JPS6036504A - 感光性樹脂の製法 - Google Patents
感光性樹脂の製法Info
- Publication number
- JPS6036504A JPS6036504A JP14589083A JP14589083A JPS6036504A JP S6036504 A JPS6036504 A JP S6036504A JP 14589083 A JP14589083 A JP 14589083A JP 14589083 A JP14589083 A JP 14589083A JP S6036504 A JPS6036504 A JP S6036504A
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- JP
- Japan
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- group
- formula
- chalcone
- carboxychalcone
- trinitrochlorobenzene
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感光性樹脂の製法に関するものである。さらに
詳しくいえば本発明は、光架橋性基としてカルコン基ま
たはその誘導体基を拮つ感光性樹脂の製法に関するもの
である。
詳しくいえば本発明は、光架橋性基としてカルコン基ま
たはその誘導体基を拮つ感光性樹脂の製法に関するもの
である。
これまで、カルコンまたはその誘導体基を有する感光性
樹脂の合成はポリベンザルアセトフェノンにアルデヒド
を反応させる方法、ポリスチレンに桂皮酸クロライドを
フリーデル・クラフト反応させる方法などが知られてい
る。これらの方法では光架橋性基の高い置換率の感光性
樹脂は得られずこれに帰因して感度か低い。吏に従来の
合成法では反応時間を長く必要とし。
樹脂の合成はポリベンザルアセトフェノンにアルデヒド
を反応させる方法、ポリスチレンに桂皮酸クロライドを
フリーデル・クラフト反応させる方法などが知られてい
る。これらの方法では光架橋性基の高い置換率の感光性
樹脂は得られずこれに帰因して感度か低い。吏に従来の
合成法では反応時間を長く必要とし。
ゲル化を生じるなどの問題点がある。
本発明者らは、このような従来の感光性樹脂の製法のも
つ欠点を克服すべ（鋭意研究を重ねた結果、一般式（１
）で表わされるカルフンまたはその誘導体を２．４．６
−トリニトロクロルベンゼンの存在下でアルコール性水
酸基をもつ重合体または共重合体に直接反応させること
に成功し２本発明をなすに至った。
つ欠点を克服すべ（鋭意研究を重ねた結果、一般式（１
）で表わされるカルフンまたはその誘導体を２．４．６
−トリニトロクロルベンゼンの存在下でアルコール性水
酸基をもつ重合体または共重合体に直接反応させること
に成功し２本発明をなすに至った。
すなわち本１明はアルコール性水酸基をもつ重合体また
は共重合体に 一般式 （式中のＲＩ、 Ｒ２，Ｒｓは前記と同じ意味を示す）
で表わされるカルコン誘導体を有効量の２，４゜６−ト
リニトロクロルベンゼンの存在下で反応させることを特
徴とする。
は共重合体に 一般式 （式中のＲＩ、 Ｒ２，Ｒｓは前記と同じ意味を示す）
で表わされるカルコン誘導体を有効量の２，４゜６−ト
リニトロクロルベンゼンの存在下で反応させることを特
徴とする。
一般式
（式中のＲ，、Ｒ２、Ｒｓ は前記と同じ意味を示す）
で表わされる基を有する感光性樹脂の製法を提供するも
のである。
のである。
本発明に於て用いられるアルコール性水酸基をもつ重合
体または共重合体としてはボリビニルアルコール、ポリ
ヒドロキシエチルアクレート、ヒドロキシエチルアクリ
レート−スチレン共重合体、ヒドロキシエチルメタクリ
レート−メチルメタクリレート共重合体、ポリ−２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、ポリエチレンとポリ
ビニルアルコールの共重合体などを小げることが出来る
。また一般式（１）で表わされるカルコン誘導体として
は４−カルボキシカルコン、４−カルボキシカルコン、
４−シアノ−４＝カルボキシカルコン、４−ｎプロピル
−３−カルボキシカルコン、４′−クロロ−２−ｈルホ
キシカルコン、４−二トロー４−カルボキシカルコン、
３−メチル−２−カルボキシカルコン。
体または共重合体としてはボリビニルアルコール、ポリ
ヒドロキシエチルアクレート、ヒドロキシエチルアクリ
