JPS6033805B2 - メタクレゾール分離方法 - Google Patents
メタクレゾール分離方法Info
- Publication number
- JPS6033805B2 JPS6033805B2 JP11328677A JP11328677A JPS6033805B2 JP S6033805 B2 JPS6033805 B2 JP S6033805B2 JP 11328677 A JP11328677 A JP 11328677A JP 11328677 A JP11328677 A JP 11328677A JP S6033805 B2 JPS6033805 B2 JP S6033805B2
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- metacresol
- cresol
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は混合クレゾールよりメタクレゾールを得る方法
、特に製造プロセスに係わる。
、特に製造プロセスに係わる。
いわゆる混合クレゾールは、タール、低温乾留タールな
どの２００ｑＣ〜２２０℃蟹分中からアルカリ抽出及び
それに続く中和により、またシメンを酸化し、ついで分
解する、いわゆるシメン法などによつて得られる。
どの２００ｑＣ〜２２０℃蟹分中からアルカリ抽出及び
それに続く中和により、またシメンを酸化し、ついで分
解する、いわゆるシメン法などによつて得られる。
この混合クレゾールはオルソクレゾール、メタクレゾー
ル及びパラクレゾールなどの異性体から構成されている
。混合クレゾールからメタクレゾールを得る場合、オル
ソクレゾールはメタクレゾール、パラクレゾールと沸点
差が比較的大きいため、通常の蒸留によって分離するこ
とができるが、パラクレゾールはメタクレゾールと沸点
差が常圧で約０．３℃と極めて小さいため通常の蒸留で
はパラクレゾールとメタクレゾールを分離するのは困難
である。それ故、従釆から混合クレゾール、特にパラク
レゾールとメタクレゾールの混合物よりメタクレゾール
を分離する工夫がなされ各種の方法が提案されている。
ル及びパラクレゾールなどの異性体から構成されている
。混合クレゾールからメタクレゾールを得る場合、オル
ソクレゾールはメタクレゾール、パラクレゾールと沸点
差が比較的大きいため、通常の蒸留によって分離するこ
とができるが、パラクレゾールはメタクレゾールと沸点
差が常圧で約０．３℃と極めて小さいため通常の蒸留で
はパラクレゾールとメタクレゾールを分離するのは困難
である。それ故、従釆から混合クレゾール、特にパラク
レゾールとメタクレゾールの混合物よりメタクレゾール
を分離する工夫がなされ各種の方法が提案されている。
例えば酢酸ナトリウムがメタクレゾールと選択的に分子
化合物を作ることを利用して、混合クレゾールに酢酸ナ
トリウムを作用させ、メタクレゾールと酢酸ナトリウム
の分子化合物を形成せしめ（Ａ工程）、該分子化合物を
分離し（Ｂ工程）、更に分離した分子化合物をメタクレ
ゾールと酢酸ナトリウムに分解し（Ｃ工程）、分解生成
物からメタクレゾールを分解する（Ｄ工程）４工程から
なる方法が提案されている。
化合物を作ることを利用して、混合クレゾールに酢酸ナ
トリウムを作用させ、メタクレゾールと酢酸ナトリウム
の分子化合物を形成せしめ（Ａ工程）、該分子化合物を
分離し（Ｂ工程）、更に分離した分子化合物をメタクレ
ゾールと酢酸ナトリウムに分解し（Ｃ工程）、分解生成
物からメタクレゾールを分解する（Ｄ工程）４工程から
なる方法が提案されている。
酢酸ナトリウムとメタクレゾールとの分子化合物を経由
したメタクレゾールを分離しようとする場合、通常上記
各工程の順序に従って各工程用の装置を組み立てるが、
そうするときは全体として複雑であり、また上記各工程
