JPS603399B2 - セファロスポリン化合物の新規な誘導体 - Google Patents
セファロスポリン化合物の新規な誘導体Info
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Landscapes
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
で示される新規なセフアロスポリン誘導体またはその塩
に関する。
に関する。
上記一般式の化合物中、Ｒは低級アルキル基を意味する
。
。
つぎに上記一般式（１）で示される化合物の塩としては
、薬学上許容される非毒性の塩であって、例えばナトリ
ウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、アンモニウム
塩またはジシクロヘキシルアミン塩、シクロヘキシルア
ミン塩、トリメチルアミン塩、エタノールアミン塩、オ
ルニチン塩、リジン塩等の有機塩基との塩が挙げられる
。
、薬学上許容される非毒性の塩であって、例えばナトリ
ウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、アンモニウム
塩またはジシクロヘキシルアミン塩、シクロヘキシルア
ミン塩、トリメチルアミン塩、エタノールアミン塩、オ
ルニチン塩、リジン塩等の有機塩基との塩が挙げられる
。
本発明によって提供されるセフアロスポリン議導体（１
またはその塩は新規な化合物でグラム腸性および陰性両
菌に対する抗菌力を有し、殊に後者に対する効力がすぐ
れているから医薬品、飼料の添加剤、食品および化学工
業製品の保存剤等として有用である。前記一般式（１）
で示される化合物はつぎの方法により製造することがで
きる。
またはその塩は新規な化合物でグラム腸性および陰性両
菌に対する抗菌力を有し、殊に後者に対する効力がすぐ
れているから医薬品、飼料の添加剤、食品および化学工
業製品の保存剤等として有用である。前記一般式（１）
で示される化合物はつぎの方法により製造することがで
きる。
（式中Ｘはハロゲン原子を意味する。
Ｒは前記の意味を有する。上記万法により本発明の目的
化合物（１）を生成せしめる反応は７ーハロアセトアミ
ドセフアロスポリン議導体（０一ａ）またはその塩に、
一般式（ｍ−ａ）で示されるメルカプトイソチアゾール
のアルカリ金属塩を作用させることによって行なわれる
。
化合物（１）を生成せしめる反応は７ーハロアセトアミ
ドセフアロスポリン議導体（０一ａ）またはその塩に、
一般式（ｍ−ａ）で示されるメルカプトイソチアゾール
のアルカリ金属塩を作用させることによって行なわれる
。
反応は、通常溶媒中で行なわれる。
溶媒は反応に関与しないものであれば特に制限はないが
、たとえば水、メタノール、アセトン、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミド又はその混合溶媒が使用さ
れる。反応はまた室温乃至冷却下で塩基の存在下行なう
とよい。
、たとえば水、メタノール、アセトン、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルホルムアミド又はその混合溶媒が使用さ
れる。反応はまた室温乃至冷却下で塩基の存在下行なう
とよい。
（ｍ−ａ）の化合物は通常〆ルカトィソチアゾールのメ
ルカプト基をアルカリ金属として使用することができる
が、そのまま使用する際は塩基としてたとえばトリェチ
ルアミン、Ｎ，Ｎージメチルアニリン、Ｎ−エチルモル
ホリン、ビリジン、コリジンＬ ２．６−ルチジンなど
の脂肪族、芳香族または複秦環式塩基または炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウムなどの炭酸あるいは重炭酸アルカリ金属塩の存在
下に行なわれる。（ローａ）の７−ハロアセトアミドー
セフア０スポリン誘導体における×のハ。
ルカプト基をアルカリ金属として使用することができる
が、そのまま使用する際は塩基としてたとえばトリェチ
ルアミン、Ｎ，Ｎージメチルアニリン、Ｎ−エチルモル
ホリン、ビリジン、コリジンＬ ２．６−ルチジンなど
の脂肪族、芳香族または複秦環式塩基または炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウムなどの炭酸あるいは重炭酸アルカリ金属塩の存在
下に行なわれる。（ローａ）の７−ハロアセトアミドー
セフア０スポリン誘導体における×のハ。
ゲン原子としてはクロル原子、ブロム原子、フッ素原子
が挙げられる。この反応における（ローａ）の化合物の
使用割合は、（ローａ）１モルに対し（ｍ−ａ）１〜２
モルが適当である。反応液から生成物の単離は常法によ
って行なわれ、クロマトグラフィーによる分離、あるい
は溶媒による抽出が用いられる。
が挙げられる。この反応における（ローａ）の化合物の
使用割合は、（ローａ）１モルに対し（ｍ−ａ）１〜２
モルが適当である。反応液から生成物の単離は常法によ
って行なわれ、クロマトグラフィーによる分離、あるい
は溶媒による抽出が用いられる。
これらの化合物は常法によって、それらの非毒性塩に導
くことができる。
くことができる。
通常用いられる方法としては、たとえばこれらの化合物
に２ーェチルヘキサン酸アルカリ金属のｎ−ブタノール
溶液を加え、次に溶解性の異なるエーテル、酢酸エチル
等の有機溶媒を加えることにより、本発明の目的化合物
のアルカリ金属塩を、また、ジシクロヘキシルアミン、
トリエチルアミン、シクロヘキシルアミン、トリメチル
アミン、アルギニン、リジン、オルニチン、ジェタノー
ルアミン等の有機塩基を等量乃至小過剰量加えて反応さ
せることにより、本発明の目的化合物の有機塩基を、さ
らにアンモニア水を加えることによりアンモニウム塩を
得る方法がある。つぎに実施例を挙げて、本発明の製造
方法を具体的に説明する。
に２ーェチルヘキサン酸アルカリ金属のｎ−ブタノール
溶液を加え、次に溶解性の異なるエーテル、酢酸エチル
等の有機溶媒を加えることにより、本発明の目的化合物
