JPS6033384B2 - １−アリ−ル−４−カルボキシトリエチルアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法 - Google Patents
１−アリ−ル−４−カルボキシトリエチルアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法Info
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- JPS6033384B2 JPS6033384B2 JP13568779A JP13568779A JPS6033384B2 JP S6033384 B2 JPS6033384 B2 JP S6033384B2 JP 13568779 A JP13568779 A JP 13568779A JP 13568779 A JP13568779 A JP 13568779A JP S6033384 B2 JPS6033384 B2 JP S6033384B2
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- oxyphenyl
- aryl
- methoxy
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、ニコチンと類似化合物であるピロリジノン
骨格をもつ、１ーアリールー４−カルボキシトリエチル
アンモニウム一５一（３′ーメトキシ−４′ーオキシフ
エニル）−２−ピロリジノンの製造方法に関する。
骨格をもつ、１ーアリールー４−カルボキシトリエチル
アンモニウム一５一（３′ーメトキシ−４′ーオキシフ
エニル）−２−ピロリジノンの製造方法に関する。
最近、医薬品の薬効の安定化及び持続化をはかるべく、
医薬成分を側鎖にもつ高分子化合物の合成に多大の興味
がもたれており、すでにキニーネ、Ｐーアミノサリチル
酸、チアミン、トロポロン及びビタミンＢ２などの高分
子化合物が合成されている。
医薬成分を側鎖にもつ高分子化合物の合成に多大の興味
がもたれており、すでにキニーネ、Ｐーアミノサリチル
酸、チアミン、トロポロン及びビタミンＢ２などの高分
子化合物が合成されている。
ところでニコチン〔１−メチル一２（３ーピリジル）ピ
ロリジン〕は、タバコの葉に存在するアルカロイドの１
つで有毒であり、その硫酸塩は農業用殺虫剤として用い
られ、その外にも接触剤、叢剤及び薫蒸剤などとして作
用することが知られている。
ロリジン〕は、タバコの葉に存在するアルカロイドの１
つで有毒であり、その硫酸塩は農業用殺虫剤として用い
られ、その外にも接触剤、叢剤及び薫蒸剤などとして作
用することが知られている。
本発明は、前記ニコチンの類似化合物であるピロリジノ
ン骨格の安定化をはかり、その効果を持続させるべく１
−アリールー４−カルボキシトリエチルアンモニウム−
５−（３−メトキシ−４′ーオキシフェニル）−２ーピ
ロリジノンの合成を行なうものである。
ン骨格の安定化をはかり、その効果を持続させるべく１
−アリールー４−カルボキシトリエチルアンモニウム−
５−（３−メトキシ−４′ーオキシフェニル）−２ーピ
ロリジノンの合成を行なうものである。
即ち、４−オキシー３一メトキシベンジリデン−４−置
換ァニリンを合成し、これと無水コハク酸とにより、１
−アリール−４−カルボキシー５−（３′−メトキシ−
４′−オキシフエニル）−２ーピロリジノンを合成し、
この合成物とトリェチルアミンを付加反応させることに
より、１ーアリール−４−力ルボキシトリエチルアンモ
ニウムー５−（３′ーメトキシ−４−オキシフエニル）
一２−ピロリジノンを合成したものである。
換ァニリンを合成し、これと無水コハク酸とにより、１
−アリール−４−カルボキシー５−（３′−メトキシ−
４′−オキシフエニル）−２ーピロリジノンを合成し、
この合成物とトリェチルアミンを付加反応させることに
より、１ーアリール−４−力ルボキシトリエチルアンモ
ニウムー５−（３′ーメトキシ−４−オキシフエニル）
一２−ピロリジノンを合成したものである。
本発明は、前記アリール基がフェニル基
である１−フエニル−４ーカル
ボキシトリエチルアンモニウム−５一（３−メトキシ−
４′ーオキシフエニル）一２ーピロリジノン、及びアリ
ール基がトリル基である１−トリルー４−カルボキシト
リエチルアンモニウム一５−（３−メトキシー４′ーオ
キシフェニル〉−２ーピロリジノン、またアリール基が
ここで置換ァニリンの×は、日、ＣＨ３及びＣＩ基であ
