JPS6129623B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6129623B2
JPS6129623B2 JP56099453A JP9945381A JPS6129623B2 JP S6129623 B2 JPS6129623 B2 JP S6129623B2 JP 56099453 A JP56099453 A JP 56099453A JP 9945381 A JP9945381 A JP 9945381A JP S6129623 B2 JPS6129623 B2 JP S6129623B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
component
average
organopolysiloxane
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56099453A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS581749A (ja
Inventor
Isao Ona
Masaru Ozaki
Katsutoshi Usui
Yoichiro Taki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DuPont Toray Specialty Materials KK
Original Assignee
Toray Silicone Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Silicone Co Ltd filed Critical Toray Silicone Co Ltd
Priority to JP56099453A priority Critical patent/JPS581749A/ja
Priority to US06/389,301 priority patent/US4399247A/en
Publication of JPS581749A publication Critical patent/JPS581749A/ja
Publication of JPS6129623B2 publication Critical patent/JPS6129623B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0091Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05Alcohols; Metal alcoholates
    • C08K5/057Metal alcoholates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は繊維処理用オルガノポリシロキサン組
成物に関する。詳しくは各種繊維の処理に用いた
とき、含有されるオルガノポリシロキサンが該繊
維に効率よく吸着して帯電防止性、防汚性を損う
ことなく耐久性のある防しわ性、柔軟性、伸長回
復性等を付与し得るオルガノポリシロキサン組成
物に関する。 従来、繊維材料に防しわ性、柔軟性、伸長回復
性、撥水性等を付与するために種々のオルガノポ
リシロキサンやその組成物からなる処理剤が提供
ないし提案されてきた。 例えば、柔軟性を付与するためにはジメチルポ
リシロキサンオイルやそのエマルジヨンが、耐久
力のある柔軟性、防しわ性、伸長回復性を付与す
るためにはメチル水素ポリシロキサン、両末端水
酸基封鎖ジメチルポリシロキサンおよび縮合反応
触媒からなる処理剤、メチル水素ポリシロキサン
とビニル基含有ジオルガノポリシロキサンおよび
付加反応用触媒からなる処理剤などが知られてい
る。新規で具体的なものとしては、特公昭48−
17514号公報では有機合成繊維をなめらかにする
ため1分子当り少なくとも2個のエポキシ基を有
するオルガノポリシロキサンとアミノ基を有する
オルガノポリシロキサンからなる処理剤が、特公
昭53−36079号公報では両末端水酸基封鎖ジオル
ガノポリシロキサン、1分子中にアミノ基とアル
コキシ基を有するオルガノシランおよび/または
その部分加水分解物および縮合物からなる処理剤
が、特公昭53−19715号公報および特公昭53−
19716号公報ではアミノアルキルトリアルコキシ
シランとエポキシ基含有オルガノポリシロキサン
からなる処理剤が、特開昭53−98499号公報では
1分子中にアミノアルキル基を2個以上有する両
末端トリオルガノシロキシ基封鎖ジオルガノポリ
シロキサンが提案されている。 しかしながら、これら従来公知の処理剤には共
通の縮命的欠点を有している。その欠点とは、従
来の処理剤では各種基材への吸着率が低いこと、
それが単に繊維上に付着しているか、繊維上に硬
化被膜を形成しているに過ぎないため、繊維との
結合力が弱く、耐久性があるとはいつても摩擦や
繰り返し洗濯することによつて徐々に脱落するた
めに、その耐久性には限界を有していること、さ
らに、防しわ性、柔軟性、伸長回復性は改善され
るが、帯電しやすく汚れやすくなるという致命的
欠点を有している。 本発明者らは上記のような従来公知の繊維用処