の装置間を物質輸送させる際、輸送させる物質が酢酸ナ
トリウムまたはメタクレゾールと酢酸ナトリウムの分子
化合物などのような固形物とクレゾール類及び必要に応
じて使用する溶剤とからなるスラリーであるため、固形
物が輸送管内または反応器からの出口などを閉塞しやす
く、従って反応器内での蝿梓方法または輸送方法などに
特殊な工夫及び設備が必要となる。
したメタクレゾールを分離しようとする場合、通常上記
各工程の順序に従って各工程用の装置を組み立てるが、
そうするときは全体として複雑であり、また上記各工程
の装置間を物質輸送させる際、輸送させる物質が酢酸ナ
トリウムまたはメタクレゾールと酢酸ナトリウムの分子
化合物などのような固形物とクレゾール類及び必要に応
じて使用する溶剤とからなるスラリーであるため、固形
物が輸送管内または反応器からの出口などを閉塞しやす
く、従って反応器内での蝿梓方法または輸送方法などに
特殊な工夫及び設備が必要となる。
また固液分離操作において、酢酸ナトリウムまたは分子
化合物などの固体の漏洩損失も多く、これらの回収設備
も必要となる。酢酸ナトリウムとメタクレゾールとの分
子化合物を経由して、メタクレゾールを分離する方法が
これまで工業化されなかった一因は上記の理由による。
化合物などの固体の漏洩損失も多く、これらの回収設備
も必要となる。酢酸ナトリウムとメタクレゾールとの分
子化合物を経由して、メタクレゾールを分離する方法が
これまで工業化されなかった一因は上記の理由による。
従って本発明は混合クレゾールより酢酸ナトリウムを作
用させてメタクレゾールを得る製造プロセス上の上記困
難を解決することを目的とする。本発明者は液出口側に
フィルターを取り付け、かつ酢酸ナトリウムを充填した
反応器内で前記Ａから○の各工程をすべて行なうことに
より、製造プロセスが簡略化され、また酢酸ナトリウム
及び分子化合物などの固形物の輸送を必要としなくなり
、かつ酢酸ナトリウムの損失も防止でき、従って上記製
造プロセス上の困難を完全に解決できることを見し、出
し、本発明の完成に至った。
用させてメタクレゾールを得る製造プロセス上の上記困
難を解決することを目的とする。本発明者は液出口側に
フィルターを取り付け、かつ酢酸ナトリウムを充填した
反応器内で前記Ａから○の各工程をすべて行なうことに
より、製造プロセスが簡略化され、また酢酸ナトリウム
及び分子化合物などの固形物の輸送を必要としなくなり
、かつ酢酸ナトリウムの損失も防止でき、従って上記製
造プロセス上の困難を完全に解決できることを見し、出
し、本発明の完成に至った。
すなわち、本発明は混合クレゾールに酢酸ナトリウムを
作用させることにより、メタクレゾールを得る方法にお
いて液出口側にフィルターを取り付け、かつ、酢酸ナト
リウムを充填した同一反応器内で上記ＡからＤの各工程
を順に全て実施することを特徴とするメタクレゾールの
分離方法である。本発明における反応器は液出口側にフ
ィルターを取り付けねばならない。フィルターとして通
常のもの、例えば焼結金属製フィルター、炉布、ガラス
フィルター、または金属メッシュ等を使うことができる
。フィルターの細孔径の大きさは４０〜１０００ミクロ
ン、好ましくは６０〜１５０ミクロンである。また反応
器は固定床式、澄梓器付反応器等を使々うことができ特
定の反応器に限定されるものではない。反応器は充填す
る酢酸ナトリウムは無水塩でなければならない。
作用させることにより、メタクレゾールを得る方法にお
いて液出口側にフィルターを取り付け、かつ、酢酸ナト
リウムを充填した同一反応器内で上記ＡからＤの各工程
を順に全て実施することを特徴とするメタクレゾールの
分離方法である。本発明における反応器は液出口側にフ
ィルターを取り付けねばならない。フィルターとして通
常のもの、例えば焼結金属製フィルター、炉布、ガラス
フィルター、または金属メッシュ等を使うことができる
