JPS6363633A - ３，３，３−トリフルオロプロパナ−ルの製造法 - Google Patents
３，３，３−トリフルオロプロパナ−ルの製造法Info
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- JPS6363633A JPS6363633A JP61208051A JP20805186A JPS6363633A JP S6363633 A JPS6363633 A JP S6363633A JP 61208051 A JP61208051 A JP 61208051A JP 20805186 A JP20805186 A JP 20805186A JP S6363633 A JPS6363633 A JP S6363633A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
不発明は、医農薬中間体原料として有用な、３．３．３
− ） リフルオロプロパナールの工業的製造法に関す
るものである。
− ） リフルオロプロパナールの工業的製造法に関す
るものである。
３．３．３− トリフルオロプロパナールの製造法とし
ては、これまで例えば、３，３．３−トリフルオロプロ
パツール（ＯＩＰ、ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ）の重クロム酸ソ
ーダによる酸化（Ｊ、 Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｅｃ、、
７２．３３７０（１９５０））、ｈるいはトリフルオロ
プロピン（ｃＦ、Ｃ：Ｃ）（） ＋７） 接触水和（、
Ｔ、 Ａｍ、 ＣＦｈｅｍ、ＳＯｃ、、 ７４．６５０
（１９５２））等で得られることが知られているが、い
ずれも原料の入手がむずかしく、しかも反応収率が満足
のいくものでなく、いずれも工業的な製造法とは言えな
い。
ては、これまで例えば、３，３．３−トリフルオロプロ
パツール（ＯＩＰ、ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ）の重クロム酸ソ
ーダによる酸化（Ｊ、 Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｅｃ、、
７２．３３７０（１９５０））、ｈるいはトリフルオロ
プロピン（ｃＦ、Ｃ：Ｃ）（） ＋７） 接触水和（、
Ｔ、 Ａｍ、 ＣＦｈｅｍ、ＳＯｃ、、 ７４．６５０
（１９５２））等で得られることが知られているが、い
ずれも原料の入手がむずかしく、しかも反応収率が満足
のいくものでなく、いずれも工業的な製造法とは言えな
い。
〔問題点を解決するための具体的手段〕本発明者らは、
工業的に入手できる安価な原料であるｓ、ｓ、３− ト
リフルオロプロペン（ＣＦ、ＣＨ−（Ｈ，）カラ３．３
，３ ）リフルオロプロパナールを生成する反応につ
いて、鋭意研究を重ねた結果、３，３．３−トリフルオ
ロプロベンをパラジウム塩の存在下、水と反応させるこ
とで選択的に３．３．３−）リフルオロプロパナールが
生成することを見い出した。以下、仁の反応を詳細に説
明する。
工業的に入手できる安価な原料であるｓ、ｓ、３− ト
リフルオロプロペン（ＣＦ、ＣＨ−（Ｈ，）カラ３．３
，３ ）リフルオロプロパナールを生成する反応につ
いて、鋭意研究を重ねた結果、３，３．３−トリフルオ
ロプロベンをパラジウム塩の存在下、水と反応させるこ
とで選択的に３．３．３−）リフルオロプロパナールが
生成することを見い出した。以下、仁の反応を詳細に説
明する。
３．３．３− ）リフルオロプロペンヲハラジウム塩（
例えば塩化パラジウム）を含む溶液中で水と反応させる
と以下の反応が進行する。
例えば塩化パラジウム）を含む溶液中で水と反応させる
と以下の反応が進行する。
ＣＦ、ｃＨ−ＣＨ！＋ ＦｂＣ１＠ ＊ ＨＩＯ−ＣＸ
ＰｇＣＢ２Ｃ１ｉ０ ＋ Ｆｂ ＋ ２Ｈｆ：１これは
、ワラカータイプの反応に属すると考えられるが、一般
的ワラカー反応では、メチルケトンが主として生成する
が、本反応においては、末端炭素のみが選択的に酸化さ
れたアルデヒドが生成する。反応は選択的であり副生成
物をほとんど生じない。
ＰｇＣＢ２Ｃ１ｉ０ ＋ Ｆｂ ＋ ２Ｈｆ：１これは
、ワラカータイプの反応に属すると考えられるが、一般
的ワラカー反応では、メチルケトンが主として生成する
が、本反応においては、末端炭素のみが選択的に酸化さ
れたアルデヒドが生成する。反応は選択的であり副生成
物をほとんど生じない。
この反応は化学量論的な反応でおるので、パラジウム塩
を触媒的に働かせようとする場合は。
を触媒的に働かせようとする場合は。
反応によシ生成し７’１−Ｐｂ金属をＰｂ２価に酸化さ
せるための酸化剤及び還元された酸化剤を酸化するため
の酸素（Ｃｈ）存在下でこの反応を行なえばよい。
せるための酸化剤及び還元された酸化剤を酸化するため
の酸素（Ｃｈ）存在下でこの反応を行なえばよい。
パラジウム系触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラ
ジウム、硫酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウ
ム塩あるいは金属パラジウムも使用できる。ただし、金