理剤の欠点を解消すべく鋭意検討した結果、含有
されるオルガノポリシロキサンが繊維に強力に吸
着して、帯電防止性、防汚性を損うことなく、耐
久性のある防しわ性、柔軟性、伸長回復性等を付
与することができるという、各種繊維処理用とし
て極めて有用なオルガノポリシロキサン組成物の
発明するに到つた。すなわち、本発明は (A) 平均単位式 〔式中、Rは1価炭化水素基、Xは−R1
(NHCH2CH2)eN(R22(式中、R1は2価の炭
化水素基であり、R2は水素原子もしくは1価
炭化水素基、eは0,1,2または3であ
る。)で表わされる基、Yは−R3OHもしくは
(−R3)−fO(−CmH2mO)−gR4(式中、R3は2価
炭化水素基、R4は水素原子または末端封鎖
基、fは0または1,gは1〜100の整数、m
は1〜5の整数である。)で表わされる基、Z
は水酸基もしくはアルコキシ基、aは平均1.90
〜2.1998の数、bは平均0.0001〜0.2の数、cは
平均0.0001〜0.2の数、dは平均0〜0.2の数、
ただし、a+b+c+dは平均1.9002〜2.20の
数である。〕で示されるオルガノポリシロキサ
ン 100重量部 (B) 非イオン系界面活性剤またはカチオン系界面
活性剤 0〜100重量部 (C) 有機チタン酸エステル類、有機ジルコニウム
酸エステル類または有機ゲルマニウム酸エステ
ル類 0.1〜50重量部 (D) この組成物のPHを2.5≦PH7.0にするのに十分
な量の酸および (E) 任意量の水 からなることを特徴とする繊維処理用オルガノポ
リシロキサン組成物に関する。 これを詳細に説明すると、(A)成分は本発明組成
物の主剤であり、前記式中のRは1価炭化水素基
であり、メチル基、エチル基、プロピル基、オク
チル基、ドデシル基などのアルキル基、ビニル
基、アリル基なぞのアルケニル基、フエニル基、
トリル基などのアリール基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基などのシクロアルキル基、2―
フエニルエチル基、3,3,3―トリフルオロプ
ロピル基、3―クロルプロピル基などの置換アル
キル基が例示される。もつとも置換アルキル基に
は、X基やY基と同一を含むものではない。 1分子中のRはすべて同一である必要はなく、
Rのうち少なくとも50モル%はメチル基であるこ
とが好ましい。R基はケイ素原子1個に対して平
均1.90〜2.1998の範囲で存在する。 Xは、式−R1(NHCH2CH2)eN(R22で表わ
される基であるが、式中R1は2価の炭化水素基
であり、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、−CH2CH(CH3)CH2−のよう
なアルキレン基、(−CH2)−2C6H4−のようなアル
キレンアリーレン基、フエニレン基が例示され
る。このうちアルキレン基特にはプロピレン基が
好ましい。R2は、水素原子または1価炭化水素
基であり、後者としてメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ヘキシル基、フエニル基が例示される。
R2は2個とも水素原子または1価炭化水素基で
あつてもよいし、1個が水素原子であり他の1個
が1価炭化水素基であつてもよい。eは0,1,
2または3であるが、好ましくは0または1であ
る。 X基はケイ素原子1個に対し、平均0.0001〜
0.2個の範囲で存在するが、平均0.001〜0.05個で
あることが好ましい。あまり少なすぎると繊維へ
の吸着性が低下し、あまり多すぎぬる黄変が増し
てくるからである。 Yは、−R3OHもしくは−(R3)−f−O(−CmH2nO
)−gR4であり、R3の2価炭化水素基としてはR1
同様のものが例示される。このうちアルキレン基
特にはプロピレン基が好ましい。R4は水素原
子、または末端封鎖基であり、末端封鎖基として
は、1価炭化水素基、アシル基、炭酸モノエステ
ル基が例示され1価炭化水素基としては、Rと同
様なものが例示され、アシル基としてはアセチル
基、プロピロニル基、ベンゾイル基が例示され
る。 fは0または1であるが好ましくは1である。 mは1〜5の整数であるが、好ましくは2また
は3である。gは1〜100の整数であるが、好ま
しくは3〜70の整数である。 Y基は、ケイ素原子1個あたり平均0.0001〜
0.2個の範囲で存在するが、平均0.001〜0.1個であ
ることが好ましい。あまり少なすぎると帯電防止
性、吸湿性付与効果が乏しくなり、あまり多すぎ
ると水溶性が大きくなりすぎて繊維への吸着性が
低下するからである。 Zは、水酸基またはアルコキシ基であるが、こ
の基は必ずしも存在する必要がなく、存在すると
してもケイ素原子1個に対して平均0.2個どまり
である。アルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基が例
示される。 a+b+c+d、すなわち、R基、X基、Y基
およびZ基の合計はケイ素原子1個あたり平均し
て1.9002〜2.20個の範囲で存在する。 このオルガノポリシロキサンの分子形状は、直
線状、分枝鎖状、環状、オルガノポリシロキサン
ブロツクとポリオキシアルキレンブロツクのブロ