って、この各基と対応するものを‘ａ）、｛ｂ｝、‘ｃ
’とし、以下簡略的にとして表で以って記載する。
４′ーオキシフエニル）一２ーピロリジノン、及びアリ
ール基がトリル基である１−トリルー４−カルボキシト
リエチルアンモニウム一５−（３−メトキシー４′ーオ
キシフェニル〉−２ーピロリジノン、またアリール基が
ここで置換ァニリンの×は、日、ＣＨ３及びＣＩ基であ
って、この各基と対応するものを‘ａ）、｛ｂ｝、‘ｃ
’とし、以下簡略的にとして表で以って記載する。
前記（ｌａ）は４ーオキシー３ーメトキシベンジリデン
アニリン、（ｌｂ）は４ーオキシ−３−メトキシベンジ
リデントルイジン、（ｌｃ）は４ーオキシ−３−メトキ
シベンジリデン一Ｐークロルアニリンである。
アニリン、（ｌｂ）は４ーオキシ−３−メトキシベンジ
リデントルイジン、（ｌｃ）は４ーオキシ−３−メトキ
シベンジリデン一Ｐークロルアニリンである。
しかして前記（ｌａ）（ｌｂ）（ｌｃ）の収率及びクロ
ロフェニル基である１一 （４ークロロフエニル）一４−力ルボキシトリエチルア
ンモニウムー５一（３−メトキシー４′ーオキシフェニ
ル）−２ーピロリジノンの合成に適用されるのであり、
これらの各化合物は、後で詳述するように、その何れも
が抗菌及び殺菌性に優れた効果をもつ。
ロフェニル基である１一 （４ークロロフエニル）一４−力ルボキシトリエチルア
ンモニウムー５一（３−メトキシー４′ーオキシフェニ
ル）−２ーピロリジノンの合成に適用されるのであり、
これらの各化合物は、後で詳述するように、その何れも
が抗菌及び殺菌性に優れた効果をもつ。
次に本発明を具体的に説明する。
‘１｝ 先ず、パニリン１００のこ等モル量の置換ァニ
リンを加え、デイーンスタークトラツプ（Ｄｅａｎ−Ｓ
ｔａｃｋＴｒａｐ）を用い、１２時間加熱下還流して脱
水統合反応を行ない、下記する３種の４ーオキシー３一
メトキシベンジリデン−４−置換アニリンｍを合成した
。
リンを加え、デイーンスタークトラツプ（Ｄｅａｎ−Ｓ
ｔａｃｋＴｒａｐ）を用い、１２時間加熱下還流して脱
水統合反応を行ない、下記する３種の４ーオキシー３一
メトキシベンジリデン−４−置換アニリンｍを合成した
。
融点（ｍ．ｐぐ０））は、次の通りである。
収 率 ｍ．ｐ（℃）くｌａ）１３４タく
８９％） １５７−・５８く１ｂ）１２６タく８８劣）
１１９くＩＣ〉 １５０タく８７‐２※） １２８
−１３１【２）次に前記‘１｝で合成した４ーオキシー
３一メトキシベンジリデン−４′一置換アニリンの１モ
ルと、無水コハク酸の１モルとを乾燥キシレン５００の
‘に加え、これを塩化カルシウム管を付けた球付冷却管
を備えた１その丸底フラスコに入れ、４餌時間加熱下で
還流させて反応させ、１ーアリール−４−力ルボキシー
５一（３′ーメトキシ−４ーオキシフエニル）一２−ピ
ロリジノン‘２）を合成した。
８９％） １５７−・５８く１ｂ）１２６タく８８劣）
１１９くＩＣ〉 １５０タく８７‐２※） １２８
−１３１【２）次に前記‘１｝で合成した４ーオキシー
３一メトキシベンジリデン−４′一置換アニリンの１モ
ルと、無水コハク酸の１モルとを乾燥キシレン５００の
‘に加え、これを塩化カルシウム管を付けた球付冷却管
を備えた１その丸底フラスコに入れ、４餌時間加熱下で
還流させて反応させ、１ーアリール−４−力ルボキシー
５一（３′ーメトキシ−４ーオキシフエニル）一２−ピ
ロリジノン‘２）を合成した。
（幻）は１−フエニル−４−カルボキシ−５−（３−メ
トキシー４′ーオキシフエニル）一２−ピロリジノン、
（２ｂ）は１ートリルー４−力ルボキシー５−（３′ー
メトキシー４′ーオキシフエニル）−２ーピロリジノン
、（次）は１−（４′ークロロフエニル）一４−力ルボ
キシー５−（３′ーメトキシー４′−オキシフエニル）
−２−ピロリジノンである。
トキシー４′ーオキシフエニル）一２−ピロリジノン、
（２ｂ）は１ートリルー４−力ルボキシー５−（３′ー
メトキシー４′ーオキシフエニル）−２ーピロリジノン
、（次）は１−（４′ークロロフエニル）一４−力ルボ
キシー５−（３′ーメトキシー４′−オキシフエニル）
−２−ピロリジノンである。
尚、前記各合成物（幻）（２ｂ）（汝）は、前記した反
応終了後に冷却して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
抽出し、この抽出物を２規定塩酸又はリン酸でｐＨ２付
近に調整し、結晶として析出させて得た。
応終了後に冷却して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
