JPS6033385B2 - １−アリ−ル−４−カルボキシアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法 - Google Patents
１−アリ−ル−４−カルボキシアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法Info
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- JPS6033385B2 JPS6033385B2 JP13568879A JP13568879A JPS6033385B2 JP S6033385 B2 JPS6033385 B2 JP S6033385B2 JP 13568879 A JP13568879 A JP 13568879A JP 13568879 A JP13568879 A JP 13568879A JP S6033385 B2 JPS6033385 B2 JP S6033385B2
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- oxyphenyl
- methoxy
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、ニコチンと類似化合物であるピロリジノン
骨格をもつ、１−アリール−４ーカルボキシアンモニウ
ムー５−（３′ーメトキシー４′ーオキシフェニル）−
２ーピロリジノンの製造方法に関する。
骨格をもつ、１−アリール−４ーカルボキシアンモニウ
ムー５−（３′ーメトキシー４′ーオキシフェニル）−
２ーピロリジノンの製造方法に関する。
最近、医薬品の薬効の安定化及び持続化をはか鱗鉄要議
鷺雛豊熟接写繋隼宣ネ、Ｐーアミノサリチル酸、チアミ
ン、トロポロン及びビタミンＢ２などの高分子化合物が
合成されている。
鷺雛豊熟接写繋隼宣ネ、Ｐーアミノサリチル酸、チアミ
ン、トロポロン及びビタミンＢ２などの高分子化合物が
合成されている。
ところでニコチン〔１ーメチルー２（３ーピリジル）ピ
ロリジン〕は、タバコの葉に存在するアルカロイドの１
つで有毒であり、その硫酸塩は農業用殺虫剤として用い
られ、その外にも接触剤、蓑剤及び薫蒸剤などとして作
用することが知られている。
ロリジン〕は、タバコの葉に存在するアルカロイドの１
つで有毒であり、その硫酸塩は農業用殺虫剤として用い
られ、その外にも接触剤、蓑剤及び薫蒸剤などとして作
用することが知られている。
本発明は、前記ニコチンの類似化合物であるピロＩＪジ
ノン骨格の安定化をはかり、その効果を持続させるべく
、１−アリールー４ーカルボキシアンモニウムー５一（
３−メトキシー４′ーオキシフェニル）−２ーピロリジ
ノンの合成を行うものである。
ノン骨格の安定化をはかり、その効果を持続させるべく
、１−アリールー４ーカルボキシアンモニウムー５一（
３−メトキシー４′ーオキシフェニル）−２ーピロリジ
ノンの合成を行うものである。
即ち、４ーオキシ−３ーメトキシベンジリデンー４′一
置換アニリンを合成し、これと無水コハク酸とにより、
１ーアリールー４ーカルポキシ−５一（３′ーメトキシ
ー４′ーオキシフエニル）一２ーピロリジノンを合成し
、この合成物とアンモニアとを付加反応させることによ
り、１ーアリール−４ーカルボキシアンモニウムー５一
（３′ーメトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロ
リジノンを合成したものである。
置換アニリンを合成し、これと無水コハク酸とにより、
１ーアリールー４ーカルポキシ−５一（３′ーメトキシ
ー４′ーオキシフエニル）一２ーピロリジノンを合成し
、この合成物とアンモニアとを付加反応させることによ
り、１ーアリール−４ーカルボキシアンモニウムー５一
（３′ーメトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロ
リジノンを合成したものである。
本発明は、前記アリール基がフェニル基
である１−フエニル−４ーカル
ボキシアンモニウムー５一（３′ーメトキシー４′ーオ
キシフェニル）−２ーピロリジノン、及びアリール基が
トリル基である１−ト リル−４−力ルポキシアンモニウム一５一（３−メトキ
