JPS6036181B2 - 染料の製造法 - Google Patents
染料の製造法Info
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- JPS6036181B2 JPS6036181B2 JP4634280A JP4634280A JPS6036181B2 JP S6036181 B2 JPS6036181 B2 JP S6036181B2 JP 4634280 A JP4634280 A JP 4634280A JP 4634280 A JP4634280 A JP 4634280A JP S6036181 B2 JPS6036181 B2 JP S6036181B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は８ースルフアートェチルスルホニル基を有する
反応染料の改良された製法に関する。
反応染料の改良された製法に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式（０）ＤｆＳ０２ＣＨ２
ＣＨ２０Ｈ）ｎ （ロ）（式中、Ｄは有機
染料分子の残基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わす）
で示される化合物を硫酸と反応させて、遊離酸の形で一
般式（１）ＤｆＳ０２ＣＨ２ＣＨ２０Ｓ０３Ｈ）ｎ
（１）（式中、Ｄ，ｎは前記の意味を有する）で
示される染料を製造するにあたり、反応を有機溶媒の存
在下、常圧または減圧下に水を有機溶媒とともに共協に
より留去しながら行うことを特徴とする染料の製造法で
ある。
ＣＨ２０Ｈ）ｎ （ロ）（式中、Ｄは有機
染料分子の残基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わす）
で示される化合物を硫酸と反応させて、遊離酸の形で一
般式（１）ＤｆＳ０２ＣＨ２ＣＨ２０Ｓ０３Ｈ）ｎ
（１）（式中、Ｄ，ｎは前記の意味を有する）で
示される染料を製造するにあたり、反応を有機溶媒の存
在下、常圧または減圧下に水を有機溶媒とともに共協に
より留去しながら行うことを特徴とする染料の製造法で
ある。
８−スルフアートェチルスルホニル基（一Ｓ０２ＣＨ２
ＣＨ２−ＯＳ０３Ｈ）を有する染料は、いわゆるビニル
スルホン型反応染料として公知である。
ＣＨ２−ＯＳ０３Ｈ）を有する染料は、いわゆるビニル
スルホン型反応染料として公知である。
この８−スルフアートェチルスルホニル基を有する染料
やその中間体は、従釆硫酸あるいはクロルスルホン酸を
用いて８−ヒドロキシェチルスルホン体を硫酸ェステル
化することにより製造されている。しかしながら、この
方法は、硫酸やクロルスルホン酸を大過剰必要とし、そ
の結果、はん雑な方法で中和し、かつ後処理しなければ
ならず、また中和により大量の塩を生じ、これが製品に
混入するため高純度の染料を得ることが困難である欠点
を有する。
やその中間体は、従釆硫酸あるいはクロルスルホン酸を
用いて８−ヒドロキシェチルスルホン体を硫酸ェステル
化することにより製造されている。しかしながら、この
方法は、硫酸やクロルスルホン酸を大過剰必要とし、そ
の結果、はん雑な方法で中和し、かつ後処理しなければ
ならず、また中和により大量の塩を生じ、これが製品に
混入するため高純度の染料を得ることが困難である欠点
を有する。
さらに目的物が中和時のアルカリ濃度が局所的に高すぎ
たり、あるいは加温が局部的に強すぎたりするとビニル
スルホン化合物を生成しながら硫酸を解離し、あるいは
６−ヒドロキシェチルスルホンにけん化するので、中和
を非常に慎重にかつ徐々に行わなければならないという
欠点がある。
たり、あるいは加温が局部的に強すぎたりするとビニル
スルホン化合物を生成しながら硫酸を解離し、あるいは
６−ヒドロキシェチルスルホンにけん化するので、中和
を非常に慎重にかつ徐々に行わなければならないという
欠点がある。
このような問題を解決するものとして特公昭４１一８９
ｙ号公報、特公昭４２一１５０２８号公報にはピリジン
、ピコリンなどの水溶性有機溶剤中アミドスルホン酸を
３〜４倍モル量を用いて硫酸ェステル化合物を製造する
方法が知られている。これは従来過剰に使用されたェス
テル化剤を減少できる点ですぐれているが、使用された
ピリジンなどの水溶性有機溶媒から目的物を単離するの
に煩雑な方法を必要とする欠点を有する。すなわちその