抽出し、この抽出物を２規定塩酸又はリン酸でｐＨ２付
近に調整し、結晶として析出させて得た。
以下前記合成物（瀦）（２ｂ）及び（沙）の試験データ
、つまり収率、ｍｐ及びＮＭ旧（ＤＭＳＯ−中）の６値
、ＩＲ（ＫＢｒ）のｙ値、分析値を挙げて各合成物の性
質を示す。
、つまり収率、ｍｐ及びＮＭ旧（ＤＭＳＯ−中）の６値
、ＩＲ（ＫＢｒ）のｙ値、分析値を挙げて各合成物の性
質を示す。
ここでＮＭＲ（ＤＭＳＯ一ｄ６）のＮＭＲとは、Ｎｕｃ
ｌｅａｒＭａ鱗ｅｔｉＲｅｓｏ順ｎｃｌ（核磁気共鳴）
の略で、物質中の水素位置を知る分析機器であり、従っ
て水素原子を有する溶媒を用いては、前記のごとき各合
成物の測定はできない。
ｌｅａｒＭａ鱗ｅｔｉＲｅｓｏ順ｎｃｌ（核磁気共鳴）
の略で、物質中の水素位置を知る分析機器であり、従っ
て水素原子を有する溶媒を用いては、前記のごとき各合
成物の測定はできない。
そこで本発明では、ジメチルスルホオキシド：ＤＭＳＯ
の６個の水素全部を
重水素（ｄｅｕｔｅｒｉ山ｍ）に置換させた溶液、つま
り重水素化ジメチルスルホオキシドを用いたのであり、
これをＤＭＳＯ−ｄ６と略称する。
り重水素化ジメチルスルホオキシドを用いたのであり、
これをＤＭＳＯ−ｄ６と略称する。
また前記６とは、前記ＮＭＲにおける水素の吸収位置を
示すもので、例えば前記（ぞ）は次の構造式であるが、
６としては、２．８７−３．５３脚に３と４位のＣＨ２
とＣＨの吸収が多重項ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ（ｍ）として
現われ、日が３個あり、これを下記デー夕においては、
６；２．８７−３．５３（ｍ．Ｃ３十Ｃ４．犯）として
表現する。
示すもので、例えば前記（ぞ）は次の構造式であるが、
６としては、２．８７−３．５３脚に３と４位のＣＨ２
とＣＨの吸収が多重項ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ（ｍ）として
現われ、日が３個あり、これを下記デー夕においては、
６；２．８７−３．５３（ｍ．Ｃ３十Ｃ４．犯）として
表現する。
次に芳香環Ｂに付いているＯＣ馬の３個の日が４．１脚
ｍｌこ１重項ｓｉｎｇｅｔ（Ｓ）で現われ、これを６：
４．１（Ｓ．ＯＣＨ３．細）として表現する。
ｍｌこ１重項ｓｉｎｇｅｔ（Ｓ）で現われ、これを６：
４．１（Ｓ．ＯＣＨ３．細）として表現する。
また前記５位のＣＨが２重項ｄｏｕｂｌｅｔ（ｄ）とし
て５．８鋤肌１こ現われる。この場合、本来なら１本の
吸収（１重項）であるべきところが、２本に分裂してい
るので、その間隔をカップリング定数Ｊで示し、かつそ
の間隔が６日２（ヘルツ）であるため、６：５．８８（
ｄ．Ｊ＝６日２、Ｃ５１Ｈ）として表現する。さらに７
．１３一７．９脚皿付近には、芳香環Ａ及びＢにおける
合計８個の日が多重項となって現われるため、６：１．
１３−７・９（ｍ．フオニル・知日）と表現する。
て５．８鋤肌１こ現われる。この場合、本来なら１本の
吸収（１重項）であるべきところが、２本に分裂してい
るので、その間隔をカップリング定数Ｊで示し、かつそ
の間隔が６日２（ヘルツ）であるため、６：５．８８（
ｄ．Ｊ＝６日２、Ｃ５１Ｈ）として表現する。さらに７
．１３一７．９脚皿付近には、芳香環Ａ及びＢにおける
合計８個の日が多重項となって現われるため、６：１．
１３−７・９（ｍ．フオニル・知日）と表現する。
前記ＩＲとは、赤外線吸収スペクトル
（ｌｎｆｒａｒｅｄａｂｓｏｒｐｔｉｏｎｓｐｅｃｆｍ
ｍ）の略称で、またｙとは化合物中の官能基が示す伸縮
波動に基づく吸収値であり、波数肌‐１（カィザー）を
単位としており、例えば下記データの３４４０弧‐１は
前記（沙）中にＯＨが存在することを示している。
ｍ）の略称で、またｙとは化合物中の官能基が示す伸縮
波動に基づく吸収値であり、波数肌‐１（カィザー）を
単位としており、例えば下記データの３４４０弧‐１は
前記（沙）中にＯＨが存在することを示している。
またこれらＩＲを測定するとき、試料が固体の場合には
、ＫＢｒ（臭化カリウム）に混ぜ、ベレットを作成して
行なうのであり、従ってＩＲ（ＫＢｒ）とはＫＢｒを用
いてＩＲを測定したことを意味する。
、ＫＢｒ（臭化カリウム）に混ぜ、ベレットを作成して
行なうのであり、従ってＩＲ（ＫＢｒ）とはＫＢｒを用
いてＩＲを測定したことを意味する。
下記データは、全て前記事項に基いて作成している。
（後）
収率６６．７％．ｍｐ２２４−２４８０ＯＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−＆）６：２．８７−２．５３（ｍ．Ｃ３十Ｃ４，
