JPS60338B2 - 酪酸誘導体の製法 - Google Patents
酪酸誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS60338B2 JPS60338B2 JP17852780A JP17852780A JPS60338B2 JP S60338 B2 JPS60338 B2 JP S60338B2 JP 17852780 A JP17852780 A JP 17852780A JP 17852780 A JP17852780 A JP 17852780A JP S60338 B2 JPS60338 B2 JP S60338B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- general formula
- formulas
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 150000004648 butanoic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- -1 diethyl malonic acid ester Chemical group 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical group ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPYSYYIEGFHWSV-UHFFFAOYSA-N Baclofen Chemical compound OC(=O)CC(CN)C1=CC=C(Cl)C=C1 KPYSYYIEGFHWSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 description 1
- 241000630665 Hada Species 0.000 description 1
- 238000007167 Hofmann rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 101000650578 Salmonella phage P22 Regulatory protein C3 Proteins 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101001040920 Triticum aestivum Alpha-amylase inhibitor 0.28 Proteins 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−アミノー３−（４ーハロゲノフェ−ニル）
ブチリックアシッドの新規な製法に関するものである。
ブチリックアシッドの新規な製法に関するものである。
本発明に係る上記化合物は上記式（Ｎ）（式中ＯＸはＢ
ｒ又はＣＩ）を有するものであって塵性麻癖治療剤とし
て有用である。本発明の化合物（Ｗ）の合成法としては
、下記の反応式に従って、式（Ｖ）の化合物を水酸化ナ
トリウム水溶液中加水分解した後、臭素で処理してホフ
マン転位を行なう方法（Ａ法）（特公昭４８−７０９１
号公報）、式（Ｗ）の化合物を塩酸酸性で＊＊刀ロ水分
解する方法（Ｂ法）（椿公昭４５−１６６９２号公報、
特公昭４８−７０９２号公報、特公昭４９−４０４６０
号公報）が知られている。
ｒ又はＣＩ）を有するものであって塵性麻癖治療剤とし
て有用である。本発明の化合物（Ｗ）の合成法としては
、下記の反応式に従って、式（Ｖ）の化合物を水酸化ナ
トリウム水溶液中加水分解した後、臭素で処理してホフ
マン転位を行なう方法（Ａ法）（特公昭４８−７０９１
号公報）、式（Ｗ）の化合物を塩酸酸性で＊＊刀ロ水分
解する方法（Ｂ法）（椿公昭４５−１６６９２号公報、
特公昭４８−７０９２号公報、特公昭４９−４０４６０
号公報）が知られている。
Ａ法
Ｂ法
これらの方法は次のような不利益を生起する。
即ち式（Ｖ）の化合物から式（Ｗ）の化合物の収率は６
４％と低くかつ、その原料となる式（Ｖ）の化合物を得
るにはパラハロゲノベンズアルデヒドから４工程を要す
る上その収率は２２％と低い（特公昭４８−７０９１号
公報）。 ※蚕 式（Ｗ）の化合
物から式（Ｗ）の化合物の収率は５８％と低くかつ、パ
ラハロゲノベンズアルデヒドから式（Ｗ）の化合物の収
率は３５〜斑％と低い。（特公昭４５一 伍６９２号公
報、○ｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌ．ｖｏｕ、２５２頁）本発
明者らは永年の鋭意研究の結果、上記従来法の欠点を解
決する手段を確立することに成功し、本発明を完成した
。
４％と低くかつ、その原料となる式（Ｖ）の化合物を得
るにはパラハロゲノベンズアルデヒドから４工程を要す
る上その収率は２２％と低い（特公昭４８−７０９１号
公報）。 ※蚕 式（Ｗ）の化合
物から式（Ｗ）の化合物の収率は５８％と低くかつ、パ
ラハロゲノベンズアルデヒドから式（Ｗ）の化合物の収
率は３５〜斑％と低い。（特公昭４５一 伍６９２号公
報、○ｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌ．ｖｏｕ、２５２頁）本発
明者らは永年の鋭意研究の結果、上記従来法の欠点を解
決する手段を確立することに成功し、本発明を完成した