実施例に記載されているように、反応終了後大量の水中
に反応混合物を注入し、塩化カリウムだ硫酸ェステル化
物を塩析し、炉遇し、その後濃厚な塩化カリウム水溶液
で洗浄しなければならない。このため硫酸ェステル化物
中に大量の塩が含まれ、また廃水中に硫酸ェステル化物
の溶解流失も避けられない。またこの廃水が排水溝に達
する前に何らかの方法でピリジン、ピコリン等の水溶性
有機溶剤を回収もしくは除去しなければならない。さら
に他の欠点はピリジン等水港性の有機溶剤の場合、完全
な無水状態にするには難しく、そのため反応温度が比較
的高温ゆえにアミドスルホン酸の加水分解が生じ易くな
り、ェステル化剤を減少できたとはいえ、なお相当量の
ェステル化剤を過剰に使用することが必須である。この
ようなことから本発明者らは、上述の欠点を回避し、製
造した硫酸ェステル化物が大量の塩を含むことなく、ま
た硫酸ェステル化剤を減少させ、かつ廃水処理を必要と
しない硫酸ェステル化方法について鋭意検討した結果、
本発明の方法に到達した。本発明の最も重要な特徴は、
８−ヒドロキシェチルスルホニル基を有する化合物と硫
酸とを用いて、対応する８−スルフアートェチルスルホ
ニル基を有する化合物を得るに際して、共存する水を有
機溶媒とともに共瀕させることにより留去しながら反応
させることにある。
ｙ号公報、特公昭４２一１５０２８号公報にはピリジン
、ピコリンなどの水溶性有機溶剤中アミドスルホン酸を
３〜４倍モル量を用いて硫酸ェステル化合物を製造する
方法が知られている。これは従来過剰に使用されたェス
テル化剤を減少できる点ですぐれているが、使用された
ピリジンなどの水溶性有機溶媒から目的物を単離するの
に煩雑な方法を必要とする欠点を有する。すなわちその
実施例に記載されているように、反応終了後大量の水中
に反応混合物を注入し、塩化カリウムだ硫酸ェステル化
物を塩析し、炉遇し、その後濃厚な塩化カリウム水溶液
で洗浄しなければならない。このため硫酸ェステル化物
中に大量の塩が含まれ、また廃水中に硫酸ェステル化物
の溶解流失も避けられない。またこの廃水が排水溝に達
する前に何らかの方法でピリジン、ピコリン等の水溶性
有機溶剤を回収もしくは除去しなければならない。さら
に他の欠点はピリジン等水港性の有機溶剤の場合、完全
な無水状態にするには難しく、そのため反応温度が比較
的高温ゆえにアミドスルホン酸の加水分解が生じ易くな
り、ェステル化剤を減少できたとはいえ、なお相当量の
ェステル化剤を過剰に使用することが必須である。この
ようなことから本発明者らは、上述の欠点を回避し、製
造した硫酸ェステル化物が大量の塩を含むことなく、ま
た硫酸ェステル化剤を減少させ、かつ廃水処理を必要と
しない硫酸ェステル化方法について鋭意検討した結果、
本発明の方法に到達した。本発明の最も重要な特徴は、
８−ヒドロキシェチルスルホニル基を有する化合物と硫
酸とを用いて、対応する８−スルフアートェチルスルホ
ニル基を有する化合物を得るに際して、共存する水を有
機溶媒とともに共瀕させることにより留去しながら反応
させることにある。
すなわち本発明の方法では、ェステル化の進行に伴ない
副生する水を絶えず反応系外に蟹去しているため、反応
系内の硫酸濃度は硫酸ヱステル化反応の進行に必要な濃
度を保持することができ、したがって従来の方法では到
底考えられなかった、極めて少ない硫酸量、すなわち、
理論量あるいはそれに近い量であっても、目的とする硫
酸半ェステル化合物を高純度の状態で、しかも高収率で
工業製造上有利に得ることができる。さらに本発明の方
法では、反応進行中に水の留去が行われるため、出発原
料である８−ヒドロキシェチルスルホニル基を有する化
合物及び硫酸は含水状態のものを使用することができる
。このことは、出発原料の乾燥及び粉砕工程が省略でき
る意味において、大きな利点となる。さらに、目的とす
る硫酸半ェステル化合物を取り出すに際し、創生物など
の不純物の多くが有機溶媒層に溶解するので、得られた
硫酸半ェステル化合物は高純度の状態で得られる。また
本発明の方法は、上述のように硫酸の使用量が少なくて
も済むことから廃水を汚染することが少ないので廃水処
理の観点からも極めて有利である。次に本発明を更に詳
しく説明する。
副生する水を絶えず反応系外に蟹去しているため、反応
系内の硫酸濃度は硫酸ヱステル化反応の進行に必要な濃
度を保持することができ、したがって従来の方法では到
底考えられなかった、極めて少ない硫酸量、すなわち、