属パラジウムの場合には、反応系においてＰ’ｂ２価に
なるようにしておく必要がある。
ジウム、硫酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウ
ム塩あるいは金属パラジウムも使用できる。ただし、金
属パラジウムの場合には、反応系においてＰ’ｂ２価に
なるようにしておく必要がある。
酸化剤としては、塩化第１銅、塩化第２銅、酢酸鋼等の
銅塩、塩化第１鉄、塩化第２鉄等の鉄塩、ヘテロポリリ
ン酸、Ｐ−ベンゾキノン等が可能であるカ一連続化を考
え７１ｃｓ合、銅塩が最も適している。
銅塩、塩化第１鉄、塩化第２鉄等の鉄塩、ヘテロポリリ
ン酸、Ｐ−ベンゾキノン等が可能であるカ一連続化を考
え７１ｃｓ合、銅塩が最も適している。
また、溶媒としては、原料のトリフルオロプロペンが水
に溶けにくいことがら含水有機溶媒中で反応を行なえば
、反応速度を増すことができる。有機溶媒としては、酢
酸、１，４−ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
メタノール、エタノール、グロパノールのようなアルコ
ール類、３−メチルスルホランのヨウナスルホラン類が
可能であり、このうち酢漬、】、４ジオキサン、スルホ
ラン類が特に適している。
に溶けにくいことがら含水有機溶媒中で反応を行なえば
、反応速度を増すことができる。有機溶媒としては、酢
酸、１，４−ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
メタノール、エタノール、グロパノールのようなアルコ
ール類、３−メチルスルホランのヨウナスルホラン類が
可能であり、このうち酢漬、】、４ジオキサン、スルホ
ラン類が特に適している。
また、得られるトリフルオロプロノくナールは、アルカ
リサイドではやや不安定なため液性を中性ないし弱醪性
にすることがよシ好ましい。この際、有機溶媒中の水の
量は、０．Ｏｌから８０％程度、特に好ましくは、１〜
５ｏ Ｘ程度含まれるのが良い。
リサイドではやや不安定なため液性を中性ないし弱醪性
にすることがよシ好ましい。この際、有機溶媒中の水の
量は、０．Ｏｌから８０％程度、特に好ましくは、１〜
５ｏ Ｘ程度含まれるのが良い。
また、この反応は、微量のＦ−イオンを生成するため触
媒の活性低下を防ぐために、また、反応器材を保護する
ためにも、水酸化アルミニウム等のＩＰ−除去剤を添加
することが好ましい。
媒の活性低下を防ぐために、また、反応器材を保護する
ためにも、水酸化アルミニウム等のＩＰ−除去剤を添加
することが好ましい。
また、反応温度は特に限定されないが、室温から１５０
℃の範囲が実際的であシ、より好ましくは、反応速度の
面からは高い方が好ましく、また９０℃以上では副反応
が起シ易く、選択率が低下するため６０〜９０℃程度が
好ましい。また、反応は常圧でも加圧系でも行なりこと
ができ、反応速度を高める意味からは、加圧系が望まし
い。
℃の範囲が実際的であシ、より好ましくは、反応速度の
面からは高い方が好ましく、また９０℃以上では副反応
が起シ易く、選択率が低下するため６０〜９０℃程度が
好ましい。また、反応は常圧でも加圧系でも行なりこと
ができ、反応速度を高める意味からは、加圧系が望まし
い。
以下、本発明を実施例及び、５１によシ、さらに詳細に
説明する。
説明する。
実施例１
酢酸＋５０Ｓ’、水１００？、塩化パラジウム２．Ｏｆ
、塩化第２銅３ＪＳ ９、水酸化アルミニウム３．０２
を仕込んだガラス製オートクレーブを７５℃に保ち、こ
れに攪拌下、トリフルオロプロペンと酸素をモル比２：
ｌになるように調整しながら、全圧を？ ｋｙＣ−に設
定して連続的に導入していった。これを２４時間続けた
後、中味を取シ出し、蒸留操作を行なったところ、トリ
フルオロプロパナール生成量は１０５？であり、選択率
は９７．５九で、塩化パラジウム単位ｉ量当りの平均生
成量は２．１９ｆ／？＠ｈでおった。
、塩化第２銅３ＪＳ ９、水酸化アルミニウム３．０２
を仕込んだガラス製オートクレーブを７５℃に保ち、こ
れに攪拌下、トリフルオロプロペンと酸素をモル比２：
ｌになるように調整しながら、全圧を？ ｋｙＣ−に設
定して連続的に導入していった。これを２４時間続けた
後、中味を取シ出し、蒸留操作を行なったところ、トリ
フルオロプロパナール生成量は１０５？であり、選択率
は９７．５九で、塩化パラジウム単位ｉ量当りの平均生
成量は２．１９ｆ／？＠ｈでおった。
実施例２〜８
実施例１と同様にして各条件を第ｓ９に示すとお）変化
させ、製造を行立った。この結果を第１茨に示す。
させ、製造を行立った。この結果を第１茨に示す。
Claims (1)
- ３，３，３−トリフルオロプロペンをパラジウム塩の存
在下水と反応させることを特徴とする３，３，３−トリ
フルオロプロパナールの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61208051A JPS6363633A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | ３，３，３−トリフルオロプロパナ−ルの製造法 |
| GB8720398A GB2196002B (en) | 1986-09-05 | 1987-08-28 | Preparation of polyfluoroaldehydes and polyfluoroacetals |