シ−４′−オキシフエニル）一２−ピロリジノン、また
アリール基がクロロフェニル基である１一（４′ークロ
ロフエニル）一４ーカルボキシアンモニウムー５−（３
ーメトキシー４′ーオキシフェニル）−２ーピロリジノ
ンの合成に適用されるものであり、これらの各化合物は
、後で詳述するように、その何れもが抗菌及び殺菌性に
優れた効果をもつ。
キシフェニル）−２ーピロリジノン、及びアリール基が
トリル基である１−ト リル−４−力ルポキシアンモニウム一５一（３−メトキ
シ−４′−オキシフエニル）一２−ピロリジノン、また
アリール基がクロロフェニル基である１一（４′ークロ
ロフエニル）一４ーカルボキシアンモニウムー５−（３
ーメトキシー４′ーオキシフェニル）−２ーピロリジノ
ンの合成に適用されるものであり、これらの各化合物は
、後で詳述するように、その何れもが抗菌及び殺菌性に
優れた効果をもつ。
次に本発明を具体的に説明する。
ｍ 先ずバニリン１００のこ等モル量の置換アニリンを
加え、デイーンスタークトラツブ（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒ
ｋＴｒａｐ）を用い、１湖時間加熱下還流して脱水縮合
反応を行ない、下記する３種の４ーオキシー３ーメトキ
シベンジリデンー４′一置換アニリン｛１｝を合成した
。
加え、デイーンスタークトラツブ（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒ
ｋＴｒａｐ）を用い、１湖時間加熱下還流して脱水縮合
反応を行ない、下記する３種の４ーオキシー３ーメトキ
シベンジリデンー４′一置換アニリン｛１｝を合成した
。
ここで置換アニリンの×は、日、ＣＨ３及びＣＩ基であ
って、この各基と対応するものを｛ａ’、｛ｂ｝、‘ｃ
】とし、以下簡略的にとして表で以って記載する。
って、この各基と対応するものを｛ａ’、｛ｂ｝、‘ｃ
】とし、以下簡略的にとして表で以って記載する。
前記〔ｌａ〕は４ーオキシ−３−メトキシベンジリデン
アニリン、〔ｌｂ〕は４ーオキシー３ーメトキシベンジ
リデントルイジン、〔ｌｃ〕は４ーオキシ−３ーメトキ
シベンジリデンーＰークロルアニリンである。
アニリン、〔ｌｂ〕は４ーオキシー３ーメトキシベンジ
リデントルイジン、〔ｌｃ〕は４ーオキシ−３ーメトキ
シベンジリデンーＰークロルアニリンである。
しかして前記〔ｌａ〕〔ｌｂ〕〔ｌｃ〕の収率及び融点
〔ｍ．ｐぐＣ）〕は、次の通りである。
〔ｍ．ｐぐＣ）〕は、次の通りである。
収 率 ｍ．ｐ（Ｃ）〔１ａ〕１３４ｇ（８９※
）１５７−１５８〔１ｂ〕１２６ｇく８８解） １１９
〔ＩＣ〕 １５０ｇ（８７‐２％）１２８一１３１‘２
） 次に前記｛１｝で合成した４ーオキシー３一メトキ
シベンジリデン−４′ー置換アニリンの１モルと、無水
コハク酸の１モルとを乾燥キシレン５００の‘に加え、
これを塩化カルシウム管を付けた球付冷却管を備えた１
その丸底フラスコに入れ、４斑時間加熱下で還流させて
反応させ、１ーアリールー４ーカルボキシー５一（３−
メトキシーイ−オキシフエニル）−２ーピロリジノン■
を合成した。
）１５７−１５８〔１ｂ〕１２６ｇく８８解） １１９
〔ＩＣ〕 １５０ｇ（８７‐２％）１２８一１３１‘２
） 次に前記｛１｝で合成した４ーオキシー３一メトキ
シベンジリデン−４′ー置換アニリンの１モルと、無水
コハク酸の１モルとを乾燥キシレン５００の‘に加え、
これを塩化カルシウム管を付けた球付冷却管を備えた１
その丸底フラスコに入れ、４斑時間加熱下で還流させて
反応させ、１ーアリールー４ーカルボキシー５一（３−
メトキシーイ−オキシフエニル）−２ーピロリジノン■
を合成した。
（２）は１−フエニルー４−力ルボキシー５−（３′ー
メトキシ−４′ーオキシフエニル）−２−ピロリジノン
、（２ｂ）は１ートリル−４一力ルボキシ−５−（３−
メトキシ−４′ーオキシフエニル）−２−ピロリジノン
、（次）は１一（４′ークロロフエニル）一４−力ルボ
キシー５−（３′ーメトキシ−４ーオキシフエニル）一
２−ピロリジノンである。
メトキシ−４′ーオキシフエニル）−２−ピロリジノン
、（２ｂ）は１ートリル−４一力ルボキシ−５−（３−
メトキシ−４′ーオキシフエニル）−２−ピロリジノン
、（次）は１一（４′ークロロフエニル）一４−力ルボ
