JPS6031816B2 - シトロネリツク酸の製造法 - Google Patents
シトロネリツク酸の製造法Info
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- JPS6031816B2 JPS6031816B2 JP52126826A JP12682677A JPS6031816B2 JP S6031816 B2 JPS6031816 B2 JP S6031816B2 JP 52126826 A JP52126826 A JP 52126826A JP 12682677 A JP12682677 A JP 12682677A JP S6031816 B2 JPS6031816 B2 JP S6031816B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシトネロールまたはシトロネラールからシトロ
ネリツク酸を製造する改良された方法に関する。
ネリツク酸を製造する改良された方法に関する。
シトロネリック酸は香料、抗菌剤として有用なもので、
従来からこの工業的製法の研究がなされている。
従来からこの工業的製法の研究がなされている。
従来、アルコールまたはアルデヒド類からカルボン酸類
を製造する方法としては、クロム酸あるいは硝酸等によ
る酸化、またはアルデヒド類を等モル以上の酸化銀を使
用して空気酸化する方法が知られている。
を製造する方法としては、クロム酸あるいは硝酸等によ
る酸化、またはアルデヒド類を等モル以上の酸化銀を使
用して空気酸化する方法が知られている。
しかしながら、これらの方法は何れも酸化剤を化学量論
量以上が必要とし、しかも反応後クロム、、銀等を回収
するかあるいは廃棄処理をしなければならないと共に、
特に２重結合を有するアルコール類を酸化するには、ク
ロム酸および硝酸による酸化は容易に適用できない欠点
があった。他方、高級アルコールを酸化チタン等の触媒
を用いてアルカリの存在下２８０ｑｏの温度で、２０ｋ
９／嫌の水素圧下酸化的脱水素せしめて高級カルボン酸
を得る方法（侍関昭４８一７８１１７号）が知られてい
る。
量以上が必要とし、しかも反応後クロム、、銀等を回収
するかあるいは廃棄処理をしなければならないと共に、
特に２重結合を有するアルコール類を酸化するには、ク
ロム酸および硝酸による酸化は容易に適用できない欠点
があった。他方、高級アルコールを酸化チタン等の触媒
を用いてアルカリの存在下２８０ｑｏの温度で、２０ｋ
９／嫌の水素圧下酸化的脱水素せしめて高級カルボン酸
を得る方法（侍関昭４８一７８１１７号）が知られてい
る。
しかし、この方法は、反応を高圧で行わなければならな
いため高価な装置を必要とすると共に、高温と高圧のた
め２重結合の移動および部分的水素化を伴い、相当する
不飽和カルボン酸の収率が低い欠点がある。また、０．
１〜５％の酸化銀を含む酸化鋼を触媒として、苛性ソー
ダ水溶液の存在下、シトロネラールを３０〜３５℃の温
度で空気酸化してシトロネリック酸を得る方法が報告さ
れているが（特公昭３７一１４０７１号）、この方法も
触媒の使用量がシトロネラールに対して約３の重量％と
多く、しかも反応に８時間を要する欠点がある。
いため高価な装置を必要とすると共に、高温と高圧のた
め２重結合の移動および部分的水素化を伴い、相当する
不飽和カルボン酸の収率が低い欠点がある。また、０．
１〜５％の酸化銀を含む酸化鋼を触媒として、苛性ソー
ダ水溶液の存在下、シトロネラールを３０〜３５℃の温
度で空気酸化してシトロネリック酸を得る方法が報告さ
れているが（特公昭３７一１４０７１号）、この方法も
触媒の使用量がシトロネラールに対して約３の重量％と
多く、しかも反応に８時間を要する欠点がある。
更にまた、ゲラニオールを銅−亜鉛脱水素触媒を用いて
非酸化的雰囲気において加熱脱水せしめてシトラールを
得る方法（侍公昭４１一２１１号）、およびヒドロキシ
シトロネロールを銅−亜鉛脱水素触媒を用いて非酸化的
雰囲気において減圧下加熱脱水素せしめてヒドロキシシ
トロネラールを得る方法（特公昭４５−３３６６号）が
知られている。
非酸化的雰囲気において加熱脱水せしめてシトラールを
得る方法（侍公昭４１一２１１号）、およびヒドロキシ
シトロネロールを銅−亜鉛脱水素触媒を用いて非酸化的
雰囲気において減圧下加熱脱水素せしめてヒドロキシシ
トロネラールを得る方法（特公昭４５−３３６６号）が
知られている。
本発明者は、シトロネロールあるいはシトロネラールを
酸化的脱水素せしめてシトロネ１」ック酸を得る方法に