レート−スチレン共重合体、ヒドロキシエチルメタクリ
レート−メチルメタクリレート共重合体、ポリ−２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、ポリエチレンとポリ
ビニルアルコールの共重合体などを小げることが出来る
。また一般式（１）で表わされるカルコン誘導体として
は４−カルボキシカルコン、４−カルボキシカルコン、
４−シアノ−４＝カルボキシカルコン、４−ｎプロピル
−３−カルボキシカルコン、４′−クロロ−２−ｈルホ
キシカルコン、４−二トロー４−カルボキシカルコン、
３−メチル−２−カルボキシカルコン。
４−メｊ・キシカルコン、３−メトキシカルボニル−４
−カルボキシカルコンなどを挙げることが出来る。また
本発明に使用される有機塩基としてはピリジン、トリエ
チルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジ
゛アザビシクロ（２，２，２）オクタンなどを挙げるこ
とが出来る。
−カルボキシカルコンなどを挙げることが出来る。また
本発明に使用される有機塩基としてはピリジン、トリエ
チルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジ
゛アザビシクロ（２，２，２）オクタンなどを挙げるこ
とが出来る。
反応溶媒の例としてはＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホギシド
、ヘキサメチルポスホリックトリアミドなどを挙げるこ
とができる。反応温度は２０℃から１００℃の範囲が望
ましいがこれに限定されるものではない。この際のカル
コン誘導体と２．４．６−）リニトロクロルクロルベン
ゼンのモル比は１：１から１＝１．５の範囲で選ばれる
。しかしこれに限定されるものではない。また必要に応
じて使用される有機塩基とカルコン誘導体のモル比は２
：１から５：１の範囲が望ましいがそれ以外であっても
よい。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホギシド
、ヘキサメチルポスホリックトリアミドなどを挙げるこ
とができる。反応温度は２０℃から１００℃の範囲が望
ましいがこれに限定されるものではない。この際のカル
コン誘導体と２．４．６−）リニトロクロルクロルベン
ゼンのモル比は１：１から１＝１．５の範囲で選ばれる
。しかしこれに限定されるものではない。また必要に応
じて使用される有機塩基とカルコン誘導体のモル比は２
：１から５：１の範囲が望ましいがそれ以外であっても
よい。
反応生成物は反応混合液を水に注油することにより得ら
れる。
れる。
本発明によって提供される感光性樹脂はこの有効量を有
機溶剤に溶解して溶液となし、アルミニウム板、銅板、
亜鉛板、銅張り積層板などの支持体表面上に、流延、吹
付け、塗布などの手段で施し、乾燥して製膜することが
できる。
機溶剤に溶解して溶液となし、アルミニウム板、銅板、
亜鉛板、銅張り積層板などの支持体表面上に、流延、吹
付け、塗布などの手段で施し、乾燥して製膜することが
できる。
このようにして得られる感光性膜は基体とする高分子の
物性を受継ぎ２強靭であり、かつ支持体との密着性かよ
い。このようにして得られた塗膜にネカを通して光照射
を行い、未露光部を溶剤で除去すると陰画像が得られる
。そして感度が極めて高くまた化学的に安定でいわゆる
暗反応が起こらないために溶液状態および製膜状態での
品質維持が容易である。そのためにフォトレジスト、印
刷用ＰＳＪｋ、金属エツチングマスクなどの用途に好適
である。
物性を受継ぎ２強靭であり、かつ支持体との密着性かよ
い。このようにして得られた塗膜にネカを通して光照射
を行い、未露光部を溶剤で除去すると陰画像が得られる
。そして感度が極めて高くまた化学的に安定でいわゆる
暗反応が起こらないために溶液状態および製膜状態での
品質維持が容易である。そのためにフォトレジスト、印
刷用ＰＳＪｋ、金属エツチングマスクなどの用途に好適
である。
次に本発明を実施例により訂細に説明する。
実施例１
−ｍ合度１４ｏｏ、ケン化度８５％のポリビニルアルコ
ール１ｇをジメチルアセトアミド８０ｍ１ に溶解しこ
れに４−カルボキシカルコン７．４４ｇと２．４．６−
トリニトロクロルベンセン７、３０ ｇ ヲ加え、さら
にピリジン１２ｇを添加し８０℃で４時間反応させる。
ール１ｇをジメチルアセトアミド８０ｍ１ に溶解しこ
れに４−カルボキシカルコン７．４４ｇと２．４．６−
トリニトロクロルベンセン７、３０ ｇ ヲ加え、さら