キシー５−（３′ーメトキシ−４ーオキシフエニル）一
２−ピロリジノンである。
尚、前記各合成物（後）（沙）（本）は、前記した反応
終了後に冷却して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽
出し、この抽出物を２規定塩酸又はリン酸でｐＨ２付近
に調整し、結晶として析出させて得た。
終了後に冷却して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽
出し、この抽出物を２規定塩酸又はリン酸でｐＨ２付近
に調整し、結晶として析出させて得た。
以下前記合成物（ぞ）（２ｂ）及び（Ｘ）の試験データ
、つまり収率、ｍｐ及びＮＭ収（ＤＭＳＯ−も）の６値
、ＩＲ（ＫＢｒ）のｙ値、分析値を挙げて各合成物の性
質を示す。
、つまり収率、ｍｐ及びＮＭ収（ＤＭＳＯ−も）の６値
、ＩＲ（ＫＢｒ）のｙ値、分析値を挙げて各合成物の性
質を示す。
ここでＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）のＮＭＲとは、Ｎｕｃ
ｌｅａｒ Ｍａ柳ｅｔｉｃ ＲｅｓｏｕａＭ１（核磁気
共鳴）の略で、物質中の水素位置を知る分析機器であり
、従って水素原子を有する溶媒を用いては、前記のごと
き各合成物の測定はできない。
ｌｅａｒ Ｍａ柳ｅｔｉｃ ＲｅｓｏｕａＭ１（核磁気
共鳴）の略で、物質中の水素位置を知る分析機器であり
、従って水素原子を有する溶媒を用いては、前記のごと
き各合成物の測定はできない。
そこで本発明では、ジメチルスルホオキシド：の６個の
水素全部の重 水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）に置換させた溶媒、つまり
重水素化ジメチルスルホオキシドを用いたのであり、こ
れをＤＭＳＯ−ｄ６と略称する。
水素全部の重 水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）に置換させた溶媒、つまり
重水素化ジメチルスルホオキシドを用いたのであり、こ
れをＤＭＳＯ−ｄ６と略称する。
また前記６とは、前記ＮＭ股における水素の吸収位置を
示すもので、例えば前記（松）は次の構造式であるが、
６としては２．８７一３．５３肌こ３と４位のＣＨ２と
ＣＨの吸収が多重項ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ（ｍ）として現
われ、日が３個あり、これを下記データにおいては、８
：２，８７‐３．５３（ｍ．Ｃ３十Ｃ４粕）として表現
する。
示すもので、例えば前記（松）は次の構造式であるが、
６としては２．８７一３．５３肌こ３と４位のＣＨ２と
ＣＨの吸収が多重項ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ（ｍ）として現
われ、日が３個あり、これを下記データにおいては、８
：２，８７‐３．５３（ｍ．Ｃ３十Ｃ４粕）として表現
する。
次に芳香環Ｂに付いているＯＣ比の３個の日が４．１脚
肌こ１重項ｓｉｎｇｅｔ（Ｓ）で現われ、これを６：４
．１（Ｓ．ＯＣＨ３．９Ｈ）として表現する。
肌こ１重項ｓｉｎｇｅｔ（Ｓ）で現われ、これを６：４
．１（Ｓ．ＯＣＨ３．９Ｈ）として表現する。
また前記５位のＣＨが２重項ｄｏｕｂｌｅｔ（ｄ）とし
て５．８隣ｍ‘こ現われる。この場合、本来なら１本の
吸収（１重項）であるべきところが、２本に分裂してい
るので、その間隔をカップリング定数Ｊで示し、かつそ
の間隔が６ＨＺ（ヘルツ）であるため、６：５．８８（
ｄ、Ｊ＝６ＨＺ、Ｃ５１Ｈ）として表現する。さらに７
．１３−１．９腿付近には、芳香環Ａ及びＢにおける合
計８個の日が多重項となって現われるため、６：７，１
３‐７．９（ｍ．フェニル，細）と表現する。
て５．８隣ｍ‘こ現われる。この場合、本来なら１本の
吸収（１重項）であるべきところが、２本に分裂してい
るので、その間隔をカップリング定数Ｊで示し、かつそ
の間隔が６ＨＺ（ヘルツ）であるため、６：５．８８（
ｄ、Ｊ＝６ＨＺ、Ｃ５１Ｈ）として表現する。さらに７
．１３−１．９腿付近には、芳香環Ａ及びＢにおける合
計８個の日が多重項となって現われるため、６：７，１
３‐７．９（ｍ．フェニル，細）と表現する。
前記ＩＲとは、赤外線吸収スペクトル（ｌｎｆｒａｒｅ
