可能となることがわかる。実施例
２ ９−（Ｐービニルフエニル）アントラセンと９−ビニル
カルバゾールをモル比３：２に混合した組成物１０血竃
量部にジー第３級−ブチルバーオキサィド５重量部を含
むキシレン溶液１の‘を重合管中に封入し、１３０午○
、１現時間加熱して得た共重合体１０のこ、ポリカーポ
ネート２夕、２，４，７ートリニトロフルオレノン５夕
をトルエン１５０の【に溶解し、これにリン酸オクチル
ジフエニルをその添加量を種々変えて添加した組成物を
各々、アルミ板上に流延塗布して、電子写真感光フィル
ムを作製した。
ル屈曲試験（東洋精機製マンドレル試験機による）を行
った。切断片の両端に２００夕の荷重を与えて試験用丸
榛にかけて２分間放置し、剥離、亀裂の発生を観察した
。第１図にこの結果を示す。第１図の横軸は、重合体１
００重量部に対するリン酸トリクレジルの添加量、縦軸
は、マンドレル屈曲試験で亀裂の発生した時の最小丸綾
径（単位側め、以下鏡裂発生径と称する）である。直線
Ａはリン酸トリクレジル無添加の場合の亀裂発生径を示
しており、折線Ｂはリン酸トリクレジルを添加した場合
の添加量と亀裂発生径との関係を示すが、これによりリ
ン酸トリクレジルの添加が屈曲性に著しい好影響を与え
ることが明らかである。従来、亀裂発生径は１仇吻０以
下が実用可能城とされているが、第１図によると添加量
１重量部で既に実用可能となることがわかる。実施例
２ ９−（Ｐービニルフエニル）アントラセンと９−ビニル
カルバゾールをモル比３：２に混合した組成物１０血竃
量部にジー第３級−ブチルバーオキサィド５重量部を含
むキシレン溶液１の‘を重合管中に封入し、１３０午○
、１現時間加熱して得た共重合体１０のこ、ポリカーポ
ネート２夕、２，４，７ートリニトロフルオレノン５夕
をトルエン１５０の【に溶解し、これにリン酸オクチル
ジフエニルをその添加量を種々変えて添加した組成物を
各々、アルミ板上に流延塗布して、電子写真感光フィル
ムを作製した。
このフィルムに一郎Ｖの負コロナ放電により帯電し、時
所における電位減衰および１０ルックスの光を照射した
場合の電位減衰を測定した。その結果を第２図に示す。
第２図の機軸は放置した時間（単位秒）、縦軸は電位減
衰率（単位％）である。曲線Ｃは、リン酸オクチルジフ
ェニル無添加の場合、曲線Ｄは、重合体１００重量部に
対して前記リン酸ェステルを１重量部添加した場合、曲
線Ｅ，Ｆ，Ｇは、各々１０，５０，１０の重量部添加し
た場合を示す。リン酸ェステルの添加により、階所にお
ける電位減衰が大となる。曲線Ｇに示す１０の重量部添
加の場合は電位減衰率５０％以上となり、実用には幾分
の工夫を要するが、６の重量部の添加までは十分実用可
能域内にあることがわかる。一方、光感度に関しては大
きな変化は認められない。実施例 ３ ９一（Ｐービニルフェニル）アントラセン重合体の臭素
化物（アントラセン核のモノ置換体として臭素化率１０
０％）１０夕、リン酸トリジクロロフロピル１夕、ナイ
ルブルー０．０２夕、２，４，７ートリニトロフルオレ
ノン０．０２５夕をテトラヒドロフラン５０の‘に溶解
し、これを導電処理したポリエステルフィルム（ティジ
ン社製ＴＭフィルム）上に流延塗布して電子写真感光フ
ィルムとした。
所における電位減衰および１０ルックスの光を照射した
場合の電位減衰を測定した。その結果を第２図に示す。
第２図の機軸は放置した時間（単位秒）、縦軸は電位減
衰率（単位％）である。曲線Ｃは、リン酸オクチルジフ
ェニル無添加の場合、曲線Ｄは、重合体１００重量部に
対して前記リン酸ェステルを１重量部添加した場合、曲
線Ｅ，Ｆ，Ｇは、各々１０，５０，１０の重量部添加し
た場合を示す。リン酸ェステルの添加により、階所にお
ける電位減衰が大となる。曲線Ｇに示す１０の重量部添
加の場合は電位減衰率５０％以上となり、実用には幾分
の工夫を要するが、６の重量部の添加までは十分実用可
能域内にあることがわかる。一方、光感度に関しては大
きな変化は認められない。実施例 ３ ９一（Ｐービニルフェニル）アントラセン重合体の臭素
化物（アントラセン核のモノ置換体として臭素化率１０
０％）１０夕、リン酸トリジクロロフロピル１夕、ナイ
ルブルー０．０２夕、２，４，７ートリニトロフルオレ
ノン０．０２５夕をテトラヒドロフラン５０の‘に溶解
し、これを導電処理したポリエステルフィルム（ティジ
ン社製ＴＭフィルム）上に流延塗布して電子写真感光フ
ィルムとした。
このフィルムを一般Ｖのコロナ放電により負帯電した後
、腸本原画のもとで２０ルックスの白色光を０．９砂露
光する。次に液体現像（リコー社製斑−１タイプ液体現
像剤）を行うと原画に忠実な画像を得る。このフィルム
は、実施例１に示した方法によるマンドレル試験１仇吻
でに合格し、スライドとして実用に供し得る。実施例
４ アクリル酸プチルェステル０．５２夕、９一（Ｐ−ピニ
ルフヱニル）アントラセン５．６夕、ジー第３級ーブチ
ルパ−オキサイド１．５６の９をキシレン８の‘に溶解
し、窒素ガス気流中１３０℃で、８時間反応させた。
、腸本原画のもとで２０ルックスの白色光を０．９砂露
光する。次に液体現像（リコー社製斑−１タイプ液体現
像剤）を行うと原画に忠実な画像を得る。このフィルム
は、実施例１に示した方法によるマンドレル試験１仇吻
でに合格し、スライドとして実用に供し得る。実施例
４ アクリル酸プチルェステル０．５２夕、９一（Ｐ−ピニ
ルフヱニル）アントラセン５．６夕、ジー第３級ーブチ
ルパ−オキサイド１．５６の９をキシレン８の‘に溶解
し、窒素ガス気流中１３０℃で、８時間反応させた。
生成した重合体は、アクリル酸プチルェステル部分を１
７．４モル％含む。この重合体１．５夕、２，４，５，
７−テトラニトロフルオレノン０．０４夕を５の‘のキ
シレンに溶解し、次に種々のリン酸ェステルを添加量を