。
３すなわち本発明は式（１）の化
合物にシアン化水素酸を付加させ、式（０）の化合物に
導き、これを塩化水素存在下酸化白金触媒を用いて接触
還元し式（ｍ）の化合物に導き、これを塩酸中加熱する
ことにより目的とする式（Ｎ）の化合物を合成する一連
の製造法に特徴がある。この反応は次の反応式に従って
進行する。
合物にシアン化水素酸を付加させ、式（０）の化合物に
導き、これを塩化水素存在下酸化白金触媒を用いて接触
還元し式（ｍ）の化合物に導き、これを塩酸中加熱する
ことにより目的とする式（Ｎ）の化合物を合成する一連
の製造法に特徴がある。この反応は次の反応式に従って
進行する。
（Ｘは前記と同じ、Ｒは低級アルキルを表わす。
）式（１）の化合物はパラハロゲノベンズァルデヒドと
アルキルマロン酸ェステルからピロリジンの存在下クネ
フェナーゲル反応により容易に得られる。前述した反応
は下記のような反応式で示すことができる。本発明は従
来の製造法と比較して収率が非常に高く工業的に非常に
すぐれた製造法である。
アルキルマロン酸ェステルからピロリジンの存在下クネ
フェナーゲル反応により容易に得られる。前述した反応
は下記のような反応式で示すことができる。本発明は従
来の製造法と比較して収率が非常に高く工業的に非常に
すぐれた製造法である。
下記の実施例は本発明方法を更に詳しく説明す２るため
のものであって、本発明を限定する意味のものではない
。実施例 （ａ）エチル ３−（４−クロルフエニル）一２−ヱト
キシカルボニル−２−プロベノェィトの製２法パラクロ
ルベンズアルデヒド１７４夕とジエチルマロン酸ェステ
ル１８３．６夕とをベンゼン３５０叫に溶解しピロリジ
ン６机【、パラクロル安息香酸２夕を加えディーンスタ
ークを付けて油浴上で３１幼時間遠流する。
のものであって、本発明を限定する意味のものではない
。実施例 （ａ）エチル ３−（４−クロルフエニル）一２−ヱト
キシカルボニル−２−プロベノェィトの製２法パラクロ
ルベンズアルデヒド１７４夕とジエチルマロン酸ェステ
ル１８３．６夕とをベンゼン３５０叫に溶解しピロリジ
ン６机【、パラクロル安息香酸２夕を加えディーンスタ
ークを付けて油浴上で３１幼時間遠流する。
放冷後ベンゼンを減圧蟹去し得られる油状物質を減圧蒸
留に附し１６２〜１６７℃／２．０柳Ｈｇの留分を集め
ると目的化合物が２８０．０夕（収率８０％）得られる
。‘ｂ｝ エチル ３一（４−クロルフエニル）−３−
３シアノー２ーエトキシカルボニルプロピオネートの製
法｛ａーで得た化合物１０６．９夕をエタノール２１４
の‘にとかし、室温下シアン化カリ２９．５夕を酢酸２
５．０夕、水１０７Ｍにとかして滴下する。室温でざら
子に６時間損拝し、冷蔵庫で一夜放置する。析出した結
晶をエーテルにとかし、エーテル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し「 エーテルを蟹去
すると９４．０夕の無色結晶を得る。（収率８０％）エ
タノール水より再結晶して融点４７．５〜４８．５℃の
結晶が得られた。
留に附し１６２〜１６７℃／２．０柳Ｈｇの留分を集め
ると目的化合物が２８０．０夕（収率８０％）得られる
。‘ｂ｝ エチル ３一（４−クロルフエニル）−３−
３シアノー２ーエトキシカルボニルプロピオネートの製
法｛ａーで得た化合物１０６．９夕をエタノール２１４
の‘にとかし、室温下シアン化カリ２９．５夕を酢酸２
５．０夕、水１０７Ｍにとかして滴下する。室温でざら
子に６時間損拝し、冷蔵庫で一夜放置する。析出した結
晶をエーテルにとかし、エーテル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し「 エーテルを蟹去
すると９４．０夕の無色結晶を得る。（収率８０％）エ
タノール水より再結晶して融点４７．５〜４８．５℃の
結晶が得られた。
＆鰐も轡２２５Ｑ肌１７２０
１．１２（ｔ、Ｊ：細Ｚ、
汎、Ｃ０２ＣＨ２Ｃ９土）、１．２３（ｔ、Ｊ＝細ｚ、
細、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３）、３．８７（ｄ、Ｊ＝餌Ｚ、
ＩＨ）、４．０３（ｑ、Ｊ＝斑ｚ、が、Ｃ０２Ｃ９３Ｃ
＆）、４．２１（ｑ、Ｊ＝斑Ｚ、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３）
、４．５２（ｄ、Ｊ ＝班Ｚ、ＩＨ）、７．２５（ｓ、
岬、ａｒｏｍ）元素分析 Ｃ，５日，６ＣＩＮ０４（３
０９．７５）として理論値（％）：Ｃ、斑．１６日、５
．２１Ｎ、４．５２ＣＩ、１１．４５実測値（％）：Ｃ
、斑．１６日、５．２１ Ｎ、４．４３ＣＩＩＩ．４１
（ｃ）エチル ４ーアミノー３一（４−クロルフエニル
）−２−ェトキシカルボニルプチレィト塩酸塩の製法｛
ｂ｝で得た化合物５夕をエタノール５０のこにとかし酸
化白金０．１夕を加え、塩化水素５８８のｏを添加して
、初期水素圧−を２０ｋ９／地にし、５０００で７時間
還元し、放冷後触媒を除き、エタノール溶液を濃縮し得
られる粗結晶をエーテルで洗浄すると無色結晶が５タ得
られる。
細、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３）、３．８７（ｄ、Ｊ＝餌Ｚ、
ＩＨ）、４．０３（ｑ、Ｊ＝斑ｚ、が、Ｃ０２Ｃ９３Ｃ
＆）、４．２１（ｑ、Ｊ＝斑Ｚ、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３）