ｄａｂｏｒｐｔｉｏｎｓｐｅｃｔｒｍｍ）の略称で、ま
たｙとは化合物中の官能基が示す伸縮波動に基づく吸収
値であり、波数伽‐１（カィザー）を単位としており、
例えば下記データの３４４０肌‐１は前記（２）中にＯ
Ｈが存在することを示している。
ｄａｂｏｒｐｔｉｏｎｓｐｅｃｔｒｍｍ）の略称で、ま
たｙとは化合物中の官能基が示す伸縮波動に基づく吸収
値であり、波数伽‐１（カィザー）を単位としており、
例えば下記データの３４４０肌‐１は前記（２）中にＯ
Ｈが存在することを示している。
またこれらＩＲを測定するとき、試料が固体の場合には
、ＫＢｒ（臭化カリウム）に混ぜ、ベレットを作成して
行なうのであり、従ってＩＲ（ＫＢｒ）とはＫＢｒ）を
用いてＩＲを測定したことを意味する。
、ＫＢｒ（臭化カリウム）に混ぜ、ベレットを作成して
行なうのであり、従ってＩＲ（ＫＢｒ）とはＫＢｒ）を
用いてＩＲを測定したことを意味する。
下記データは全て前記事項に基いて作成している。
（松）
収率６６．７％．ｍｐ２２４−２４８０ＯＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−４）６：２．８７−２．５３（ｍ．Ｃ３十Ｃ４．
祖）．４．１（Ｓ．ＯＣＨ３３Ｈ） ５．８８（ｄ．Ｊ＝６ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）７．１３−７
．９血（ｍ．フヱニル．９Ｈ）ＩＲ （ ＫＢｒ
） ｙ ：３４４０．３４１０．２９６０．２８
４０．２４９０．１７３０．１６４０．１６００．１５
２０．１５００．１４７０．１４５０．１４１０．１３
８０．１３１０．１２７０．１１３０．１０４０，８５
０，７５０，６４０，６１０，５４０弧‐１分析値：Ｃ
，８日，８ＮＱ＝３２７．３として、計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ
＝６６．０６：５．２４：４．２８％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ
＝６６．１：５．３：４．３％（幼）収率５２．３％．
ｍｐ１２４−１２５午ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）６：
２．５７（Ｓ．ＣＨ３．犯）２．８７‐３．５（ｍ．Ｃ
３十Ｃ４．汎）４．１（Ｓ．ＯＣＨ３．細） ５．８２（ｄ．Ｊ＝６ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）７．１−７．
＆血（ｍ．フエニル．７Ｈ）ＩＲ （ ＫＢｒ
） ｙ ：３５４０．３０４０．２９２０．２８４
０．２４８０．１６８０．１６２０．１６１０．１５１
０．１４５０．１３９０．１３５０．１２８０．１２２
０．１１８０．１０４０．９７０．８８０，８２０，７
８０，６１０伽‐１分析値：Ｃ，虹，ぶＱ＝３４１．３
として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６６．８７：５．６１：４．
１０％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６６．９：５．６：４．１％
（松）収率５１．７％．ｍｐ１２４℃ＮＭ舵（ＤＭＳＯ
−も）６：２．７０−３．６０（ｍ．Ｃ３十Ｃ４．班）
３．７２（Ｓ．ＯＣＨ＆細） ５．５０（ｄ．Ｊ＝４．５ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）６．８０
−７．６■血（ｍ．フエニル．７Ｈ）ＩＲ （ Ｋ
Ｂｒ ） ｙ ：３４４０．３０２０．２９６０
．２９４０．１７２５．１６７０．１６２０．１６００
．１５２０．１４９０．１４６０．１４２０．１３９０
．１２５０．１１９０．１１２０．１０８０．１０３０
，９３０，８４０，７７０，６７０，５８０，５００，
４３０伽‐１分析値：Ｃ，８日，６ＮＯＣ１＝３６１．
７として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝５９．７７：４．４６：３
．８７％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６０．０：４．５：３．８
％｛３ー また前記‘２１で合成した１ーアリール−４