変えて添加して溶液とし、導電処理したポリエステルフ
ィルム（東レ社製／・ィピームＴＬ−１００）上に流延
塗工する。得られる塗膜厚は３〜５〃である。これらの
フィルムに対し、マンドレル屈曲試験を行ってリン酸ェ
ステルの性能を比較した。この結果を第１表に示す。
第 １ 表表中、０印は実施例１に述べた方法
によるマンドレル屈曲試験１０肋？に合格し、かつ透明
性、電子写真特性に問題なく実用に供し得るものを示し
、×印はいずれかの点で不満足であったものを示す。
７．４モル％含む。この重合体１．５夕、２，４，５，
７−テトラニトロフルオレノン０．０４夕を５の‘のキ
シレンに溶解し、次に種々のリン酸ェステルを添加量を
変えて添加して溶液とし、導電処理したポリエステルフ
ィルム（東レ社製／・ィピームＴＬ−１００）上に流延
塗工する。得られる塗膜厚は３〜５〃である。これらの
フィルムに対し、マンドレル屈曲試験を行ってリン酸ェ
ステルの性能を比較した。この結果を第１表に示す。
第 １ 表表中、０印は実施例１に述べた方法
によるマンドレル屈曲試験１０肋？に合格し、かつ透明
性、電子写真特性に問題なく実用に供し得るものを示し
、×印はいずれかの点で不満足であったものを示す。
いずれの場合も、重合体１００重量部に対し、リン酸ェ
ステルが１〜５の重量部の範囲でほぼ良好な結果を示す
が、エステル部分が芳香族系のもの、すなわちリン酸ト
リフェニル、リン酸トリキシレニルなどは多量に添加で
き、より可捷性を与える傾向がある。逆に脂肪族系のリ
ン酸トリメチル、リン酸トリ−ｎ−プチル、リン酸トリ
オクチルでは、多量に添加すると塗膜の白濁ないいま成
分の分離を生じ、好ましくない。
ステルが１〜５の重量部の範囲でほぼ良好な結果を示す
が、エステル部分が芳香族系のもの、すなわちリン酸ト
リフェニル、リン酸トリキシレニルなどは多量に添加で
き、より可捷性を与える傾向がある。逆に脂肪族系のリ
ン酸トリメチル、リン酸トリ−ｎ−プチル、リン酸トリ
オクチルでは、多量に添加すると塗膜の白濁ないいま成
分の分離を生じ、好ましくない。
第１図は、本発明の具体例である有機光導電材料を使用
した電子写真感光フィルムのマンドレル屈曲試験結果と
、リン酸ェステルの添加量の関係を示す図、第２図は同
じく、電子写真感光フィルムの電子写真特性とリン酸ェ
ステルの添加量の関係を示す曲線図である。 矛１図 矛２図
した電子写真感光フィルムのマンドレル屈曲試験結果と
、リン酸ェステルの添加量の関係を示す図、第２図は同
じく、電子写真感光フィルムの電子写真特性とリン酸ェ
ステルの添加量の関係を示す曲線図である。 矛１図 矛２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ９−（Ｐ−ビニルフエニル）アントラセン重合体、
９−（Ｐ−ビニルフエニル）アントラセンと他の共重合
性単量体との共重合体及び９−（Ｐ−ビニルフエニル）
アントラセン重合体臭素化物から選ばれる少なくとも１
種の多環芳香族ビニル重合体及び少なくとも１種のリン
酸エステル化合物から成ることを特徴とする有機光導電
材料。 ２ リン酸エステル化合物の量は、多環芳香族ビニル重
合体１００重量部に対して、１〜５０重量部である特許
請求の範囲第１項記載の有機光導電材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51024681A JPS6030936B2 (ja) | 1976-03-09 | 1976-03-09 | 有機光導電材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51024681A JPS6030936B2 (ja) | 1976-03-09 | 1976-03-09 | 有機光導電材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52108451A JPS52108451A (en) | 1977-09-10 |
| JPS6030936B2 true JPS6030936B2 (ja) | 1985-07-19 |
Family
ID=12144882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51024681A Expired JPS6030936B2 (ja) | 1976-03-09 | 1976-03-09 | 有機光導電材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6030936B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003080957A (ja) * | 2001-09-11 | 2003-03-19 | Yanmar Agricult Equip Co Ltd | コンバイン |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5618946B2 (ja) * | 1972-10-27 | 1981-05-02 | ||
| JPS5123910B2 (ja) * | 1973-09-19 | 1976-07-20 | ||
| JPS5241064B2 (ja) * | 1974-07-10 | 1977-10-15 |
-
1976
- 1976-03-09 JP JP51024681A patent/JPS6030936B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52108451A (en) | 1977-09-10 |
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