ツク共重合体形状のいずれであつてもよい。R
基、X基、Y基は分子鎖末端と側鎖の両方または
いずれか一方に存在していてもよく、Z基もそう
あるが分子鎖末端に存在するのが一般的である。 このオルガノポリシロキサンの粘度は特に限定
されないが、25℃における粘度が10cst未満では
柔軟性、平滑性の付与効果が顕著でなくなり、
500000cstを越えると乳化しにくくなるので10〜
500000cstが好ましい。 このオルガノポリシロキサンは、R基とX基を
有するオルガノポリシロキサンとR基とY基を有
するオルガノポリイロキサンとをアルカリ触媒存
在下で平衡化させる方法、R基とY基とモノハロ
ゲン化アルキル基を有するオルガノポリシロキサ
ンにアンモニアまたはアルキルアミン類を反応さ
せる方法、両末端シラノール基封鎖ジオルガノポ
リシロキサンにR基とX基を有するジアルコキシ
シランとR基とY基を有するジアルコキシシラン
とを縮合反応させる方法などにより容易に製造す
ることができる。 本発明に使用される(B)成分の界面活性剤は(A)成
分の水溶性が不十分な場合に、これを乳化させる
に必要な成分であり、これにはポリオキシアルキ
レンアルキルエーテル類、ポリオキシアルキレン
アルキルフエノールエーテル類、ポリオキシアル
キレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキル
エステル類、ポリオキシアルキレンソルビタンア
ルキルエステル類などの非イオン系界面活性剤、
脂肪族アミン塩類、第4級アンモニウム塩類、ア
ルキルピリジニウム塩類などのカチオン系界面活
性剤が例示され、このうちの1種または2種以上
を使用する。これ以外の例えばアニオン系界面活
性剤、両性イオン系界面活性剤では(A)成分に含ま
れるアミノ基と反応するため、乳化しないか乳化
しても直ちに分離するため本発明には使用できな
い。 (B)成分の添加量は(A)成分を乳化させるに必要な
量であり、(A)成分の水溶性が十分な場合は添加不
要であるし、水溶性が不十分な場合は通常(A)成分
100重量部に対し、1〜100重量部が用いられる。 本発明に使用される(C)成分の有機チタン酸エス
テル類、有機ジルコニウム酸エステル類または有
機ゲルマニウム酸エステル類は(D)成分によつて一
定範囲のPHにしたとき、水溶化または乳化した(A)
成分を繊維その他の被処理物に吸着させるための
重要な成分である。(C)成分および(D)成分のいずれ
か一方の成分が欠けても吸着は著しく低下する。
この(C)成分としてはテトラエチルチタネート、テ
トライソプロピルチタネート、テトラ―n―ブチ
ルチタネート、テトラ―2―エチルヘキシルチタ
ネート、テトラフエニルチタネート、テトラオク
タデシルチタネート、テトラステアリルチタネー
ト、ジイソプロポキシビスアセチルアセトンチタ
ネート、トリ―n―ブトキシモノステアリルチタ
ネート、テトラオクチレングリコールチタネー
ト、ジヒドロキシビスラクテイクアシドチタネー
ト、Ti(OC2H4NH24,(C3H7O)Ti
(OC2H4NH23,(C3H7O)2Ti(OC2H4NH22
(C4H9O)3Ti(OC2H4NH2),Ti〔OC2H4NH
(C2H4OH)〕,(C4H9O)Ti〔OC2H4NH
(C2H4OH)〕,(C4H9O)2Ti〔OC2H4NH
(C2H4OH)〕,(C4H9O)3Ti〔OC2H4NH
(C2H4OH)〕,Ti〔OC2H4N(C2H4OH)24
(C4H9O)Ti〔OC2H4N(C2H4OH)23
(C4H9O)2Ti〔OC2H4N(C2H4OH)22
(C4H9C)3Ti〔OC2H4N(C2H4OH)2〕,
(C3H7O)2Ti〔OC2H4N(C3H6OH)22 およびこれらの部分加水分解縮合物、および上記
化合物のチタンの代りにジルコニウムまたはゲル
マニウムで置換した化合物とその部分加水分解縮
合物が例示される。この(C)成分は1種だけ使用し
てもよいし2種以上を併用してもよい。 (C)成分は(D)成分によつて一定範囲のPHにしたと
き、(A)成分を繊維に吸着させるためのものである
が、その速度がはや過ぎてもおそ過ぎても処理が
困難となるので、特に好ましい(C)成分は1分子中
に少なくとも1個のアミノアルキルオキシ基を有
する有機チタン酸エステル類である。 (C)成分の添加量は少な過ぎると(A)成分が吸着さ
れず、多過ぎると(A)成分の吸着を妨げるので、(A)
成分100重量部に対し0.1〜50重量部、好ましくは
1〜20重量部である。 本発明に使用される(D)成分である酸は本組成物
を一定範囲のPHにすることによつて(C)成分の作用
により、水溶化または乳化した(A)成分を被処理物
に吸着させるための必須成分であり、これには有
機酸と無機酸があり、前者としてはギ酸、酢酸、
プロピオン酸、カプロン酸、カプリン酸などの脂
肪族飽和モノカルボン酸、マロン酸、コハク酸、
グルタル酸などの脂肪族飽和ジカルボン酸、マレ
イン酸、フマール酸、アクリル酸、ブテン酸など
の不飽和脂肪族カルボン酸、安息香酸などの芳香
族カルボン酸およびこれらの置換体、塩などが例
示され、後者としてはリン酸、ピロリン酸、炭
酸、塩酸、硫酸が例示される。そのうちの1種も
しくは2種以上を使用する。好ましくは有機酸特