、４．５２（ｄ、Ｊ ＝班Ｚ、ＩＨ）、７．２５（ｓ、
岬、ａｒｏｍ）元素分析 Ｃ，５日，６ＣＩＮ０４（３
０９．７５）として理論値（％）：Ｃ、斑．１６日、５
．２１Ｎ、４．５２ＣＩ、１１．４５実測値（％）：Ｃ
、斑．１６日、５．２１ Ｎ、４．４３ＣＩＩＩ．４１
（ｃ）エチル ４ーアミノー３一（４−クロルフエニル
）−２−ェトキシカルボニルプチレィト塩酸塩の製法｛
ｂ｝で得た化合物５夕をエタノール５０のこにとかし酸
化白金０．１夕を加え、塩化水素５８８のｏを添加して
、初期水素圧−を２０ｋ９／地にし、５０００で７時間
還元し、放冷後触媒を除き、エタノール溶液を濃縮し得
られる粗結晶をエーテルで洗浄すると無色結晶が５タ得
られる。
収率８８％。ィソプロパノールから再結晶して融点１８
５．０〜１８８．０ｏｏの結晶が得られる。
５．０〜１８８．０ｏｏの結晶が得られる。
ｍ．（伽型ふ） ３１ｏｏ〜２８００、１７６０１７３
０Ｎ．Ｍ，Ｒ，（瓜低６０一ｄ６） ０．９（ｔ、Ｊ＝
７位、祖、Ｃ０２ＣＨ２し日３）、１．２０（ｔ、Ｊ；
７ＨＺ、３日、Ｃ０２ＣＱＣ日３）、３．２０（ｍ、２
日、ＣＨ２Ｎ比・ＨＣＩ）、３．５５〜４．５５（ｍ、
班、ＣＨＣＨ（Ｃ０２Ｅｔ）２ ）、３．８７（ｑ、Ｊ
＝７ＨＺ、が、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３）、４．１９（ｑ、
Ｊ＝７Ｈｚ、が、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３）、７．４１（ｓ
、４日、ａｒｏｍ）、８．３０（ｂｒ、粕、ＣＨ２ＮＨ
２・ＨＣＩ）元素分析 Ｃ，５日２ｏＣＩＮ０４・ＨＣ
Ｉ（３５０．２４）として理論値（％）：Ｃ、５１．４
４日、６．０４Ｎ、４．００ＣＩ、２０．２４実測値（
％）：Ｃ、５１．７４日、６．２８Ｎ、４．０３ＣＩ、
２０．１４ Ｚ｛ｄ）４−アミノ
−３−（４−クロルフエニル）ブチリックアシッドの製
法｛ｃ｝で得た化合物１夕を水１０机にとかし、濃塩酸
２叫を加えた後７時間還流する。
０Ｎ．Ｍ，Ｒ，（瓜低６０一ｄ６） ０．９（ｔ、Ｊ＝
７位、祖、Ｃ０２ＣＨ２し日３）、１．２０（ｔ、Ｊ；
７ＨＺ、３日、Ｃ０２ＣＱＣ日３）、３．２０（ｍ、２
日、ＣＨ２Ｎ比・ＨＣＩ）、３．５５〜４．５５（ｍ、
班、ＣＨＣＨ（Ｃ０２Ｅｔ）２ ）、３．８７（ｑ、Ｊ
＝７ＨＺ、が、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３）、４．１９（ｑ、
Ｊ＝７Ｈｚ、が、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３）、７．４１（ｓ
、４日、ａｒｏｍ）、８．３０（ｂｒ、粕、ＣＨ２ＮＨ
２・ＨＣＩ）元素分析 Ｃ，５日２ｏＣＩＮ０４・ＨＣ
Ｉ（３５０．２４）として理論値（％）：Ｃ、５１．４
４日、６．０４Ｎ、４．００ＣＩ、２０．２４実測値（
％）：Ｃ、５１．７４日、６．２８Ｎ、４．０３ＣＩ、
２０．１４ Ｚ｛ｄ）４−アミノ
−３−（４−クロルフエニル）ブチリックアシッドの製
法｛ｃ｝で得た化合物１夕を水１０机にとかし、濃塩酸
２叫を加えた後７時間還流する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＸはＢｒ又はＣｌ、Ｒは低級アルキルを表わす。 ）で表わされる化合物にシアン化水素酸を付加させて一
般式（II）▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物（Ｘ、Ｒは同じ）を得、これを塩化
水素存在下酸化白金触媒を用いて接触還元して一般式（
III）▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物（Ｘ、Ｒは同じ）を得、これを塩酸
中加熱することを特徴とする一般式（IV）▲数式、化学
式、表等があります▼で表わされる化合物（Ｘは同じ）
の製法。 ２ ＸがＣｌである特許請求の範囲第１項記載の製法。 ３ Ｒがエチルである特許請求の範囲第２項記載の製法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17852780A JPS60338B2 (ja) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | 酪酸誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17852780A JPS60338B2 (ja) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | 酪酸誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57102850A JPS57102850A (en) | 1982-06-26 |
