JPS6037228B2 - 繊維用処理剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維用処理剤に関する。

更に詳しくは繊維材料に耐久力のある帯電防止性、吸湿
・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回
復性等を付与するための繊維用処理剤に関する。従来、
繊維材料に柔軟性、平滑性、防しわ性、回復性等を付与
するために種々にオルガノポリシロキサンやその組成物
からなる処理剤が提供ないし提案されてきた。例えば、
柔軟性を付与するためにはジメチルポリシロキサンオイ
ルやそのェマルジョンが、耐久力のある柔軟性、防しわ
性、回復性を付与するためにはメチル水素ポリシロキサ
ン、両末端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサンおよび縮
合反応用触媒からなる処理剤、メチル水素ポリシロキサ
ン、ビニル基含有ジオルガノポリシロキサンおよび付加
反応用触媒からなる処理剤などが知られている。

新規で具体的なものとしては、特公昭４８一１７５１４
号公報では有機合成繊維をなめらかにするため１分子当
り少なくとも２個のェポキシ基を有するオルガノポリシ
ロキサンとアミノ基を有するオルガノポリシロキサンか
らなる処理剤が、持公昭５３一３６０７ｙ号公報では両
末端水酸基封鎖ジオルガノポリシロキサン、１分子中に
アミノ基とアルコキシ基を有するオルガノシランおよび
／またはその部分加水分解物および縮合物からなる処理
剤が、特公昭球一１９７１５号公報および侍公昭５３−
１９７１６号公報ではアミノアルキルトリアルコキシシ
ランとェポキシ基含有オルガノポリシロキサンからなる
処理剤が、袴開昭５３−聡４９ｙ号公報では１分子中に
アミノアルキル基を２個以上有する両末端トリオルガノ
シロキシ基封鎖ジオルガノポリシロキサンが提案されて
いる。しかし、これらの従来公知の処理剤はなんらかの
欠点を有する。

例えば、ジメチルポリシロキサンオィルを主剤とする処
理剤は、防しわ性や回復性が不十分であり柔軟性や平滑
性において耐久力に欠けるという欠点がある。アルコキ
シシラン類を必須成分とする処理剤はヱマルジョン化し
て使用する際アルコキシシランが加水分解されやすくて
処理格の寿命が短いという欠点、風合がかたすぎるとい
う欠点がある。メチル水素ポリシロキサンを必須とする
処理剤では触媒を使用しない限り十分に硬化反応しない
という欠点や触媒を使用すると処理俗の寿命が短くなり
、しかも火災や爆発をひきおこす危険な水素ガスが多量
に発生するという欠点がある。ェボキシ基含有オルガノ
ポリシロキサンとアミノ基含有オルガノポリシロキサン
を主剤とする処理剤では摩擦による静電気の発生が多い
こと、油性汚れが付着し易いこと、下着類を処理した場
合吸湿・吸汗性が低下するという点がある。これを改善
するため処理剤にリシノレン酸の硫酸ェステル塩、ロー
ト油、ポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体
、高級アルコールのポリオキシェチレン付加物等の親水
性の界面活性剤が添加されてきた。しかし、これらの界
面活性剤は水もしくはドライクリーニングに使用される
有機溶剤に溶解し易く、繰り返し洗濯することによって
容易に脱落するため耐久性に乏しいという欠点があった
。本発明者らは上記のような従来公知の繊維用処理剤の
欠点を解消すべく鋭意検討した結果、繊維材料に耐久力
のある帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性、柔軟性、平
滑性、防しわ性、圧縮回復性を付与することのできる繊
維用処理剤を発明するに至った。すなわち、本発明は 下記の■，‘Ｂ’およびにーの３種りオルガノポリシロ
キサンのうち、■および脚、または風および（Ｃ’を主
剤とする繊維用処理剤であり、その３種のオルガノポリ
シロキサンとはＷ 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ａ
はＲおよび−ＲＩ−ＣＯＯＲ２から選択される基、ＲＩ
は２価炭化水素基、Ｒ２は水素原子または１価炭化水素
基、１は０〜２０００、ｍは０〜２００（ｍが０の場合
は両方のＡとも−ＲＩ−ＣＯＯＲも蔓であり、ｍが１の
場合は少なくともＡの一方が−ＲＩ−ＣＯＯＲ２基であ
る）、１十ｍは１〜２０００である。

〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個の−ＲＩ−Ｃ
ＯＯＲ２基を有するオルガノポリシロキサン、脚 一般
式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｂ
はＲ，一Ｒ３一（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）ａ−ＮＨＲ４およ
びＧから選択される基、Ｒ３は２価炭化水素基、Ｒ４は
水素原子または１価炭化水素基、ａは０〜１０、Ｇは一
（Ｒ５）ｂ一〇一（Ｃ２日４０）Ｃ−（Ｃ３日６０）ｄ
−Ｒ６（ここに、Ｒ５は２価の有機基、Ｒ６は水素原子
または末端封鎖基、ｂは０または１、ｃおよびｄは０〜
５０、ただしｃ十ｄは１〜１００である）、ｐは０〜１
０００、ｑおよびｒは０〜１００、ただしｐ＋ｑ＋ｒは
２〜１０００である。

〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個の一Ｒ３一（
ＮＨＣ比ＣＨ２）ａ−ＮＨＲ４基と少なくとも１個のポ
リオキシアルキレン基とを有するオルガノポリシロキサ
ン、および【Ｃ｝ 一般式 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｄ
はＲ，ＥおよびＧから選択される基、Ｅはェポキシ基含
有１価有機基、Ｇは−（Ｒ５）ｂ−○−（Ｃ２日○）ｃ
−（Ｃ３４０）ｄ−Ｒ６（ここに、Ｒ５は２価の有機基
、Ｒ６は水素原子または末端封鎖基、ｂは０または１、
ｃおよびｄは０〜５０、ただしｃ＋ｄは１〜１００であ
る）、ｘは０〜１００ｕ ｙおよびｚは０〜１００ た
だし×十ｙ＋ｚは２〜１０００である。

〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個のェポキシ基
含有有機基と少なくとも１個のポリオキシアルキレン基
とを有するオルガノポリシロキサンである。すなわち、
本発明の繊維用処理剤は■と【Ｂはたはのと【Ｃ’の組
合せから成るオルガノポリシロキサンを主剤とするもの
である。

■，‘Ｂーおよび‘Ｃ｝の各オルガノポリシ０キサンは
単独では繊維材料に耐久力の乏しい帯電防止性、吸湿・
吸汗性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回復性を付与
するにすぎないが、風と｛Ｂ’、■と‘Ｃ｝の２種のオ
ルガノボリシロキサンを粗合せることによって、熱処理
するだけでカルボキシ基とアミ／基、カルボキシ基とェ
ポキシ基（この場合は触媒を使用した方がよい）とが架
橋反応するため、上記した効果が向上するばかりでなく
、耐久力を付与することができるという確認に基づくも
のである。なお、ここでいう耐久力とは水による洗濯や
ドライクリーニングによく耐えて長持ちするということ
である。凶成分のオルガノポリシロキサンは前記した一
般式によって表わされ、式中Ｒは置換もしくは非置換の
１価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プロピル
基、ドデシル基、ピニル基、フェニル基、８−フェニル
ェチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基などが
例示される。１分子中のＲはすべて同一である必要はな
い。

Ｒはメチル基が最も一般的であるが、メチル基と他の基
の組合せも一般的である。−ＲＩ−ＣＯＯＲ２基のＲＩ
は２価炭化水素基であり、−Ｃ比−，一ＣＱＣ日２−，
一ＣＨよりＣＨ２，一ＣＱＣ日（ＣＨ３）ＣＨ２一，一
（Ｃ止）４一のようなアルキレン基、一（Ｃ比）２−Ｃ
６日４のようなアルキレンアリーレン基が例示される。

このうちアルキレン基が最も一般的である。Ｒ５は水素
原子または１価炭化水素基であり、後者としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フェニル基な
どが例示される。また、Ａは上記したＲおよび−ＲＩ−
ＣＯＯＲ２から選択される基である。１は０〜２０００
、ｍは０〜２００（ただし、１分子中に少なくとも２個
の−ＲＩ−ＣＯＯＲ２基を必要とするため、ｍが０の場
合は両方のＡとも−ＲＩ−ＣＯＯＲ２基であり、ｍが１
の場合は少なくともＡの一方が−ＲＩ−ＣＯＯＲ２基で
ある）、１十ｍは１〜２０００である。