には水溶性の脂肪族飽和モノカルボン酸である。 (D)成分の添加量は(A)〜(E)成分からなる組成物の
PHを2.5≦PH≦7.0にするのに必要な量であり、PH
値が余り高くても低くても(A)成分の被処理物への
吸着が減少する。好ましい範囲はPH=4〜6であ
る。 本発明に使用される(E)成分である水は(A)成分を
希釈したり、本組成物を水性エマルジヨンとする
ためのものであり、その量は特に限定されない。 なお、(A)〜(E)成分以外にさらに、アミノアルキ
ル基を有するオルガノポリシロキサン、オルガノ
アルコキシシラン、オルガノハイドロジエンポリ
シロキサン、PHの安定性を向上させる緩衡剤(例
えば酢酸ナトリウム、硫酸マグネシウム)、縮合
反応用触媒として従来公知の錫、亜鉛、鉛、コバ
ルトなどの有機金属化合物、染料、顔料などの着
色剤、雲母、コロイダルシリカ、CMC、ポリビ
ニールアルコールなどの増稠剤、従来公知の帯電
防止剤、柔軟剤、防しわ剤、防ばい剤、防虫剤、
難燃剤等の他の添加剤を併用してもよい。 本発明の組成物を製造するには例えば先ず、
(A)、(B)および(E)成分を混合して水溶液または水性
エマルジヨンを製造しておき、使用直前に(C)およ
び(D)成分を、さらに必要ならば(E)成分を前記水溶
液または水性エマルジヨンに混合すればよい。 本発明の組成物は、各種繊維やその編織物に帯
電防止性、防汚性を損うことなく防しわ性、柔軟
性、伸長回復性等を付与する処理剤として有用で
ある。なお、これら繊維が疎水性であるため帯電
しやすかつたり汚れやすいものであるときは帯電
防止剤、防汚剤としても機能する。 なお、前述した繊維としては、材質的には羊
毛、絹、麻、木綿、アスベストのような天然繊
維、レーヨン、アセテートのような再生繊維、ポ
リエステル、ポリアミド、ビニロン、ポリアクリ
ロニトリル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ス
パンデツクスのよう合成繊維、ガラス繊維、カー
ボン繊維、シリコーンカーバイド繊維が例示さ
れ、形状的には、ステープル、フイラメント、ト
ウ、糸が例示され、編織物として編物、織物、不
織布、樹脂加工布帛、これらの縫製品が例示され
る。 各種繊維を本発明組成物により処理するには、
まず本発明組成物中への浸漬あるいは本発明組成
物の噴霧、はけ塗りまたはローラー塗りを行な
い、ついで水分をとばせばよい。 前記浸漬、噴霧、はけ塗り、ローラー塗りは常
温で行なつてもよいし加熱下行なつてよいが、浸
漬する際(A)成分の曇点以上の温度に上げると(A)成
分の繊維への吸着率が高まる。常温での浸漬時間
は通常10〜120分であるが加熱するともつと短く
することができる。また、浸漬、噴霧、はけ塗り
またはローラー塗りした後二本ロールまたはマン
グルで絞つて本発明組成物の付着量を減少させて
から水分除去を行なつてもよい。水分除去は常温
下行なつてもよいが加熱下、例えば100〜200℃で
行なつた方が(A)成分の吸着率や処理効果が向上す
るので好ましい。 本発明組成物中の(A)成分は繊維に吸着されやす
く、特に(C)成分として1分子中に少なくとも1個
のアミノアルキルオキシ基を有する有機チタン酸
エステルを使用するときは、きわめて吸着されや
すいので廃液処理が不要または簡便になるという
付随的効果もある。 本発明組成物により処理した繊維は、帯電防止
性、防汚性を損うことなく防しわ性、柔軟性、伸
長回復性が著しく向上しており、水洗たくやドラ
イクリーニングを繰り返しても容易に低下しな
い。繊維が疎水性であるため帯電しやすかつたり
汚れやすいものであるときは帯電防止性、防汚性
も向上し、その耐久性がすぐれている。 次に実施例を示すが、各実施例中に「部」、
「%」とあるのは各々重量部、重量%を意味し、
粘度は25℃における値である。なお、布帛の特性
値は次の評価方法に従つた。 柔軟性:手による触感により判定した。 伸長回復性:布帛の両端を手でつかみ、ゆつく
りと引伸し一引戻しを繰り返して、スムーズな伸
び一回復性を官能検査により評価した。 防しわ性:JIS L―1096(1979)「一般織物試
験方法」の6.22防しわ性の乾燥時、前処理しない
状態B法(モンサント法)に従つた。 摩擦帯電圧:京大化研式ロータリスタチツクテ
スターを用い、摩擦対象布を綿布(カナキン3
号)とし、800回/分のスピードで回転させ、60
秒後の摩擦帯電圧を測定した。 防汚性:布帛を人工的に汚して、光の反射率を
測定し、反射率により表わした。ASTMNo.1オ
イル300g、コールタール3g、乾燥粘土粉末5g、
ポルトランドセメント5gおよびドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム5gを乳鉢で十分粉砕、
混合して人工汚染液を調製した。JIS L―0844
(1973)「洗濯に対する染色堅ろう度試験方法」に
規定のガラスビンに前記人工汚染液5c.c.、マルセ
ル石鹸0.5重量%水溶液100c.c.、5cm×10cmの試験
布およびスチールボール10個を入れて密栓し、前
記JISに規定の洗濯機にセツトして60℃で30分間
回転させた。 ガラスビンから試験布を取出し、軽く水洗後、
