JPS603343B2 - アスフアルト組成物 - Google Patents

アスフアルト組成物

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JPS603343B2
JPS603343B2 JP52107855A JP10785577A JPS603343B2 JP S603343 B2 JPS603343 B2 JP S603343B2 JP 52107855 A JP52107855 A JP 52107855A JP 10785577 A JP10785577 A JP 10785577A JP S603343 B2 JPS603343 B2 JP S603343B2
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国臣 寺島
進 高橋
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Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はアスファルト凶、有機ポリイソシアネートとポ
リジェンボリオールとの付加重合により得られる末端ィ
ソシアネート基を有するプレポリマー‘8)、ェポキシ
化合物{C’及び第3級アミンからなるアスファルト組
成物に関するものである。 石油精製並びに石油化学工業の発展にともない、アスフ
ァルトは大量に富8生し、安価であるので、防水材、被
覆材、アスタィルの如き建材、コーキング材、道路舗装
材として広く利用されている。しかし、アスファルトは
気温の変化により物性が変動する所謂感温性、耐摩耗性
、耐油性等の点で充分なる性能を具備しているとは言え
ない。アスファルトの改質法として、合成ゴム、熱可塑
性樹脂、熱硬化性樹脂等の併用が研究されている。現在
、アスファルトに合成ゴムを添加混合する方法が実用化
の段階に入りつつあるが、尚、要求される特性を充分に
滴すことが出釆ず、技近、ェポキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂等の如き熱硬化性樹脂の併用により耐熱性、感温性
等を改良する方法が提案されている。しかし、最も多く
使われているストレートアスフアルトやブローンアスフ
アルトは、いずれも化学組成の面でみると、コールター
ルピッチ、コールタールの如き石炭系や天然アスファル
トに比べて脂肪族炭化水素系化合物が多く、熱硬化性樹
脂との相客性の点で大きな障害があり、未だ満足すべき
改良材が得られていない現状にある。本発明は、これ等
の問題を解決したものであって、アスファルト凶に有機
ポリイソシアネートとポリジェンボリオールとの付加重
合により得られる末端イソシアネート基を有するプレポ
リマ−(劫、ェポキシ化合物に}、第3級アミン■とか
らなる優れた耐熱性を持ち、かつ弾力性のあるアスファ
ルト組成物に関するものである。 本発明の実施にあたり用いられるアスファルトとしては
ストレートアスファルト、ブローンアスフアルトのいず
れも使用することができるが、25℃における針入度が
約40〜200の範囲のアスファルトが好適に使用され
る。 末端ィソシアネート基を有するプレポリマーは、−毅の
ウレタン工業において探られている方法により、有機ポ
リィソシァネートと活性水素含有化合物としてのポリジ
ェンポリオールとから合成されるものがいずれも使用で
きる。 有機ポリィソシアネートとしては、例えば2・4ートリ
レンジイソシアネート、2・6ートリレンジイソシアネ
ート、4・4′ージフエニルメタンジイソシアネート、
液状化4・4′ージフェニルメタンジィソシアネート、
1・5ーナフチレンジイソシアネート、ビトリレンジイ
ソシアネート、1・6ーヘキサメチレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート等の如き芳香族または
脂肪族の有機ポリィソシアネートが単独または混合体と
して使用され得る。これ等有機ポリィソシアネートのう
ちでは、経済性、入手のし易さ、蒸気圧の点で2・4−
及び2・6ートリレンジィソシアネート混合物、4・4
ージフェニルメタンジィソシアネートが最も適している
。一方、活性水素含有化合物としてのポリジェンポリオ
ールは、水酸基を含する液状ポリジェン重合体または共
重合体であり、次のように製造することができる。 ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどのジェン化
合物単独もしくは混合物、さらに必要ならばスチレン、
アクリロニトリルの如き共重合が可能なビニル化合物を
ナトリウムナフタレン、リチウムナフタレンの如きアル
カリ金属触媒の存在下に重合させ、そのアニオン端にエ
チレンオキサイドまたはプレピレンオキサイドの如き求
電子試薬であるアルキレンオキサィドとの反応により関
環付加してアルコキシドを生成させ、さらに加水分解に
より水酸基を導入するか、またはブタジエン、イソプレ
ン、クロロプレンなどのジェン化合物単独もしくは混合
物、さらに必要ならばスチレン、アクリロニトリルの如
き共重合が可能なビニル化合物を併用し、官能基をもつ
重合開始剤、例えば過酸化水素、4・4′−アゾビス(
4−シアノーnーアミルアルコール)などを用いて、再
結合型停止反応により水酸基を含有する液状ポIJジヱ
ン重合体を製造する。さらに、前述のアニオン重合法及