ーカルボキシ−５一（３−メトキシー４′ーオキシフェ
ニル）−２−ピロリジノン【２１の０．０１モルを乾燥
ベンゼン２００のＺに溶解し、この溶液に乾燥したアン
モニアガスを約１餌時間導入し、析出する結晶を猿別し
て、１ーアリールー４ーカルボキシアンモニウムー５−
（３′ーメトキシー４−オキシフヱニル）−２ーピロリ
ジノン脚を合成した。
ＳＯ−４）６：２．８７−２．５３（ｍ．Ｃ３十Ｃ４．
祖）．４．１（Ｓ．ＯＣＨ３３Ｈ） ５．８８（ｄ．Ｊ＝６ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）７．１３−７
．９血（ｍ．フヱニル．９Ｈ）ＩＲ （ ＫＢｒ
） ｙ ：３４４０．３４１０．２９６０．２８
４０．２４９０．１７３０．１６４０．１６００．１５
２０．１５００．１４７０．１４５０．１４１０．１３
８０．１３１０．１２７０．１１３０．１０４０，８５
０，７５０，６４０，６１０，５４０弧‐１分析値：Ｃ
，８日，８ＮＱ＝３２７．３として、計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ
＝６６．０６：５．２４：４．２８％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ
＝６６．１：５．３：４．３％（幼）収率５２．３％．
ｍｐ１２４−１２５午ＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）６：
２．５７（Ｓ．ＣＨ３．犯）２．８７‐３．５（ｍ．Ｃ
３十Ｃ４．汎）４．１（Ｓ．ＯＣＨ３．細） ５．８２（ｄ．Ｊ＝６ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）７．１−７．
＆血（ｍ．フエニル．７Ｈ）ＩＲ （ ＫＢｒ
） ｙ ：３５４０．３０４０．２９２０．２８４
０．２４８０．１６８０．１６２０．１６１０．１５１
０．１４５０．１３９０．１３５０．１２８０．１２２
０．１１８０．１０４０．９７０．８８０，８２０，７
８０，６１０伽‐１分析値：Ｃ，虹，ぶＱ＝３４１．３
として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６６．８７：５．６１：４．
１０％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６６．９：５．６：４．１％
（松）収率５１．７％．ｍｐ１２４℃ＮＭ舵（ＤＭＳＯ
−も）６：２．７０−３．６０（ｍ．Ｃ３十Ｃ４．班）
３．７２（Ｓ．ＯＣＨ＆細） ５．５０（ｄ．Ｊ＝４．５ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）６．８０
−７．６■血（ｍ．フエニル．７Ｈ）ＩＲ （ Ｋ
Ｂｒ ） ｙ ：３４４０．３０２０．２９６０
．２９４０．１７２５．１６７０．１６２０．１６００
．１５２０．１４９０．１４６０．１４２０．１３９０
．１２５０．１１９０．１１２０．１０８０．１０３０
，９３０，８４０，７７０，６７０，５８０，５００，
４３０伽‐１分析値：Ｃ，８日，６ＮＯＣ１＝３６１．
７として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝５９．７７：４．４６：３
．８７％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６０．０：４．５：３．８
％｛３ー また前記‘２１で合成した１ーアリール−４
ーカルボキシ−５一（３−メトキシー４′ーオキシフェ
ニル）−２−ピロリジノン【２１の０．０１モルを乾燥
ベンゼン２００のＺに溶解し、この溶液に乾燥したアン
モニアガスを約１餌時間導入し、析出する結晶を猿別し
て、１ーアリールー４ーカルボキシアンモニウムー５−
（３′ーメトキシー４−オキシフヱニル）−２ーピロリ
ジノン脚を合成した。
（＄）は１−フエニルー４ーカルボキシアンモニウム−
５一（３′−メトキシーイーオキシフエニル）一２−ピ
ロリジノン、（地）は１ートリルー４−カルボキシアン
モニウムー５一（３′−メトキシー４−オキシフエニル
）一２ーピロリジノン、（＄）は１一（４−クロロフエ
ニル）−４ーカルポキシアンモニウムー５一（３′ーメ