理論量あるいはそれに近い量であっても、目的とする硫
酸半ェステル化合物を高純度の状態で、しかも高収率で
工業製造上有利に得ることができる。さらに本発明の方
法では、反応進行中に水の留去が行われるため、出発原
料である８−ヒドロキシェチルスルホニル基を有する化
合物及び硫酸は含水状態のものを使用することができる
。このことは、出発原料の乾燥及び粉砕工程が省略でき
る意味において、大きな利点となる。さらに、目的とす
る硫酸半ェステル化合物を取り出すに際し、創生物など
の不純物の多くが有機溶媒層に溶解するので、得られた
硫酸半ェステル化合物は高純度の状態で得られる。また
本発明の方法は、上述のように硫酸の使用量が少なくて
も済むことから廃水を汚染することが少ないので廃水処
理の観点からも極めて有利である。次に本発明を更に詳
しく説明する。
一般式（０）で示される化合物の有機染料分子の残基Ｄ
−としては、アゾ系、アントラキノン系、フタロシアニ
ン系、ピラゾロン系の染料残基があげられる。
−としては、アゾ系、アントラキノン系、フタロシアニ
ン系、ピラゾロン系の染料残基があげられる。
これらのうちで有利に適用できるものはアントラキノン
系であり、そのうちでも特に下記一般式（ｍ）で示され
る化合物である。（式中、Ａは低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、カルボキシル基で置換されていてもよいフ
ヱニレン基またはナフチレン基を表わす）これら原料化
合物は、無機塩の少ないものが好ましく、乾燥状態のも
のでも含水状態のものでも使用できる。本発明で使用す
る硫酸の量は、原料化合物の８ーヒドロキシェチルスル
ホニル基１個に対して１．０−３．０特に１．０一２．
０モル倍量が好ましい。
系であり、そのうちでも特に下記一般式（ｍ）で示され
る化合物である。（式中、Ａは低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、カルボキシル基で置換されていてもよいフ
ヱニレン基またはナフチレン基を表わす）これら原料化
合物は、無機塩の少ないものが好ましく、乾燥状態のも
のでも含水状態のものでも使用できる。本発明で使用す
る硫酸の量は、原料化合物の８ーヒドロキシェチルスル
ホニル基１個に対して１．０−３．０特に１．０一２．
０モル倍量が好ましい。
反応温度は、５０−２００００、好ましくは７０−１８
０ｑＣである。一般に反応を容易に進行させるには高い
方が好ましいが、過度になると副反応を招き、ひいては
収率を低下させる。反応系中に存在する水の系外への留
去は通常は加熱処理のみで十分であるが、場合により留
去をより容易にするため反応液中に窒素、空気、炭酸ガ
ス等の不活性ガスを吹き込む方法を採用してもよく、ま
た減圧下で行なってもよい。
０ｑＣである。一般に反応を容易に進行させるには高い
方が好ましいが、過度になると副反応を招き、ひいては
収率を低下させる。反応系中に存在する水の系外への留
去は通常は加熱処理のみで十分であるが、場合により留
去をより容易にするため反応液中に窒素、空気、炭酸ガ
ス等の不活性ガスを吹き込む方法を採用してもよく、ま
た減圧下で行なってもよい。
このとき、蝿拝を容易にするため不活性物質、例えば珪
藻±、活性炭、シリカゲル、滑石などを適宜用いてもよ
い。
藻±、活性炭、シリカゲル、滑石などを適宜用いてもよ
い。
本発明に用いられる有機溶媒としては硫酸に対して不活
性なものであり、かつ水と５０〜２００００において共
瀕する性質を有することも必要である。
性なものであり、かつ水と５０〜２００００において共
瀕する性質を有することも必要である。
通常使用される硫酸溶媒としては、例えば炭化水素、ハ
ロゲン化炭化水素、ニトロ化炭化水素、ケトン等を挙げ
ることができる。さらに具体的にはシクロヘキサン、ヘ
フ。タン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベント
ナフサ、トリクロロエタン、ジクロロプロパン、トリク
ロ０エチレン、テトラクロロエタン、／ぐークロロエチ
レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベン
ゼン、メチルィソブチルケトンなどが挙げられる。その
使用量としては一般式（０）の化合物の重量として０．
１〜１０倍量、特に０．１〜８倍量が好ましい。本発明
の方法は通常の缶、糟、釜を用いる回分式または連続式