マルセル石鹸0.5重量%水溶液のはいつた自動反
転過巻式電気洗濯機に投入して強の条件で10分間
洗濯した。試験布を取出して乾燥し、反射率計を
用い550mμの波長を持つ光の反射率を測定し
た。 試験片へのオルガノポリシロキサンの吸着率
は、次の方法により求めた。処理液0.025c.c.を液
体用セルに採取し、螢光X線分析装置にセツトし
てケイ素原子量を定量しオルガノポリシロキサン
量に換算した。処理前後の処理液中のオルガノポ
リシロキサン量から吸着率を計算した。 実施例 1 (A)成分として、平均式 で表わされ、粘度が450cstのオルガノポリシロキ
サン30部、(B)成分としてHLBが異なる3種のポ
リオキシエチレンノニルフエノールエーテル混合
物3部および(E)成分としての水67部を乳化機にか
けて均一な外観のエマルジヨン原液を調製した。
このエマルジヨン原液5部を水2000部で希釈し、
(C)成分としてのジ―n―ブトキシビス(トリエタ
ノールアミン)チタネート0.15部を溶解した後(D)
成分としての酢酸を添加して、第1表に示すよう
なPHの異なる処理液7種を調整した。これに、ポ
リエステル加工糸使いケイ光増白処理編地100部
を浸漬し、室温下60分間放置し、編地を取出して
十分絞つた後105℃で10分間熱風乾燥した。処理
前後の処理液の状態の観察、オルガノポリシロキ
サンの吸着率および編地の特性測定を行ない、そ
の結果を第1表に示した(試料No.2〜No.8)。 比較例として上記処理液からジ―n―ブトキシ
ビス(トリエタノールアミン)チタネートを除外
したもの(ただしPH6である)を調製し、上記同
様にポリエステル加工糸使いケイ光増白処理編地
の処理を行ない(試料No.9)同様な観察および測
定を行ない、その結果を末処理の前記編地の測定
結果とともに第1表に示した。
【表】 実施例 2 粘度80cstの両末端水酸基封鎖ジメチルポリシ
ロキサン100部、式CH3(CH3O)2Si(CH23NH2
を有するシラン3.6部、式CH3(CH3O)2Si
(CH23OHを有するシラン3.0部および水酸化カ
リ0.08部を三つロフラスコに投入し環流下130℃
で3時間撹拌して、粘度約650cstの淡黄色のアミ
ノプロピル基、ヒドロキシプロピル基およびアル
コキシ基含有メチルポリシロキサンを得た。この
メチルポリシロキサンから実施例1と同様な条件
でエマルジヨン原液を調製した。この原液3部を
水2000部で希釈し、ジ―n―ブトキシビス(トリ
エタノールアミン)チタネート0.1部を溶解した
後マロン酸を添加してPH5に調整した。これに綿
100%の編地100部を浸漬し室温下120分間放置
し、編地を取出して十分に絞つた後150℃で2分
間熱風乾燥した(試料No.10)。処理液は処理前は
白濁していたが処理後はほぼ透明であつた。編地
へのメチルポリシロキサンの吸着率は75%であつ
た。 比較例として、粘度80cstの両末端水酸基含有
ジメチルポリシロキサン103部、式CH3
(CH3O)2Si(CH23NH2を有するシラン3.6部およ
び水酸化カリウム0.08部を混合し、130℃で3時
間反応させて粘度約660cstの微黄色透明のアミノ
プロピル基および末端アルコキシ基含有メチルポ
リシロキサンを製造した。このメチルポリシロキ
サンから上記と全く同様の条件で処理液を調製
し、綿100%の編地を上記と全く同様な条件で処
理した(試料No.11)。処理液は処理前は白濁して
いたが、処理後ほぼ透明であつた。メチルポリシ
ロキサンの吸着率は78%であつた。未処理の編地
(試料No.12)、試料No.10および試料No.11の特性を評
価し第2表に示した。
【表】 実施例 3 実施例1のエマルジヨン原液4部を水2000部で
希釈し、ジ―n―プロポキシビス(ジエタノール
アミン)チタネート0.1部を溶解した後プロピオ
ン酸を加えてPH5.5に調整した。これにポリエス
テル/綿(65/35)混紡ブロード地を浸漬し、55
℃に昇温して60分間放置した。ブロード地を取出
して105℃で10分間乾燥した。(試料No.13)ブロー
ド地へのオルガノポリシロキサンの吸着率は69%
であつた。 比較例として、実施例2において比較例のため
調製したアミノプロピル基および末端アルコキシ
基含有メチルポリシロキサンを用いて上記と同様
な条件で処理液を調製し、ポリエステル/綿
(65/35)混紡ブロード地を上記と同様な条件で
処理した(試料No.14)。 未処理のブロード地(試料No.15)、試料No.13お
よび試料No.14の特性を測定し、その結果を第3表
に示した。
【表】 すべり感は、ブロード地を指先でつまみ、そのと
きの感触により判定した。 実施例 4 粘度800cstの両末端水酸基封鎖ジメチルポリシ
ロキサン100部、式(CH3O)3Si(CH23NH2を有
するシラン3.7部、 式CH3(CH3O)2Si(−CH2)−3O(−C2H4O)−12(−
C3H10O)−12CH3を有するシラン15.3部および水酸
化カリウム0.08部を混合し、130℃で3時間反応
させて粘度約35000cstの微黄色透明のアミノプロ
ピル基、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピ
レン変性プロピル基および末端アルコキシ基含有