にピリジン１２ｇを添加し８０℃で４時間反応させる。
次に得られた反応混合物を大過剰の水に注加して目的と
する感光性樹脂を単離する。エタノールで洗浄後。
する感光性樹脂を単離する。エタノールで洗浄後。
乾燥した。収量は２．７１ｇであった。このものの紫外
線吸収スペクトルを調べたところ吸収極大は３１０１ｍ
であり、これからカルコン基の導入率を調べたところ６
０％であった。さらに赤外線吸収スペクトルを調べたと
ころカルコン基に基づく吸収が１５Ｑ５ｃｍ−’＋及び
１６６５ｃｍ”−’ に認められた。
線吸収スペクトルを調べたところ吸収極大は３１０１ｍ
であり、これからカルコン基の導入率を調べたところ６
０％であった。さらに赤外線吸収スペクトルを調べたと
ころカルコン基に基づく吸収が１５Ｑ５ｃｍ−’＋及び
１６６５ｃｍ”−’ に認められた。
実施例２
重合度１７００．ケン化度８５％のポリビニルアルコー
ル０．４４ｇをジメチルアセトアミド４０ｍ１に溶解し
これに４′−〇プロピルー４−カルボキシカルコン３．
８２ｇと２．４．６−ドリニトロクロルベンゼン３．２
１ｇを加え、さらにピリジン５．１ｇを添加し８５℃で
２時間反応さぜる。次に得られた反応混合物を大過剰の
エタノールに注加して目的とする感光性樹脂を単離する
。エタノールで洗浄後、乾燥した。収量は２．１２ｇで
あった。このものの紫外線吸収スペクトルを調べたとこ
ろ吸収極大は３ Ｑ ５ ｎｍであり、これからカルコ
ン基の導入率を調べたところ６７９６であった。さらに
赤外線吸収スペクトルを調べたところカルコン基に基づ
く吸収が１６００ Ｃｍ−’ 、及び１６５０Ｃｍ−’
に認めら、れた。
ル０．４４ｇをジメチルアセトアミド４０ｍ１に溶解し
これに４′−〇プロピルー４−カルボキシカルコン３．
８２ｇと２．４．６−ドリニトロクロルベンゼン３．２
１ｇを加え、さらにピリジン５．１ｇを添加し８５℃で
２時間反応さぜる。次に得られた反応混合物を大過剰の
エタノールに注加して目的とする感光性樹脂を単離する
。エタノールで洗浄後、乾燥した。収量は２．１２ｇで
あった。このものの紫外線吸収スペクトルを調べたとこ
ろ吸収極大は３ Ｑ ５ ｎｍであり、これからカルコ
ン基の導入率を調べたところ６７９６であった。さらに
赤外線吸収スペクトルを調べたところカルコン基に基づ
く吸収が１６００ Ｃｍ−’ 、及び１６５０Ｃｍ−’
に認めら、れた。
実施例３
重合度２０００．ケン化度８５％のポリビニルアルコー
ル０４４ｇをジメチルアセトアミド４０ｍ１ に溶解し
これに４−クロロ−４−カルボキシカルコン３．７２ｇ
と２．４．６−１リニトロクロルベンセン３．２１ｇを
加え、サラ１ごピリジン５１ｇを添加し８０°Ｃで２３
時間反応さぜる。次に得られた反応混合物を大過剰のエ
タノールに注加して目的とする感光性樹脂を単離する。
ル０４４ｇをジメチルアセトアミド４０ｍ１ に溶解し
これに４−クロロ−４−カルボキシカルコン３．７２ｇ
と２．４．６−１リニトロクロルベンセン３．２１ｇを
加え、サラ１ごピリジン５１ｇを添加し８０°Ｃで２３
時間反応さぜる。次に得られた反応混合物を大過剰のエ
タノールに注加して目的とする感光性樹脂を単離する。
エタノールで洗浄後、乾燥した。収量は２．５５ｇであ
った。このものの紫外線吸収スペクトルを調べたところ
吸収極大は３１５ ｎｍであり、これからカルコン基の
導入率を調べたところ７６％であった。さらに赤外線吸
収スペクトルを調べたところカルコン基に基づく吸収が
１６００ ｃｍ−’ ｒ及び１６６５ ｃｍ−’に認め
られた。
った。このものの紫外線吸収スペクトルを調べたところ
吸収極大は３１５ ｎｍであり、これからカルコン基の
導入率を調べたところ７６％であった。さらに赤外線吸
収スペクトルを調べたところカルコン基に基づく吸収が
１６００ ｃｍ−’ ｒ及び１６６５ ｃｍ−’に認め
られた。
実施例４
重合度１７００．ケン化度９０％のポリビニルアルコー
ル０．２５ｇをジメチルアセトアミド２ Ｑ Ｔｌｌ
１に溶解しこれに４５メチル−３−カルボキシカルコン
１．９７ｇと２．４．６−）リニトロクロルベンゼン１
．８３ｇを加え、さらにピリジン３．２ｇを添加し８５
℃で４時間反応さぜる。次に得られた反応混合物を大過
剰のエタノールに注加して目的とする感光性樹脂を単離
する。エタノールで洗浄後２乾燥した。収量は０、９２
ｇであった。このものの紫外線吸収スペクトルを調べ
たところ吸収極太は３１６ ｎｍであり、これからカル
コン基の導入率を調べたところ５９％であった。さらに