。フィルターの細孔径の大きさは４０〜１０００ミクロ
ン、好ましくは６０〜１５０ミクロンである。また反応
器は固定床式、澄梓器付反応器等を使々うことができ特
定の反応器に限定されるものではない。反応器は充填す
る酢酸ナトリウムは無水塩でなければならない。
また反応器に充填する量はメタクレゾールの処理量によ
って変わるが、メタクレゾールｌｋ９当り酢酸ナトリウ
ム１ないし１０ｋ９が適当である。工程Ａで酢酸ナトリ
ウムを混合クレゾールに作用させてメタクレゾールと酢
酸ナトリウムの分子化合物を生成せしめる方法は公知の
方法でよい。
って変わるが、メタクレゾールｌｋ９当り酢酸ナトリウ
ム１ないし１０ｋ９が適当である。工程Ａで酢酸ナトリ
ウムを混合クレゾールに作用させてメタクレゾールと酢
酸ナトリウムの分子化合物を生成せしめる方法は公知の
方法でよい。
例えば、ヘキサン、ヘプタンまたは石油エーテルなどの
脂肪族炭化水素系溶剤に混合クレゾールを溶解せしめ、
この溶液と酢酸ナトリウムを接触させれば容易に得られ
る。また、工程Ｃで該分子化合物をメタクレゾールと酢
酸ナトリウムに分解する方法としては、加熱する方法及
び水を添加する方法が公知であるが、水を添加する方法
は酢酸ナトリウムが水に溶解してしまい、メタクレゾー
ルと酢酸ナトリウムを分離する工程（工程Ｄ）が本発明
の反応器内で行うことができないため、本発明には全く
不適である。
脂肪族炭化水素系溶剤に混合クレゾールを溶解せしめ、
この溶液と酢酸ナトリウムを接触させれば容易に得られ
る。また、工程Ｃで該分子化合物をメタクレゾールと酢
酸ナトリウムに分解する方法としては、加熱する方法及
び水を添加する方法が公知であるが、水を添加する方法
は酢酸ナトリウムが水に溶解してしまい、メタクレゾー
ルと酢酸ナトリウムを分離する工程（工程Ｄ）が本発明
の反応器内で行うことができないため、本発明には全く
不適である。
加熱する方法を本発明に適用する場合はへキサン、ヘプ
タソ、または石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、ある
いはベンゼン、トルェン、またはキシレンなどの芳香族
炭化水素などの溶剤中で該分子化合物を６０ｑｏないし
１２０ｏｏに加熱すればよい。加熱する方法としては、
あらかじめ加熱した上記溶媒を該分子化合物が存在する
反応器の中に供給する方法、あるいは反応器に加熱装置
を取りつけ該装置により加熱してもよい。また別途特許
出願中である本発明者の発明によるアルコール類、ケト
ン類またはエーテル類を該分子化合物の分解剤として用
いる方法を使用してもよい。この方法を使用する場合の
分解剤として好ましいものは、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはジオキサンである。勿論これら
の分解剤とへキサン、ヘプタン、または石油エーテルな
どの脂肪族炭化水素系溶剤あるいはベンゼン、トルェン
またはキシレンなどの芳香族炭化水素系などとを混合し
たものを用いてもよい。なお分解剤を使用した場合は工
程Ｄを操作後、反応器内に残留した分解剤を除去するた
め、工程Ａで使用した溶剤で置換することが必要である
。次に本発明によるメタクレゾール分離プロセスの１例
を図のプロセスフローダイヤグラムを用いて説明する。
タソ、または石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、ある
いはベンゼン、トルェン、またはキシレンなどの芳香族
炭化水素などの溶剤中で該分子化合物を６０ｑｏないし
１２０ｏｏに加熱すればよい。加熱する方法としては、
あらかじめ加熱した上記溶媒を該分子化合物が存在する
反応器の中に供給する方法、あるいは反応器に加熱装置
を取りつけ該装置により加熱してもよい。また別途特許
出願中である本発明者の発明によるアルコール類、ケト
ン類またはエーテル類を該分子化合物の分解剤として用
