JPS6033109B2 - 尿素誘導体の合成法 - Google Patents
尿素誘導体の合成法Info
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- JPS6033109B2 JPS6033109B2 JP52049629A JP4962977A JPS6033109B2 JP S6033109 B2 JPS6033109 B2 JP S6033109B2 JP 52049629 A JP52049629 A JP 52049629A JP 4962977 A JP4962977 A JP 4962977A JP S6033109 B2 JPS6033109 B2 JP S6033109B2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中、〜は異節芳香環残基；Ｒは水素またはアルキル
基；ＲＩはアルキル基；Ｒ２はアルキル基、アルケニル
基またはァルコキシ基をそれぞれ表わす。
基；ＲＩはアルキル基；Ｒ２はアルキル基、アルケニル
基またはァルコキシ基をそれぞれ表わす。
〕で示される尿素誘導体の合成法に関する。
異節芳香環系尿素誘導体、例えば、５−アルキルィソオ
キサゾール系尿素類は除草剤として有用である（袴関昭
５０−３１０３９）。
キサゾール系尿素類は除草剤として有用である（袴関昭
５０−３１０３９）。
しかしながら、これら尿素誘導体の合成法は必ずしも工
業的に満足すべきものではない。実際には、例えば、上
記公開光報には、ピリジンなどの塩基の存在下に３−ア
ミノー５−ｔーブチルイソオキソゾールにＮ・Ｎージメ
チルカルバモィルクロリドを反応させて１・１ージメチ
ル−３一（５−ｔ−ブチルー３−ィソオキサゾリル）尿
素を生成させる方法が開示されている。この反応では１
・３−ビス（５−ｔープチルー３ーィソオキサゾリル）
尿素を副生して目的物の収率を著しく低下させる欠点が
ある。上記欠点のない尿素誘導体（１）の改良合成法を
関発すべく検討の結果、本発明者らは上記反応系にルイ
ス酸を使用することによって反応が選択的に進行し、著
しく収率が向上することを見出し、しかも原料アミンの
範囲を異節芳香族アミンにまで拡大できることを確認し
、本発明を完成させた。本発明は、一般式 〜一ＮＨ−Ｒ （０） 〔式中、〜は異節芳香環残基；Ｒは水素またはアルキル
基をそれぞれ表わす。
業的に満足すべきものではない。実際には、例えば、上
記公開光報には、ピリジンなどの塩基の存在下に３−ア
ミノー５−ｔーブチルイソオキソゾールにＮ・Ｎージメ
チルカルバモィルクロリドを反応させて１・１ージメチ
ル−３一（５−ｔ−ブチルー３−ィソオキサゾリル）尿
素を生成させる方法が開示されている。この反応では１
・３−ビス（５−ｔープチルー３ーィソオキサゾリル）
尿素を副生して目的物の収率を著しく低下させる欠点が
ある。上記欠点のない尿素誘導体（１）の改良合成法を
関発すべく検討の結果、本発明者らは上記反応系にルイ
ス酸を使用することによって反応が選択的に進行し、著
しく収率が向上することを見出し、しかも原料アミンの
範囲を異節芳香族アミンにまで拡大できることを確認し
、本発明を完成させた。本発明は、一般式 〜一ＮＨ−Ｒ （０） 〔式中、〜は異節芳香環残基；Ｒは水素またはアルキル
基をそれぞれ表わす。
〕で示されるアミン類に一般式
〔式中、×はハロゲン：ＲＩはアルキル基；Ｒ２はアル
キル基、アルケニル基またはアルコキシ基をそれぞれ表
わす。
キル基、アルケニル基またはアルコキシ基をそれぞれ表
わす。
〕で示されるカルバモィルハロゲニドをルイス酸の存在
下に反応させることを特徴とする一般式〔式中、ふ、Ｒ
、ＲＩおよびＲ２はそれぞれ前記と同意義を有する。
下に反応させることを特徴とする一般式〔式中、ふ、Ｒ
、ＲＩおよびＲ２はそれぞれ前記と同意義を有する。
〕で示される尿素誘導体の合成法に関する。
上記定義について追加説明すると、異節芳香環とは、イ
ソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾ
チアゾール、ピリジンなどを含み；アルキル基はメチル
、エチル、プロピル、ィソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソベンチルなどを含み；
アルケニル基はアリル、ブテニル、ベンテニル、ヘキセ
ニルなどを含み；アルコキシ基はメトキシ、ヱトキシ、
プロポキシ、ブトキシなどを含み；ハロゲンは塩素、臭
素、ヨウ素などを含む。
ソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾ
チアゾール、ピリジンなどを含み；アルキル基はメチル
、エチル、プロピル、ィソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソベンチルなどを含み；
アルケニル基はアリル、ブテニル、ベンテニル、ヘキセ
ニルなどを含み；アルコキシ基はメトキシ、ヱトキシ、
プロポキシ、ブトキシなどを含み；ハロゲンは塩素、臭
素、ヨウ素などを含む。
またルイス酸としては塩化アルミニウム、塩化第二スズ
、四塩化チタン、塩化マグネシウム、塩化亜鉛などを意
味する。本反応はルイス酸の存在下に適当な不活性溶媒
（例えば、ベンゼン、トルェン、キシレン、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロロェタン、トリクロロヱチレ
ン）中、好ましくは溶媒の沸点程度に加熱して実施すれ
ばよい。
、四塩化チタン、塩化マグネシウム、塩化亜鉛などを意
味する。本反応はルイス酸の存在下に適当な不活性溶媒
（例えば、ベンゼン、トルェン、キシレン、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロロェタン、トリクロロヱチレ
ン）中、好ましくは溶媒の沸点程度に加熱して実施すれ
ばよい。
本発明方法の工業的利点は下記のとおりである。【１’
副反応を生起せずほぼ定量的に目的物を与える。
副反応を生起せずほぼ定量的に目的物を与える。
脚 本反応は適用範囲が広く、種々の異節芳香族アミン
に適用できる。‘３１操作が簡単であり、目的物の分離
精製が容易である。
に適用できる。‘３１操作が簡単であり、目的物の分離
精製が容易である。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
Ｎ・Ｎージメチルカルバモイルクロリド７．９１夕およ
び塩化アルミニウム９．８０夕をトルェン１００の‘に
加え、室温下に３び分間燈拝する。
び塩化アルミニウム９．８０夕をトルェン１００の‘に
加え、室温下に３び分間燈拝する。
これに３ーアミノー５一ｔープチルイソオキサゾール９
．８１夕を加え、鷹梓下に６時間還流する。袷後、反応
液に水を加え、室温で蝿拝し、トルェンで抽出する。有
機層からトルェンを蟹去し、１・１−ジメチル−３−（
５一ｔ−プチルー３ーイソオキサゾリル）尿素１４．６
３夕を得る。収率斑．９％。融点１１９〜１２０．５午
○（ベンゼンから再結晶）。実施例 ２〜５ 上記実施例１において塩化アルミニウムの代わりに下記
のルイス酸を使用して同様に反応を行ない、それぞれの
収率で１・１ージメチル−３一（５−ｔ−ブチル−３−
ィソオキサゾリル）尿素を得る。
．８１夕を加え、鷹梓下に６時間還流する。袷後、反応
液に水を加え、室温で蝿拝し、トルェンで抽出する。有
機層からトルェンを蟹去し、１・１−ジメチル−３−（
５一ｔ−プチルー３ーイソオキサゾリル）尿素１４．６
３夕を得る。収率斑．９％。融点１１９〜１２０．５午
○（ベンゼンから再結晶）。実施例 ２〜５ 上記実施例１において塩化アルミニウムの代わりに下記
のルイス酸を使用して同様に反応を行ない、それぞれの
収率で１・１ージメチル−３一（５−ｔ−ブチル−３−
ィソオキサゾリル）尿素を得る。
表１
実施例Ｎｏ． ルイス酸 収率（％）２
ＳＭＣＩ４ ９９．１３
ＴＩＣ１４ 斑．８４
ＭｇＣ１２ ９７
．４５ ＺｎＣ１２
９７．４実施例 ６〜１２下記の原料物質（０）および
（ｍ）を使用して、実施例１と同様に反応を行ない、対
応する尿素誘導体（１）を得る。
ＳＭＣＩ４ ９９．１３