| JPS60338B2 true JPS60338B2 (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=16050025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17852780A Expired JPS60338B2 (ja) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | 酪酸誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60338B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AP2466A (en) * | 2004-06-21 | 2012-09-17 | Warner Lambert Co | Preparation of pregabalin and related compounds |
-
1980
- 1980-12-16 JP JP17852780A patent/JPS60338B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57102850A (en) | 1982-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3032584A (en) | p-bis-(2-chloroethyl) aminophenylalanine and the process for the production thereof | |
| Confalone et al. | Stereospecific total synthesis of d-biotin from L (+)-cysteine | |
| US4778804A (en) | Nitro aliphatic compounds, process for preparation thereof and use thereof | |
| DE3927049A1 (de) | Halogenalkyl-phenyl-ketone und deren hydrate, ihre herstellung und verwendung | |
| EP0842148B1 (fr) | Derives de benzenesulfonamide, leur preparation et leurs applications en therapeutique | |
| US4704472A (en) | Preparation of an enantiomer of a substituted fluorenyloxyacetic acid | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| US3666752A (en) | 4,4-diphenylhexahydroazepine compounds | |
| SU1250170A3 (ru) | Способ получени дихлоргидрата пирбутерола | |
| JPS6287598A (ja) | Ｎ−グリコリルノイラミン酸誘導体 | |
| US4009172A (en) | 2,3,3A,6,7,7A-Hexahydro-thieno[3,2-b]pyridin-(4H)5-ones | |
| JPH0386873A (ja) | １，３―ジオキソランケトンの製法 | |
| US5623087A (en) | Method for preparation of optically active diarylalanines | |
| US3860652A (en) | 8-Aminoalkyl substituted dibenzobicyclo {8 3.2.1{9 {0 octadienes | |
| DE69303333T2 (de) | Substituierte Benzoate-Derivate | |
| US4371705A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| US4370493A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| US4594429A (en) | Process for producing the 3-chloro-1-formyl-4-phenylpyrroles | |
| US4375555A (en) | Synthesis of alpha-amino acids | |
| US4497954A (en) | Cyclopentanone derivatives | |
| Overberger et al. | The Synthesis of Optically Active C-Methyl-2-oxoheptamethylenimines and C-Methyl-7-aminoheptanoic Acids | |
| US4540524A (en) | Methods for preparing lower alkyl α-fluoro-α-cyanoacetate and its carbanion | |
| JPS6033377B2 (ja) | Ｄｌ−スレオ−２，３−ジヒドロキシ−４−フエニルブタン酸誘導体 | |
| DE60007599T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von zyklischen Piperidinylaminomethyl-trifluoromethyl-etherderivaten | |
| JPS62167754A (ja) | シアノメチルチオ酢酸類化合物の製造方法 |