の成分のカルボキシ基もしくはカルポン酸ェステル基は
｛Ｂ｝成分のアミノ基または（Ｃ｝成分のェポキシ基と
架橋反応させて、繊維材料に耐久力のある帯電防止性、
吸湿・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧
縮回復性を付与するために、■成分の１分子中には少な
くとも２個の−ＲＩ−ＣＯＯＲ２基を必要とする。

少なくとも２個の−ＲＩ−ＣＯＯＲ２基はオルガノポリ
シロキサンの分子構造中どの部分に存在していてもよい
。また、１十ｍ（特に１）の値はそれが小さいと繊維材
料に柔軟性、平滑性を付与する効果が低下し、それが大
きいと乳化し‘こくくなるので、好ましい範囲は１０〜
１０００である。この脚成分は例えば特公昭３３一９９
６叫号公報および特公昭３６一１２９３号に記載された
付加反応を使用して製造することができる。【Ｂ｝成分
のオルガノポリシロキサンは前記した一般式によって表
わされ、式中Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基
であり、前記したＲの例示と同様のものが例示される。
１分子中のＲはすべて同一である必要はない。

Ｒはメチル基が最も一般的であるが、メチル基と他の基
との組合せも一般的である。−Ｒ３−（ＮＨＣＨ２ＣＨ
２）ａ−ＮＨＲ４のＲ３は２価炭化水素基であり、前記
ＲＩと同様−ＣＨ２−，一ＣＷＣ日２−，一ＣＨ２ＣＱ
ＣＨ２一，一ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−，一（ＣＨ
２）４−のようなアルキレン基、一（Ｃ比）２−Ｃ６日
４−のようなアルキレンアリーレン基が例示される。こ
のうちアルキレン基が最も一般的である。Ｒ４は水素原
子または１価炭化水素基であり、前記Ｒ２と同様、１価
炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ヘキシル基、フェニル基が例示される。ａは０〜１０の
数である。Ｇは−（Ｒ５）ｂ−○−（Ｃ２日○）ｃ−（
Ｃ３は○）ｄ−Ｒ６（式中Ｒ５は２価の有機基であり、
炭素原子数１〜５のアルキレン基、けし、素原子に結合
したアルキレン基を通して−Ｃ６日４一基、一ＣＯ−基
、または一ＮＨＣＯ−基が結合した基が例示される。Ｒ
６は水素原子または末端封鎖基であり、末端封鎖基とし
ては１価炭化水素基、アシル基、炭酸モノェステル基が
例示され、１価炭化水素基としてはメチル基、エチル基
、プロピル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、フェニ
ル基、Ｂーフェニルェチル基などが例示され、アシル基
としてはアセチル基、プロピロニル基、ベンゾィル基な
どが例示される。ｂは０または、１、ｃおよびｄは０〜
５０，ただしｃ＋ｄは１〜１００である。）で表わされ
る基である。また、Ｂは上記したＲ，一Ｒ３一（ＮＨＣ
Ｈ２ＣＨ２）ａ−ＮＨＲ４およびＧから選択される基で
ある。ｐは０〜１００止 ｑおよびｒは０〜１００ た
だしｐ十ｑ＋ｒは２〜１０００である。‘Ｂ｝成分のア
ミノ基は凶成分のカルボキシ基もしくはカルポン酸ェス
テル基と架橋反応させて、繊維材料に耐久力のある帯電
防止性、吸湿・吸汗性、防汚性、柔軟性、平滑性、防し
わ性、圧縮回復性を付与するために、‘Ｂ｝成分の１分
子中には少なくとも２個の−Ｒ３−（ＮＨＣＨ２ＣＨ２
）ａ−ＮＨＲ４基を必要とする。

同じ１分子中には、帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性
を繊維材料に付与するために少なくとも１個のポリオキ
シアルキレン基を必要とする。少なくとも２個の−Ｒ３
−（ＮＨＣＱＣ日２）ａ−ＮＨＲ４基と少なくとも１個
のポリオキシアルキレン基はオルガノポリシロキサンの
分子構造中どの部分に存在していてもよい。