ついて鋭意研究を行った結果、触媒として銅亜鉛または
銅クロム触媒を使用し、苛性ソーダの存在下溶媒中大気
圧下２００〜２５０ｑｏで加熱反応を行えば、短時間の
反応で高収率にてシトロネリック酸を与えることを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、シトロネ
ロールもしくはシトロネラールまたはこれらの混合物を
、溶媒および苛性ソーダの存在下銅亜鉛または鋼クロム
触媒と大気圧下で２００〜２５０ｏｏに加熱して酸化的
脱水素せしめてシトロネリツク酸を製造する方法である
。
酸化的脱水素せしめてシトロネ１」ック酸を得る方法に
ついて鋭意研究を行った結果、触媒として銅亜鉛または
銅クロム触媒を使用し、苛性ソーダの存在下溶媒中大気
圧下２００〜２５０ｑｏで加熱反応を行えば、短時間の
反応で高収率にてシトロネリック酸を与えることを見出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、シトロネ
ロールもしくはシトロネラールまたはこれらの混合物を
、溶媒および苛性ソーダの存在下銅亜鉛または鋼クロム
触媒と大気圧下で２００〜２５０ｏｏに加熱して酸化的
脱水素せしめてシトロネリツク酸を製造する方法である
。
銅亜鉛、銅クロム触媒は一般に市販されているものを使
用することができ、これらは原料のシトロネロールまた
はシトロネラールに対して０．５〜５重量％使用すれば
よい。
用することができ、これらは原料のシトロネロールまた
はシトロネラールに対して０．５〜５重量％使用すれば
よい。
苛性ソーダは原料シトロネロールまたはシトロネラール
の１〜１．３音モル、特に１．２倍モルを使用するのが
好適である。溶媒は原料シトロネロールまたはシトロネ
ラールと均一に混合するもので、常圧での沸点が２００
℃以上の不活性なものであれば何れでも使用可能である
が、特に流動パラフィンが好ましく、これは原料シトロ
ネロールまたはシトロネラール１部に対して０．５〜３
部が使用される。反応温度は２００〜２５０ｑｏ、好ま
しくは２３０００であり、このとき反応は２〜３時間で
完結する。反応の完結は水素ガスの発生が停止したとき
を基準とする。以上詳述した如く、本発明によれば、少
量の触媒で、短時間にシトロネロールから一挙にシトロ
ネリック酸を極めて高収率で得ることができる。
の１〜１．３音モル、特に１．２倍モルを使用するのが
好適である。溶媒は原料シトロネロールまたはシトロネ
ラールと均一に混合するもので、常圧での沸点が２００
℃以上の不活性なものであれば何れでも使用可能である
が、特に流動パラフィンが好ましく、これは原料シトロ
ネロールまたはシトロネラール１部に対して０．５〜３
部が使用される。反応温度は２００〜２５０ｑｏ、好ま
しくは２３０００であり、このとき反応は２〜３時間で
完結する。反応の完結は水素ガスの発生が停止したとき
を基準とする。以上詳述した如く、本発明によれば、少
量の触媒で、短時間にシトロネロールから一挙にシトロ
ネリック酸を極めて高収率で得ることができる。
従って、本発明は光学活性シトロネラールまたは（およ
び）シトロネロールから香料および抗菌剤として有用な
光学活性シトロネリック酸を製造するのに有利な方法で
ある。次に実施例を挙げて説明する。
び）シトロネロールから香料および抗菌剤として有用な
光学活性シトロネリック酸を製造するのに有利な方法で
ある。次に実施例を挙げて説明する。
実施例 １
シトロネロール（〔ば〕２０′０十３．４０）１５．６
のこ流動パラフィン３１．２夕および、苛性ソーダ４．
８夕を加え、縄梓下に１５０℃で３び分間加熱する。
のこ流動パラフィン３１．２夕および、苛性ソーダ４．
８夕を加え、縄梓下に１５０℃で３び分間加熱する。
これに鋼亜鉛欲触煤（銅−亜鉛５０：５の重量％，１０
０〜２００メッシュ）０．３夕を加え、２００〜２３０
℃の温度で反応させれば、水素５０１０泌が発生し、２
．５時間で反応は完結する。反応液に水１５０叫を加え
、流動パラフィン層と水層に分け、水層に１０％硫酸１
５泌を加えて、エーテル抽出し、エーテルを留去すれば
、油分１７．３夕を得る。これをメチルェステルとして
ガスクロマトグラフ分析をすると、純度９５％である。
油分１７．３夕を蒸留すると、ｄ数′４０．９３、〔Ｑ
〕２４／ｏ＋０．９ｏ 、沸点２５２℃、ＩＲ１７００
肌‐１、１２９０弧‐１および８９５弧‐１シトロネリ
ック酸１６夕が得られる。実施例 ２ シトロネラール（〔Ｑ〕２０′０十９．０ｏ）１５．４