びラジカル重合法によるものの他にカチオン重合法、解
重合法により製造されたものも使用できる。これ等活性
水素化合物としてのポリジェンポリオ−ルの分子量は5
00〜5000で、1分子当りに水酸基を2〜5個有す
るものが用いられる。4本発明による末端ィソシアネー
ト基を有するプレポリマーは、有機ポリィソシアネート
とポリジェンポリオールとをィソシアネート基と水酸基
との当量比が1.0〜5.0となるようにとり、窒素ガ
ス気流下に20〜150℃の温度において0.5〜1餌
時間反応させることによって得られる。本発明組成物の
一成分であるェボキシ化合物としては分子中にェポキシ
基を少なくとも1個以上有する化合物がいずれも使用で
き、例えば、2−ブテンオキサイド、1−へキセンオキ
サイドの如きアルケンオキサイド類、シクロヘキセンオ
キサィド、ビニルシクロヘキセンモノオキサィドの如き
シクロアルキルェポキサイド類、スチレンオキサイド、
Qーメチルスチレンオキサイドの如き芳香族置換オキサ
ィド類、ェピクロルヒドリン、メチルェピクロルヒドリ
ンの如きハロゲン置換アルケンオキサイド、フエニルグ
リシジルエーテルの如き芳香族グリシジルェーテル類、
酢酸グリシジルや安息香酸グリシジルの如きグリシジル
ェステル類などが挙げられる。 さらに、多価ェポキサィド類にはビニルシクロヘキセン
ジオキサィドやブタジヱンジオキサイドなどのジエポキ
サイド、さらにまた、2価フェノール、ァルキル置換2
価フェノール、ハロゲン置換2価フェノールの如きフェ
ノール類、及びポリオキシアルキレングリコール類とェ
ピクロルヒドリン、メチルェピクロルヒドリン、ェピブ
ロムヒドリンの如きェピハロヒドリンとから得られるポ
リグリシジルェーテル型の多価ヱポキシ化合物が挙げら
れる。本発明組成物の一成分である第3級アミンとして
は、ェポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂の硬化触媒として
従来公知の第3級アミンがいずれも使用することができ
、例えば、トリメチルアミン、トリヱチルアミン、ジメ
チルヘキシルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチ
ルステアリルアミンの如きトリアルキルァミン類、N・
Nージメチルピベラジンジェチルの如きN・N−ジアル
キルピベラジン類、トリェチレンジアミン、2−メチル
トリエチレンジアミン、2・3−ジメチルトリヱチレン
ジアミンの如きトリヱチレンジアミン類、N・N−ジメ
チルシクロヘキシルアミン、N・Nージェチルシクロヘ
キシルアミンの如きN・N−ジアルキルシクロヘキシル
アミン、N・N・Nr・N′−テトラメチルエチレンジ
アミン1・3ープロパン、N・N・N′・N′ーテトラ
メチルエチレンジアミン1・4ーブタンの如きN・N・
Nr・N′ーテトラアルキルアルキレンジアミン類、2
・4・6ートリ(N・Nージメチルアミノメチレン)フ
ェノール、2・4・6ートリ(N・N−ジェチルアミノ
メチレン)フェノールの如き2.4.6ートリ(N・N
−ジアルキルアミノメチレン)フェノール類が挙げられ
、これ等の第3級アミンを単独もしくは混合して使用す
ることができる。 本発明組成物はいずれの成分も溶剤を含んでおらず用い
るには好適であるが、必要に応じて揮発性の溶剤、中沸
点及び高沸点の溶剤、希釈剤を用いてもよい。 それには例えばベンゼン、トリェン、キシレン、灯油、
鍵油、プロセスオイル、その他炭化水素系溶剤が比較的
有用である。また、モルカル配合をとる際には、骨材類
としては、例えば川砂、山砂、海砂、砂利、シリカサン
ド、スクリーニングス等が挙げられる。さらにまた、石
灰石粉、火成炭石粉、炭酸カルシウム、タルク、ボルト
ランドセメント、力−ポンプラック等のフイラーを用い
ることができる。本発明組成物中の各成分の配合割合は
、その用途、目的、要求される性能に応じて各成分の種
類が異なり、一義的に定められないが、アスファルト的
10の重量部に対してプレポリマー曲、ェポキシ化合物
に}、第3級アミン肋からなる樹脂総量は1〜50の範
囲が良い。 さらに、プレポリマー脚とェポキシ化合物‘C’との使
用比率はプレポリマ−【Bー100部に対してェポキシ
化合物‘C}は1〜50部の範囲で使用される。さらに
また、第3級ァミン脚はプレポリマー‘B}10の部‘
こ対して0.01〜1碇都の範囲が良い。本発明組成物
は、プレポリマー‘B}末端のイソシアネート基の3量
体化反応、ェポキシ化合物に}におけるェポキシ基の関
環によるポリェーテルの生成反応、プレポリマー基材で
あるポリジェンポリオール中にある炭素−炭素二重結合
とアスファルト中の各種硫黄系化合物との間の架橋反応
が進行するとともにプレポリマー畑にウレタン結合が導
入されているために、従来法にない種々の特徴ある効果
が発揮される。 即ち、アスファルト組成物の製造時にィソシアネートの
3量体化及びヱポキシ基のエーテル化反応が進むが、そ
の硬化時間は触媒である第3級アミン化合物■、及び共
触媒でもあるェポキシ化合物{C〕の種類及びその添加
量並びにプレポリマー‘B’とェポキシ化合物‘C}と
の比率により中広く調節することができる。また硬化後
の物性については、ィソシアネート基の3重体化反応に
よる高次架橋化、さらにはポリジェンボリオール中の炭
素−炭素二重結合とアスファルト中の硫黄系化合物とに