メチルポリシロキサンを製造した。このメチルポ
リシロキサンを原料にして実施例1とまつたく同
じ条件で、エマルジヨン原液を調製し、このエラ
ルジヨン原液を使用して処理液を調製し、ポリエ
ステル加工糸使いケイ光増白処理編地を処理し
て、編地の特性測定を行ない(試料No.16)、その
結果を未処理編地の特性測定結果とともに第4表
に示した。
【表】 嵩高性は、編地を手でつかみ、その時の感触に
より判定した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (A) 平均単位式 〔式中、Rは1価炭化水素基、Xは−R1
    (NHCH2CH2)eN(R22(式中、R1は2価の炭
    化水素基であり、R2は水素原子もしくは1価
    炭化水素基、eは0,1,2または3であ
    る。)で表わされる基、Yは−R3OHもしくは
    −(R3)−fO(CmHzmO)−gR4(式中、R3は2価
    炭化水素基、R4は水素原子または末端封鎖
    基、fは0または1、gは1〜100の整数、m
    は1〜5の整数である。)で表わされる基、Z
    は水酸基またはアルコキシ基、aは平均1.90〜
    2.1998の数、bは平均0.0001〜0.2の数、cは平
    均0.0001〜0.2の数、dは平均0〜0.2の数、た
    だし、a+b+c+dは平均1.9002〜2.20の数
    である。〕で示されるオルガノポリシロキサン (B) 非イオン系界面活性剤またはカチオン系界面
    活性剤 0〜100重量部 (C) 有機チタン酸エステル類、有機ジルコニウム
    酸エステル類または有機ゲルマニウム酸エステ
    ル類 0.1〜50重量部 (D) この組成物のPHを2.5≦PH≦7.0にするのに十
    分な量の酸および (E) 任意量の水 からなることを特徴とする繊維処理用オルガノポ
    リシロキサン組成物。 2 (A)成分の25℃における粘度が10〜500000cst
    である特許請求の範囲第1項記載の繊維処理用オ
    ルガノポリシロキサン組成物。 3 (C)成分が、1分子中に少なくとも1個のアミ
    ノアルキルオキシ基を有する有機チタン酸エステ
    ル類であり、(D)成分が有機酸である特許請求の範
    囲第2項記載の繊維処理用オルガノポリシロキサ
    ン組成物。
JP56099453A 1981-06-26 1981-06-26 繊維処理用オルガノポリシロキサン組成物 Granted JPS581749A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56099453A JPS581749A (ja) 1981-06-26 1981-06-26 繊維処理用オルガノポリシロキサン組成物
US06/389,301 US4399247A (en) 1981-06-26 1982-06-17 Organopolysiloxane-containing composition for treating substrates

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56099453A JPS581749A (ja) 1981-06-26 1981-06-26 繊維処理用オルガノポリシロキサン組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS581749A JPS581749A (ja) 1983-01-07
JPS6129623B2 true JPS6129623B2 (ja) 1986-07-08

Family

ID=14247747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56099453A Granted JPS581749A (ja) 1981-06-26 1981-06-26 繊維処理用オルガノポリシロキサン組成物

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4399247A (ja)
JP (1) JPS581749A (ja)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59179885A (ja) * 1983-03-31 1984-10-12 松本油脂製薬株式会社 炭素繊維原糸用処理剤
GB8414113D0 (en) * 1984-06-02 1984-07-04 Dow Corning Ltd Treating textiles
JPH066668B2 (ja) * 1984-11-21 1994-01-26 東レ株式会社 非強化ポリアミド樹脂組成物
JP2649061B2 (ja) * 1988-05-26 1997-09-03 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維用処理剤
DE4026029A1 (de) * 1989-09-07 1992-02-20 Sandoz Ag Waessrige aminopolysiloxanmikroemulsionen, deren herstellung und verwendung