ＴＩＣ１４ 斑．８４
ＭｇＣ１２ ９７
．４５ ＺｎＣ１２
９７．４実施例 ６〜１２下記の原料物質（０）および
（ｍ）を使用して、実施例１と同様に反応を行ない、対
応する尿素誘導体（１）を得る。
表２
注）表中の略号は下記の意義を有する；
日（水素）、Ｍｅ（メチル基）、Ｅｔ（エチル基）、Ｐ
ｒ（プロピル基）、Ｂｕ（ブチル基）、Ｐｈ（フェニル
基）、Ｂｒ（臭素）、ｉ−（ィソー）、ｔ−（夕−シヤ
リイー）実施例 １３ Ｎ・Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド１．２９夕およ
び塩化アルミニウム１．６０夕をトルェン４０のとに加
え、室温下に３０分間燈拝する。
ｒ（プロピル基）、Ｂｕ（ブチル基）、Ｐｈ（フェニル
基）、Ｂｒ（臭素）、ｉ−（ィソー）、ｔ−（夕−シヤ
リイー）実施例 １３ Ｎ・Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド１．２９夕およ
び塩化アルミニウム１．６０夕をトルェン４０のとに加
え、室温下に３０分間燈拝する。
これに３ーアミノ−５ーーフエニルイソチアゾール１．
７６夕を加え、凝梓下に６時間還流する。冷後、反応液
に水を加え、トルヱンで抽出する。トルェン層を水洗し
、乾燥し、溶媒を留去し、１・１ージメチル−３−（５
−フェニル−３−イソチアゾリル）尿素２．紙夕を得る
。収率９６．４％。融点１２９〜１３０．５ｑＣ（ベン
ゼン一石油ベンジンから再結晶）。実施例 １４ ２ーアミノ−４ーメチルチアゾール１．１４夕、Ｎ・Ｎ
−ジメチルカルバモイルクロリド１．２９夕、塩化アル
ミニウム１．６０夕およびキシレン４０奴とを混合し、
２餌時間還流する。
７６夕を加え、凝梓下に６時間還流する。冷後、反応液
に水を加え、トルヱンで抽出する。トルェン層を水洗し
、乾燥し、溶媒を留去し、１・１ージメチル−３−（５
−フェニル−３−イソチアゾリル）尿素２．紙夕を得る
。収率９６．４％。融点１２９〜１３０．５ｑＣ（ベン
ゼン一石油ベンジンから再結晶）。実施例 １４ ２ーアミノ−４ーメチルチアゾール１．１４夕、Ｎ・Ｎ
−ジメチルカルバモイルクロリド１．２９夕、塩化アル
ミニウム１．６０夕およびキシレン４０奴とを混合し、
２餌時間還流する。
反応液を実施例１と同様に処理し、１・１−ジメチル−
３一（４−メチル−２ーチアゾリル）尿素１．７３夕を
得る。収率９３．５％。融点９７〜滋℃（エーテル一石
油エーテルから再結晶）。実施例 １５ ２−アミノ−４・５ージメチルチアゾール１．２８夕、
Ｎ・Ｎージメチルカルバモイルクロリド１．２９夕、塩
化アルミニウム１．６０夕およびキシレン４０の‘を使
用し、実施例１と同様に反応を行い、１・１ージメチル
ー３−（４・５−ジメチルー２ーチアゾリル）尿素１．
８２夕を得る。
３一（４−メチル−２ーチアゾリル）尿素１．７３夕を
得る。収率９３．５％。融点９７〜滋℃（エーテル一石
油エーテルから再結晶）。実施例 １５ ２−アミノ−４・５ージメチルチアゾール１．２８夕、
Ｎ・Ｎージメチルカルバモイルクロリド１．２９夕、塩
化アルミニウム１．６０夕およびキシレン４０の‘を使
用し、実施例１と同様に反応を行い、１・１ージメチル
ー３−（４・５−ジメチルー２ーチアゾリル）尿素１．
８２夕を得る。
収率９１．５％。融点２０２．５〜２０４℃（酢酸エチ
ルから再結晶）。実施例 １６２ーアミノベンゾチアゾ
ール１．５０夕、Ｎ・Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリ
ド１．２９夕、塩化アルミニウム１．６０夕およびトリ
クレン４０の‘を使用し、実施例１と同様に反応を行な
うが、還流を４畑時間行う。
ルから再結晶）。実施例 １６２ーアミノベンゾチアゾ
ール１．５０夕、Ｎ・Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリ
ド１．２９夕、塩化アルミニウム１．６０夕およびトリ
クレン４０の‘を使用し、実施例１と同様に反応を行な
うが、還流を４畑時間行う。
１・１−ジメチルー３一（２ーベンゾチアゾ１′ル）尿