トキシ−４−オキシフエニル）一２−ピロリジノンであ
る。
５一（３′−メトキシーイーオキシフエニル）一２−ピ
ロリジノン、（地）は１ートリルー４−カルボキシアン
モニウムー５一（３′−メトキシー４−オキシフエニル
）一２ーピロリジノン、（＄）は１一（４−クロロフエ
ニル）−４ーカルポキシアンモニウムー５一（３′ーメ
トキシ−４−オキシフエニル）一２−ピロリジノンであ
る。
（粉）
収率９４．３％．ｍｐ．２５０−２５３０ｏＩＲ （
ＫＢｒ ） ｙ ：３４４０．３２８０．２
９６０．２８４０．１７３０．１６８０．１５９５．１
５６０．１５１５．１４９５．１４３０．１４００．１
３７０．１３１０．１２０５．１１５０．１１２０．１
０７０，１０３０，９７５，９５０，９１０，８５５，
８２０，７５０，６９０弧‐１分析値：Ｃ，８日２ぶ２
０５＝３４４．４として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６２．７８
：５．８５：８．１３％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６２．７：
５．８：８．１％（地）収率８４．９％．ｍｐ．２４８
−２５ゴ０１Ｒ （ ＫＢｒ ） ｙ ：３
１６０．２８４０．１６７０．１６５５．１６００．１
５８０．１５１０．１４５０．１４００．１３５５．１
３１０．１２１９．１１５５．１１２５．１０７０．１
０３０．９８０．８５０，８０５，７２０，６３０，５
６５伽‐１分析値：Ｃ，虹２２Ｎ２０５＝３５８．４と
して計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６３．６７：６．１９：７．７
８％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６３．６：６．１：７．７％（
＊）収率７６．９％ ｍｐ．２６０−２６１℃ＩＲ
（ ＫＢｒ ） ｙ ：３２００．２９５５
．２８４０．２５６０．１６８５．１６６０．１５８５
．１４９０．１４５０．４００．１３２０．１２７０．
１２１５．１１７５．１１５５．１１２５．１０９０．
１０１５，９８５，８５５，７８５，６３０，５８０，
４９０弧‐１分析値：Ｃ，８日，９Ｎ２０５ＣＩ＝３７
８．８として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝５７．０８：５．０６
：０．４０％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝５６．８：５．２：７
．４％‘４１前記各（粉）（幼）（＊）について抗菌試
験を行った。
ＫＢｒ ） ｙ ：３４４０．３２８０．２
９６０．２８４０．１７３０．１６８０．１５９５．１
５６０．１５１５．１４９５．１４３０．１４００．１
３７０．１３１０．１２０５．１１５０．１１２０．１
０７０，１０３０，９７５，９５０，９１０，８５５，
８２０，７５０，６９０弧‐１分析値：Ｃ，８日２ぶ２
０５＝３４４．４として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６２．７８
：５．８５：８．１３％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６２．７：
５．８：８．１％（地）収率８４．９％．ｍｐ．２４８
−２５ゴ０１Ｒ （ ＫＢｒ ） ｙ ：３
１６０．２８４０．１６７０．１６５５．１６００．１
５８０．１５１０．１４５０．１４００．１３５５．１
３１０．１２１９．１１５５．１１２５．１０７０．１
０３０．９８０．８５０，８０５，７２０，６３０，５
６５伽‐１分析値：Ｃ，虹２２Ｎ２０５＝３５８．４と
して計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６３．６７：６．１９：７．７
８％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６３．６：６．１：７．７％（
＊）収率７６．９％ ｍｐ．２６０−２６１℃ＩＲ
（ ＫＢｒ ） ｙ ：３２００．２９５５
．２８４０．２５６０．１６８５．１６６０．１５８５
．１４９０．１４５０．４００．１３２０．１２７０．