なお、ポリオキシァルキレン基のｃ十ｄの値が小さすぎ
ると水系での溶解性もしくは自己乳化性が悪く、帯電防
止性、吸湿・吸汗性、防汚性の効果も乏しく、また、ｃ
＋ｄの値が大き過ぎると製造の際ポリオキシアルキレン
基が分岐するおそれがあるので、５〜５０の範囲が好ま
しい。また、各シロキサン単位の好ましい範囲はｐが１
０〜５００、ｑが２〜４０ ｒが１〜３０、ｐ十ｑ＋ｒ
が１０〜５００である。この佃成分は例えば特開昭５３
−９８４４計号公報に記載された方法に準じて製造する
ことができる。‘Ｃ｝成分のオルガノポリシロキサンは
前記した一般式によって表わされ、式中Ｒは置換もしく
は非置換の１価炭化水素基であり、これには■成分で説
明したＲの例示と同様のものが例示される。

Ｅで表わしたェポキシ基含有１価有機基は一般式または （ここに、Ｒ７は任意の２個の有機基であり、これには
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、フェニレン基
、水酸化炭化水素残基、クロルヱチレン基、フルオロェ
チレン基、Ｃ比ＯＣＨ２Ｃ比ＣＨ２一，一ＣＱＣ日２０
ＣＱＣ日２一，ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２−
が例示される。

）で表わされる。Ｇで表わしたポリオキシアルキレン基
は佃成分の説明のところで述べたのと同じである。Ｄは
Ｒ，ＥおよびＧから選択される基であり、ｘは０〜１０
００ ｙおよびｚは０〜１０い ただしｘ＋ｙ＋ｚは２
〜１０００である。ポリオキシアルキレン単位および各
シロキサン単位の好ましい範囲は（Ｂ｝成分の場合に準
じる。‘Ｃ）成分の１分子中には、■成分および（Ｂ）
成分のところで説明したと同様の理由により、少なくと
も２個のェポキシ基含有有機基と少なくとも１個のポリ
オキシアルキレン基を必要とする。

このェポキシ基含有有機基とポリオキシアルキレン基は
オルガノポリシロキサン構造中のどの部分に存在してい
てもよい。この【Ｃ）成分は風成分と同様、例えば特公
昭３３−９９６ｙ号公報および特公昭３６一１２９３号
公報に記載された付加反応を使用して製造することがで
きる。■と曲または■とに｝から成る２種のオルガノポ
リシロキサンは、例えばトルェン、キシレン、ベンゼン
、ｎ−へキサン、ヘプタン、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルィソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、ミネラルターベン、パークロルェチレン、クロロセ
ン等の有機溶剤に溶解して処理液を調製し、、スプレー
、ローラ、浸簿等の方法により繊維材料に付着させても
よいし、そのまま自己乳化するかまたは適当な乳化剤、
例えば、高級アルコールの硫酸ェステル塩、ァルキルベ
ンゼンスルホン酸塩、高級アルコールポリオキゞノアル
キレン付加物、高級脂肪酸ポリオキシアルキレン付加物
、アルキルフェノールポリオキシアルキレン付加物、高
級脂肪酸ソルピタンェステルにより乳化してスプレー、
ローラ、浸簿等の方法により繊維材料に付着させてもよ
い。

この際、両成分を別々に溶解ないし乳化しておいて、両
者を混合してから繊維材料に付着させてもよい。

また、どちらかの成分の溶液ないしェマルジョンを繊維
材料に付着させ、ついで他方の成分の溶液ないしェマル
ジョンを付着させる方法をとってもよい。要は、繊維材
料上で両成分が共存するいかなる処理方法でもとること
ができる。処理効果の均一性という点から両成分をあら
かじめ混合した処理剤で繊維材料を処理することが好ま
しい。両成分あわせて繊維材料に対し０．１〜４重量％
付着させるのが一般的である。ついで、常温放置、熱風
吹付、加熱処理などにより有機溶剤または水を除去した
後さらに加熱処理することによって２種のオルガノポリ
シロキサンの間ですみやかに架橋反応が起り耐久力のあ
る帯電防止性、吸湿・吸汗性、防汚性、特に油性に対す
る防汚性、柔軟性、平滑性、防しわ性、圧縮回復性が発
現する。常置放置よりは熱風吹付または加熱処理した方
が作業効率および耐久力がより増すという意味で好まし
い。必要に応じて適当な硬化触媒を添加してもよい。ま
た、従釆公知の帯電防止剤、柔軟剤、防しわ剤、耐熱剤
、簸燃剤等の他の添加物を併用してもよい。なお、この
処理剤で処理される繊維材料としては、材質的には羊毛
、絹、麻、木綿、アスベストのような天然繊維、レーヨ
ン、アセテートのような再生繊維、ポリエステル、ポリ
アミド、ビニロン、ポリアクリロニトリル、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、スパンデックスのような合成繊維
、ガラス繊維、カーボン繊維、シリコンカーバィド繊維
が例示され、形状的にはステープル、フィラメント、ト
ウ糸、織物、編物、不織布、樹脂加工布常、合成皮革な
どいずれでもよいが、織物、編物、不織布、ふとん線な
どのシート状で連続的に処理すると効率的である。