よる架橋により耐熱性、耐油性等の向上がもたらされる
。本発明組成物は、上記の通り、優れた特徴を具備して
いるので、コンクリート、鉄骨、建材等の間隙充填材、
防水材、特殊ルーフィング、プラィマー、鋼管、橋梁、
鉄骨等の鉄鋼の防水及び防蝕材、電気絶縁材、道路舗装
材料、その他広範な用途に供せうれる。 以下に本発明を実施例によって説明する。 実施例 1 プレポリマ−〔1〕の合成:ポリメチレンポリフェニル
ィソシアネート〔化成アップジョン■製品、商品名PA
PI−901〕550部を窒素ガス気流下に5ぴ0に昇
温レポリジェンポリオール〔出光石油化学工業■製品、
商品名PolybdR−4拍T〕120の部をこの温度
を保ちながら分割投入し、次いで70℃に昇温し、この
温度で反応を3時間遂行してイソシアネート%が7.5
%で25qoにおける粘度が16000比psのプレポ
リマー〔1〕1715部を得た。 プレポリマ−〔ロ〕の合成:ポリメチレンポリフェニル
ィソシアネート1981部とポリオキシプロピレン・ポ
リオキシェチレン共重合体ポリオール〔旭電化工業■製
品、商品名プロロニツクL−62〕121安部とを、プ
レボリマ−〔1〕と同様に反応させ、ィソシアネート%
が17.6%で25q0における粘度が146比psの
プレボリマー〔D〕3136部を得た。 プレポリマー〔m〕の合成:ポリメチレンポリフエニル
イソシアネート218礎部とポリオキシプロピレングリ
コール〔大日本インキ化学工業欄製品、商品名Hipr
oxDP−1000〕500部とをプレポリマ−〔1〕
と同様に反応させィソシアネート%が235%で2yo
における粘度が294比psのプレポリマー〔瓜〕26
26部を得た。 ストレートアスファルト(80〜100)〔三共油化学
工業■製品〕20の邦を70q0に昇温し、これにポリ
メチレンポリフヱニルイソシアネ−ト、プレポリマー〔
1〕、
〔0〕、〔m〕各々loo部を加え充分混合した
後、清浄なガラス板に塗布して塗膜の状態を観察した。 また、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート、プレ
ポリマー〔1〕、
〔0〕、〔m〕各々90部とヱポキシ
樹脂〔大日本インキ化学工業■製品、商品名ェピクロン
850〕10部とを混合し、7ぴ0に昇温した後、N−
ジメチルアルキルアミン〔ライオンアーマー社製品、商
品名アー*ミンDMCD〕1.8部を加えてゲルタィム
を測定し、次いで硬化体の状態を観察した。得られた結
果は表−1に示す通りで、プレポリマー〔1〕はアスフ
ァルトの改質材に適していることが判る。表−1実施例
2 ィソシァネート成分としてポリメチレンポリフェニルィ
ソシアネートとプレポリマー〔1〕(実施例1において
合成した)を、さらにェポキシ樹脂〔大日本インキ化学
工業■製品、商品名工ピクロン850〕、N−ジメチル
アルキルアミン〔ライオン・ァーマ一社製品、商品名ァ
ーミンDMI脚〕、ストレートアスファルト(80−1
00)〔三共油化学工業■製品〕を表−2の割合にとり
、70℃に昇溢して充分混合した。 配合品のゲルタィムを測定し、硬化後の状態を観察する
とともに室温下に78間養生したシートについて、その
押込硬さ、引張強こと伸び引裂抵抗を日本工業規格K−
6301に準じて測定し表−3の結果を得た。表−2 表−3 さらに、配合1のシートを70℃で7日間加熱し た
が物性の劣化は認められなかった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 アスフアルト(A)、有機ポリイソシアネートとポ
    リジエンポリオールとの付加重合により得られる末端イ
    ソシアネート基を有するプレポリマー(B)、エポキシ
    化合物(C)及び第3級アミン(D)からなるアスフア
    ルト組成物。
JP52107855A 1977-09-09 1977-09-09 アスフアルト組成物 Expired JPS603343B2 (ja)

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JPS5619750A (en) * 1979-06-19 1981-02-24 Idemitsu Kosan Co Laminating waterproof sheet
JPS56155244A (en) * 1980-04-25 1981-12-01 Asahi Denka Kogyo Kk Bitumen composition for curable pavement
JPS57127139A (en) * 1981-01-29 1982-08-07 Idemitsu Kosan Co Ltd Method of preventing vibration and vibration-proof member
JPS57168972A (en) * 1981-04-13 1982-10-18 Nisshin Kogyo Kk Method for executing waterproofing work for building and the like at ordinary temperature
JPS5936158A (ja) * 1982-08-23 1984-02-28 Idemitsu Kosan Co Ltd 瀝青系組成物

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