いる方法を使用してもよい。この方法を使用する場合の
分解剤として好ましいものは、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはジオキサンである。勿論これら
の分解剤とへキサン、ヘプタン、または石油エーテルな
どの脂肪族炭化水素系溶剤あるいはベンゼン、トルェン
またはキシレンなどの芳香族炭化水素系などとを混合し
たものを用いてもよい。なお分解剤を使用した場合は工
程Ｄを操作後、反応器内に残留した分解剤を除去するた
め、工程Ａで使用した溶剤で置換することが必要である
。次に本発明によるメタクレゾール分離プロセスの１例
を図のプロセスフローダイヤグラムを用いて説明する。
前記脂肪族炭化水素系溶剤で希釈された混合クレゾール
をライン１により酢酸ナトリウムの充填された反応器６
に供給し、混合クレゾール中のメタクレゾールと酢酸ナ
トリウムとの分子化合物を生成させる（工程Ａ）。
をライン１により酢酸ナトリウムの充填された反応器６
に供給し、混合クレゾール中のメタクレゾールと酢酸ナ
トリウムとの分子化合物を生成させる（工程Ａ）。
次に反応器６内のフィルター１０‘こよる炉週により、
未反応のクレゾールを含む溶剤と該分子化合物を分離す
る。反応器６から出た未反応のクレゾールを含む溶剤は
ライン３より蒸留塔７に送りクレゾールと分離回収され
、該分子化合物は反応器６内に残る。なお、工程Ａを含
めた上記までの操作は連続流通法で同時に行うこともで
きる。次いで工程Ａで使用した同一の溶剤をライン２に
より反応器６内に供給し、未反応の残留クレゾールを洗
い出し、該分子化合物を精製し、洗浄液はライン３を経
由して蒸留塔７に送り回収される（工程Ｂ）。次に工程
Ａで使用した同一の溶剤を放熱器８により加熱し、次い
でライン４により供給し、分子化合物を６０００ないし
１２０午０に加熱することにより、メタクレゾールと酢
酸ナトリウムに分解する（工程Ｃ）。該分子化合物の分
解により生じたメタクレゾールは溶剤に溶解し、酢酸ナ
トリウムは溶解しないので炉過によりメタクレゾールを
含む溶剤と酢酸ナトリウムに分離される（工程Ｄ）。勿
論工程Ｃと工程Ｄは連続流通法で同時に行うこともでき
る。メタクレゾールを含む溶剤はライン５を経由して蒸
留塔９によってメタクレゾールと溶剤に分離される。メ
タクレゾールはライン１４を経由して得られる。酢酸ナ
トリウムは反応器６内に残り、再び上記操作が行われる
。以上詳述した本発明の完成により、酢酸ナトリウムと
メタクレゾールの分子化合物を経由し、メタクレゾール
を合理的に分離することが可能になった。
未反応のクレゾールを含む溶剤と該分子化合物を分離す
る。反応器６から出た未反応のクレゾールを含む溶剤は
ライン３より蒸留塔７に送りクレゾールと分離回収され
、該分子化合物は反応器６内に残る。なお、工程Ａを含
めた上記までの操作は連続流通法で同時に行うこともで
きる。次いで工程Ａで使用した同一の溶剤をライン２に
より反応器６内に供給し、未反応の残留クレゾールを洗
い出し、該分子化合物を精製し、洗浄液はライン３を経
由して蒸留塔７に送り回収される（工程Ｂ）。次に工程
Ａで使用した同一の溶剤を放熱器８により加熱し、次い
でライン４により供給し、分子化合物を６０００ないし
１２０午０に加熱することにより、メタクレゾールと酢
酸ナトリウムに分解する（工程Ｃ）。該分子化合物の分
解により生じたメタクレゾールは溶剤に溶解し、酢酸ナ
トリウムは溶解しないので炉過によりメタクレゾールを
含む溶剤と酢酸ナトリウムに分離される（工程Ｄ）。勿
論工程Ｃと工程Ｄは連続流通法で同時に行うこともでき
る。メタクレゾールを含む溶剤はライン５を経由して蒸
留塔９によってメタクレゾールと溶剤に分離される。メ
タクレゾールはライン１４を経由して得られる。酢酸ナ
トリウムは反応器６内に残り、再び上記操作が行われる