次に、実施例と比較例をあげて説明するが、その中に部
および％とあるのは重量部および重量％を示し、粘度は
２５００における値である。

実施例 １式‘１｝ で表わされ、粘度３３００センチストークスのカルボキ
シ基含有オルガノポリシロキサン０．４部と、式■で表
わされ、３５００センチストークスの粘度を有し、ェポ
キシ基含有有機基とポリオキシアルキレン基とを有する
オルガ／ポリシロキサン０．６部をトルェン９＄部‘こ
溶解して処理液を調製した。

この処理液にポリエステル／綿（６５／３５）の白地の
ローン地（樹脂加工、帯電防止加工なし）を浸債後引き
上げてオルガノポリシロキサン付着量が１％になるよう
にマングルロールで絞り風乾した。次いで１７０℃で１
０分間加熱処理して、２種のオルガノポリシロキサンの
架橋反応を完結させた。比較例として、式【１｝で示し
たカルボキシ基含有オルガノポリシロキサン１部とトル
ェン９＄部‘こよる処理液、および式｛２１で示したェ
ポキシ基含有有機基とポリオキシアルキレン基とを有す
るオルガノポリシロキサン１部とトルェン９＄郡の処理
液を調製し、上記と同じ条件でローン地を処理した。

これら処理布を用いて下記に示す帯電防止性、クリーニ
ング後の残存オルガノポリシロキサン率および防汚性の
各誌験を行なった。先ず帯電防止性を調べるために、各
処理布および禾処理布をパークロルヱチレン中に浸澄し
、１５分間損拝した後乾燥することによってドライクリ
ーニングの代替とした。

この操作を２回繰り返した。さらに、自動反転渦巻式電
気洗濯機の強の条件で、０．５％のマルセル石鹸水溶液
中で１５分間クリーニングした後水洗乾燥した。この操
作を２回繰り返した。クリーニングした未処理布と処理
布およびクリ−ニングしなかった未処理布と処理布を２
０℃、湿度６５％で１週間放置した後京大化研式ロータ
リースタチックテスタを使用して、摩擦対象布に綿布（
カナキン３号）を用い、８００回／分の回転により６０
秒後の摩擦電圧を測定した。また、蛍光Ｘ線装置（理学
電機工業社製）を使用してクリーニングした処理布の残
存オルガノボリシロキサン率を測定した。次に油性汚れ
に対する防汚性を調べるために、ＡＳＴＭ一如．オイル
３００夕、コールタール３夕、乾域群占土粉末５夕、ポ
ートランドセメント５夕、ドデシルベンゼンスルホン酸
ソーダ５夕を乳鉢で十分粉砕混合して調製した人工汚染
液５の【と０．５％のマルセル石鹸水溶液ｌｏｏの‘と
を４５０の‘のガラス瓶に入れ、クリーニングした（ド
ライクリーニング２回と石鹸による洗濯２回）５×１０
伽の処理布および未処理布をおのおの前記ガラスビンに
入れ、スチールボール各ＩＮ固を加えて試験布を人工汚
染液中に浸潰し、６０ｏｏで３■ご間処理した。

軽く水洗乾燥後０．５％のマルセル石鹸水溶液を用いて
、自動反転渦巻式電気洗濯機の強の条件で１０分間洗濯
した。水洗乾燥後の試験布を反射率計を使用して、５５
血〃の波長での反射率を測定した。各測定値の結果を第
１表に示した。各測定値から明らかなように、本発明の
処理剤による処理布は比較例に比べ、帯電防止性、防汚
性ともその耐久性に優れている。第１表 実施例 ２ 式｛３１ で表わされ、粘度３５００センチストークスのカルボキ
シ基含有オルガノポリシロキサン１部および、式【４１
で表わされ、４０００センチストークスの粘度を有する
アミノ基とポリオキシアルキレン基とを含有するオルガ
ノポリシロキサン０．５部をパークロルェチレン９８．
５部に溶解して処理液を調製した。