赤外線吸収スペクトルを調べたところカルコン基に基づ
く吸収が１６０５ｃｍ−’、及び１６６００ｍ−’に認
められた。
ル０．２５ｇをジメチルアセトアミド２ Ｑ Ｔｌｌ
１に溶解しこれに４５メチル−３−カルボキシカルコン
１．９７ｇと２．４．６−）リニトロクロルベンゼン１
．８３ｇを加え、さらにピリジン３．２ｇを添加し８５
℃で４時間反応さぜる。次に得られた反応混合物を大過
剰のエタノールに注加して目的とする感光性樹脂を単離
する。エタノールで洗浄後２乾燥した。収量は０、９２
ｇであった。このものの紫外線吸収スペクトルを調べ
たところ吸収極太は３１６ ｎｍであり、これからカル
コン基の導入率を調べたところ５９％であった。さらに
赤外線吸収スペクトルを調べたところカルコン基に基づ
く吸収が１６０５ｃｍ−’、及び１６６００ｍ−’に認
められた。
実施例５
重合度５００．ケン化度８５％のポリビニルアルコール
０．２５ｇをジメチルスルホキシト゛２０ｍ１に溶解し
これに３−ニトロ−３−カルボキシカルフン２１９ｇと
２．４．６−トリニトロクロルベンゼン１８３ｇを加え
、さらにピリジン３．４ｇを添加し、７０℃で２５ ’
Ｊ６’ Ｉｊｔ＋反応さゼる。
０．２５ｇをジメチルスルホキシト゛２０ｍ１に溶解し
これに３−ニトロ−３−カルボキシカルフン２１９ｇと
２．４．６−トリニトロクロルベンゼン１８３ｇを加え
、さらにピリジン３．４ｇを添加し、７０℃で２５ ’
Ｊ６’ Ｉｊｔ＋反応さゼる。
次に得られた反応混合物を大過剰のエタノールに注加し
て目的とする感光性樹脂を単離する。
て目的とする感光性樹脂を単離する。
エタノールで洗浄後、乾燥した。収量は１．３５ｇであ
った。このものの紫外線吸収スペクトルを調べたところ
吸収極大は３２０ ｎｍであり。
った。このものの紫外線吸収スペクトルを調べたところ
吸収極大は３２０ ｎｍであり。
これからカルコン基の導入率を調べたところ７０％であ
った。さらに赤外線吸収スペクトルを調べたところカル
コン基に基づく吸収が１６００ｃｍ−’ 、及び１６８
５ Ｃｍ−’ Ｋ認められた。
った。さらに赤外線吸収スペクトルを調べたところカル
コン基に基づく吸収が１６００ｃｍ−’ 、及び１６８
５ Ｃｍ−’ Ｋ認められた。
実施例６
重合度２１００．ケン化度８７％のポリビニルアルコー
ル０．２５ｇをジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶解し
これに２′−ニトロ−４−カルボキシカルコン２．１９
ｇと２．４．６−）リニトロクロルベンゼン１．８３ｇ
を加え、さらにピリジン３．２ｇを添加し８０℃で２４
時間反応させる。次に得られた反応混合物を大過剰のエ
タノールに注加して目的とする感光性樹脂を単離する。
ル０．２５ｇをジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶解し
これに２′−ニトロ−４−カルボキシカルコン２．１９
ｇと２．４．６−）リニトロクロルベンゼン１．８３ｇ
を加え、さらにピリジン３．２ｇを添加し８０℃で２４
時間反応させる。次に得られた反応混合物を大過剰のエ
タノールに注加して目的とする感光性樹脂を単離する。
エタノールで洗浄後、乾燥した。収量は１．２８ｇであ
った。このものの紫外線吸収スペクトルを調べたところ
吸収極大は３１９ ｎｍであり、これからカルコン基の
導入率を調べたところ６８％であった。さらに赤外線吸
収スペクトルを調べたところカルコン基に基ずく吸収か
１６００ｃｍ−’＋及びｌ ５８５ ｃｍ−’ に認め
られた。またニトロ基に基ずく吸収が１５６０Ｃｍ″、
”１３５０ ｃ−ｍ−” ニ認？ｂ ラレｆ、：、。
った。このものの紫外線吸収スペクトルを調べたところ
吸収極大は３１９ ｎｍであり、これからカルコン基の
導入率を調べたところ６８％であった。さらに赤外線吸
収スペクトルを調べたところカルコン基に基ずく吸収か
１６００ｃｍ−’＋及びｌ ５８５ ｃｍ−’ に認め
られた。またニトロ基に基ずく吸収が１５６０Ｃｍ″、
”１３５０ ｃ−ｍ−” ニ認？ｂ ラレｆ、：、。
実施例７
分子量４５０００のポリヒドロキシエチルアクリレート
１．１５ｇをジメチルポルムアミド８０ｍ１に溶解しこ
れに４−カルボキシカルコン２．５２ｇと２．４．６−
）リニトロクロルベンゼン２．５３ｇを加え、さらにピ
リジン４．２ｇを添加し４０℃で２４時間反応させる。
１．１５ｇをジメチルポルムアミド８０ｍ１に溶解しこ
れに４−カルボキシカルコン２．５２ｇと２．４．６−
）リニトロクロルベンゼン２．５３ｇを加え、さらにピ