１２１５．１１７５．１１５５．１１２５．１０９０．
１０１５，９８５，８５５，７８５，６３０，５８０，
４９０弧‐１分析値：Ｃ，８日，９Ｎ２０５ＣＩ＝３７
８．８として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝５７．０８：５．０６
：０．４０％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝５６．８：５．２：７
．４％‘４１前記各（粉）（幼）（＊）について抗菌試
験を行った。
‘ィー 塔地の調整：次に示すごとくＷｉｇｏｒａｄｓ
ｋｙ培地のＡ液及びＢ液を調整し、菌の櫨付直前に、両
液を混合して使用した。
ｋｙ培地のＡ液及びＢ液を調整し、菌の櫨付直前に、両
液を混合して使用した。
Ａ液の調整は、蒸留水２０００叫にサッカロース８０夕
、硫酸マグネシウム２夕、塩化リチウム４０の９、モリ
ブデン酸ナトリウム２０の９、Ｂｉｏｔｉｎ４０仏夕、
硫酸第一鉄６０の９及び硫酸アンモニウム１．９８夕を
溶解させて行なった。
、硫酸マグネシウム２夕、塩化リチウム４０の９、モリ
ブデン酸ナトリウム２０の９、Ｂｉｏｔｉｎ４０仏夕、
硫酸第一鉄６０の９及び硫酸アンモニウム１．９８夕を
溶解させて行なった。
またＢ液の調整は、蒸留水２０００の‘にリン酸水素２
カリウム３０．９６夕、リン酸２水素カリウム２．８５
夕及びＰ−アミノ安息香酸４０一夕を溶解させて行なっ
た。‘ロー 試験方法 試料（粉）（劫）（＄）の２０の９づつを、前記Ａ液１
００叫に落籍し、この溶液と該溶液の１０の‘を１０倍
に希釈した溶液を用意する。
カリウム３０．９６夕、リン酸２水素カリウム２．８５
夕及びＰ−アミノ安息香酸４０一夕を溶解させて行なっ
た。‘ロー 試験方法 試料（粉）（劫）（＄）の２０の９づつを、前記Ａ液１
００叫に落籍し、この溶液と該溶液の１０の‘を１０倍
に希釈した溶液を用意する。
さらにこのＡ液とＢ液と、コントロール（基準溶液）用
として前記試料を含まないＡ液とをそれぞれ１０叫づつ
試験管に探り、オートクレープ中で１２１−１２ｙｏ／
１．２ｋｇ／の、４８分間加圧滅菌する。続いてこれら
Ａ．Ｂ両液を無菌箱内で振とうフラスコに入れ、混合し
て培地とした。
として前記試料を含まないＡ液とをそれぞれ１０叫づつ
試験管に探り、オートクレープ中で１２１−１２ｙｏ／
１．２ｋｇ／の、４８分間加圧滅菌する。続いてこれら
Ａ．Ｂ両液を無菌箱内で振とうフラスコに入れ、混合し
て培地とした。
次に前記培地にＢａｃｍｕｓＰｏｌｙｍｙ滋（士嬢中か
ら得られる大腸菌に似た菌）を１泌加え、振とう器にセ
ットし、３０ｏｏで２独特間培養した。
ら得られる大腸菌に似た菌）を１泌加え、振とう器にセ
ットし、３０ｏｏで２独特間培養した。
し一 抗菌試験の評価法
試料がＢａｄｌｌ雌Ｐｏｌのｍ松ａの発育の抑制してい
るか否かの判定は、培地の濁度を測定して行なう。
るか否かの判定は、培地の濁度を測定して行なう。
即ち、ＢａｃｉｌｌｕｓＰｏｌｙｍｙ滋が増殖すると培
地が濁り、発育が抑制されると培地の濁りが小さくなる
のである。ここで濁度を吸光度（船）で示し、Ｔを 透光度とすれば、 松＝ｌｏｇ手 ‐・‐．・‐．・・。
地が濁り、発育が抑制されると培地の濁りが小さくなる
のである。ここで濁度を吸光度（船）で示し、Ｔを 透光度とすれば、 松＝ｌｏｇ手 ‐・‐．・‐．・・。
１また入射の強度をｌｏ、透過光の強度を１，とすれば
Ｔ＝登 仙州であり、従って前記‘１Ｘ２１式
により 偽＝・増主ゴギ 肌刊 となる。
Ｔ＝登 仙州であり、従って前記‘１Ｘ２１式
により 偽＝・増主ゴギ 肌刊 となる。
一般にＢａｃｍ雌ＰＯｌＹｍ水ａの発育が試料により抑
制されて、濁度が小さくなると、透過光の強度１，は、
試料を添加しない場合より大きくなる。
制されて、濁度が小さくなると、透過光の強度１，は、
試料を添加しない場合より大きくなる。
従って糊式において、１，が大きくなって船値は小さく
なるのであり、このことから菌の抑制状態を知り得るの
である。
なるのであり、このことから菌の抑制状態を知り得るの
である。
〇 試験結果は、次表の通りである。
以上の表から明らかな通り、（粉）（劫）（次）はコン
トロール値より小さく、 母ｃｉｌｌｕｓＰｏＭｍｙｘａの増殖を抑制しているこ
とが理解でき、特に（地）は抗菌及び殺菌に優れた効果