この処理液に綿１００％のメリヤス肌着を浸簿し、オル
ガノポリシロキサンの付着量が１．５％になるように遠
心脱水機で脱液し、室温で２４時間風乾した。次いで１
２０００で５分間加熱処理した。比較例として、式湖で
示したカルボキシ基含有オルガノポリシロキサン１．５
部とパークロルェチレン班．５部からなる処理液、およ
び式（４ーで示したアミノ基とポリオキシアルキレン基
とを含有するオルガノポリシロキサン１．５部とパーク
ロルェチレン班．５部による処理液を調製し、上記と同
じ条件で綿１００％のメリヤス肌着を処理した。各処理
布および未処理布を、自動反転渦巻式電気洗濯機の強の
条件で、０．５％のマルセル石鹸水溶液中で１５分間ク
リーニングして水洗乾燥し、この操作を５回繰り返した
。クリーニングした処理布と未処理布およびクリーニン
グしなかった処理布と未処理布について、実施例１と同
様にして、オルガノポリシロキサン残率および５５肌山
の反射率について試験を行なった。

また、クリーニング後の各処理布と未処理布について手
による官能検査で風合を調べた。これらの結果を第２表
に示す。本発明の処理剤で処理したものが防汚性および
風合において最も優れていることを示した。第２表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の（Ａ），（Ｂ）および（Ｃ）の３種のオルガ
   ノポリシロキサンのうち、（Ａ）および（Ｂ）、または
   、（Ａ）および（Ｃ）を主剤とする繊維用処理剤。 （Ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ａ
   はＲおよび−Ｒ＾１−ＣＯＯＲ＾２から選択される基、
   Ｒ＾１は２価炭化水素基、Ｒ＾２は水素原子または１価
   炭化水素基、１は０〜２０００、ｍは０〜２００（ｍが
   ０の場合は両方のＡとも−Ｒ＾１−ＣＯＯＲ＾２基であ
   り、ｍが１の場合は少なくともＡの一方が−Ｒ＾１−Ｃ
   ＯＯＲ＾２基である）、１＋ｍは１〜２０００である。 〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個の−Ｒ＾１−
   ＣＯＯＲ＾２基を有するオルガノポリシロキサン、（Ｂ
   ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｂ
   はＲ、−Ｒ＾３−（ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２）ａ−ＮＨＲ
   ＾４およびＧから選択される基、Ｒ＾３は２価炭化水素
   基、Ｒ＾４は水素原子または１価炭化水素基、ａは０〜
   １０、Ｃは−（Ｒ＾５）ｂ−０−（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）ｃ
   −（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ）ｄ−Ｒ＾６（ここに、Ｒ＾５は２
   価の有機基、Ｒ＾６は水素原子または末端封鎖基、ｂは
   ０または１、ｃおよびｄは０〜５０、ただしｃ＋ｄは１
   〜１００である）、ｐは０〜１０００、ｑおよびｒは０
   〜１００、ただしｐ＋ｑ＋ｒは２〜１０００である。 〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個の−Ｒ＾３−
   （ＮＨＣＨ＿２ＣＨ＿２）ａ−ＮＨＲ＾４基と少なくと
   も１個のポリオキシアルキレン基とを有するオルガノポ
   リシロキサン、および（Ｃ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは置換もしくは非置換の１価炭化水素基、Ｄ
   はＲ，ＥおよびＧから選択される基、Ｅはエポキシ基含
   有１価有機基、Ｇは−（Ｒ＾５）ｂ−Ｏ−（Ｃ＿２Ｈ＿
   ４Ｏ）ｃ−（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ）ｄ−Ｒ＾６（ここに、Ｒ
   ＾５は２価の有機基、Ｒ＾６は水素原子または末端封鎖
   基、ｂは０または１、ｃおよびｄは０〜５０、ただしｃ
   ＋ｄは１〜１００である）、ｘは０〜１０００、ｙおよ
   びｚは０〜１００、ただしｘ＋ｙ＋ｚは２〜１０００で
   ある。 〕で表わされ、１分子中に少なくとも２個のエポキシ基
   含有有機基と少なくとも１個のポリオキシアルキレン基
   とを有するオルガノポリシロキサン。