リジン４．２ｇを添加し４０℃で２４時間反応させる。
次に得られた反応混合物を大過剰のエタノールに注加し
て目的とする感光性樹脂を単離する。エタノールで洗浄
後、乾燥した。収量は３．２４ｇであった。このものの
紫外線吸収スペクトルを調べたところ吸収極大は３１０
ｎｍであり、これからカルコン基の導入率を調べたと
ころ８７％であった。さらに赤外線吸収スペクトルを調
べたところカルコン基に基づく吸収が１６０５ ｃｒｎ
−’。
て目的とする感光性樹脂を単離する。エタノールで洗浄
後、乾燥した。収量は３．２４ｇであった。このものの
紫外線吸収スペクトルを調べたところ吸収極大は３１０
ｎｍであり、これからカルコン基の導入率を調べたと
ころ８７％であった。さらに赤外線吸収スペクトルを調
べたところカルコン基に基づく吸収が１６０５ ｃｒｎ
−’。
及び１６６５ Ｃｍ−’ に認められた。
特許出願人 工業技術院長 川田裕部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アルコール性水酸基をもつ重合体または共重合体に 一般式 （式中のＲ１，Ｒ２はどちらか一つはオキソメチレン結
合であり、他は単なる結合、Ｒ３は水素原子、アルキル
基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、ハロゲン原子である） で表わされるカルコン誘導体を有効量の２，４゜６−ト
リニトロクロルベンゼンの存在下で反応させることを特
徴とする。 一般式 （式中のＲ，、Ｒ２，Ｒｓ は前記と同じ意味を示す） で表わされる基を有する感光性樹脂の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14589083A JPS6036504A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | 感光性樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14589083A JPS6036504A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | 感光性樹脂の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6036504A true JPS6036504A (ja) | 1985-02-25 |
| JPS6328442B2 JPS6328442B2 (ja) | 1988-06-08 |
Family
ID=15395413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14589083A Granted JPS6036504A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | 感光性樹脂の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036504A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6770720B2 (en) * | 1999-09-07 | 2004-08-03 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Organic polymer for organic anti-reflective coating layer and preparation thereof |
-
1983
- 1983-08-10 JP JP14589083A patent/JPS6036504A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6770720B2 (en) * | 1999-09-07 | 2004-08-03 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Organic polymer for organic anti-reflective coating layer and preparation thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6328442B2 (ja) | 1988-06-08 |
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