班）４．１（Ｓ．ＯＣＨ３．細） ５．８８（ｄ．Ｊ＝６ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）７．１３−７
．９血（ｍ．フエニル．知日）ＩＲ （ ＫＢｒ
） ｙ ：３４４０．３４１０．２９６０．２８
４０．２４９０．１７３０．１６４０．１６００．１５
２０．１５００．１４７０．１４５０．１４１０．１３
８０．１３１０．１２７０．１１３０．１０４０．８５
０．７５０．６４０．６１０．５４０Ｃの一１分析値：
Ｃ，８日，７ＮＱ＝３２７．３として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ
＝６６．０６：５．２４：４．２８％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ
＝６６．１：５．３：４．３％（沙）収率５２．３％．
ｍｐ１２４一１２５ｑＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）８：
２．５７（Ｓ．ＣＨ３．犯）２，８７‐３，５（ｍ．Ｃ
３十Ｃ４．汎）４．１（Ｓ．ＯＣＨ３．９Ｈ） ５．８２（ｄ．Ｊ＝６ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）７．１一７．
＆剛（ｍ．フエニル．７Ｈ）ＩＲ （ ＫＢて
） ツ ：３５４０．３０４０．２９２０．２８４
０．２４８０．１６８０．１６２０．１６１０．１５１
０．１４５０．１３９０．１３５０．１２８０．１２２
０．１１８０．１０４０．９７０．８８０，８２０，７
８０，６１０肌‐１分析値：Ｃ，沢，ぶＱ＝３４１．３
として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６６．８７：５．６１：４．
１０％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６６．９：５．６：４．１％
（公）収率５１．７％．ｍｐ１２４ｑＯＮＭ旧（ＤＭＳ
〇一も）６：２．７０一３．６０（ｍ．Ｃ３十Ｃ４‐母
Ｈ）３．７２（Ｓ，ＯＣＨ３，汎） ５．５０（ｄ．Ｊ＝４．５ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）６．８０
一７．６の岬（ｍ．フエニル．７Ｈ）ＩＲ （ Ｋ
Ｂｒ ） ｙ ：３４４０．３０２０．２９６０
．２９４０．１７２５．１６７０．１６２０．１６００
．１５２０．１４９０．１４６０．１４２０．１３９０
．１２５０．１１９０．１１２０．１０８０．１０３０
，９３０，８４０，７７０，６７０，５８０，５００，
４３０弧‐１分析値：Ｃ，８日，６ＮＯＣ１＝３６１．
７として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝５９．７７：４．４６：３
．８７％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６０．０：４．５：３．８
％（３｝ また前記■で合成した１−アリールー４ーカ
ルボキシー５−（３−メトキシ−４−オキシフヱニル）
−２ーピロリジノン【２１の０．０１モルを、乾燥テト
ラヒドロフロン１００の‘に溶解し、この溶液を氷冷下
で蝿拝しながら、該溶液中に蒸留したこのトリェチルア
ミン０．０２モルを少量づつ４時間かかって滴下し、滴
下終了後一昼夜放置してから溶媒及び残留トリェチルア
ミンを低温減圧下で蟹去して、１−アリール−４−カル
ボキシトリエチルアンモニウム一５−（３−メトキシ−
４−オキシフエニル）−２−ピロリジノン糊を合成した
。
ＳＯ−＆）６：２．８７−２．５３（ｍ．Ｃ３十Ｃ４，
班）４．１（Ｓ．ＯＣＨ３．細） ５．８８（ｄ．Ｊ＝６ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）７．１３−７
．９血（ｍ．フエニル．知日）ＩＲ （ ＫＢｒ
） ｙ ：３４４０．３４１０．２９６０．２８
４０．２４９０．１７３０．１６４０．１６００．１５
２０．１５００．１４７０．１４５０．１４１０．１３
８０．１３１０．１２７０．１１３０．１０４０．８５
０．７５０．６４０．６１０．５４０Ｃの一１分析値：
Ｃ，８日，７ＮＱ＝３２７．３として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ
＝６６．０６：５．２４：４．２８％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ
＝６６．１：５．３：４．３％（沙）収率５２．３％．
ｍｐ１２４一１２５ｑＯＮＭＲ（ＤＭＳＯ‐ｄ６）８：
２．５７（Ｓ．ＣＨ３．犯）２，８７‐３，５（ｍ．Ｃ
３十Ｃ４．汎）４．１（Ｓ．ＯＣＨ３．９Ｈ） ５．８２（ｄ．Ｊ＝６ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）７．１一７．
＆剛（ｍ．フエニル．７Ｈ）ＩＲ （ ＫＢて
） ツ ：３５４０．３０４０．２９２０．２８４
０．２４８０．１６８０．１６２０．１６１０．１５１
０．１４５０．１３９０．１３５０．１２８０．１２２
０．１１８０．１０４０．９７０．８８０，８２０，７
８０，６１０肌‐１分析値：Ｃ，沢，ぶＱ＝３４１．３
として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６６．８７：５．６１：４．
１０％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６６．９：５．６：４．１％
（公）収率５１．７％．ｍｐ１２４ｑＯＮＭ旧（ＤＭＳ
〇一も）６：２．７０一３．６０（ｍ．Ｃ３十Ｃ４‐母
Ｈ）３．７２（Ｓ，ＯＣＨ３，汎） ５．５０（ｄ．Ｊ＝４．５ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）６．８０
一７．６の岬（ｍ．フエニル．７Ｈ）ＩＲ （ Ｋ
Ｂｒ ） ｙ ：３４４０．３０２０．２９６０
．２９４０．１７２５．１６７０．１６２０．１６００
．１５２０．１４９０．１４６０．１４２０．１３９０
．１２５０．１１９０．１１２０．１０８０．１０３０
，９３０，８４０，７７０，６７０，５８０，５００，
４３０弧‐１分析値：Ｃ，８日，６ＮＯＣ１＝３６１．
７として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝５９．７７：４．４６：３
．８７％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６０．０：４．５：３．８
％（３｝ また前記■で合成した１−アリールー４ーカ
ルボキシー５−（３−メトキシ−４−オキシフヱニル）
−２ーピロリジノン【２１の０．０１モルを、乾燥テト
ラヒドロフロン１００の‘に溶解し、この溶液を氷冷下
で蝿拝しながら、該溶液中に蒸留したこのトリェチルア
ミン０．０２モルを少量づつ４時間かかって滴下し、滴
下終了後一昼夜放置してから溶媒及び残留トリェチルア
ミンを低温減圧下で蟹去して、１−アリール−４−カル
ボキシトリエチルアンモニウム一５−（３−メトキシ−
４−オキシフエニル）−２−ピロリジノン糊を合成した
。
（粉）は１ーフエニルー４−力ルボキシトリエチルアン
モニウムー５一（３′ーメトキシー４′ーオキシフエニ
ル）−２−ピロリジノン、（幼）は１−トリルー４ーカ
ルボキシトリエチルアンモニウムー５一（３′ーメトキ
シー４′ーオキシフエニル）一２−ピロリジノン、（父
）は１一（４′ークロロフエニル）一４ーカルボキシト
リエチルアンモニウム−５一（３ーメトキシー４′ーオ
キシフエニル）一２ーピロリジノンである。
モニウムー５一（３′ーメトキシー４′ーオキシフエニ
ル）−２−ピロリジノン、（幼）は１−トリルー４ーカ
ルボキシトリエチルアンモニウムー５一（３′ーメトキ
シー４′ーオキシフエニル）一２−ピロリジノン、（父
）は１一（４′ークロロフエニル）一４ーカルボキシト
リエチルアンモニウム−５一（３ーメトキシー４′ーオ
キシフエニル）一２ーピロリジノンである。
（粉）
収率８９％．ｍｐ２４５−２５０ＣＯ
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）６：０．８−１．５（上．Ｃ
Ｈ２一ＣＨ３．班）２．８６−２．５０（ｍ．Ｃ３十Ｃ
４．３Ｈ）３．７３（Ｓ，ＯＣＨ３，知日）４．０５．
４．３（ｑ．ＣＱ −ＣＨ３．細）５．４５（ｄ．Ｊ＝
６ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）６．４９−７，６靭血（ｍ．フヱ
ニル．細）ＩＲ （ ＫＢｒ ） ｙ ：３
２１０．３０００．２６００．１７００．１６５０．１
６００．１５００．１４００．１３２０．１２８０．１
２２０．１１３０．１０７０．１０２５．９８０．９６
５．８８５．８０５，７６０，６９０，６３５，５５５
，５００，４５５弧‐１分析値：Ｃ２４日３２Ｎ２０５