DE3929757A1 (de) * 1989-09-07 1991-03-14 Sandoz Ag Waessrige aminopolysiloxanmikroemulsionen, deren herstellung und verwendung
JPH0723585B2 (ja) * 1989-11-06 1995-03-15 信越化学工業株式会社 ウール処理剤
DE4004946A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Wacker Chemie Gmbh Feinteilige organopolysiloxanemulsionen
JP2935879B2 (ja) * 1990-09-05 1999-08-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維処理剤組成物
US5238682A (en) * 1990-11-30 1993-08-24 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Insectproofing fibers and method for preparing the same
JP2588804B2 (ja) * 1991-08-30 1997-03-12 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 ポリエステル繊維処理剤組成物
DE4133358A1 (de) * 1991-10-09 1993-04-15 Pfersee Chem Fab Waessrige zusammensetzungen mit stickstoffhaltigen polysiloxanen
CA2106173A1 (en) * 1992-09-23 1994-03-24 Kalliopi S. Haley Fabric finish stiffening composition
JPH07119043A (ja) * 1993-10-27 1995-05-09 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 繊維の吸尽処理方法
DE4424914A1 (de) * 1994-07-14 1996-01-18 Wacker Chemie Gmbh Aminofunktionelle Organopolysiloxane
DE19506396A1 (de) * 1995-02-23 1996-08-29 Wacker Chemie Gmbh Optisch klare Aminosiliconzusammensetzungen
US6127462A (en) * 1995-04-12 2000-10-03 Osi Specialities, Inc. Compositions of epoxysilane and reactive polymer with cure catalyst and methods of preparation
US6369139B1 (en) 1995-04-12 2002-04-09 Crompton Corporation Compositions of epoxysilane emulsion additives in waterbased reactive polymer dispersions and methods of preparation
US6069200A (en) * 1995-05-26 2000-05-30 Ck Witco Corporation Aqueous silylated polymer curable compositions
US5621038A (en) * 1995-05-26 1997-04-15 Osi Specialties, Inc. Aqueous silylated polymer curable compositions
US5686523A (en) * 1995-05-26 1997-11-11 Osi Specialties, Inc. Aqueous curable silane/polymer compositions
US5827922A (en) * 1995-05-26 1998-10-27 Osi Specialties, Inc. Aqueous silylated polymer curable compositions with tin catalysts
JP2000017177A (ja) * 1998-06-30 2000-01-18 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 保存安定性に優れたオルガノポリシロキサン組成物
ES2158763B1 (es) * 1998-12-15 2002-06-16 Relats Sa Elemento textil de fibras que contienen silicio y procedimiento para mejorar su estabilildad termica.