| US07/092,680 US4837366A (en) | 1986-09-05 | 1987-09-03 | Preparation of polyfluoroaldehydes and polyfluoroacetals |
| FR878712318A FR2603580B1 (fr) | 1986-09-05 | 1987-09-04 | Procede de preparation d'un compose organique polyfluorure |
| DE19873729734 DE3729734A1 (de) | 1986-09-05 | 1987-09-04 | Verfahren zur herstellung von polyfluoraldehyden und polyfluoracetalen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61208051A JPS6363633A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | ３，３，３−トリフルオロプロパナ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363633A true JPS6363633A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH0586937B2 JPH0586937B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=16549831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61208051A Granted JPS6363633A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | ３，３，３−トリフルオロプロパナ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6363633A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007119447A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-05-17 | Central Glass Co Ltd | ３，３，３−トリフルオロプロピオンアルデヒドの製造方法 |
| JP2008208090A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | カルボニル化合物の製造法及びこれに用いられる遷移金属錯体 |
| US7544844B2 (en) | 2005-09-29 | 2009-06-09 | Central Glass Company, Limited | Process for producing 3,3,3-trifluoropropionaldehyde |
| US7880033B2 (en) | 2005-11-01 | 2011-02-01 | Central Glass Company, Limited | Process for producing 3,3,3-trifluoropropionic acid |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP61208051A patent/JPS6363633A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007119447A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-05-17 | Central Glass Co Ltd | ３，３，３−トリフルオロプロピオンアルデヒドの製造方法 |
| US7544844B2 (en) | 2005-09-29 | 2009-06-09 | Central Glass Company, Limited | Process for producing 3,3,3-trifluoropropionaldehyde |
| US7880033B2 (en) | 2005-11-01 | 2011-02-01 | Central Glass Company, Limited | Process for producing 3,3,3-trifluoropropionic acid |
| JP2008208090A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Mitsubishi Chemicals Corp | カルボニル化合物の製造法及びこれに用いられる遷移金属錯体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0586937B2 (ja) | 1993-12-14 |
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