夕にジフェニルェーテル３０夕および苛性ソーダ４．８
夕を加え蝿梓下、１５０００で３０分加熱する。
０〜２００メッシュ）０．３夕を加え、２００〜２３０
℃の温度で反応させれば、水素５０１０泌が発生し、２
．５時間で反応は完結する。反応液に水１５０叫を加え
、流動パラフィン層と水層に分け、水層に１０％硫酸１
５泌を加えて、エーテル抽出し、エーテルを留去すれば
、油分１７．３夕を得る。これをメチルェステルとして
ガスクロマトグラフ分析をすると、純度９５％である。
油分１７．３夕を蒸留すると、ｄ数′４０．９３、〔Ｑ
〕２４／ｏ＋０．９ｏ 、沸点２５２℃、ＩＲ１７００
肌‐１、１２９０弧‐１および８９５弧‐１シトロネリ
ック酸１６夕が得られる。実施例 ２ シトロネラール（〔Ｑ〕２０′０十９．０ｏ）１５．４
夕にジフェニルェーテル３０夕および苛性ソーダ４．８
夕を加え蝿梓下、１５０００で３０分加熱する。
これに銅クロム触媒（銅−クロム５０：５の重量％，１
００〜２００メッシュ）を０．１５夕加え２００〜２３
０ｑｏで２．５時間反応させる。水素の発生量は２５０
０ｍ‘であった。反応液に水１５０地を加え、ジフェニ
ルェーテル層と水層に分け、水層に１０％硫酸１５の上
を加えて、ェーナル抽出し、シトロネリツク酸１７．０
夕を得た。これをメチルェステルとしてガスクロマトグ
ラフ分析した結果、その純度は９５％であった。〔Ｑ〕
２４／ｏ十６．４０。実施例 ３ シトロネロールとシトロネラールの等モル混合物１５．
５夕を実施例１と同様に処理し、油分１６．８夕を得た
。
００〜２００メッシュ）を０．１５夕加え２００〜２３
０ｑｏで２．５時間反応させる。水素の発生量は２５０
０ｍ‘であった。反応液に水１５０地を加え、ジフェニ
ルェーテル層と水層に分け、水層に１０％硫酸１５の上
を加えて、ェーナル抽出し、シトロネリツク酸１７．０
夕を得た。これをメチルェステルとしてガスクロマトグ
ラフ分析した結果、その純度は９５％であった。〔Ｑ〕
２４／ｏ十６．４０。実施例 ３ シトロネロールとシトロネラールの等モル混合物１５．
５夕を実施例１と同様に処理し、油分１６．８夕を得た
。
Claims (1)
- １ シトロネロールもしくはシトロネラールまたはこれ
らの混合物を、溶媒および苛性ソーダの存在下銅亜鉛ま
たは銅クロム触媒と大気圧下で２００〜２５０℃に加熱
して酸化的脱水素を行わしめることを特徴とするシトロ
ネリツク酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52126826A JPS6031816B2 (ja) | 1977-10-24 | 1977-10-24 | シトロネリツク酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52126826A JPS6031816B2 (ja) | 1977-10-24 | 1977-10-24 | シトロネリツク酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5461115A JPS5461115A (en) | 1979-05-17 |
| JPS6031816B2 true JPS6031816B2 (ja) | 1985-07-24 |
Family
ID=14944876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52126826A Expired JPS6031816B2 (ja) | 1977-10-24 | 1977-10-24 | シトロネリツク酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6031816B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69407082T2 (de) * | 1993-04-12 | 1998-07-02 | Monsanto Co | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren |
-
1977
- 1977-10-24 JP JP52126826A patent/JPS6031816B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5461115A (en) | 1979-05-17 |
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