。以上詳述した本発明の完成により、酢酸ナトリウムと
メタクレゾールの分子化合物を経由し、メタクレゾール
を合理的に分離することが可能になった。
すなわち、同一装置内で前記ＡからＤの工程をすべて行
うため、製造プロセスが極めて簡略化され、また酢酸ナ
トリウムまたはメタクレゾールと酢酸ナトリウムの分子
化合物が常に同一反応器内に存在するため固形物を輸送
する必要が全く無く、従って特殊な設備、装置を必要と
しない。また工業化する場合に問題となる酢酸ナトリウ
ムの損失がほとんど無いのである。従って本発明の製造
方法により極めて安価にメタクレゾールを分離すること
が可能となり、工業的価値大なるものがある。以下実施
例により本発明を具体的に説明する。
うため、製造プロセスが極めて簡略化され、また酢酸ナ
トリウムまたはメタクレゾールと酢酸ナトリウムの分子
化合物が常に同一反応器内に存在するため固形物を輸送
する必要が全く無く、従って特殊な設備、装置を必要と
しない。また工業化する場合に問題となる酢酸ナトリウ
ムの損失がほとんど無いのである。従って本発明の製造
方法により極めて安価にメタクレゾールを分離すること
が可能となり、工業的価値大なるものがある。以下実施
例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １底部にガラスフィルターを備えた内径７．５
肌のガラス製円筒に酢酸ナトリウム（無水塩）３００夕
を充填し、３００夕の混合クレゾール（メタクレゾール
６３％、パラクレゾール３７％）を２０００の‘のｎー
ヘプタンに希釈して流出速度２００机上／ｍｉｎで充填
層を通過させ、メタクレゾール−酢酸ナトリウム分子化
合物を形成した。
肌のガラス製円筒に酢酸ナトリウム（無水塩）３００夕
を充填し、３００夕の混合クレゾール（メタクレゾール
６３％、パラクレゾール３７％）を２０００の‘のｎー
ヘプタンに希釈して流出速度２００机上／ｍｉｎで充填
層を通過させ、メタクレゾール−酢酸ナトリウム分子化
合物を形成した。
ついでｎーヘプタン６００の‘を通過させ残留未反応ク
レゾールを流出せしめ、メタクレゾールと酢酸ナトリウ
ムの分子化合物を精製した後９０ｏｏのｎ−へブタンｌ
ｏｏ０叫を流出速度２００の【／ｍｉｎで通過せしめ得
られた流出液を蒸留したところ純度９９％のメタクレゾ
ール１２０夕（回収率斑．４％）を得た。実施例 ２ 下部ノズルに直径７．５肌の競結金属製フィルターを取
り付けた内容積２００その加熱装置及び櫨梓器付ステン
レス製反応器に酢酸ナトリウム（無水塩）３０ｋ９を充
填し、次にｎ−へブタン１００〆混合クレゾール（メタ
クレゾール６３％、パラクレゾール３７％）２０ｋ９を
溶解した溶液を仕込み、２時間常温で鷹拝して、メタク
レゾールー酢酸ナトリウム分子化合物を得た。
レゾールを流出せしめ、メタクレゾールと酢酸ナトリウ
ムの分子化合物を精製した後９０ｏｏのｎ−へブタンｌ
ｏｏ０叫を流出速度２００の【／ｍｉｎで通過せしめ得
られた流出液を蒸留したところ純度９９％のメタクレゾ
ール１２０夕（回収率斑．４％）を得た。実施例 ２ 下部ノズルに直径７．５肌の競結金属製フィルターを取
り付けた内容積２００その加熱装置及び櫨梓器付ステン
レス製反応器に酢酸ナトリウム（無水塩）３０ｋ９を充
填し、次にｎ−へブタン１００〆混合クレゾール（メタ
クレゾール６３％、パラクレゾール３７％）２０ｋ９を
溶解した溶液を仕込み、２時間常温で鷹拝して、メタク
レゾールー酢酸ナトリウム分子化合物を得た。
次いで下部フィルターを通し脱液し、さらに反応器内の
ウェットケーキを７０そのｎ−へブタンで２回洗浄、精
製した。ついで１４０そのｎーヘプタンを加え、８５ｑ
０に昇温し、分子化合物を分解し、８５００に保つたま
まフィルターを通して脱液した。炉液を蒸留し、純度９
９％のメタクレゾール８．０ｋ９（回収率６３．４％）
を得た。図面の簡単な説明図面は本発明に基づき混合ク