DE10050933A1 (de) * 2000-10-13 2002-04-25 Ciba Sc Pfersee Gmbh Polysiloxane mit quaternären, Stickstoffatome aufweisenden Gruppen
US7084202B2 (en) * 2002-06-05 2006-08-01 Eastman Kodak Company Molecular complexes and release agents
US20060100359A1 (en) * 2002-06-19 2006-05-11 Blackwood William R Fire and stain resistant compositions
US20040147188A1 (en) * 2003-01-28 2004-07-29 3M Innovative Properties Company Fluorochemical urethane composition for treatment of fibrous substrates
DE102004040266A1 (de) * 2004-08-19 2006-02-23 Wacker-Chemie Gmbh Öl-in-Wasser Emulsionen von Aminosiloxanen
DE102004049427A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Degussa Ag Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP4558581B2 (ja) * 2005-05-26 2010-10-06 花王株式会社 繊維製品処理剤組成物
TWI426050B (zh) * 2011-04-19 2014-02-11 China Petrochemical Dev Corp Taipei Taiwan A method for preparing titanium-silicon molecular sieve and method for producing cyclohexanone oxime using the molecular sieve
EP2809737B1 (en) * 2012-01-30 2018-06-06 Dow Global Technologies LLC Water based primer composition for bonding glass into a structure
MX348899B (es) * 2012-07-27 2017-07-03 Procter & Gamble Composiciones de productos de consumo que comprenden emulsiones de organopolisiloxano.
WO2014047833A1 (en) * 2012-09-27 2014-04-03 Dow Corning (China) Holding Co., Ltd. Treating solution for fibrous cellulosic material
US12534576B2 (en) 2015-01-28 2026-01-27 Dow Silicones Corporation Elastomeric compositions and their applications
GB201613399D0 (en) * 2016-08-03 2016-09-14 Dow Corning Cosmetic composition comprising silicone materials
CN115003503A (zh) * 2020-02-07 2022-09-02 富士复写案株式会社 有机硅吸附膜

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2928799A (en) * 1957-05-13 1960-03-15 Gen Electric Composition comprising an organopolysiloxane, a titanate and a wax and process for rendering textiles water repellent therewith
US2928798A (en) * 1957-05-13 1960-03-15 Gen Electric Alkyl chlorophenylpolysiloxane waterrepellent compositions
US3388089A (en) * 1964-09-28 1968-06-11 Gen Electric Leather treating composition
DE1719407A1 (de) * 1965-01-16 1971-06-03 Pfersee Chem Fab Verfahren zur Herstellung konzentrierter Waessriger Emulsionen
FR2222403B1 (ja) * 1973-03-21 1977-02-11 Rhone Poulenc Ind

Also Published As

Publication number Publication date
JPS581749A (ja) 1983-01-07
US4399247A (en) 1983-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6129623B2 (ja)
JPS6310743B2 (ja)
US4098701A (en) Process for treating fibres
EP0138077B1 (en) Method and siloxane composition for treating fibers
EP0044653B1 (en) Organo-functional polysiloxane compositions for fiber-treating
JP3007711B2 (ja) 繊維用処理剤
US7329707B2 (en) Partially quaternised, amino-functional organopolysiloxanes and their use in aqueous systems
JP2001115030A (ja) アミン、ポリオール、官能性シロキサン類を含む繊維処理組成物
JPS5870775A (ja) 繊維の処理方法
JP2001226878A (ja) 繊維処理用組成物
CA1299823C (en) Fiber-treatment composition
JPS6233250B2 (ja)
JPH02169773A (ja) 繊維処理剤組成物
KR100798186B1 (ko) 발수성 텍스타일 마무리제 및 제조방법
EP0474207B1 (en) Fiber treatment agent composition
JP3799110B2 (ja) シリコーン系ブロック交互共重合体を含有する濃色化剤
JPH04119174A (ja) 繊維処理剤
JPH07119043A (ja) 繊維の吸尽処理方法
JPS62267359A (ja) 固体材料処理剤
JPS597832B2 (ja) 繊維処理剤
JPH0995535A (ja) ジオルガノポリシロキサンおよび布帛用処理剤
JP2015522670A (ja) 繊維製品処理用組成物および方法
NZ506208A (en) Wool treatment agent comprising organopolysiloxane and nonionic emulsifying agents with a specific HLB
JPH10131054A (ja) 繊維処理剤組成物
EP1368525B1 (en) Water repellent textile finishes and method of treating textiles