のアルカリ金属塩を、また、ジシクロヘキシルアミン、
トリエチルアミン、シクロヘキシルアミン、トリメチル
アミン、アルギニン、リジン、オルニチン、ジェタノー
ルアミン等の有機塩基を等量乃至小過剰量加えて反応さ
せることにより、本発明の目的化合物の有機塩基を、さ
らにアンモニア水を加えることによりアンモニウム塩を
得る方法がある。つぎに実施例を挙げて、本発明の製造
方法を具体的に説明する。
なお、以下の実施例で原料とされるィソチアゾール誘導
体は文献禾記載の化合物であるが、それらは公知のィソ
チアゾルール譲導体である４ーシアノー３ーヒドロキシ
ー５ーメルカプトィソチアゾールの製造方法（Ｗ．＆Ｈ
ａｔｃ舷ｒｄ等、Ｊ．０ｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２８），２
１Ｍ）に準じて製造し、あるいはそうして得られたィソ
チアゾール誘導体をさらに常法により処理して製造した
ものである。
体は文献禾記載の化合物であるが、それらは公知のィソ
チアゾルール譲導体である４ーシアノー３ーヒドロキシ
ー５ーメルカプトィソチアゾールの製造方法（Ｗ．＆Ｈ
ａｔｃ舷ｒｄ等、Ｊ．０ｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２８），２
１Ｍ）に準じて製造し、あるいはそうして得られたィソ
チアゾール誘導体をさらに常法により処理して製造した
ものである。
実施例 １
４−シアノー５−メルカプト−３−メチルチオイソチア
ゾールのナトリウム塩１５０奴をメタノ−ル６叫に溶解
させ、この溶液に氷冷下、７ーブロモアセトアミド一３
一（１−メチルテトラゾールー５ーイル）チオメチル−
△３ーセフヱムー４ーカルポソ酸２５０離をメタノール
４の【にとかした溶液を滴下し、さらに室温に戻して２
時間かきまぜる。
ゾールのナトリウム塩１５０奴をメタノ−ル６叫に溶解
させ、この溶液に氷冷下、７ーブロモアセトアミド一３
一（１−メチルテトラゾールー５ーイル）チオメチル−
△３ーセフヱムー４ーカルポソ酸２５０離をメタノール
４の【にとかした溶液を滴下し、さらに室温に戻して２
時間かきまぜる。
反応後、反応溶媒を減圧留去し、少量の水を加えて５％
塩酸水でｐＨＩとする。
塩酸水でｐＨＩとする。
ｎーブタノール−酢酸エチル（容量比１：１）涙液で抽
出し、有機層を水洗、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧蟹去
して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーに付し、クロロホルムーメタノールーギ酸（容量比
８０：２０：３）混液で溶出して、７−（４ーシアノ−
３ーメチルチオイソチアゾール−５ーイル）チオアセト
アミドー３一（１ーメチルテトラゾール一５−イル）チ
オメチル−△８ −セフェムー４−カルボン酸１８０の
３を得る。
出し、有機層を水洗、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧蟹去
して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イーに付し、クロロホルムーメタノールーギ酸（容量比
８０：２０：３）混液で溶出して、７−（４ーシアノ−
３ーメチルチオイソチアゾール−５ーイル）チオアセト
アミドー３一（１ーメチルテトラゾール一５−イル）チ
オメチル−△８ −セフェムー４−カルボン酸１８０の
３を得る。
核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳ○ｄ６）
６（脚）：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基を意味する。 ）で示される新規なセフアロスポリン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9035283A JPS603399B2 (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | セファロスポリン化合物の新規な誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9035283A JPS603399B2 (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | セファロスポリン化合物の新規な誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52068699A Division JPS5854157B2 (ja) | 1977-06-10 | 1977-06-10 | セフアロスポリン化合物の新規誘導体ならびにその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213787A JPS58213787A (ja) | 1983-12-12 |
| JPS603399B2 true JPS603399B2 (ja) | 1985-01-28 |
Family
ID=13996139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9035283A Expired JPS603399B2 (ja) | 1983-05-23 | 1983-05-23 | セファロスポリン化合物の新規な誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603399B2 (ja) |
-
1983
- 1983-05-23 JP JP9035283A patent/JPS603399B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58213787A (ja) | 1983-12-12 |
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