＝４２８．５として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６７．２７：７
．５３：６．５４％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６７．３：７．
６：６．５％（地）収率６７％．ｍｐ２５０−２５１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）６：０．８−１．５（ｔ．Ｃ
Ｈ２一ＣＨ３，斑）２．１８（Ｓ．ＣＨ３．９Ｈ） ２．６４−３．２０（ｍ．Ｃ３十Ｃ４−９Ｈ）３．７０
（Ｓ．ＯＣＨ３‐汎）４．１７（ｑ．ＣＨ２‐ＣＨ３．
組） ５．４０（ｄ．Ｊ＝４日２．Ｃ５．１Ｈ）６．２５一７
．３Ｑｐｍ（ｍ．フエニル．７Ｈ）分析値：Ｃ２５日３
４Ｎ２０５＝４４２．５として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６７
．８６：７．７４：６．３３％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６７
．７：７．８：６．３％（次）収率７０％．ｍｐ２１０
−２１７０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）６：０．７一１．８（ｔ．Ｃ
Ｈ２一ＣＨ３‐班）２．８０‐３．２０（ｍ．Ｃ３十Ｃ
４．犯）４．１０（ｑ．ＣＨ２‐ＣＨ３．組）５．３５
（ｄ．Ｊ＝５ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）６．５５一７．３伽皿
（ｍ．フェニル．７Ｈ）分析値：Ｃ２４日３，ＣＩＮ２
Ｃ５＝４６３．０として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６２．２６
：６．７５：６．０５％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６２．５：
６．７：６．１％‘４）前記各（傘）（沙）（＄）につ
いて抗菌試験を行なった。
Ｈ２一ＣＨ３．班）２．８６−２．５０（ｍ．Ｃ３十Ｃ
４．３Ｈ）３．７３（Ｓ，ＯＣＨ３，知日）４．０５．
４．３（ｑ．ＣＱ −ＣＨ３．細）５．４５（ｄ．Ｊ＝
６ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）６．４９−７，６靭血（ｍ．フヱ
ニル．細）ＩＲ （ ＫＢｒ ） ｙ ：３
２１０．３０００．２６００．１７００．１６５０．１
６００．１５００．１４００．１３２０．１２８０．１
２２０．１１３０．１０７０．１０２５．９８０．９６
５．８８５．８０５，７６０，６９０，６３５，５５５
，５００，４５５弧‐１分析値：Ｃ２４日３２Ｎ２０５
＝４２８．５として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６７．２７：７
．５３：６．５４％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６７．３：７．
６：６．５％（地）収率６７％．ｍｐ２５０−２５１℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）６：０．８−１．５（ｔ．Ｃ
Ｈ２一ＣＨ３，斑）２．１８（Ｓ．ＣＨ３．９Ｈ） ２．６４−３．２０（ｍ．Ｃ３十Ｃ４−９Ｈ）３．７０
（Ｓ．ＯＣＨ３‐汎）４．１７（ｑ．ＣＨ２‐ＣＨ３．
組） ５．４０（ｄ．Ｊ＝４日２．Ｃ５．１Ｈ）６．２５一７
．３Ｑｐｍ（ｍ．フエニル．７Ｈ）分析値：Ｃ２５日３
４Ｎ２０５＝４４２．５として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６７
．８６：７．７４：６．３３％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６７
．７：７．８：６．３％（次）収率７０％．ｍｐ２１０
−２１７０ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）６：０．７一１．８（ｔ．Ｃ
Ｈ２一ＣＨ３‐班）２．８０‐３．２０（ｍ．Ｃ３十Ｃ
４．犯）４．１０（ｑ．ＣＨ２‐ＣＨ３．組）５．３５
（ｄ．Ｊ＝５ＨＺ．Ｃ５．１Ｈ）６．５５一７．３伽皿
（ｍ．フェニル．７Ｈ）分析値：Ｃ２４日３，ＣＩＮ２
Ｃ５＝４６３．０として計算値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６２．２６