によって行なうことができ、また強い力で練り混ぜるこ
とができる回分式または連続式の控和機であっても実施
することができる。
ロゲン化炭化水素、ニトロ化炭化水素、ケトン等を挙げ
ることができる。さらに具体的にはシクロヘキサン、ヘ
フ。タン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベント
ナフサ、トリクロロエタン、ジクロロプロパン、トリク
ロ０エチレン、テトラクロロエタン、／ぐークロロエチ
レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベン
ゼン、メチルィソブチルケトンなどが挙げられる。その
使用量としては一般式（０）の化合物の重量として０．
１〜１０倍量、特に０．１〜８倍量が好ましい。本発明
の方法は通常の缶、糟、釜を用いる回分式または連続式
によって行なうことができ、また強い力で練り混ぜるこ
とができる回分式または連続式の控和機であっても実施
することができる。
次に実施例によって本発明を説明する。文中、部は重量
部である。実施例 １ オルトジクロロベンゼン２０礎部中に雛拝しながら１ー
アミノー４−（３−８−ヒドロキシヱチルスルホニル）
アニリノーアントラキノン−２−スルホン酸を５の部加
え、懸濁させ、さらに５０％硫酸２２．８部を加えて減
圧下（２０仇肋Ｈｇ）にて５時間、１００〜１０５００
で共沸脱水しながら反応を行う。
部である。実施例 １ オルトジクロロベンゼン２０礎部中に雛拝しながら１ー
アミノー４−（３−８−ヒドロキシヱチルスルホニル）
アニリノーアントラキノン−２−スルホン酸を５の部加
え、懸濁させ、さらに５０％硫酸２２．８部を加えて減
圧下（２０仇肋Ｈｇ）にて５時間、１００〜１０５００
で共沸脱水しながら反応を行う。
ついで室温まで冷却し、冷水５の部を加え、すみやかに
１０％重曹水溶液でｐＨを５．０−５．５に調整した後
１時間静暦する。静置後、分液し、水層部を減圧下に６
０００で乾燥して６２部の硫酸半ェステル化物のナトリ
ウム塩を得た。
１０％重曹水溶液でｐＨを５．０−５．５に調整した後
１時間静暦する。静置後、分液し、水層部を減圧下に６
０００で乾燥して６２部の硫酸半ェステル化物のナトリ
ウム塩を得た。
またケーキ中に混在する三硝分は０．３％であった。実
施例 ２ 実施例１において、減圧下、５時間１００〜１０５ｏｏ
で保温する方法に代えて、常圧にて１００〜１０５ｑｏ
で５時間窒素ガスを吹き込んだところ、実施例１と同様
の生成物を得ることができた。
施例 ２ 実施例１において、減圧下、５時間１００〜１０５ｏｏ
で保温する方法に代えて、常圧にて１００〜１０５ｑｏ
で５時間窒素ガスを吹き込んだところ、実施例１と同様
の生成物を得ることができた。
実施例 ３
クロルベンゼン３０碇郭もこ、棚拝しながら１ーアミノ
−４−（３−Ｂ−ヒドロキシエチルスルホニルー４ーメ
トキシ）アニリノーアントラキノン−２−スルホン酸５
５部を加え、さらに６０％硫酸１＄部を加え、６時間１
００〜１０５ｏ０で共沸脱水しながら反応を行う。
−４−（３−Ｂ−ヒドロキシエチルスルホニルー４ーメ
トキシ）アニリノーアントラキノン−２−スルホン酸５
５部を加え、さらに６０％硫酸１＄部を加え、６時間１
００〜１０５ｏ０で共沸脱水しながら反応を行う。
その後、実施例１と同様の操作を行う。
６庇部の青色の対応する硫酸ェステル化物が得られた。
実施例 ４トルェン２５０部に損拝しながら１ーアミノ
−２，７−ビス（４−８−ヒドロキシエチルスルホニル
フエミルアゾ）−８−ヒドロキシナフタレン−３．６−
ジスルホン酸３７部と７０％硫酸１６．３部を加え、１
０５〜１２００Ｃで６時間共雛脱水しながら反応を行な
う。
−２，７−ビス（４−８−ヒドロキシエチルスルホニル
フエミルアゾ）−８−ヒドロキシナフタレン−３．６−
ジスルホン酸３７部と７０％硫酸１６．３部を加え、１
０５〜１２００Ｃで６時間共雛脱水しながら反応を行な
う。
その後、．実施例１と同機の操作を行なう。４＄部のジ
硫酸ェステル化物のナトリウム塩を得た。
硫酸ェステル化物のナトリウム塩を得た。
実施例 ５
キシレン３０碇熱こ擬拝しながら、１−ビドロキシー２
一〔２−メトキシー４一〔３一（８ーヒドロキシヱチル
スルホニル）フエニルアゾ〕−５ーメチルフエニルアゾ
〕ナフタレンー３，６，８−トリスルホン酸４暁邦と６
０％硫酸９．５部を加え、１３５〜１４００Ｃで５時間
共沸脱水しながら反応を行なう。