レゾールよりメタクレゾールを分離する方法を説明する
ための概略図である。
ウェットケーキを７０そのｎ−へブタンで２回洗浄、精
製した。ついで１４０そのｎーヘプタンを加え、８５ｑ
０に昇温し、分子化合物を分解し、８５００に保つたま
まフィルターを通して脱液した。炉液を蒸留し、純度９
９％のメタクレゾール８．０ｋ９（回収率６３．４％）
を得た。図面の簡単な説明図面は本発明に基づき混合ク
レゾールよりメタクレゾールを分離する方法を説明する
ための概略図である。
６・・…・反応器、１０・・・・・・フィルター、１１
・・・・・・酢酸ナトリウムまたはメタクレゾールと酢
酸ナトリウムの分子化合物。
・・・・・・酢酸ナトリウムまたはメタクレゾールと酢
酸ナトリウムの分子化合物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ａ 混合クレゾールに酢酸ナトリウムを作用させメ
タクレゾールと酢酸ナトリウムの分子化合物を生成せし
め、Ｂ 工程Ａで得られた分子化合物を分離、精製し、
Ｃ 工程Ｂで分離した分子化合物をメタクレゾールと酢
酸ナトリウムに分離し、Ｄ 工程Ｃで得られたメタクレ
ゾールと酢酸ナトリウムの混合物をメタクレゾールと酢
酸ナトリウムとに分離してメタクレゾールを得る方法に
おいて、液出口側にフイルターを取り付けかつ酢酸ナト
リウムを充填した同一反応器内で前記ＡからＤの各工程
を順に全て実施することを特徴とするメタクレゾールの
分離方法２ 分子化合物を加熱分解することを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 分子化合物をアルコール類、ケトン類またはエーテ
ル類により分解することを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11328677A JPS6033805B2 (ja) | 1977-09-22 | 1977-09-22 | メタクレゾール分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11328677A JPS6033805B2 (ja) | 1977-09-22 | 1977-09-22 | メタクレゾール分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5446730A JPS5446730A (en) | 1979-04-12 |
| JPS6033805B2 true JPS6033805B2 (ja) | 1985-08-05 |
Family
ID=14608321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11328677A Expired JPS6033805B2 (ja) | 1977-09-22 | 1977-09-22 | メタクレゾール分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033805B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS643135A (en) * | 1987-06-24 | 1989-01-06 | Maruzen Petrochem Co Ltd | Recovery of high-purity m-ethylphenol |
-
1977
- 1977-09-22 JP JP11328677A patent/JPS6033805B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5446730A (en) | 1979-04-12 |
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