：６．７５：６．０５％実測値Ｃ：Ｈ：Ｎ＝６２．５：
６．７：６．１％‘４）前記各（傘）（沙）（＄）につ
いて抗菌試験を行なった。
｛ィ｝ 塔地の調整：次に示すごとくＭｇｏｒａｄｓｋ
ｙ培地のＡ液及びＢ液を調整し、菌を楯付直前に、両液
を混合して使用した。
ｙ培地のＡ液及びＢ液を調整し、菌を楯付直前に、両液
を混合して使用した。
Ａ液の調整は、蒸留水２０００の‘にサツカロース８０
夕、硫酸マグネシウム２夕、塩化リチウム４０のｏ、モ
リブデン酸ナトリウム２０雌、Ｂｉｏｔｉｎ４０仏夕、
硫酸第一鉄６０の９及び硫酸アンモニウム１．９８夕を
溶解させて行なった。
夕、硫酸マグネシウム２夕、塩化リチウム４０のｏ、モ
リブデン酸ナトリウム２０雌、Ｂｉｏｔｉｎ４０仏夕、
硫酸第一鉄６０の９及び硫酸アンモニウム１．９８夕を
溶解させて行なった。
またＢ液の調整は、蒸留水２０００犯‘にリン酸水素２
カリウム３０．９６夕、リン酸２水素カリウム２．８５
夕及びｐ−アミノ安息香酸４０ムタを溶解させて行なっ
た。｛ｏ｝ 試験方法 試料（粉）（敬）．（父）の２０の９づつを、前記Ａ液
１００机上に熔解し、この溶液と該溶液の１０叫を１針
音１こ希釈した溶液を用意する。
カリウム３０．９６夕、リン酸２水素カリウム２．８５
夕及びｐ−アミノ安息香酸４０ムタを溶解させて行なっ
た。｛ｏ｝ 試験方法 試料（粉）（敬）．（父）の２０の９づつを、前記Ａ液
１００机上に熔解し、この溶液と該溶液の１０叫を１針
音１こ希釈した溶液を用意する。
さらにこのＡ液とＢ液と、コントロール（基準溶液）用
として前記試料を含まないＡ液とをそれぞれ１０の‘づ
つ試験管に探り、オートクレープ中で１２１−１２３０
○／１．２ｋ９／ｃ鰭、４５分間加圧滅菌する。続いて
これらＡ、Ｂ両液を無菌箱内で振とうフラスコに入れ、
混合して培地とした。次に前記渚地にＢａｄｌｌｕｓＰ
ｏｌｙｍｙ畑（士嬢中から得られる大腸菌に似た菌）を
１叫加え、振とう器にセットし、３０ｑｏで２岬時間培
養した。
として前記試料を含まないＡ液とをそれぞれ１０の‘づ
つ試験管に探り、オートクレープ中で１２１−１２３０
○／１．２ｋ９／ｃ鰭、４５分間加圧滅菌する。続いて
これらＡ、Ｂ両液を無菌箱内で振とうフラスコに入れ、
混合して培地とした。次に前記渚地にＢａｄｌｌｕｓＰ
ｏｌｙｍｙ畑（士嬢中から得られる大腸菌に似た菌）を
１叫加え、振とう器にセットし、３０ｑｏで２岬時間培
養した。
し一 抗菌試験の評価法
試料がＢａｃｍ瓜Ｐｏｌｙｍ蛇ａの発育の抑制している
か杏かの判定は、堵地の濁度を測定して行なう。
か杏かの判定は、堵地の濁度を測定して行なう。
即ち、ＢａｄｌｌｕｓＰｏｌｙｍｙ滋が増殖すると培地
が濁り、発育が抑制されると培地の濁りが小さくなるの
である。ここで濁度を吸光度（＄）で示し、Ｔを 透光度とすれば 舵，。
が濁り、発育が抑制されると培地の濁りが小さくなるの
である。ここで濁度を吸光度（＄）で示し、Ｔを 透光度とすれば 舵，。
ｇ； ，．，，．．・・・‘１｝また入射光の
強度をｌｏ、透過光の強度を１，とすればＴ壬
…‐””‐‘２１ であり、従って前記‘１｝■式により 舵１。
強度をｌｏ、透過光の強度を１，とすればＴ壬
…‐””‐‘２１ であり、従って前記‘１｝■式により 舵１。
ｇミニ１０事 …・‐．・・柵となる。
一般にＢａｃｊｌｌ船ＰＯｌＹｍ松ａの発育が試料によ
り抑制されて、濁度が小さくなると、透過光の強度１，
は試料を添加しない場合より大きくなる。
り抑制されて、濁度が小さくなると、透過光の強度１，
は試料を添加しない場合より大きくなる。
従って‘３’式において、１，が大きくなって、掛値は
小さくなるのであり、このことから菌の抑制状態を知り
得るのである。
小さくなるのであり、このことから菌の抑制状態を知り
得るのである。
８ 試験結果は次表の通りである。
以上の表から明らかな通り、（粉）（地）（＄）は、コ
ントロール値より小さく、 鞄ｃｍｕｓＰｏＩＭｍｙｘａの増殖を抑制していること
が理解できるのである。
ントロール値より小さく、 鞄ｃｍｕｓＰｏＩＭｍｙｘａの増殖を抑制していること
が理解できるのである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４−オキシ−３−メトキシベンジリデン−４′−置
換アニリンと無水コハク酸とにより、１−アリール−４
−カルボキシ−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフ
エニル）−２−ピロリジノンを合成し、この合成物とト