を示す。
トロール値より小さく、 母ｃｉｌｌｕｓＰｏＭｍｙｘａの増殖を抑制しているこ
とが理解でき、特に（地）は抗菌及び殺菌に優れた効果
を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４−オキシ−３−メトキシベンジリデン−４′−置
換アニリンと無水コハク酸とにより、１−アリール−４
−カルボキシ−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフ
エニル）−２−ピロリジノンを合成し、この合成物とす
るアンモニアを付加反応させることを特徴とする１−ア
リール−４−カルボキシアンモニウム−５−（３′−メ
トキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの
製造方法。 ２ アリール基がフエニル基であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の１−アリール−４−カルボキ
シアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシ
フエニル）−２−ピロリジノンの製造方法。 ３ アリール基がトリル基であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の１−アリール−４−カルボキシ
アンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフ
エニル）−２−ピロリジノンの製造方法。 ４ アリール基がクロロフエニル基であることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の１−アリール−４−カ
ルボキシアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−
オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13568879A JPS6033385B2 (ja) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | １−アリ−ル−４−カルボキシアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13568879A JPS6033385B2 (ja) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | １−アリ−ル−４−カルボキシアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5659752A JPS5659752A (en) | 1981-05-23 |
| JPS6033385B2 true JPS6033385B2 (ja) | 1985-08-02 |
Family
ID=15157581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13568879A Expired JPS6033385B2 (ja) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | １−アリ−ル−４−カルボキシアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033385B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4639529A (en) * | 1982-02-19 | 1987-01-27 | The Purdue Frederick Company | Analgesic and anti-inflammatory compounds |
-
1979
- 1979-10-20 JP JP13568879A patent/JPS6033385B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5659752A (en) | 1981-05-23 |
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