素２．１６夕を得る。
素２．１６夕を得る。
収率９７．７％。融点３００午０以上（エタノールから
再結晶）実施例 １７ ２−アミノピリジン９４１雌、Ｎ・Ｎージメチルカルバ
モィルクロリド１．２９夕、塩化アルミニウム１．６０
夕およびキシレン３０の【を混合し、８時間還流する。
再結晶）実施例 １７ ２−アミノピリジン９４１雌、Ｎ・Ｎージメチルカルバ
モィルクロリド１．２９夕、塩化アルミニウム１．６０
夕およびキシレン３０の【を混合し、８時間還流する。
冷後、反応液を水酸化ナトリウムでアルカリ性とし、ク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し、乾燥
し、溶媒を蟹去し、油状物として、１・１ージメチルー
３一（２ーピリジル）尿素１．５７夕を得る。本品のピ
クラートは融点１８７〜１８９．ｙｏ（分解）を示す。
実施例 １８３−アミノ−５−ｔ−プチルイソオキサゾ
ールおよびＮーエチルーＮーメチルカルバモイルクロリ
ドを使用し、実施例１と同様に反応を行ない、１ーエチ
ルー１ーメチル−３−（５−ｔーブチル−３ーィソオキ
サゾリル）尿素を得る。
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し、乾燥
し、溶媒を蟹去し、油状物として、１・１ージメチルー
３一（２ーピリジル）尿素１．５７夕を得る。本品のピ
クラートは融点１８７〜１８９．ｙｏ（分解）を示す。
実施例 １８３−アミノ−５−ｔ−プチルイソオキサゾ
ールおよびＮーエチルーＮーメチルカルバモイルクロリ
ドを使用し、実施例１と同様に反応を行ない、１ーエチ
ルー１ーメチル−３−（５−ｔーブチル−３ーィソオキ
サゾリル）尿素を得る。
収率９６．１％。融点概．５〜８９．５午Ｃ。実施例
１９ ３ーアミノー５−ｔーブチルイソオキサゾールおよびＮ
−アリル−Ｎ−メチルカルバモイルクロリドを使用し、
実施例１と同様に反応を行ない、１ーアリルー１ーメチ
ル−３−（５−ｔーブチルー３−ィソオキサゾリル）尿
素を得る。
１９ ３ーアミノー５−ｔーブチルイソオキサゾールおよびＮ
−アリル−Ｎ−メチルカルバモイルクロリドを使用し、
実施例１と同様に反応を行ない、１ーアリルー１ーメチ
ル−３−（５−ｔーブチルー３−ィソオキサゾリル）尿
素を得る。
収率９０．５％。融点９０．０〜９１．ぴ○。実施例
２０ ３−アミノー５−ｔーブチルイソオキサゾールおよびＮ
ーメトキシーＮーメチルカルバモイルクロリドを使用し
、実施例１と同様に反応を行ない、１ーメトキシー１ー
メチル−３一（５一ｔ一プチルー３ーィソオキサゾリル
）尿素を得る。
２０ ３−アミノー５−ｔーブチルイソオキサゾールおよびＮ
ーメトキシーＮーメチルカルバモイルクロリドを使用し
、実施例１と同様に反応を行ない、１ーメトキシー１ー
メチル−３一（５一ｔ一プチルー３ーィソオキサゾリル
）尿素を得る。
収率製．７％。融点１０６．０〜１０７．び０。実施例
２１３ーアミノー５一ｔーブチルイソオキサゾールお
よびＮ・Ｎ−ジエチルカルバモイルクロリドを使用し、
実施例１と同様に反応を行ない、１・１ージエチルー３
一（５−ｔーブチルー３−イソオキサゾリル）尿素を得
る。
２１３ーアミノー５一ｔーブチルイソオキサゾールお
よびＮ・Ｎ−ジエチルカルバモイルクロリドを使用し、
実施例１と同様に反応を行ない、１・１ージエチルー３
一（５−ｔーブチルー３−イソオキサゾリル）尿素を得
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ａｒ−ＮＨ−Ｒ 〔式中、Ａｒは異節芳香環残基；Ｒは水素またはアルキ
ル基をそれぞれ表わす。 〕で示されるアミン類に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン；Ｒ＾１はアルキル基；Ｒ＾２は
アルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基をそれぞ
れ表わす。 〕で表されるカルバモイルハロゲニドをルイス酸の存在