リエチルアミンを付加反応させることを特徴とする１−
アリール−４−カルボキシトリエチルアンモニウム−５
−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピ
ロリジノンの製造方法。 ２ アリール基がフエニル基であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の１−アリール−４−カルボキ
シトリエチルアンモニウム−５−（３′−メトキシ−５
′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法。 ３ アリール基がトリル基であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の１−アリール−４−カルボキシ
トリエチルアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′
−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法。４
アリール基がクロロフエニル基であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の１−アリール−４−カル
ボキシトリエチルアンモニウム−５−（３′−メトキシ
−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13568779A JPS6033384B2 (ja) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | １−アリ−ル−４−カルボキシトリエチルアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13568779A JPS6033384B2 (ja) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | １−アリ−ル−４−カルボキシトリエチルアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5659751A JPS5659751A (en) | 1981-05-23 |
| JPS6033384B2 true JPS6033384B2 (ja) | 1985-08-02 |
Family
ID=15157559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13568779A Expired JPS6033384B2 (ja) | 1979-10-20 | 1979-10-20 | １−アリ−ル−４−カルボキシトリエチルアンモニウム−５−（３′−メトキシ−４′−オキシフエニル）−２−ピロリジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033384B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01169291U (ja) * | 1988-05-20 | 1989-11-29 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4639529A (en) * | 1982-02-19 | 1987-01-27 | The Purdue Frederick Company | Analgesic and anti-inflammatory compounds |
| JPS63264458A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-11-01 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ラクタム誘導体 |
-
1979
- 1979-10-20 JP JP13568779A patent/JPS6033384B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01169291U (ja) * | 1988-05-20 | 1989-11-29 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5659751A (en) | 1981-05-23 |
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