一〔２−メトキシー４一〔３一（８ーヒドロキシヱチル
スルホニル）フエニルアゾ〕−５ーメチルフエニルアゾ
〕ナフタレンー３，６，８−トリスルホン酸４暁邦と６
０％硫酸９．５部を加え、１３５〜１４００Ｃで５時間
共沸脱水しながら反応を行なう。
その後実施例１と同様の操作を行なう。４５部の対応す
る硫酸ェステル化物のナトリウム塩を得た。
る硫酸ェステル化物のナトリウム塩を得た。
実施例 ６
トルエン３０碇部もこ、１−（４−８−ヒドロキシエチ
ルスルホニル）フエニル−３ーメチル−４−（２ースル
ホ−４−クロル）フエニルアゾ−５−ピラゾロン５碇部
を加え、櫨拝しながら、レナんだく化する。
ルスルホニル）フエニル−３ーメチル−４−（２ースル
ホ−４−クロル）フエニルアゾ−５−ピラゾロン５碇部
を加え、櫨拝しながら、レナんだく化する。
そこへ７０％の硫酸１３．５部を加え、１００〜１２０
００で１雌寺間共沸脱水しながら反応を行う。その後、
実施例１と同様の操作を行なう。６碇部の黄色の対応す
る硫酸実施例化物のナトリウム塩を得た。
００で１雌寺間共沸脱水しながら反応を行う。その後、
実施例１と同様の操作を行なう。６碇部の黄色の対応す
る硫酸実施例化物のナトリウム塩を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（II） Ｄ−（ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ）＿ｎ(II）（式
中、Ｄは有機染料分子の残基を表わし、ｎは１〜４の整
数を表わす）で示される化合物を硫酸と反応させて、遊
離酸の形で一般式（I）−（ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２
ＯＳＯ＿３Ｈ）＿ｎ（I）（式中、Ｄ，ｎは前記の意味
を有する）で示される染料を製造するにあたり、反応を
有機溶媒の存在下、常圧または減圧下に水を有機溶媒と
ともに共沸により留去しながら行うことを特徴とする染
料の製造法。 ２ 一般式（II）で示される化合物が一般式（III）▲
数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは低級アルキル基、低級アルコキシ基、カル
ボキシル基で置換されていてもよいフエニレン基または
ナフチレン基を表わす）で示される化合物である特許請
求の範囲第１項に記載の製造法。 ３ 一般式（III）で示される化合物が一般式（IV）▲
数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子またはメトキシ基を表わす）で示
される化合物である特許請求の範囲第２項に記載の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4634280A JPS6036181B2 (ja) | 1980-04-08 | 1980-04-08 | 染料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4634280A JPS6036181B2 (ja) | 1980-04-08 | 1980-04-08 | 染料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56141359A JPS56141359A (en) | 1981-11-05 |
| JPS6036181B2 true JPS6036181B2 (ja) | 1985-08-19 |
Family
ID=12744457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4634280A Expired JPS6036181B2 (ja) | 1980-04-08 | 1980-04-08 | 染料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036181B2 (ja) |
-
1980
- 1980-04-08 JP JP4634280A patent/JPS6036181B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56141359A (en) | 1981-11-05 |
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