下に反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式
、表等があります▼〔式中、Ａｒ、Ｒ、Ｒ＾１およびＲ
＾２は前記と同意義を有する。 〕で示される尿素誘導体の合成法。
Priority Applications (25)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52049629A JPS6033109B2 (ja) | 1977-04-28 | 1977-04-28 | 尿素誘導体の合成法 |
| CA300,467A CA1093081A (en) | 1977-04-28 | 1978-04-05 | Process for the production of aryl ureas |
| GB13400/78A GB1572976A (en) | 1977-04-28 | 1978-04-05 | Process for the production of uea derivatives |
| IL54468A IL54468A0 (en) | 1977-04-28 | 1978-04-10 | Process for the preparation of urea derivatives, urea derivatives obtained thereby and herbicide formulations comprising or containing said derivatives |
| US05/895,105 US4183856A (en) | 1977-04-28 | 1978-04-10 | Process for the production of urea derivatives |
| IE707/78A IE46769B1 (en) | 1977-04-28 | 1978-04-11 | Process for the production of urea derivatives |
| ES468897A ES468897A1 (es) | 1977-04-28 | 1978-04-18 | Procedimiento para la obtencion de derivados de urea. |
| SE7804596A SE442867B (sv) | 1977-04-28 | 1978-04-21 | Forfarande for framstellning av karbamidderivat |
| DK180378A DK144011C (da) | 1977-04-28 | 1978-04-25 | Fremgangsmaade til fremstilling af heteroaromatiske urinstofderivater |
| AU35468/78A AU513688B2 (en) | 1977-04-28 | 1978-04-26 | 1, l-disubstituted-3-heterocyclo urea derivatives |
| DD78205055A DD135905A5 (de) | 1977-04-28 | 1978-04-27 | Verfahren zur herstellung von harnstoffderivaten |
| NLAANVRAGE7804550,A NL183513C (nl) | 1977-04-28 | 1978-04-27 | Werkwijze voor het bereiden van ureumderivaten. |
| HU78SI1624A HU176881B (en) | 1977-04-28 | 1978-04-27 | Process for producing derivatives of urea |
| BR7802618A BR7802618A (pt) | 1977-04-28 | 1978-04-27 | Processo para a producao de derivados de ureia |
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